ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PROFESOR: Ing. Vctor Gastn Del Rosario Chvez TITULO DE LA PRCTICA: Sntesis del Benzoato de metilo NOMBRE: Diana Carolina Snchez Caicedo FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 12 de Junio PARALELO: 1 AO: 2012

Sntesis del Benzoato de metilo

1. Objetivos
Sintetizar el benzoato de metilo aplicando una reaccin de esterificacin.

2. Teora
Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y del alcohol correspondientes, en una reaccin de equilibrio como la siguiente: H+ RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O En la reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol se elimina una molcula de agua. El protn sobre la doble flecha indica que los cidos catalizan el proceso. Obsrvese que el agua producida tender a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el ster a los productos de partida. El mtodo de esterificacin de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los ms empleados en la preparacin de steres etlicos y metlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formacin del ster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es econmicamente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparacin del benzoato de metilo, se disuelve cido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se aade una gota de un cido mineral fuerte como el sulfrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por destilacin el benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y voltil. En principio, la formacin de un ster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto del cido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el cido carboxlico con xido de plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina agua. A continuacin, la sal se hace reaccionar con un cloruro de alquilo, con formacin de cloruro de plata insoluble y del ster. La esterificacin mediante las sales de plata es muy til pero muy cara. 2 RCOOH + Ag2O ! 2 RCOOAg + H2O RCOOAg + R'Cl ! RCOOR' + AgCl Los steres orgnicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR', cuya estructura es: Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo heterocclico. El rasgo distintivo de la funcin ster es en realidad la presencia de un grupo carbonilo adyacente a un tomo de oxgeno. Dicho tomo comunica al grupo funcional una reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos razones. En primer lugar, el efecto dador de electrones del oxgeno unido al carbono carbonlico reduce el carcter electrfilo del carbono carbonlico, por lo que ste ser menos reactivo frente a la adicin nuclefila que el correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un nuclefilo se adiciona al carbonilo de un ster, el intermedio tetradrico formado puede recuperar el doble enlace carbono - oxgeno de dos maneras distintas: 1.- Expulsando al nuclefilo que haba entrado, con lo que se regenera el producto de partida.

2.- Reteniendo el nuclefilo en el producto y expulsando alcxido, con lo que se obtiene un nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas cuando S' es un grupo aromtico, pues entonces el grupo saliente es un fenxido.

3. Materiales, Equipos y Reactivos

Mechero de bunsen. Embudo de decantacin. Esptula. Pinzas. Equipo de reflujo: Refrigerante de reflujo. Baln Volumtrico esmerilado 100 ml. Mangueras. Soporte universal. Nueces y agarraderas. Vidrio reloj. Recipiente con hielo picado. Vaso de precipitacin de 250 ml (Bao Mara). Pipetas y peras. Balanza Analtica. Equipo de destilado: 2 soportes universales. Nueces. Agarraderas. Mechero de bunsen. Matraz esmerilado de 100ml. Tapn de caucho. Mangueras. Refrigerante de destilado. Vaso de precipitado de 100ml. Malla de porcelana. Anillo metalico. Reactivos utilizados. Acido benzoico. Metanol. Acido sulfrico (concentrado). 98% Agua destilada a 7 grados centgrados. ter di-etlico. Hidrxido de sodio. 3N Sulfato de sodio. Como secante

4. Procedimiento
a) Pesar 12.2 g de cido benzoico. b) Agregar 20 ml de metanol.

c) Colocar en la solucin 2 ml de H2SO4 concentrado. d) Armar un sistema de reflujo y dejar calentar por 45 min.

e) Dejar enfriar la muestra a temperatura ambiente por unos 8 min. f) Enfriar 75 ml de agua destilada a 7 grados centgrados aproximadamente y aadir a la muestra. (se puede hacer con hielo en un recipiente apropiado). g) El siguiente paso es decantar la muestra, primero agregar ter di-etlico (aproximadamente 30 ml). h) Separar la parte orgnica y colocar en la ampolla de decantacin 30 ml de NaOH (conc,), esperar que se separen las capas. i) Decantar una vez que se hayan separado las dos capas.

j) Agregar 30 ml de agua destilada y luego decantar otra vez. k) Realizar tres decantaciones, sacar la muestra y agregar 1 ml de Na2SO4.

l) Destilar la muestra obtenida y realizar la destilacin con un bao mara para que la muestra no se queme por el incremento rpido de temperatura.

m) Apagar el sistema cuando la ltima gota de ter caiga en el recipiente. n) Recoger el benzoato de metilo que queda en el matraz y guardarlo en un tubo de ensayo para utilizarlo en la siguiente prctica.

