Anda di halaman 1dari 9

Bab 4 Benzena dan Turunannya

BAB 4 BENZENA DAN TURUNANNYA Kelas / Program Semester No. KD / Materi Pokok Pertemuan Ke1. 2. 3. STANDART KOMPETENSI
4. Memahami senyawa organik dan makromolekul, menentukan hasil reaksi dan mensintesa senyawa makromolekul serta kegunaannya.

: XII Ilmu Pengetahuan Alam : 2 ( dua ) : 4.2. Benzena dan Turunannya : 15-21

KOMPETENSI DASAR
4.2. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat dan kegunaan benzena dan turunannya

INDIKATOR PEMBELAJARAN
Menjelaskan rumus struktur benzena dan membuktikan setiap atom C pada cincin benzena fungsinya sama. Menjelaskan reaksi subtitusi atom H pada cincin benzena dan pengertian orto, meta para Menjelaskan sifat fisika dan kimia benzena dan turunannya Menjelaskan kegunaan benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari seperti fenol, anilin, BHC, TNT, asprin, dan zat warna ( azo ) serta dampaknya.

A. BENZENA 1. Rumus a. Rumus Molekul : C6H6 b. Rumus Bangun : - Menurut Kekule / Rumus Resonansi H H H H H H H H H H H H

Rumus Bangun Benzena

2.

Hibridisasi Struktur Kekule, setiap atom C dalam benzena membentuk 3 ikatan sigma = ( sp2 )3 dan 1 ikatan phi = ( p-p )1 . Hal ini dapat dijelaskan sebagai berikut : C ( z=6 ) : 1s2 2s2 2p2 1s2 (2sp2)3 2p1 Satu atom C dalam benzena mengalami hibridisasi sp 2 . Setiap atom C menggunakan 2 orbital sp 2 untuk membentuk ikatan dengan sesama atom C, 1 orbital sp2 digunakan mengikat atom H yang dinamakan ikatan sigma. Sedangkan 1 elektron bebas pada orbital p, sehingga terjadi tumpang tindih antar orbital p dari keenam atom C yang disebut ikatan phi. Kearomatikan Satu elektron bebas pada orbital p merupakan awan elektron, sehingga posisi elektron tidak menentu antara du atom C, melainkan terdelokalisasi. Hal inilah yang merupakan ciri kearomatikan senyawa benzena dan turunannya.

3.

B. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNAN BENZENA 1. Cincin benzena dianggap rantai induk, sedangkan R- ( alkil ), NO2 ( nitro ), halida ( -X ) dianggap sebagai cabang. Contoh : CH3 OH NH2 CHO SO3H COOH CH=CH2 Cl
Toluena (Metil Benzena) Fenol Anilina Benzaldehid Asam Sulfo Benzena Asam Benzoat Stirena KloroBenzena

2.

Gugus-gugus turunan Benzena dan trunanannya CH2Fenil C6H5Benzil C6H5CH2-

CH=
Benzal C6H5CH=

C
Benzo C6H5CH

Contoh : Cl
Fenilklorida C6H5-Cl

CH2-Cl
Benzilklorida C6H5CH2-Cl

CHO
Benzaldehid C6H5CHO

COOH
Asam Benzoat C6H5COOH

3.

Jika terdapat 2 subtituen, penamaannya diawali dengan o (orto) = 1,2 ; m ( meta ) = 1,3 dan p (para) = 1,4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl
1,2-dikloro-benzena o-dikloro-benzena 1,3-dkloro-benzena m-dikloro-benzena 1,4-dikloro-benzena p-dikloro-benzena

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 1 Pekalongan

23

Bab 4 Benzena dan Turunannya

4.

Urutan prioritas penomoran cabang adalah : -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, OH, -NH2, -R, -NO2, -X CH3 Cl
4-kloro-toluena p-kloro-toluena Asam-2-hidroksi-benzoat Asam salisilat 3-nitro-fenol m-nitro-fenol

COOH OH

OH NO2 NO2

CH3 NO2 NO2

2,4,6-trinitro-toluena ( TNT )

5.

Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus funsi maka cincin benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen. -CH2-CH2-OH
2-fenil-1-etanol

-CH2-CH2 CH2-COOH
Asam-4-fenil-2-butanoat

6.

Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau lebih maka benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen CH3-CH2-CH2 CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 l
2-fenil-nonana

C. SIFAT-SIFAT BENZENA a. Sifat Fisik : zat cair, tidak berwarna, mudah menguap, dan bersifat racun b. Sifat Kimia : mengalami reaksi substitusi 1. Substitusi Pertama : a. Halogenasi Cl + Cl2 + HCl b. Nitrasi + HNO3 c. 2. Sulfonasi NO2 + H2O d.

+ H2SO4

SO3H + H2O

Alkilasi ( Reaksi Feidel Craft ) CH3 l + CH3Cl + HCl

Substitusi Kedua : - Benzena dapat mengalami substitusi lebih lanjut. Contohnya anilina mengalami substitusi lebih cepat sejuta kali dari benzena sedangkan nitrobenzena lebih lambat sejuta kali dari benzena. - Substituen berpengaruh pada pengaktifan / mendeaktifkan serta mengarah pada pengaruh pada substituen berikutnya. Contoh : a. Pengarah orto-para umumnya bersifat mengaktifkan -X, -R, -C6H6, -NHCOR, -OR, -OH, -NH2, -NHR, -NR2 b. Pengarah meta umumnya bersifat mendeaktifkan -COR, -COOR, -SO3H, -CHO, -COOH, - CN, -NO2, -NR3+ Contoh 1 : Bromisai toluena lebih cepat dari bromisasi benzena maka produk utamanya orto dan para CH3 CH3 CH3 CH3 Br2 Br H2SO4 Br Toluena Br Orto 40% Para 70% meta<1% Contoh 2 : Nitrasi nitrobenzena lebih lambat dari nitrasi benzena maka produk utamanya meta NO2 NO2
HNO3 H2SO4 Nitrobenzena -NO2 meta 93%

D. KEGUNAAN 1. Benzena 2. Fenol 3. Asam Salisilat 4. Asam benzoat 5. Anilina

: bahan baku berbagai jenis zat seperti karet sintetis ( stirena ), serat sintetis ( nilon 66 ) : sifat asam lemah ( Ka=10-10 ) zat antiseptik ( karena bersifat racun maka telah diganti zat lain ) : untuk membuat aspirin ( obat sakit kepala ) : sifat asam lemah ( lebiah kuat dari asam asetat )untuk membuat Na-benzoat ( zat pengawet makanan ) : sifat basa lemah, bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 1 Pekalongan

24

Bab 4 Benzena dan Turunannya

Nama Kelas No. Absen AKTIFITAS 15 UJI KOMPETENSI DASAR BENZENA DAN TURUNANNYA 1. Tuliskan : a. Rumus Molekul Benzena b. Rumus Bangun Benzena menurut Kekule / Rumus Resonansi c. Rumus Bangun Benzena Jawab : . 2. Sebutkan satu ciri senyawa aromatik yang membedakannya dari alkena atau alkuna ! Jawab : . 3. Mengapa benzena dan turunannya digolongkan sebagai senyawa aromatik ? Jelaskan ! Jawab : . 4. Benar atau salah, pernyataan berikut : a. Benzena tergolong senyawa tak jenuh b. Benzena dapa melunturkan air bromin c. Monosubstitusi benzena ada 6 macam Gambarkan struktur dari gugus berikut : a. Fenil b. Benzil Gambarkan struktur turunan benzena berikut : a. toluena c. stirena b. anilina d. fenol d. e. Semua atom H dalam benzena adalah ekivalen Atom C dlm benzena mengalami hibridisasi sp3 ?

5.

c. d. e. f.

Benzal Benzo benzilklorida benzilalkohol g. h. benzaldehid asam benzoat

6.

7.

Xilena ( dimetil benzena ) mempunyai 3 isomer yaitu o-xilena, m-xilena dan p-xilena. Tuliskan rumus bangun 3 isomer xilena tersebut ! Jawab : .

8.

Gambarkan turunan benzena dari hasil reaksi disubstitusi benzena berikut : a. o-kloro-anilina c. p-metil-fenol b. m-nitro-toluena d. o-metil-benzaldehid Jawab :

e. f.

asam-m-hidroksi-benzoat p-nitro-anilina

. 9. Tuliskan reaksi ionisai dari a. asam benzoat Jawab : b. fenol

. 10. Tuliskan persamaan reaksi dari : a. etanol direaksikan dengan asam salisilat b. fenol direaksikan dengan natrium hidroksida Jawab : . 11. Tuliskan rumus molekul dari a. fenol b. anilina Jawab : c. d. asam salisilat asam benzoat

.
Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 1 Pekalongan

25

Bab 4 Benzena dan Turunannya

12. Tuliskana nama dari turunan benzena berikut : a. OH b. NH2 c. CH3 CH3 e. CH2Cl f. NO2 NO2 NO2 NO2 Br 13. Tuliskana nama dari turunan benzena berikut : a. b. CH3-CH-CH2OH CH2-CH2-CH2Cl 14. Selesaikan reaksi berikut : a. b. + Cl2 + HNO3
FeCl3

d. OH

CHO

NH2 g. CH3 NO2 NO2

NO2 g. CH2Cl

OH c. CH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2 CH3-CH-CH2

c. d.

