PERCOBAAN II REAKSI CANNIZZARO Tujuan: 1. Mempelajari reaksi Cannizzaro benzaldehida 2. Mengidentifikasi hasil reaksi berdasarkan titik lelehnya.

Pendahuluan Reaksi Cannizzaro merupakan reaksi disproporsionasi dari suatu aldehida. Dalam disproporsionasi, sebagian aldehida direduksi menjadi alkohol dan sebagian yang lain dioksidasi menjadi asam karboksilat. Karena adanya basa berlebih dalam reaksi (KOH atau NaOH), asam karboksilat yang dihasilkan akan diubah menjadi garamnya. Disamping itu, reaksi aldehida dalam lingkungan basa juga menghasilkan reaksi kondensasi aldol dengan kecepatan yang lebih besar dari pada reaski Cannizzaro bila aldehida yang digunakan memiliki atom C yang mengikat hidrogen. Karena itu aldehida yang tidak memiliki atom C atau atom C tidak mengikat hidrogen, misalnya bensaldehida, formaldehida dan tyrimetil asetaldehida reaksi utamanya reaksi Cannizzaro. Reaksi Cannizzaro dan kondensasi aldol dari aldehida dalam basa dapat dituliskan:
2 RCHO + NaOH RCH2OH + RCOONa
-

2 RCH2CHO

+ OH

OH H RCH2 C C CHO H R

Reaksi Cannizzaro bisa digunakan untuk menghasilkan asam dan alkohol dari jenis aldehida yang sama, maupun alkohol dan asam dari aldehida yang berbeda bila digunakan aldehida yang berbeda. Aldehida yang lebih mudah dioksidasi akan dioksidasi menjadi asam (garam dalam hal ini) dan adehida yang lebih sulit dioksidasi akan direduksi menjadi alkohol. Misalnya, 2 RCHO + HCHO + NaOH RCH2OH + HCOONa

Dalam percobaan ini akan digunakan hanya satu aldehida, yaitu bensaldehida dan mengidentifikasi hasil reaksinya berdasarkan titik lelehnya.

Prosedur: 1. Masukkan 1,5 gram benzaldehida dan 4 mL MeOH ke dalam labu alas bulat 50 mL dan tambahkan 4 mL KOH 11 M sambil diaduk sampai homogen dan refluks dengan penangas air pada suhu 75 85 oC sambil sesekali digoyang selama 1 jam. Bila perlu tambahkan sedikit air bila terbentuk endapan 2. Turunkan dari penangas, dinginkan sampai suhu sekitar 50oC dan tambahkan 20 mL aquades, kemudian ekstrak 3 kali masing-masing dengan 5 mL CH2Cl2 , pindahkan dan jadikan satu ke labu 30 mL, cucilah 2 x dengan 2,5 mL larutan NaHCO3 jenuh, kemudian cuci dengan 5 mL aquades. Simpanlah fraksi airnya untuk digunakan pada tahap 3. Keringkan fraksi CH2Cl2 dengan Na2SO4 anhidrat. Bilas Na2SO4 anhidrat dengan CH2Cl2, filtrat digabung. Uapkan CH2Cl2 nya, keringkan di udara, timbang hasilnya dan tentukan titik didihnya dan kelarutannya dalam air dan beberapa pelarut organik. 3. Panaskan fraksi air sampai mendidih, kemudian dinginkan dan tambahkan H2SO4 pekat tetes demi tetes sampai asam (pH = 3), pisahkan endapan yang dihasilkan. Murnikan endapan dengan cara kristalisasi dalam air dingin dengan prosedur sbb. Larutkan endapan dalam sedikit mungkin air panas kemudian dinginkan larutan dalam penangar air es. Keringkan hasilnya, timbang beratnya dan tentukan titik lelehnya. Pertanyaan dan tugas 1. Tuliskan reaksi Cannizzaro benzaldehida di atas! 2. Tuliskan mekanisme reaksi pada pertanyaan 1! 3. Apa tujuan penggunaan CH2Cl2 dan apa fungsi Na2SO4 anhidrat pada tahap 2? 4. Zat apa yang diperoleh pada tahap 2 dan pada tahap 3? 5. Apa fungsi penambahan H2SO4 pekat pada tahap 3?