6. Datos
C6H5-COOH+CH3OH+H2SO4 Eter +NaOH Reaccin exotrmica, H2SO4 acta como catalizador (no se mezcla) Separacin en dos capaz de lquidos no miscibles. Parte superior orgnica Separacin en dos capaz, la capa superior esta cristalizada y presenta coloracin blanquecina. Acta como catalizador.

7. Clculos
La ecuacin de la obtencin del BENZOATO DE METILO

8. Resultados
Obtuvimos benzoato de metilo al ponerlo en el matraz era un liquido transparente cuando lo que decantamos se volvi en dos fases, una clara y otra oscura. El ultimo decantado quedo de color medio gris.

9. Observaciones
Hacer cada uno de los pasos correctamente. Mi grupo tuvo que compartir hielo para los otros grupos. No se agrego la cantidad pedida de Na2SO4 porque no haba lo suficiente para todos y tuvimos que usar menos.

10. Recomendaciones
Diluir poco a poco el NaOH en el agua ya que es una reaccin exotrmica. Tomar la parte superior de la primera decantacin ya que como parte orgnica debe tener una menor densidad. La destilacin final debe hacerse a fuego de flama 1 para evitar prdidas de benzoato en el ter. Lavar los materiales correctamente para evitar reacciones no deseadas

11. Conclusiones
En esta prctica al parecer con mi pareja nos sali confuso, el BENZOATO DE METILO no nos sali como deba sea como la foto que el mster siempre nos pone de muestra. Debi salir un tono gris pero a nosotros nos sali como dos tonos osea la ltima vez que decantamos nos sali dos fases. Pudo haber sido que nos confundimos de concentracin al decantarlo otra vez.

12. Bibliografa Anexos

http://es.scribd.com/doc/19771927/benzoato-de-metilo http://html.rincondelvago.com/sintesis-del-benzoato-de-metilo.html Wikipedia, Etxido de Sodio. ltima actualizacin: 1 dic 2010. Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Et%C3%B3xido_de_sodio Wikipedia, Condensacin Aldlica. ltima actualizacin: 30 nov 2010. Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3lica Wikipedia, Reaccin Aldlica. ltima actualizacin: 30 nov 2010. Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_ald%C3%B3lica

Scribd, Dibenzalcetona, condensacin de Claisen - Schmidt. ltima actualizacin: 30 nov 2010. Disponible en: http://es.scribd.com/doc/32483960/CONDENSACION-DE-CLAISEN-SCHMIDT

a) Por qu utilizamos un exceso de metanol en la sntesis del Benzoato de metilo? Porque son de fcil adquisicin, se utilizan en exceso para desplazar el equilibrio hacia la formacin de los productos y aumentar as el rendimiento en ster. Si se desea esterificar un acido hay que utilizar un exceso de alcohol y si es posible eliminar el agua de la reaccin. b) Cul es la funcin del cido sulfrico concentrado en la preparacin del benzoato de metilo? El acido sulfrico es un catalizador c) Escriba la reaccin qumica estructural del benzoato de metilo.

d) Por qu es necesario lavar las capas orgnicas con hidrxido de sodio? Se lava una vez con una disolucin de NaOH al 5%, para eliminar algo de cido benzoico sin reaccionar. Tras lavar con NaOH comprobar que la fase acuosa es neutra o bsica, lo que indica que no quedan restos de cido. f) Buscar otras alternativas que permitan desplazar el equilibrio hacia la formacin del ester? Para desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster se aade un exceso del cido carboxlico o del alcohol Tambin se puede aumentar la proporcin de ster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reaccin