Anda di halaman 1dari 28

Seminar Hasil

DUA SENYAWA MANGOSTIN DARI EKSTRAK N-HEKSANA KAYU AKAR MANGGIS (Garcinia mangostana, Linn.) ASAL KAB. NGANJUK, JAWA TIMUR

Oleh : PRIMA AGUSTI LUKIS 1407 100 030

Dosen Pembimbing : PROF. DR . TASLIM ERSAM

MIND MAP

Pendahuluan Metodologi Hasil dan Pembahasan Kesimpulan dan Saran

LATAR BELAKANG
Metabolit Primer

Metabolit Sekunder

Benzofenon, Flavonoid, Kumarin, Santon, dll.

O MeO HO O

OH

(gartanin)
O

O MeO HO O

OH

(3-isomangostin)
O

(Chaverry, 2008)

PERMASALAHAN
APAKAH TERDAPAT PERBEDAAN ANTARA SENYAWA MANGOSTIN YANG DAPAT DIPISAHKAN PADA KAYU AKAR DENGAN SENYAWA YANG DITEMUKAN PADA KULIT BUAH MANGGIS ?

TUJUAN
MENGEKSPLORASI SENYAWA MANGOSTIN YANG DAPAT DIPISAHKAN PADA EKSTRAK N-HEKSANA DARI KAYU AKAR MANGGIS (G.mangostana,Linn.) MEMBERIKAN INFORMASI BAHWA PADA KAYU AKAR MANGGIS MENGANDUNG SENYAWA YANG BERBEDA DENGAN SENYAWA MANGOSTIN PADA KULIT BUAH MANGGIS

METODOLOGI
1. ALAT : - Seperangkat alat gelas seperti Erlenmeyer, beaker glass, gelas ukur, pengaduk, penyaring vakum, peralatan kolom kromatografi (KCV). - Ekstraktor, Eyela Rotary Evaporator N-1001, lampu ultraviolet (UV) dengan 254 dan 366 nm, Melting Point Apparatus Fisher Johns, Spektrofotometer UV-VIS 1700 Pharmastec Shimadzu, Spektrofotometer IR BUCK Scientific 500 dan Spektrometri 1H dan 13C-NMR Jeol JMN ECA 500 MHz.

METODOLOGI
2. BAHAN - Kayu akar tanpa kulit G.mangostana dalam bentuk serbuk kering, pelarut organic seperti n-heksana, metilen klorida, kloroform, etil asetat, aseton dan metanol. - TLC aluminium sheets 20x20 cm Silica gel 60 F254 untuk KLT, Silica gel 60 untuk impregnasi, Silica gel 60 G untuk kromatografi cair vakum, penampak noda serium sulfat (Ce(SO4)2) 1,5% dalam H2SO4 2N.

METODOLOGI

3. PROSEDUR KERJA 3.1 Persiapan Bahan Tumbuhan


Didiamkan selama 1x24 jam

2 gram

Ekstrak kayu manggis

dioven N-heksana (1), Diklorometana (2), Aseton (3), Etil Asetat (4), MeOH (5)

Disemprot serium sulfat

Kloroform : MeOH (9,8 : 0,2)

sampel ditotolkan pada plat KLT

Disinari dengan lampu UV

3.2 Isolasi Senyawa 3.2.1 Maserasi

METODOLOGI

3 kg

Diuapkan dengan Rotary evaporator Dimaserasi dengan n-heksana (2x24 jam) Ekstrak padat (3,4565 gram)

Kromatogram KLT maserasi 1 dan 2, eluen kloroform : MeOH (9,8 : 0,2)

METODOLOGI

3.2.2 Fraksinasi ekstrak n-heksana


Ekstrak padat pelarut silika kaca masir corong vakum ke pompa vakum

Ekstrak padat (3,4565 gram)

Pemurnian

KCV dengan eluen n-heksan : CHCl 2 yang ditingkatkan kepolarannya

dimonitoring KLT dengan eluen klorofrom : MeOH (9,9 : 0,1)

