Percobaan 2 IDENTIFIKASI FENOL

Laporan kimia farmasi analisis kualitatif

Oleh : Pika Puspitasari NIM : 31110036

Prodi Farmasi SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN BAKTI TUNAS HUSADA TASIKMALAYA 2012

IDENTIFIKASI FENOL

A.TUJUAN Mengidentifikasi senyawa fenol secara kualitatif.

B. DASAR TEORI Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksinya (-OH) langsung terikat pada karbon aromatis. Aktifator kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus OH nya, ikatan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan. Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankanya penstabilan aromatik. Struktur fenol :

Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metifenol misalnya, dikenal sebagi kresol (berasal dari kreosot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini). Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripada air. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam dari pada air. Hal utama mengapa fenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Sifat- sifat dari fenol : a. Mengandung gugus OH, terikat pada sp2-hibrida. b. Mempunyai titik didih yang tinggi. c. Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R adalah gugus aril. d. Larut dalam pelarut organic. e. Berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna. f. Mempunyai massa molar 94,110C.

g. Mempunyai titik didih 181,9oC. h. Mempunyai titik lebur 40,9oC. i. Fenol yang murni berupa hablur yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air, sedangkan larutannya dalam air bersifat sebagai asam lemah, karena mengalami oksidasi. j. Atom H dari inti benzene dalam fenol lebih mudah diganti (disubtitusi) dengan atom atau gugus lain, dari pada atom H dalam inti benzene saja. Oleh karena itu larutan fenol dengan brom langsung akan memberikan senyawa tri-brom-fenol Penggunaan fenol: Sebagai dis-infektan, (antiseptik)

- Untuk pembuatan asam pikrat, asam salisilat,dll - Untuk pewarna dan resin sitesis

C. ALAT DAN BAHAN Alat 1. Tabung reaksi 2. Rak tabung 3. Pipet tetes 4. Gelas kimia 5. Spatula 6. Lap / tisu Bahan 1. Air 2. HCl 3. Eter 4. Etanol 5. CuSO4 6. NH4OH 7. HNO3 pekat 8. FeCl3 9. H2SO4 10. Diazo A dan diazo B 11. fehling A dan fehling B 12. AgNO3

D. PROSEDUR

Bentuk

1. Serbuk 2. Kristal 3. Cair 4. Cairan Kental

Warna

1. Putih 2. Kuning 3. Cokelat 4. Bening 1. Air 2. Senyawa organik 1. Manis se 2. Pahit 3. getir

Uji organoleptik

Kelarutan

Rasa

Bau

1. 2. 3. 4.

Bau khas Tidak berbau Bau spesifik Bau aromatik

Warna

1. Putih 2. Kuning 5. Cokelat 6. Bening

Uji penggolongan

Kelarutan

3. Air 4. Senyawa organik

se

D. DATA HASIL PENGAMATAN 1. sampel no 63 a. Uji organoleptik

Penentuan Bentuk Warna Bau Rasa kelarutan Dalam air Prosedur Pengamatan Kristal Kuning Tidak berbau Pahit Larut Kemungkinan Asam pikrat, rivanol, resorcin, vanillin, nipasol, dermatol, Asam pikrat, dermatol, Asam pikrat Asam pikrat Asam pikrat

b. Uji penggolongan
Penentuan Reaksi muhliman Reaksi landolt Reaksi almen Prosedur Zat + 3 tetes CHCl3 + 3 tetes air + KOH sampel dalam air + aqua brom berlebih Sampel dalam air + pereaksi Millon, panaskan Pengamatan jingga Endapan putih Terbentuk warna jingga Kemungkinan fenol Fenol monovalen Fenol monovalen

c. Uji penegasan
Prosedur Sampel + NaOH sampel + KCNS Sampel + NH4OH + CuSO4 Pengamatan Kuning terang Cokelat ungu biru Kemungkinan Asam pikrat Asam pikrat

2. sampel no 191 a. Uji organoleptik

Penentuan Prosedur Dalam air Pengamatan Serbuk Putih Tidak berbau Tidak berasa Sukar larut Kemungkinan Nipagin, vanillin, nipasol, napthol, dermatol, vioform Nipagin, nipasol, vanillin, Nipagin, nipasol Nipagin, nipasol Nipasol

