Qumica Orgnica

Estereoqumica Anlise conformacional

Prof.: Sandro J. Greco

Rotao sobre a ligao simples: Conformaes

Projeo de Newman

Anlise conformacional - Etano

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Estereoqumica Anlise conformacional

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Anlise conformacional Etano

Barreira de rotao

Maior estabilidade da conformao estrelada

Barreira rotacional etano x hexacloroetano

Raio de Van der Waals H (130 pm), Cl (180 pm) Barreira rotacional C2H6 = 12 kJ/mol, C2Cl6 = 45 kJ/mol

Conformaes do propano

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Estereoqumica Anlise conformacional

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Repulso C-C maior do que C-H

Diagrama do propano

Conformaes do butano

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Perfil de energia torsional do n-butano

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Conformaes de molculas cclicas Tenso de anel

Anis pequenos - ciclopropano

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Conformaes de molculas cclicas Ciclopropano

Ciclobutano

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Conformaes de molculas cclicas Ciclopentano

Cicloexano

Hidrognios axiais

Hidrognios equatoriais

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Inverso de anel do cicloexano

Conformao bote

Hidrognios equatoriais passam a ser axiais e vice-versa

Conformao bote torcido Conformao cadeira

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Cicloexanos substituidos

Interao 1,3-diaxial

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cis 1,3

trans 1,3

Anis com mais de um substituinte

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Decalinas

Grupos terc-butila necessariamente ficam na posio equatorial

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Esterides

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Reatividade x Conformao

Mltiplos anis