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RODRIGUEZ GOMEZ ALEJANDRA ABIGAIL ZUIGA OCAMPO JUAN PEA GONZLEZ BRIAN SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO (ESTERIFICACION DE FISCHER)

OBJETIVOS: 1. Efectuar la sntesis de un ster por el mtodo de Fischer. 2. Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reaccin en equilibrio se desplace hacia la formacin de los productos. 3. Aplicar el mtodo de Fischer en la preparacin de un ster con importancia comercial. INTRODUCCIN. Los steres son las sales alcohlicas, tanto de los cidos inorgnicos como de los cidos carboxlicos. Los steres lquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agradable. Si se pone en contacto una base inorgnica con un cido inorgnico, se forman agua y la sal correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un cido carboxlico, la reaccin no se verifica de manera sencilla y completa. La velocidad de formacin de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que, aparentemente, ya no hay formacin del ster; el sistema se encuentra en estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formacin de la sal. Se puede favorecer la esterificacin empleando un exceso de alguno de los reactivos o eliminando alguno de los productos. Por ejemplo, con exceso de alcohol o por destilacin del ster, respectivamente. La esterificacin de Fischer es una reaccin catalizada por cido. Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de cido mineral, por lo general cido sulfrico concentrado. Esta reaccin es reversible y alcanza el equilibrio cuando an quedan cantidades apreciables de reactivo. La reaccin de la esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del oxgeno de una molcula del alcohol al carbono del grupo carboxlico. El protn migra al grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonlica (la carga parcial positiva sobre el tomo de carbono).

Ac. Carboxlico

alcohol

Ester

Agua

RESULTADOS
Al aadir el cido sulfrico se observ un color amarillento en la mezcla y sta tomo mayor temperatura. Al empezar a destilar la mezcla se torn roja, y el agua quedo en la trampa de Dean Stark.

Despus de lavar la mezcla y separar las fases, la fase orgnica se debe volver a destilar y capturar el destilado en un matraz con hielo, para evitar que se incendie, se detuvo la destilacin cuando se empez a sentir el olor a pltano macho.

DISCUSIN DE RESULTADOS Y CONCLUSIONES


Por ser una reaccin de equilibrio, se puede aplicar el principio de Le Chatelier agregando un exceso de unos de los reactivos para que el equilibrio se desplace hacia la formacin del Ester que es lo que se busca. Aplicando el mismo principio se justifica la tcnica del reflujo, pues si observamos que el agua tiene menos punto de ebullicin, respecto a los dems compuestos, por lo tanto al evaporarse del medio se contribuye ms aun al desplazamiento del equilibrio hacia la derecha. Cuando se agrega agua destilada a la capa orgnica ya lavada se forma nuevamente dos capas, una incolora en la parte inferior y otra cafe en la parte superior. La formacin de dos fases en el proceso es lgico pues la reaccin de esterificacin implica la formacin de agua, que no es compatible con el acetato por lo que entonces se forman dichas fases; una inferior donde el cido actico, el cido sulfrico y el alcohol. Esto explica tambin el comportamiento que ocurre en el momento de la separacin y es este el fenmeno de que nos valimos para poder separar la capa orgnica de la acuosa. El arreglo de las capas de esa forma se debe a las diferentes densidades de compuestos. El aroma del acetato corresponda al aroma del pltano. Pudimos concluir que los esteres poseen un cierto aroma, por lo cual tienen un amplio uso en la industria. Se pudo sintetizar por medio del mtodo de Fischer el acetato de isoamilo, tambin caracterizado por su olor a pltano.