Bentuk Warna Bau Rasa kelarutan

b. Uji penggolongan
Penentuan Reaksi muhliman Reaksi landolt Reaksi almen Prosedur Zat + 3 tetes CHCl3 + 3 tetes air + KOH sampel dalam air + aqua brom berlebih Sampel dalam air + pereaksi Millon, panaskan Pengamatan jingga Endapan putih Terbentuk warna jingga Kemungkinan fenol Fenol monovalen Fenol monovalen

c. Uji penegasan
Prosedur Sampel + FeCl3 + K2Cr2O7 sampel + HNO3, panaskan Sampel dalam air, panaskan Pengamatan Larutan kuning Larutan kuning Tetesan minyak Kemungkinan Nipasol Nipasol Nipasol

E. PEMBAHASAN Untuk mengetahui ada tidaknya kandungan senyawa fenol maka dilakukan uji kualitatif. Pada uji kualitatif dilakukan uji organoleptik yang meliputi bau, rasa, warna, dan bentuk serta kelarutan, sedangkan pada uji golongan atau uji penegasan ditambahkan beberapa pereaksi spesifik pada sampel tersebut. Untuk sampel no 63 didapatkan bentuk senyawa kristal berwarna kuning , tidak berbau dan larut dalam air. Ketika dilarutkan dalam aqua brom berlebih terjadi endapan putih, hal ini terjadi karena atom Hidrogen pada cincin fenol lebih mudah diganti dibanding pada benzena. Sehingga fenol dengan air brom akan segera membentuk endapan putih tribromofenol. Kemudia pada reaksi Almen, yaitu sampel dalam air ditambahkan pereaksi Millon, Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat. Apabila pereaksi ini ditambahkan pada fenol, akan menghasilkan endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Hal ini terjadi karena terbentuknya senyawa merkuri dengan gugus hidroksifenil yang berwarna. Dari reaksi tersebut disimpulkan bahwa sampel no 63 adalah fenol monovalen. Selanjutnya dilakukan uji penegasan, yaitu sampel direaksikan dengan NaOH, terbentuk larutan kuning terang, reaksi ini terjadi karena asam pikrat

memiliki ion negatif yang disebar oleh cincin aromatik sehingga dapat bereaksi dengan NaOH membentuk larutan kuning terang. Dari hasil uji organoleptik serta uji penggolongan dan penegasan dapat disimpulkan bahwa sampel no 63 adalah asam pikrat. Untuk sampel no 191 didapatkan serbuk putih yang tidak berwarna, sukar larut dalam air, larut dengan air panas dan alkali hidroksida. Sampel no 191 juga menghasilkan endapan putih ketika direaksikan dengan aqua brom karena membentuk endapan putih tribromofenol. Maka dapat disimpulkan bahwa sampel ini golongan monovalen. Dari uji organoleptik dan uji penggolongan juga uji penegasan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa sampel no 191 adalah nipasol. Tetapi pada kenyataannya sampel no 191 adalah nipagin. Kesalahan terjadi karena kurang ketelitian dalam prosedur. Karena nipagin dan nipasol memiliki banyak persamaan. Ketika sampel direaksikan dengan HNO3 menghasilkan warna kuning, sama seperti nipagin, jika nipagin direaksikan dengan HNO3 akan berwarna kekuningan. Hal ini terjadi karena reaksi substitusi antara HNO3 dengan nipagin. Ketika ditambahkan FeCl3 nipagin akan menghasilkan warna ungu kemerahan, tetapi nipasol akan menghasilkan warna kuning. Kesalahan terjadi karena kurang ketelitian dalam mengamati hasil reaksi, karena banyak persamaan dari hasil reaksi dengan reagen tertentu. Nipagin merupakan serbuk halus, berwarna putih, hamper tidak berbau, tidak mempunyai rasa, agak membakar, diikuti rasa tebal. Sukar larut dalam air, air mendidih, etanol, dan aseton. Mudah larut dalam eter dan larutan alkali hidroksida.

F. KESIMPULAN Sample no 63 adalah asam pikrat Sampel no 191 adalah nipagin

DAFTAR PUSTAKA

Departemen kesehatan republik Indonesia.1979, Farmakope Indonesia edisi 3. Jakarta. Fessenden & Fessenden. 1990. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. Underwood, A. L. 2002. Analisis Kimia Kualitatif. Jakarta : Erlangga. Widyawanti, sry rizki, Identifikasi Senyawa Fenol.

http://www.scribd.com/doc/90126482/Identifikasi-senyawa-Fenol (diakses tgl 20/09/2012 10:06 WIB). Anonim, fenol, http://id.wikipedia.org/wiki/fenol (diakses : 11/09/12 19:03

WIB)