Kimia Organik

ALKENA Sama halnya dengan alkana yang merupakan senyawa hidrokarbon, alkena pun termasuk hidrokarbon, karena alkena juga disusun oleh unsur karbon dan hidrogen. Alkena termasuk senyawa hidrokarbon tidak jenuh, karena alkena mengandung hidrogen kurang dari jumlah maksimumnya. Alkena adalah suatu golongan senyawa hidrokarbon yang juga mempunyai deret homolog, dengan rumus umum ( RU ) Cn H2n . Alkena mengandung ikatan rangkap antara sesama atom karbon (C = C) dalam molekulnya yang sekaligus merupakan identitas dari senyawa alkena. 3.1. Sifat-Sifat Fisik. Alkena mempunyai sifat-sifat yang hampir sama dengan alkana. Alkena tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti : eter, benzen, petroleum, khloroform dll. Pertambahan rantai karbon akan menyebabkan kenaikkan sifat-sifat fisikanya., diantaranya kenaikan titik didih. Kenaikan titik didih berada antara 20 30 0C untuk setiap pertambahan satu atom C, kecuali untuk homolog yang sangat rendah. Sifat-sifat fisisk dari beberapa senyawa alkena dapat dilihat pada tabel berikut.

Alkena

Kimia Organik

Tabel.3.1. Sifat-sifat Fisik Senyawa Alkena (Sumber: Napis, 1981)

Nama Etena Propena Butena-1 Pentena-1 Hexena 1 Cis butena-2 Trans- butena - 2 Iso butena Rumus CH2 = CH2 CH2 = CH CH3 CH2 = CH CH2- CH3 CH2 = CH (CH2 )2- CH3 CH2 = CH (CH2 )3- CH3 Cis CH3 CH = CH- CH3 Trans CH3 CH = CH- CH3 CH2 = C ( CH3) 2 MP (oC) - 169 - 183 - 138 - 139 - 106 - 141 BP(oC) - 102 -48 - 6,5 30 63,5 4 1 -7 Densiti 0, 643 0, 675 -

Bila dibandingkan kepolaran alkena dengan kepolaran alkana, sesuai dengan jumlah atom karbon yang bersangkutan, maka alkena sedikit lebih polar. Hal ini disebabkan geometris. Contoh ; Propena lebih polar dari propana H CH3 (propena) H C = C H H H C H H C H H C H H okleh adanya pengaruh isomeri

(propana)

Pengaruh isomeri geometris ini berupa dorongan elektron oleh rumus metil atau alkil kearah ikatan kopolar, sehingga terjadi momen dipol. Hal demikian tidak terjadi pada alkana. Bentuk pengaruh isomeri geometri yang lain adalah berupa kedudukan dari substituen. Seperti pada penjelasan diatas dengan adanya ikatan kembar antara karbon dengan karbon, tidak akan terjadi putaran pada C = C tersebut.

Alkena

Kimia Organik

Dari keadaan ini akan terjadi 2 kedudukan substituen, yaitu cis kalau letaknya sepihak dan trans kalau letaknya berlawanan. Kalau letaknya sepihak akan terjadi pendorongan kesatu arah, sehingga terjadi momen dipole. Tetapi jika letak substituen berlawanan arah akan terjadi pemadaman sehingga tidak terjadi momen dipole. Kalau terjadi momen dipole maka tarik menarik antar molekul kuat dan sifat fisikanya akan tinggi. Sebaliknya jika tidak ada momen dipole, tarik menarik antar molekul lemah, sehingga sifat fisikanya rendah. CH3 H C C CH3 H ( cis butena 2 ) momen dipole kecil titik didih = + 4 0C titik leleh = - 139 0C 3.2. Tata nama. Pemberian nama senyawa alkena sama dengan pemberian nama senyawa alkana. Tetapi ada cara lain yang sederhana untuk pemberian nama senyawa alkena. Contoh : etena Butene = etilen = butilen Propena = propilen Sedangkan nama sistematis yang ditetapkan IUPAC untuk memberi nama senyawa alkena berlaku aturan sebagai berikut :
3