+ CH3Cl + H2SO4

AlCl3

H2SO4

15. Tuliskan persamaan reaksinya dan berilah nama senyawa hasil ! a. Benzena dengan gas bromin dengan katalisator besi (III) bromida b. Benzena dipanaskan dengan asam nitrat dengan katalisator asam sulfat pekat c. Benzena dengan etil klorida dengan katalisator aluminium klorida Jawab : . 16. Tentukanlah produk utama dan tuliskan persamaannya dari reaksi substitusi berikut : a. Klorinasi toluena b. Nitrasi bromobenzena c. Brominasi fenol d. Nitrasi nitrobenzena e. Nitrasi asam benzoat Jawab : . 17. Tentukanlah benar atau salah pernyataan berikut : a. Benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi. b. Oksidasi toluena menghasilkan asam benzoat c. Anilina bersifat sebagai basa Bronsted Lowry. d. Fenol bersifat basa karena mempunyai gugus OH. e. Asam salisilat mengandung gugus OH dan COOH f. Fenol dapat dignakan sebagai bahan antiseptik. g. Anilina digunakan dalam pembuatan zat-zat warna diazzo. 18. Gambarkan rumus bangun dari masing-masing senyawa berikut : a. toluena b. fenol c. nitrobenzena Jawab : d. e. f. asam benzoat trinitrotoluena asam salisilat

. 19. Sebutkan kegunaan dari senyawa berikut : a. toluena b. fenol Jawab : c. d. nitrobenzena asam benzoat e. f. trinitrotoluena asam salisilat

. Diperiksa tgl. Paraf Guru

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 1 Pekalongan

26

Bab 4 Benzena dan Turunannya

BAB 3 POLIMER Kelas / Program Semester No. KD / Materi Pokok Pertemuan Ke1. 2. 3. STANDART KOMPETENSI
4. Memahami senyawa organik dan makromolekul, menentukan hasil reaksi dan mensintesa senyawa makromolekul serta kegunaannya.

: XII Ilmu-ilmu Alam : 2 ( dua ) : 4.3. Polimer : 22-23

KOMPETENSI DASAR
4.3. Mendeskripsikan struktur, tata nama, klasifikasi, sifat dan kegunaan makromolekul ( polimer, karbohidrat, protein )

INDIKATOR PEMBELAJARAN
Menjelaskan pengertian polimer, baik alam maupun sintetis. Menjelaskan pembentukan polimer berdasarkan asal dan jenis monomer pembentukannya melalui reaksi polimerisasi

A. PENGERTIAN POLIMER n Monomer Polimer Proses pembentukan polimer dinamakan polimerisasi B. ASAL POLIMER 1. Polimer Alam Polimer Karet Alam Selulosa Amilum Protein Asam Nukleat 2. Polimer Sintetis Polimer Polipropilena PVC Teflon Polietilena

Monomer Isoprena Glukosa Glukosa Asam Amino Nuleotida

Polimerisasi Adisi Kondensasi Kondensasi Kondensasi Kondensasi

Sumber/Terdapatnya Getah pohon karet Kayu Beras, gandum Wol, sutera DNA, RNA

Monomer Propilena Vinil Chlorida Tetrafloroetena Etilena

Polimerisasi Adisi Adisi Adisi Adisi

Sumber/Terdapatnya Tali plastik, botol plastik Pipa pralon Panci anti lengket Plastik

C. PEMBENTUKAN POLIMER 1. Polimerisasi Adisi Terjadi jika monomernya mempunyai ikatan tidak jenuh ( rangkap dua ) yang ditandai dengan berubahnya ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal ( jenuh ) Contoh : a. n CH2=CH2 ( -CH2-CH2-CH2-CH2- )n
Etena Polietilena

b.

n CH2=CH l Cl
Vinil Chlorida

( -CH2-CH-CH2-CH- )n l l Cl Cl
Poli Vinil Chlorida = PVC

c.

n CH2=CH-CH3 ( -CH2-CH-CH2-CH- )n l l CH3 CH3


Propena Polipropilena

2.

