PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Oscar Antonio Acosta1 Juan Jos Cruz Jimmy Albert Bent 1 Oskitar0123@hotmail.com, 2Juanchocruzvalencia@hotmail.com, 3

RESUMEN: En el laboratorio se estudiaron las propiedades qumicas de diferentes tipos de

alcoholes, mediante reacciones que involucraban rompimiento de los enlaces O-H, como en el caso de la oxidacin y C-O, gracias a ello se logro comparar la reactividad y como se comportaba ante diferentes compuestos.

DATOS: Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en stos
los tomos de hidrgeno por grupos OH. Segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifticos monovalentes son los ms importantes y se clasifican primarios, secundarios y terciarios, segn si grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario. Por otra parte, los alcoholes polivalentes presentan varios grupos OH en la molcula, unidos a distintos tomos de carbono, tienen propiedades qumicas iguales a las de los monovalentes y se clasifican dioles o glicoles; trioles, o gliceroles. Podemos clasificar los alcoholes con los que trabajamos en el laboratorio de la siguiente manera:

RESULTADOS:
REACCIN a-f Oxidacin de Etanol con KMnO4 REACTIVO 1 1ml de Etanol (incoloro.) 1ml AcOH+ 1ml alcohol Isopentilico (incoloro) 1ml Agua de bromo (naranja) Permangan ato de potasio (morado) REACTIVO 2 Permanganat o de potasio (morado) PRODUCTO Color Rojizo con grnulos cafs PRODUCTO + Calor. Formacin de precipitado color caf y olor a vino. Calor hasta ebullir, se oscurece el color y se forma fase acuosa en la parte inferior precipitado color caf (ster)

Formacin de acetato de isopentilo

0.2ml H2SO4 (incoloro)

Coloracin Anaranjada, olor a banano.

Bromo + Alcohol alilico KMnO4 + Alcohol alilico

Gotas alcohol alilico (incoloro) Gotas alcohol alilico (incoloro) Trocito de sodio Metlico seco

Se decolora el naranja Se decolora y forma un precipitado negro Efervesce desprendiendo calor y vapor. (amarillenta) + gota de fenolftalena, se torna de color rojo (es una base) +Etanol: precipitado Negro.

Etilenglicol + Sodio

10ml Etilenglicol

Formacin de glicolato y glicerato de cobre

10ml NaOH (incoloro)

10 Gotas de CuSO4 (azul)

Color azul, la reaccin no es muy Notoria.

+Etilenglicol: precip. Cafe +Glicerina: precip. verdoso.

El etanol es un alcohol primario, es decir, contiene dos hidrgenos de los cuales podra perder uno por oxidacin, para dar un aldehdo, en este caso, reaccin (a), siendo oxidado por el permanganato de potasio (KmnO4) en solucin, produciendo un acetaldehdo una con agua de bromo, reaccin (c), y otra con KMnO4, reaccin (d). En la primera, se produjo una mezcla de mono y dihalohidrinas; esta bromohidrinacin, es catalizada por el hidrgeno y los iones haluros que son formados en la reaccin del agua con el halgeno (Br); por tanto, el bromo se adiciona al alcohol en el doble enlace. En la reaccin con el permanganato de potasio, este oxid al alcohol y hubo ruptura del doble enlace y sustitucin de los hidrgenos libres por dos grupos hidroxilos para formar glicerol (glicerina) adems, se form un precipitado caf que es el dixido de manganeso (MnO+2). En la reaccin del etilenglicol con sodio metlico, reaccin (e), se present efervescencia y se liber calor (reaccin exotrmica) lo que implica una ruptura de enlaces, para este caso, del enlace OH, en el cual el sodio sustituy a cada hidrgeno de los dos grupos hidroxilos presentes en la molcula del etilenglicol, ya que los tomos de hidrgeno unidos al carbono no son desplazados por los metales a menos que haya grupos funcionales adyacentes que activen los tomos de hidrgeno, en este caso hidroxilo; por otra parte, los dos H que fueron desplazados de los dos grupos OH- del etilenglicol salieron en estado gaseoso (H2)de la solucin (vapor desprendido, ver tabla 2). Por otra parte, el pH del producto de esta reaccin es bsico (color fucsia para fenolftalena), debido a que el producto es un alcxido o alcoholato. En estas reacciones el alcohol acta como un cido dbil. Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el tomo reemplazados el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la molcula de los alcoholes. Finalmente, en la reaccin del alcohol etlico, el etilenglicol y la glicerina con la solucin de sulfato de cobre en hidrxido de sodio, reaccin (f) se form inicialmente sulfato de sodio e hidrxido de cobre, este ltimo reaccion con el etilenglicol y la glicerina formando glicolato y glicerato de cobre respectivamente.

PREGUNTAS DEL CUESTIONARIO 1-Escriba las ecuaciones de cada una de las reacciones de la practica.