Fraksi A, dan D

4 Fraksi (A, B, C, dan D)

Penggabungan fraksi berdasarkan kemiripan Rf

3.3 Pemurnian Senyawa Hasil Isolasi 3.3.1 Rekristalisasi Padatan A dan D


-Dipisahkan dari pelarutnya dengan disaring vakum -Direkristalisasi dengan n-heksana : aseton -Didinginkan selama 1x 24jam

METODOLOGI

Kristal kuning
-Disaring vakum -Dicuci dengan campuran n-heksana : CHCl2 dingin -Dimonitoring KLT

Hasil

METODOLOGI
Kristal kuning murni

3.3.2 Uji Titik Leleh dan Kelarutan

-Diambil sesedikit mungkin -Diletakkan pada apparatus -Diukur titik leleh

Hasil

Kristal kuning murni


-Diambil sesedikit mungkin -Dilarutkan dalam berbagai pelarut (n-heksana , CHCl2, kloroform, etil asetat, aseton dan metanol) -Diamati kelarutannya

Hasil

METODOLOGI
3.4 Penentuan Struktur

Spektrofotometri UV Spektrofotometri IR

Spektroskopi NMR

HASIL DAN PEMBAHASAN


1. Pembahasan 1.1 Uji Pendahuluan

Ekstrak kayu manggis

1. n-heksana 2. diklorometana 3. aseton 4. etil asetat 5. metanol

Kromatogram KLT hasil uji pendahuluan dengan eluen kloroform : metanol (9,8 ; 0,2)

HASIL DAN PEMBAHASAN


1.2 Isolasi Senyawa
Ekstrak padat kaca masir corong vakum pelarut silika ke pompa vakum

Kromatogram KLT maserasi 1 dan 2, eluen kloroform : MeOH (9,8 : 0,2)

Ekstrak padat (3,4565 gram)

KCV dengan eluen n-heksan : CHCl 2 yang ditingkatkan kepolarannya

D Kromatogram KLT pemilihan eluen yang sesuai (5%, 20%, 30%, 40% dan 50%)

Kromatogram KLT fraksi gabungan hasil KCV menggunakan eluen kloroform : metanol (9,9 : 0,1).

Kromatogram KLT fraksinasi 1 menggunakan eluen kloroform : metanol (9,9 : 0,1)

1.3 Pemurnian Senyawa 1.3.1 Uji 3 eluen yang berbeda kepolarannya

HASIL DAN PEMBAHASAN


Keterangan : 1a. Eluen diklorometana : etil asetat (9,5 : 0,5) 2a. Eluen kloroform : metanol (9,9 : 0,1) 3a. Eluen diklorometana : n-heksana (8 : 2) 1b. Eluen diklorometana : etil asetat (9,5 : 0,5) 2b. Eluen kloroform : etil asetat (9 : 1) 3b. Eluen kloroform : metanol (9,9 : 0,1)

Senyawa 1 Senyawa 2 Kromatogram KLT berbagai eluen

1.3.2 Uji Titik Leleh dan Kelarutan Senyawa 1 Titik leleh Kelarutan 170 173 C larut baik dalam kloroform, etil asetat dan aseton, tidak larut dalam metanol, sedikit larut dalam n-heksana dan diklorometana. Senyawa 2 172 174 C larut dalam etil asetat, aseton, dan metanol, sedikit larut dalam n-heksana, diklorometana,dan kloroform.

HASIL DAN PEMBAHASAN

1.4 Penentuan Struktur 1.4.1 Penentuan Struktur Senyawa 1 1.4.1.1 Spektrum UV Senyawa 1 + MeOH + NaOH (a) dan Senyawa 1 + AlCl3/HCl (b)

Abs Abs

315

O
244 * n* 356 315

OH
480

HO
nm

OH
nm

(a)

(b)