Polimerisasi Kondensasi Terjadi jika monomernya mempunyai gugus fungsi COOH, -OH, NH2 yang disertai melepas suatu molekul misalnya molekul air Contoh : H H O H O l l ll l ll a. n NH2-CH2-COOH + n H-N-CH-COOH ( -N-CH3-C- N-CH2-C- )n + n H2O l CH3
Glisin Alanin Protein

b.

O O H O O H H ll ll l ll ll l l n HO-C-(CH2)4-C-OH + n H-N-(CH2)6-NH2 ( -C-(CH2)4-C-N-(CH2)6-N- )n + n H2O 27

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 1 Pekalongan

Bab 4 Benzena dan Turunannya

Asam Adipat

Heksimetil dimanina

Nilon 66

D. PENGGOLONGAN POLIMER a. Berdasarkan Jenis Monomernya 1. Hompolimer : Monomer pembentuknya satu jenis, misalnya teflon, PVC, polietilena, polipropilena 2. Kopolimer : Monmoer pembentuknya tidak satu jenis, misalnya nilon, dacron b. Berdasarkan Sifatnya terhadap Panas 1. Polimer Termoplas : polimer yang meliat jika kena panas misalnya polietilena, polipropilena 2. Polimer Termoset : polimer yang tidak meliat jika kena panas misalnya bakelit ( peraltan listrik )

E. KEGUNAAN POLIMER 1. Karet Alam a. Monomernya : Isoprena ( 2-metil-1,3-butadiena ) b. Sifat : elastis, lunak, dan lengket jika kena panas c. Vulkanisasi : Proses penambahan belerang sehingga sifatnya menjadi keras karena terbentuk ikatan silang disulfida antar rantai. Ditemukan oleh Charles Goodyear ( USA, 1884 ) 2. Karet Sintetis Nama Karet Sintetis 1. Polibutadiena 2. Polikloroprena ( Neoprena ) 3. SBR Monomer 1,3-butadiena 2-kloro-1,3-butadiena Stirena dan butadiena Sifat Kurang kuat, tidak tahan panas Tahan terhadap minyak / bensin Tahan terhadap oksidasi Kegunaan Tidak baik untuk ban Selang oli / minyak Untuk ban kendaraan

3.

Polietilena a. Sifat : tidak berbau, tidak berwarna dan tidak beracun b. Monomernya : Etilena ( CH2=CH2 ) c. Kegunaannya : - HDPE ( High Density Poly Etilen ) : tersusun atas molekul rantai lurus sehinga lebih padat maka sifatnya padat, kuat dan kaku digunakan untuk botol plastik - LDPE ( Low Density Poly Etilen ) : tersusun atas molekul rantai bercabang sehinga lebih kurang padat maka sifatnya lebih plastik digunakan untuk kantong plastik, pembungkus kabel plastik lembaran. Polipropilena a. Sifat b. Monomernya c. Kegunaannya : lebih kuat daripada polietilena : Propilena ( CH2=CH-CH3 ) : karung plastik, tali, botol

4.

5.

Poli Vinil Chlorida ( PVC ) a. Sifat : kuat dan keras b. Monomernya : Vinil Chlorida ( CH2=CHCl ) c. Kegunaannya : pipa, pelapis lantai, selang Teflon a. Sifat b. Monomernya c. Kegunaannya Polistirena a. Sifat b. Monomernya c. Kegunaannya : kuat, tidak lengket dan tahan panas : Tetrafloroetena ( CF2=CF2 ) : pelapis tangki di pabrik kimia, pelapis panci anti lengket : lebih kuat dan keras : Stirena ( C6H5-CH=CH2 ) : gelas minuman ringan, kemasan makanan

6.

7.

8.

Flexiglass / Polimetilmetakrilat ( PMMA ) a. Sifat : bening, ringan dan keras b. Monomernya : metil metakrilat ( CH2=CH(CH3)-COOCH3 ) c. Kegunaannya : kaca jendela pesawat terbang, lampu belakang mobil Serat Akrilat / Orlon a. Sifat b. Monomernya c. Kegunaannya : elastis dan kuat : akrilonitril ( CH2=CH-CN ) : baju wol, kaos kaki, karpet

9.

