Punto de ebullicin: destilacin simple y a presin reducida.

Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica

Integrantes del equipo: Daz Mendoza Evelyn clave #3 Flores Gonzlez Julio Csar clave #4

Prctica #5 PUNTO DE EBULLICIN: DESTILACIN SIMPLE Y A PRESIN REDUCIDA.

Punto de ebullicin: destilacin simple y a presin reducida. Lunes 12 de Marzo del 2012

Objetivos: Conocer los procesos de destilacin simple y a presin reducida, sus caractersticas y los factores que intervienen en ellas. Correlacionar los resultados experimentales de los puntos de ebullicin y la masa molecular o el nmero de tomos de carbono mediante una grfica. Emplear la tcnica adecuada de destilacin, simple o a presin reducida, en funcin de la naturaleza del lquido a destilar. Aplicar la tcnica de destilacin a presin reducida en la purificacin y separacin de lquidos de baja presin de vapor. Resultados. Destilacin simple de un alcohol. Para realizar esta destilacin nos proporcionaron una muestra de 20 mL de n-butanol. De la cual obtuvimos los resultados que se muestran en la siguiente tabla. Fraccin de la destilacin Cabeza Cuerpo Cola Temperatura de ebullicin (C) 95 105 -------Volumen (mL) 2 17 1

Tabla 1. Fracciones de una destilacin simple de un alcohol.

Con ayuda de todo el grupo realizamos destilaciones de diferentes alcoholes as obtuvimos los resultados de la siguiente tabla. Sustancia Masa molecular (uma) 32 46 60 60 64 No. de tomos de C 1 2 3 3 4 Punto de ebullicin (C) 58 75 90 75/76 105/109 Punto de ebullicin normal (C) 64 78 97 74 117

Metanol Etanol n-propanol *isopropanol *n-butanol

Tabla 2. Punto de ebullicin de alcoholes lineales vs No. de tomos de C.

*Nota: Las sustancias marcadas en la tabla anterior (tabla 2) tienen dos nmeros pertenecientes al punto de ebullicin experimental obtenido por dos equipos que trabajaron la misma sustancia y cuyos valores se encuentran reportados separados por una diagonal.

Punto de ebullicin: destilacin simple y a presin reducida.

masa molecular vs temperatura de ebullicion experimental

120 Temperatura (C) 100 80 60 40 20 0 0 10 20 30 40 50 60 70 masa molecular (g/mol) 58 75 107 90 75

Grafica 1. Crecimiento del punto de ebullicin experimental frente a la masa molecular de un alcano

Punto de ebullicion normal vs masa molecular

140 Temperatura (C) 120 100 80 60 40 20 0 0 10 20 30 40 50 60 70 Masa molecular (g/mol) 64 78 97 74 117

Grafica 2. Relacin punto de ebullicin normal-masa molecular de varios alcanos

Nota: cada grafica muestra la tendencia lineal que tendra que seguir el comportamiento lineal de incremento de la temperatura de ebullicin y su relacin con la masa molecular de los compuestos estudiados en laboratorio.

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Destilacion simple de un alcohol

120 Temperatura (C) 100 80 60 40 20 0 0 5 10 15 20 25 Volumen destilado (mL)

Grafica 3. Destilacin simple de un alcohol

Destilacin a presin reducida. En la siguiente tabla mostramos los resultados de una destilacin a presin reducida de una muestra de 25 mL, cuya mezcla estaba formada por propilenglicol, agua y anaranjado de metilo. Fraccin 1 2 Temperatura de destilacin (C) 60 126 Volumen (mL) 4 17.5 *Presin (mmHg) 100 100

Tabla 3. Datos de la destilacin a presin reducida.

Nota: la presin mostrada en la tabla anterior se obtuvo por medio de un nomograma de presin de vapor- temperatura como el que se encuentro en el anexo de esta practica, mismo donde se muestra la relacin para obtener la presin que aqu se muestra.

Sustancia

Temperatura de Ebullicin normal (C) 189C

Temperatura de Ebullicin experimental (C)

Presin (mmHg)

propilenglicol

126C

100mmHg

Tabla 4. Comparacin de resultados obtenidos para la destilacin del propilenglicol.