O R OH NaOH R

O R O

Na

O R

OH OH OH AlCl3 R

Al
O

2+

O O Al O
+

Al
HCl R O

2+

O OH OH

+ OH
O

1.4.1.2 Spektrum IR Senyawa 1 dalam pelet KBr

%T

C-H

C=O

OH

C=C C-O

1/cm

O R HO O

OH R

R = OCH3 / C5
OH

1.4.1.2 Spektrum 1H-NMR Senyawa 1 dalam Aseton d6

a b u n d a n c e

ppm

Keterangan : ada minimal 28 atom proton 1. Kelompok prenil pada H (ppm) 5,28 dan 5,22 (1H, m) 2. Kelompok metoksi pada H (ppm) 3,80 dan 3,95 (masing masing 3H, s) 3. Kelompok hidroksil terkhelat dengan karbonil pada H (ppm) 13,61 (1H, s) 4. Kelompok proton aromatik singlet pada H (ppm) 6,47 dan 6,83 (masing masing 1H, s) 5. Kelompok metilen pada H (ppm) 4,12 (2H, d, J = 6,5) dan 3,31 (2H, d, J = 7,15) 6. Kelompok metil pada H (ppm) 1,63; 1,65; 1,77 dan 1,82 (masing masing 3H,s)

1.4.1.2 Spektrum 13C-NMR dan DEPT 135 Senyawa 1 dalam Aseton d6

a b u n d a n c e

CH3

C-H

CH2
ppm

Keterangan : ada minimal 24 atom karbon, data DEPT 135 memperlihatkan ada 12 atom karbon yaitu : 1. Ada 4 gugus metin (C-H) pada C (ppm) 124,7; 123,4; 102,8 dan 89,9 2. Ada 2 gugus metilen (CH2) pada C (ppm) 26,9 dan 21,9 diprenilasi 3. Ada 6 gugus metil pada C (ppm) 61,4; 56,5; 25,9; 25,9; 18,4 dan 17,9, dua diantaranya adalah gugus metoksi (O-CH3) pada C (ppm) 61,4 dan 56,5 dimetoksi 4. 12 atom karbon yang tidak muncul di spektrum DEPT 135, menunjukkan bahwa atom karbon tersebut merupakan atom C kuartener

Tabel 1. Data Perbandingan 1H-NMR, dan 13C-NMR, Senyawa 1 dengan Senyawa -mangostin dalam Aseton d6
Nomor karbon
1 2 3 4 4a 5 6 7 8 8a 9 9a 10 10a 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 1-OH 3-OMe 7-OMe

Senyawa -mangostin H (ppm)


6,39 (s) 6,86 (s) 3,37(d,J=6,0Hz) 5,29 (m) 1,69 (s) 1,69 (s) 4,13 (d, J=6,6 Hz) 5,29 (m) 1,85 (s) 1,83 (s) 13,44(s) 3,93 (s) 3,83 (s)

Senyawa 1 H (ppm)
6,47 (s) 6,83 (s) 3,31(d, J=7,15Hz) 5,28 (t) 1,65(s) 1,63(s) 4,12 (d, J= 6,5 Hz) 5,22 (t) 1,82(s) 1,77(s) 13.61(s) 3,95 (s) 3,80 (s)

C (ppm)
160,2 111,9 163,9 89,2 156,1 101,8 154,8 143,0 137,5 112,8 182,3 104,3 155,7 21,8 122,7 132,5 26,2 26,2 27,0 123,6 132,1 18,6 18,2 62,5 56,2

C (ppm)
160,5 111,8 164,6 89,9 157,5 102,7 156,3 144,6 138,2 112,2 182,9 104,2 156,2 25,9 123,4 131,5 25,9 18,3 21,9 124,7 131,5 17,9 26,9 61,4 56,5

O MeO HO H O

OH

OMe H

(-mangostin)

1.4.1.2 Spektrum 2D-HMBC

H MeO
7

H
16 8

O
9

OH H H
11 2 3

O MeO HO H O

OH

Nomor karbon 1 2 3 4 4a 5 6 7 8 8a 9 9a 10 10a 11

H (ppm) 6,47 (s) 6,83 (s) 3,31(d,J=7,15 Hz) 5,22 (t) 1,77 (s) 1,82 (s) 4,12(d, J= 6,5 Hz) 5,28 (t) 1,63 (s) 1,65 (s) 13.61 (s) 3,95 (s) 3,80 (s)

C (ppm) 160,6 111,8 164,6 89,9 156,3 102,7 157,6 144,6 138,2 112,2 182,9 104,2 156,2 21,9