CH3 H C C H CH3 ( trans butena 2 ) momen dipole nol titik didih = + 1 0C titik leleh = - 106 0C

Alkena

Kimia Organik

1. Pilihlah rantai karbon yang terpanjang yang mengandung ikatan kembar karbon dengan karbon C = C sebagai rantai induk dan rantai induk diberi diberi nama sesuai dengan jumlah karbon, seperti pada alkana, tetapi akhiran ana diganti dengan ena. Bila dalam suatu senyawa ada dua buah ikatan rangkap dua disebut diena, kalau tiga triena dan seterusnya poliena 2. Atom karbon dari rantai induk diberi nomor sedemikian rupa hingga posisi ikatan rangkap memperoleh nomor kecil 3. Untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap, nomor diletakkan dibelakang nama induk 4. Hal lain sama dengan alkana. Contoh : H2C = CH2 (etena) H2C = CH CH2 - CH3 (1-butena)
1 2 3 4

CH3 CH = CH2 (propena) H3C - CH = CH - CH3 (2-butena) (2-metil-1-butena)

H2C = C CH2 - CH3 CH3 H3C - C = CH - CH3 CH3 CH3 - CH = CH - CH3 - CH3 CH3 CH3

(2-metil-2-butena) (4-metil-2-pentena)

Alkena

Kimia Organik

(siklopentena)

(3-meti siklopentana) (1,3-butadiena) H

(1,3-sikloheksadiena)

CH2 = CH - CH = CH2 H H H H H CH3 H

CH3 C C C C = C - CH3 Latihan soal : 1. Beri nama struktur dibawah ini :

a. ClCH = CHCH3 b. (CH3 ) 2 C = C (CH3) 2 c. CH2 = C (CH3) CH = CH2 d. CH2 = C (Cl) CH3

(4-metilheptena-2)

2. Tulis rumus : a. 2,4-dimetil-2-pentena b. 1,2- dibromo siklobutena c. 2- khloro -1,3-butadiena

Ada beberapa jenis ikatan rangkap ( C=C ), yaitu : 1. ikatan rangkap yang terakumulasi

Alkena

Kimia Organik

C= C= C= C 2. ikatan rangkap yang terkonyugasi C= CC = C C 3. ikatan rangkap yang terisolasi C=C C C C= C Ada dua gugus penting yang merupakan turunan dari alkena, yaitu :
1. CH2 = CH-

(gugus vinil ) (Vinil khlorida) (gugus alil) (Alil khlorida)

CH2 = CHCl
2. CH2 = CH CH2

CH2 = CH CH2 Cl Latihan soal :

1.

a.

b.

c.

d.

Mana yang ikatan rangkap yang terkonyugasi dan yang terisolasi 2. Tulis rumus dari : - vinil siklo heksana - 4-metil- 2,5- pentadiena - 5-etil-1,3-sikloheksadiena - 2-khloro-5metil-heksena - siklobutediena - 2-etil-1,4-sikloheptadiena 3.3. Preparation of Alkenes ( Reaksi Pembuatan Alkena)
( Robert T. Morrison & Robert N. Boyd, Org. Chem., 1977).

Alkena

Kimia Organik

1. Dehydrohalogenation of alkyl halides. Dehydrohalogenation = pengeluaran molekul air dan halogen. Alkyl halides = R X ( R = alkil ; X = halogen , Cl, Br, I ) - CCH X ( ease of dehydrohalogenation of alkyl halides 3o > 2o > 1o ) examples : CH3CH2CH2CH2Cl (n-butylchlorida) CH3CH2CHClCH3 (sec-butylchlorida)
KOH Alcohol KOH Alcohol

+ KOH

Alcohol

- C = C - + KX + H2O

CH3CH2CH = CH2 (1-butene) CH3CH2CH = CH2 + (1-butene) 20% CH3CH = CHCH3 ( 2-butene) 80%

2. Dehydration of alcohols. (ease of dehydration of alcohols 3o > 2o > 1o ) - CCH OH CH3CH2CHOHCH3 (sec-butylalcohol)
Acid Acid