10. Bakelit ( Leo Baekeland, USA, 1909 ) a. Sifat : kuat, tahan panas dapat pecah b. Monomernya : hasil polimerisasi fenol dan metanal menjadi produk orto dan para c. Kegunaannya : peralatan listrik 11. Nilon a. Sifat b. Monomernya : kuat dan elastis : asam adipat dan heksametilendiamina 28

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 1 Pekalongan

Bab 4 Benzena dan Turunannya

c.

Kegunaannya

: parasit, jala, jas hujan, tenda dll. Nama Kelas No. Absen AKTIFITAS 16 UJI KOMPETENSI DASAR POLIMER

1. Jelaskan pengertian : a. monomer b. polimer c. makromolekul d. polimerisasi Jawab :

e. f. g. h.

polimerisasi adisi polimerisasi kondensasi homopolimer kopolimer

i. j.

polimer termoplas polimer termoset

2. Satu molekul polietilena terdiri dari 10.000 molekul etena. Berapakah massa molekul relatif molekul polietilena tersebut ! Jawab : 3. Lengkapi pernyataan berikut . satu molekul polimer yang terbentuk dari 1000 molekul asam tereftalat dan 1000 molekul glikol mempunyai massa molekul relatif sebesar Jawab : 4. Sebutkan jenis polimerisasi berikut ( adisi atau kondensasi ) a. n ( CH2=CH2 ) ( - CH2 CH2- CH2 CH2 )n b. n CH2=CH ( -CH2-CH-CH2-CH- )n l l l Cl Cl Cl c. n CH2=CH-CH3 ( -CH2-CH-CH2-CH- )n l l CH3 CH3 H H O H O l l ll l ll n NH2-CH3-COOH + n H-N-CH2-COOH ( -N-CH3-C- N-CH2-C- )n + n H2O l CH3 O O H O O H H ll ll l ll ll l l n HO-C-(CH2)4-C-OH + n H-N-(CH2)6-NH2 ( -C-(CH2)4-C-N-(CH2)6-N- )n + n H2O

d.

e. 5.

Tuliskan rumus struktur monomer penyusun polimer dan berilah namanya monomernya : a. - CH2 - CH - CH2 CH = CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 CH = CH - CH2 l l Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 l l l l CH2 - C CH2 - C CH2 - C CH2 - C l l l l COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3 e. f. g. metil akrilat, CH2=C(CH3)-COOCH3 2-metil-1,3-butadiena, CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-kloro-1,3-butadiena, CH2=CCl-CH=CH2

b.

6. Tuliskan struktur polimer adisi dari monomer berikut : a. tetrafloroetena, CF2=CF2 b. vinil klorida, CH2=CHCl c. 1-kloro-propilena, CHCl=CH-CH3 d. stirena, C6H5-CH=CH2 Jawab :

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 1 Pekalongan

29

Bab 4 Benzena dan Turunannya

7. Tuliskan persamaan reaksi polimerisasi metil vinil keton , CH3-CO-CH=CH2 Jawab : 8. SBR merupakan suatu kopolimer yang terbentuk dari stirena (C6H5-CH=CH2 ) dan 1,3-butadiena ( CH2=CHCH=CH2 ) Gambarkan struktur dimer dan polimer dari SBR tersebut ! Jawab : 9. Kodel adalah serat poliester dari asam tereftalat ( asam-1,4-benzenadioat ) dan 1,4-sikloheksanadimetanol. a. Gambarkan struktur asam tereftalat b. Gambarkan struktur 1,4-sikloheksanadimetanol c. Tuliskan struktur polimer tersebut Jawab : 10. Kevlar merupakan serat sintetis yang digunakan untuk membuat rompi tahan peluru, adalah kopolimer kondensasi dari asam tereftalat dengan fenilendiamina. a. Gambarkan struktur fenilendiamina b. Tuliskan struktur polimer kevlar tersebut Jawab : 11. Sebutkan dan gambarkan struktur monomer dari : a. polietilena b. polipropilena c. stirena d. teflon e. Karet alam f. polibutadiena Jawab : g. h. i. j. k. l. Neoprena PVC PMMA Orlon Nilon Bakelit

12. Sebutkan kegunaan dari polimer berikut : a. polietilena b. polipropilena c. stirena d. teflon e. Karet alam f. polibutadiena Jawab : g. h. i. j. k. l. Neoprena PVC PMMA Orlon Nilon Bakelit


Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 1 Pekalongan

30

Bab 4 Benzena dan Turunannya

Diperiksa tgl.

Paraf Guru

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 1 Pekalongan

31