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Anlisis de resultados. Destilacin simple de un alcohol. Comenzamos con la destilacin simple de un alcohol en este caso se trabajo con nButanol del cual colocamos 20 mL en nuestro matraz. Ya colocado nuestro equipo comenzamos con la destilacin, en la cual notamos que en realidad este alcohol tiene un punto de ebullicin un poco alto, y bajo las condiciones en la cual trabajamos el resultado que obtuvimos se vio afectado por la presin a la cual manipulamos y llevamos a cabo la destilacin de dicho alcohol. En la segunda tabla donde mostramos que la relacin entre la masa molecular de los alcoholes varia segn su estructura y esta sigue una tendencia creciente, esto es; a mayor numero de carbonos en la estructura de un alcohol aumenta mas la temperatura de ebullicin de la sustancia. Hay una excepcin en nuestros resultados, el isopropanol, que a pesar de tener el mismo numero de carbonos en su estructura al igual que el n-propanol, el primero en su estructura muestra una ramificacin con lo cual deja unido al carbn secundario unido al alcohol mostrando una ramificacin y esto como estudiamos en esta practica altera en mayor proporcin el punto de ebullicin de una sustancia. A pesar de que los puntos de ebullicin de las sustancias trabajadas son menores a los puntos normales estos siguen guardando la relacin de crecimiento y alteracin que presentan al aumentar la masa molecular de un alcohol. Destilacin a presin reducida. Para realizar esta destilacin colocamos en el matraz de bola 25 mL de una mezcla de propilenglicol, agua y anaranjado de metilo, en esta ocasin nuestro equipo lo conectamos a una fuente de vaco esto para bajar la presin dentro del sistema, a su vez, le colocamos dos matraces de bola pequeos para realizar nuestra recoleccin de destilado como se muestra en la figura 1, tericamente sabamos que el primer componente de destilaramos era el agua esto se debe a que su punto de ebullicin es mucho menor que el del propilenglicol

Punto de ebullicin: destilacin simple y a presin reducida. y por lo tanto era el reactivo mas voltil.

Figura 1. Equipo de destilacin a presin reducida. Con este experimento podemos comprobar claramente que la presin afecta mucho los procesos a los cuales se lleve someta una sustancia, y en este caso, la destilacin normal del propilenglicol era considerada alta con lo cual el mtodo mas adecuado de destilacin del mismo tenia que ser considerando someter nuestro sistema a una disminucin de la presin y as poder llevar a cabo el propsito que era la separacin de los componentes con los cuales esta sustancia estaba formada inicialmente (agua-propilenglicol-anaranjado de metilo). Dado que tenemos resultados y las cantidades destiladas podemos, en un principio, proponer que la destilacin fue buena y ver que la relacin entre temperatura y presin es cierta de acuerdo a la ley que rige esta relacin, este proceso fue satisfactorio.

Conclusiones. La practica tuvo inicialmente el objetivo de que al trabajar con este proceso nos familiaricemos con la tcnica a presin reducida de la destilacin, y al analizar los resultados obtenidos, podemos concluir que se cumpli este objetivo, ya que conocemos cuando llevar a cabo una destilacin a presin reducida bajo una mezcla de sustancia y como esta variante en el sistema afecta a cada uno de los componentes que la integran. Igualmente al estudiar la relacin que existe entre una masa molecular (algn alcohol) y su punto de ebullicin se aprendi a calificar su orden o magnitud en cuanto a su temperatura de ebullicin y correlacionar esta informacin para estudiar el comportamiento estructural que siguen las sustancias conocidas como hidrocarburos. Cuestionario. 1.- Cul es la relacin que existe entre la presin aplicada y la temperatura de ebullicin de un lquido? La relacin seria as para un mismo lquido a mayor presin atmosfrica ser mayor el punto de ebullicin del mismo 2.- Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80C. Su presin de vapor a esa temperatura es de 36 mmHg. Cmo podra destilarse? Esta pregunta se refiere a la destilacin a presin reducida, que es cuando la sustancia orgnica presenta descomposicin. La presin de vapor seria utilizada para reduzcas la presin mediante vaco y as el punto de ebullicin disminuye y la poder ser destilada sin que se descomponga la sustancia 3.- Qu finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante? El agua tiene que entrar por abajo para mantener nuestro refrigerante fro empezando de abajo hacia arriba para que consense perfectamente el vapor.

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4.- Cite tres formas de conocer la presin a la que destila una sustancia. Con base en los resultados experimentales, explique si este mtodo de destilacin es adecuado para purificar y separar lquidos. Con un manmetro, un nomograma, haciendo una grafica logartmica de P v/s 1/T La destilacin a presin reducida es un mtodo adecuado para separar y purificar lquidos con puntos de ebullicin altos. 5.- Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullicin a las diferentes presiones. P (mmHg) Benzaldehdo Antraceno 760 179C 340C 50 95C 225C 30 85C 210C 25 80C 205C 6.- en qu casos considera que la destilacin a presin reducida es el mtodo adecuado para la separacin y purificacin de estas? Ciclohexano-benceno Glicerol-etilenglicol Hexano-ciclopentano. La mezcla que usaramos para una destilacin a presin reducida sera la de glicerol (289C) y etilenglicol (196C) ya que sus puntos de ebullicin rebasan los 150 C y al bajar la presin del sistema reduce su punto de ebullicin. Bibliografa: Qumica orgnica. Bruice, 2008. Paginas: 94-97, 100-115 Qumica organica. Mc Murry, 2008. Paginas 100-114 http://www.youtube.com/watch?v=1ZhF_68vM2U visto el 8 de marzo del 2012 http://www.youtube.com/watch?v=ZDKoOHbbmV8&feature=related visto el 8 de marzo del 2012. Introduccin a la qumica organica, Brown, 2002. Paginas: 12-19, 21-25