- C = C - + H2O CH3CH2CH = CH2 + (1-butene) CH3CH = CHCH3 ( 2-butene) (chief product)

3. Dehalogenation of vicinal dihalides. - C CZn

- C = C - + ZnX2
7

Alkena

Kimia Organik

X
Zn

CH3CHBrCHBrCH3 (2,3 dibromobutana)

CH3CH = CH CH3 (2-butene)

4. Reduction of akynes. ( alkynes = alkuna ) R H2 Pd or Ni-B (P-2) RC = C - R R NH3 Na or Li Latihan soal :

3. Buat reaksi untuk mendapatkan senyawa dibawah ini : a. CH3CH = CHCH2CH3 b. (CH3 ) 2 C = C (CH3) 2 c. CH2 = C (CH3) CH = CH2

R C = C H (cis)

H C = C R (trans)

d. CH2 = C (CH3) CH3

e. 2,4-dimetil-2-pentena

3.4. Reactions of Alkenes. 1. Addition of hydrogen (catalytic hydrogenation).

8

Alkena

Kimia Organik

- C = C - + H2

Pt, Pd or Ni

- C - C H H (propana) CH3CH2CH3

CH3CH = CH2 + H2 (propene)

Pt, Pd or Ni

2. Addition of halogens. ( X2 = Cl2 , Br2 )

- C = C - + X2

Br2 in CCl4

- C - C X X

3. Addition of hydrogen halides . ( HX = HCl, HBr, HI ) - C = C - + HX - C - C H (Markovnikov add) CH3CH = CH2 + HBr (propene) (anti Markovnikov add) 4. Addition of sulfuric acid. - C = C - + H2SO4 5. Additon of water (Hydration). - C = C - + H2O
H+

X CH3CHBrCH3 (2-bromopropane)

no peroxides

Peroxides

CH3CH2CH2 Br (1-bromopropane)

- C - C H OSO3H

- C - C H OH (alcohol)

6. Halohydrin formation. - C = C - + X2 + H2O

9

- C - C -

Alkena

Kimia Organik

X CH3CH = CH2 + Cl2 + H2O

OH Cl OH

CH3 CH - CH2 (propilenechlorohydrin)

7. Dimerization.

CH3 (isobutylene) CH3 CH3 (2,4,4-trimethyl-2-pentene) 8. Alkylation. -C=C- + RH

acid

CH3 (isobutylene) CH3 CH3 CH3 (2,4,4-trimethyl-1-pentene) CH3

CH3 - CH = CH2 + CH3 - CH = CH2

CH3 - CH - CH = C - CH3 + CH3 - CH - CH2 - C = CH3

- C - C H R - C - C OH
NaBH4

9. Oxymercuration-demercuration. - C = C - + Hg(OAc)2 + H2O - C - C OH H - C - C H B

H2 O2 OH

HgOAc

( Markovnikov oreantation)

10. Hydroboration oxidation. (anti Markovnokov oreantation)

- C = C - + (BH3)2 (diborane) 11.Polymerization. n (CH2 = CH2)

-C - C H OH

O2, heat, pressure

CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2

10

Alkena

Kimia Organik

(ethylene) n (CH2 = CH) Cl (vinylchloride)

peroxides

(polyethylene) CH2 - CH - CH2 CH - CH2 - CH Cl Cl Cl (polyvinylchloride) = pvc

12.Hydroxylation (Glycol formation). - C = C - + KMnO4 or HCOOOH

13. Ozonolysis.

-C OH O

C OH
H2O, Zn

- C = C - + O3 - C = O (aldehid) + O = C (keton)

C O

C O

H CH3 - CH2 CH = CH2 (1-butene) CH3 - C = CH2 CH3 (isobutylene) Soal . Tulis reaksi 2,4 dimetil 3 heksena dengan cara 1 s/d 13.
O3 H2O, Zn O3 H2O, Zn

CH3 - CH2 C = O + O = CH2 (propanal) (metanal)

CH3 - C = O + CH3 (dimetilketon)

O = CH2 (metanal)

11

Alkena

Kimia Organik

12

Alkena

Kimia Organik

13

Alkena

Kimia Organik

14

Alkena