HMBC

C-3, C-4a, C9a, C-9 C-7,C-8a,C-9

HO

6 5

10a

4a

OMe

OMe H

posisi metoksi pada C-3 dan C-7, posisi posisi prenil pada C-2 dan C-8 proton aromatic pada C-4 dan C-5, serta posisi OH khelat pada C-1

O MeO HO H O

OH

OMe H

12 13 14 15 16 17 18 19 20 1-OH 3-OMe 7-OMe

123,4 131,5 25,9 25,9 26,9 124,7 131,5 17,9 18,3

C-1, C-2, C-3, C-12, C-13, C15 C-14 C-12,C-13, C-8, C-8a, C-7, C-17, C-18 C-19 C-20,C-17,C18 C-1, C-2, C-9a, C-8a C-3 C-7

(1)

61,4 56,5

HASIL DAN PEMBAHASAN


Abs Abs

1.4.2 Penentuan Struktur Senyawa 2 1.4.2.1 Spektrum UV Senyawa 2 + MeOH + NaOH dan Senyawa 2 + AlCl3/HCl

316 * 243 n* 316 369

OH
480

(a)

HO

nm

OH

(b)
2+

nm

O R OH NaOH R

O R O

Na

OH OH OH AlCl3 R

Al
O

O O Al O
+

Al
HCl R O

2+

+ OH
O

R
2

O OH OH

1.4.2.2 Spektrum IR Senyawa 2 dalam pelet KBr

%T

C-H

OH C=O C-O

1/cm

O R HO O

OH R

R = OCH3 / C5
OH

1.4.2.3 Spektrum UV dan IR Senyawa -mangostin dalam pelet KBr


Abs

* 243

n* 316

369

O MeO HO H O

OH

OH H
%T

(2)

(a)

nm

C-H

OH C=O C-O

1/cm

1. Kesimpulan

KESIMPULAN DAN SARAN


-Dihasilkan dua senyawa mangostin dari ekstrak n-heksana kayu akar G.mangostana yaitu -mangostin (1) dan -mangotin (2). - Senyawa -mangostin berupa kristal jarum berwarna kuning sebanyak 0,2714 gram dengan titik leleh 170 173 C, sedangkan senyawa -mangostin berupa padatan kuning sebanyak 0.0458 gram dengan titik leleh 172 174 C. - Penentuan struktur kedua senyawa tersebut dilakukan dengan menggunakan data spektroskopi UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 135, HMBC dan dilakukan perbandingan data senyawa yang sama dengan yang telah dilaporkan oleh peneliti sebelumnya.

2. Saran Penelitian ini masih berpotensi untuk dilakukan penelitian lebih lanjut karena masih banyak fraksi fraksi lain yang belum diperlakukan, sehingga dapat berpeluang untuk mendapatkan senyawa mangostin atau senyawa turunan fenolat lainnya dan diuji sebagai bioaktifitasnya.

Tabel 1. Data 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, dan HMBC Senyawa 1 dalam Aseton d6
Nomor karbon
1 2 3 4 4a 5 6 7 8 8a 9 9a 10 10a 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 1-OH 3-OMe 7-OMe

H (ppm)
6,47 (s) 6,83 (s) 3,31(d,J=7,15 Hz) 5,22 (t) 1,77 (s) 1,82 (s) 4,12(d, J= 6,5 Hz) 5,28 (t) 1,63 (s) 1,65 (s) 13.61 (s) 3,95 (s) 3,80 (s)

Senyawa 1 C (ppm) DEPT


160,6 111,8 164,6 89,9 156,3 102,7 157,6 144,6 138,2 112,2 182,9 104,2 156,2 21,9 123,4 131,5 25,9 25,9 26,9 124,7 131,5 17,9 18,3 C C C CH C CH C C C C C C C CH3 CH C CH3 CH3 CH2 CH C CH3 CH2

HMBC

C-3, C-4a, C-9a, C-9 C-7,C-8a,C-9

C-1, C-2, C-3, C-12, C-13, C-15 C-14 C-12,C-13, C-8, C-8a, C-7, C-17, C-18 C-19 C-20,C-17,C-18

61,4 56,5

O-CH3 O-CH3

C-1, C-2, C-9a, C-8a C-3 C-7