Primer tubo (etanol con permanganato de magnesio):

CH3CH2OH + KMnO4+ NaOH CH3CHO + MnO2

Segundo tubo (alcohol isopentilico con acido sulfrico, formacin de acetato de isopentilo)

O O // H2SO4 // CH3-C-OH + HOCH2 CH2 CH(CH3)2 CH3-C-OH2-CH2-CH(CH3)2 + H2O

Tercer tubo (alilico con agua de bromo)

CH2=CH-CH2-OH + H2O + Br2 ---> Br-CH2-CHOH-H2-OH + HBr

Cuarto tubo (etilenglicol con sodio) KMnO4 CH2=CH-CH2-OH CH2-CH2-CH2

| | | OH OH OH

ALCOHOL ALILICO CON PERMANGANATO DE POTASIO CH2=CH-CH2-OH + KMnO4 CH2OH-CHOH-CH2OH+ MnO2

Formacin de glicolato y glicerato de cobre NaOH + CuSO4 Tubo 6 Cu2+ (OH)-2 + NaSO4

No hay reaccin

Tubo 7

Tubo 8

2-Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes

3-Como se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios? Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma experimental se utilizan las siguientes reacciones: La prueba de Lucas nos indica si es un alcohol es primario, secundario o terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno; la prueba de Lucas consiste en que el reactivo empleado es cido clorhdrico mas cloruro de zinc, est ltimo acta como catalizador y acelera la reaccin del cido clorhdrico con el grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes terciarios reaccionan bastante rpido con el cido clorhdrico, y en presencia de cloruro de zinc esta reaccin suele ser instantnea. (Durst & Gokel, 1985). Los alcoholes (de no mas de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas.

Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formacin de un cloruro, a partir de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solucin; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparicin de la turbiedad es una medida de la reactividad de un alcohol. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable. Tambin se pueden diferenciar por medio de la prueba de cido crmico, con este ensayo es posible diferenciar experimentalmente los tipos de alcoholes, pues al reaccionar un alcohol primario con el cido se puede obtener un aldehdo y oxidarse de nuevo hasta llegar a un cido carboxlico, cambiando de color naranja a verde o azul. Los alcoholes secundarios se diferencian, ya que al oxidarse en presencia del reactivo, pasa por varios tonos verdes hasta llegar a un verde azulado, formndose una cetona. Finalmente, con un alcohol terciario esta sustancia no reacciona, no cambia de color, ya que estos alcoholes no tienen tomos de hidrgeno en el tomo de carbono carbinol, por lo que la oxidacin transcurre con la ruptura de enlaces C-C. Estas oxidaciones requieren condiciones severas y se obtienen de mezclas de productos. (Wade, 2004) 4-Al oxidar alcoholes con oxido de cobre(II), que se puede observar? Escriba la reaccin de esta reaccin El mtodo muy econmico para oxidar alcoholes es la deshidrogenacin: eliminacin de dos tomos de hidrogeno. Esta reaccin industrial se produce a alta temperatura, utilizando cobre u oxido de cobre como catalizador. Al realizar la reaccin entre el alcohol y el cobre, se debe observar un precipitado color naranja que corresponde al cobre separado del oxgeno. Se observa tambin la formacin de un aldehdo. La ecuacin para esta reaccin es:

R-OH + CuO

R-C-OH + Cu(s) || O

El hidrgeno que se desprende se puede vender o utilizarlo para reducciones en la misma planta industrial. La deshidrogenacin no es apropiada para la sntesis en el laboratorio. Con un alcohol secundario, se oxida hasta una cetona:

Y con un alcohol terciario no reacciona. (Wade, 2004)

5-Como se prepara industrialmente el etanol? Hay varias maneras de producir etanol industrialmente, tales como: La fermentacin de azucares y almidn contenidos en diferentes productos vegetales, por lo que se conoce como alcohol de grano, de semilla o de vino. Cuando se calienta el grano en agua y se le aade cebada germinada, conocida como malta (que contienen glicosidasas), los polisacridos como el almidn se hidrolizan y se convierten en monosacridos. Se aade entonces levadura de cerveza y la solucin se deja fermentar, transformando los monosacridos como la glucosa en etanol y dixido de carbono. La reaccin es la siguiente: C6H12O6 enzimas de la levadura 2C2H5OH + 2CO2 Tambin se puede obtener a partir del etileno (del craqueo del petrleo) por vapor a presin, en presencia de un catalizador: C2H4 + H2O CONCLUSIONES Las reacciones de los alcoholes se dan segn sean primarios, secundarios o terciarios, segn esto pueden reaccionar o no formando otros compuestos; los alcoholes se pueden oxidar u formar aldehdos, cidos carboxlicos o cetonas, dependiendo del tipo de alcohol. Esta clasificacin tambin permite determinar la velocidad de las mismas. Por esta razn las reacciones hechas en esta prctica permiten ser utilizado como un test qumico para identificar un tipo de alcohol. La reactividad de los alcoholes depende de: La presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional). La estructura carbonada al que el grupo este unido. El nmero de grupos hidroxilos que estn presentes en la cadena carbonada. C2H5-OH

En general, todos los alcoholes primarios tienen reacciones similares, pero al aumentar la longitud de la cadena disminuye la velocidad de muchas reacciones. Los alcoholes son comparables a los cidos inorgnicos, en que tienen un tomo de H sustituible por metales. Cuando reacciona un alcohol y un cido inorgnico el producto es un ster inorgnico.

BIBLIOGRAFA Durst, H. Gokel, G. Qumica orgnica experimental. Revert. Barcelona McMurry, J. 2008. Qumica orgnica. 7 ed. Cengage Learning. Mxico D.F. Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. 5 ed. Pearson Educacin. Espaa