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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA

DEPARTAMENTO DE CINCIAS EXATAS CURSO: FARMCIA DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA II DOCENTE: HUMBERTO R. PEREZ DISCENTES: LOUISE QUEIROZ, SAHALA MATOS, RENATA GOMES E TACIARA GOMES.

SNTESE DO SALICILATO DE METILA

1) INTRODUO

A reao de esterificao origina um ster, formado por cido carboxlico mais lcool, na presena de catalisador cido, por exemplo, o cido sulfrico. Junto com o ster formada gua devido sada de um on H 3O+ do lcool e on OH- do cido. A esterificao uma reao facilmente reversvel, a reao inversa chamada de hidrlise de um ster. Para que esta reao ocorra por completo devem-se manter condies adequadas e principalmente manter o tempo de reao correto. preciso verificar a qualidade dos reagentes e a condio do sistema de refluxo, para que ao final ster e gua sejam obtidos. O salicilato de metila um composto orgnico de frmula molecular C8H8O3, ster, solvel em lcool e cido actico glacial, pouco solvel em gua, presente em folhas de gaultria, Gaultheriaprocumbens e outras espcies, podem ser obtidas pela via sinttica por meio da reao de esterificao do cido saliclico e metanol. Segundo (Damedpel,2009) ,oSalicilato de metila um analgsico tpico obtido das folhas de GautheriaProcumbens e da casca da Btula lenta, ou ainda obtido por sntese. Aplicado na pele, tem ao irritante e rubefaciente, alm das aes analgsicas e anti-inflamatrias caracterstica dos salicilatos. amplamente utilizado no alvio de dores musculares, dores reumticas, mialgia, nevralgia e torcicolo.

2) OBJETIVOS

Compreender os mtodos de esterificao, a partir da sntese do salicilato de metila.

3) MATERIAIS E REAGENTES

Basto de vidro; Placa de aquecimento; Funil de vidro; Papel filtro; Bcker; Balo de fundo chato 50 ml; Condensador de refluxo; Magnetos; Pipeta graduada 5 ml; Funil de separao; cido saliclico; cido sulfrico concentrado; Metanol; gua destilada; Diclorometano; Hexano; Soluo aquosa 5% de NaHCO3; Sulfato de magnsio.

4) MTODOS

Transferiu-se 14 g de cido saliclico e 40 ml de metanol para um balo de 25 ml. Agitou-se cuidadosamente o balo para que o cido saliclico fosse dissolvido. Enquanto ocorria a dissoluo foi adicionado gota a gota 15 ml de cido sulfrico concentrado. Foi adicionado pedras de porcelana porosa e

depois foi colocado em um condensador no topo do balo. A mistura foi aquecida na manta de aquecimento at a temperatura de refluxo. Aps atingir a

temperatura de refluxo, a mistura reacional foi colocada para atingir a temperatura ambiente. O contedo do balo foi transferido para um funil de separao contendo 50 ml de H2O. Foram adicionados 20 ml de diclorometano para que ocorresse a extrao do produto. A fase aquosa foi separada da fase orgnica e esta foi recolocada no funil de separao sofrendo extrao em seguida com bicarbonato de sdio.A fase orgnica contendo salicilato de metila foi secada sob MgSO4 ( ou Na2SO4) durante alguns minutos. Utilizou-se papel de filtro para eliminar o CH2Cl2 em rotaevaporador para fornecer o produto bruto salicilato de metila.

5) RESULTADOS E DISCUSSO

Os cidos carboxlicos reagem com alcois para formar steres atravs de uma reao de condensao conhecida como esterificao.

Mecanismo da reao

Nesse mecanismo o par de eltrons do oxignio carboxlico ataca o H do meio cido onde est acontecendo reao, deixando o oxignio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nuclefilo ataca o carbono carbonlico, liberando pares de eltrons para o oxignio. O par de eltrons do oxignio do lcool ataca o carbono carbonlico, formando um intermedirio tetradrico. Em seguida o grupo hidroxila do cido ataca o Hda molcula do metanol fazendo uma transferncia de prtons intramolecular, isso porque mais fcil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento h formao de gua que sai da molcula porque um bom grupo abandonador. O par de eltrons dessa molcula de gua ataca o hidrognio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonlico desfazendo-se a ligao e liberando um par de eltrons para o oxignio,esse par de eltrons volta a se ligar com o carbono carbonlico formando uma dupla ligao novamente formando o Salicilato de metila e liberando gua para o meio reacional onde cido e gua ficam em equilbrio.

Clculo do rendimento Dados: MM do salicilato: 152,0 g/mol. MM do cido saliclico: 138,0 g/mol. MM do metanol: 32,04 g/mol. Massa obtida do salicilato: 9,5838 g.

Massa do cido Saliclico:14 g. Massa do metanol: (em soluo, densidade = 1g/mL, ento 40 mL, considera-se 40 g). Clculo do percentual de reagente em excesso: 138,0 g de cido 14 g de cido 152,0 g de salicilato x g de salicilato

X = 15,42029 g de salicilato 32 g de metanol 40g de metanol X = 190 g de salicilato O Metanol est em excesso, ento 190 g de salicilato (190- 9,5) g de salicilato 100 % x 152,0 g de salicilato x g de salicilato

X = 95 % de excesso de metanol. Clculo do rendimento: Se anteriormente, 14 gramas de cido saliclico produzia 15,42029 g de salicilato de metila, ento o rendimento da sntese ser: 15,42029 g de salicilato 9,5 g de salicilato X= 61,6 % de rendimento. x 100% de rendimento

6) CONCLUSO

Compreendemos a importncia das reaes de esterificao em relao s snteses de steres para a indstria tanto farmacutica como

qumica,

pelo

fato

destes

compostos

alm

de

apresentarem

propriedades organolpticas especiais como odor e sabor possuem tambm propriedades farmacolgicas como as apresentadas no nosso produto do experimento: o salicilato de metila. E o aprendizado destes aspectos operacionais de suma importncia para a nossa

formaoacadmica.

7) REFERNCIAS ClaudiaGONSALVES.Sntesedosalicilatodemetila.http://www.ebah.com .br/content/ABAAAAru4AG/sintese-salicilato-metila.Facudade de UIRAPURU, curso de qumica.2009. IvanNEUMAN.Reaodeesterificao.http://www.ebah.com.br/content/ ABAAABGZUAH/reacao-esterificacao.Sociedade Educacional de Santa

Catarina- SOCIESC.Curso de engenaria qumica. Santa Catarina.