Anda di halaman 1dari 13

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK FARMASI PERCOBAAN IV ALKOHOL DAN FENOL

OLEH: NAMA STAMBUK KELOMPOK : ISMAYANI : F1F1 10 074 : III

ASISTEN PEMBIMBING : AGUNG WIBAWA MAHATVA Y.

JURUSAN FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2011

ALKOHOL DAN FENOL A. TUJUAN PERCOBAAN 1. Mempelajari bebrapa sifat kimia dan sifat fisika dari alkohol dan fenol. 2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. B. LANDASAN TEORI Alkohol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus OH, dalam tatanama bersistem. Nama alkohol berakhiran ol. Contohnya metanol, etanol, alkohol dapat dibedakan menjadi tiga yaitu alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada alkohol primer memiliki dua atom hidrogen pada atom karbon pembawa gugus OH. Alkohol sekunder memiliki suatu atom hidrogen (H) pada karbon (C). Ciri lain dari alkohol adalah reaksinya dengan asam menghasilkan ester dan dehidrasi menghasilkan alkena atau eter. Alkohol yang mempunyai dua gugus OH dalam molekulnya disebut dial (alkohol dihidrat) dan untuk alkohol yang memiliki tiga gugus OH dinamakan triol (Dainith, 1990). Alkohol mempunyai ikatan yang mirip air dan terdiri dari molekul polar. Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya, maka titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter, yang bobot molekulnya sebanding. Alkohol berbobot rendah larut dalam air, kelarutan ini disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air (Fessenden, 1986). Alkohol dapat dianggap hidrolisis dari alkana, maupun sebagai turunan dari air H-OH. Sebagai turunan dari alkana maupun air, sifat alkohol dapat menyerupai sifat air karena kesamaan gugus fugsi keduanya. Alkohol rantai rendah (C1-C5) mempunyai sifat yang menyerupai sifat air karena gugus hidroksil

(-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih tinggi dari (C6 ke atas) terutama mempunyai sifat alkana, hanya sedikit larut dalam air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik. Sifat lain dari alkohol dapat di tentukan oleh letak gugus hidroksil pada atom C, yang dikenal sebagai alkohol primer R-OH, alkohol sekunder R2CH-OH dan alkohol tersier R3C-OH (Sahidin dkk, 2011). Berdasarkan perbedaan letak terikatnya gugus OH pada atom C.

Alkohol dibedakan menjadi tiga, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu jika gugus OH terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain secara langsung). Alkohol sekunder yaitu jika gugus OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat secara langsung dua atom C yang lain). Alkohol tersier yaitu jika gugus OH terikat pada atom C tersier (atom C yang engikat secara langsung tia buah atom C yang lain. Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama (Ghalib, 2010). Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri, alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia (Suminar, 1990). Turunan alkohol terutama digunakan untuk: (Anwar, 2008) 1. Antiseptik pada pembedahan dan pada kulit, misalnya etanol dan isopropyl alkohol. 2. Pengawet, contohnya benzyl alkohol, fenitil alkohol dan klorbutano.

3. Mensterilkan udara dalam bentuk aerosol, contohnya etilen glikol, propilen glikol dan trimetilen glikol. Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Fessenden, 1986). Fenol merupakan salah satu senyawa organik yang berasal dari buangan industri yang berbahaya bagi lingkungan dan manusia. Dalam konsentrasi tertentu senyawa ini dapat memberikan efek yang buruk terhadap manusia, antara lain berupa kerusakan hati dan ginjal, penurunan tekanan darah, pelemahan detak jantung, hingga kematian. Senyawa ini dapat dikatakan aman bagi lingkungan jika konsentrasinya berkisar antara 0,5 1,0 mg/l sesuai dengan KEP No. 51/MENLH/ 10/1995 dan ambang batas fenol dalam air baku air minum adalah 0,002 mg/l seperti dinyatakan oleh BAPEDAL (Slamet, 2005). Fenol memiliki spektrum luas dengan sifat kelarutan pada suatu pelarut yang berbeda-beda. Hal ini disebabkan oleh gugus hidroksil pada senyawa tersebut yang dimiliki berbeda jumlah dan posisinya (Pambayun, 2007). Fenol dan senyawa turunannya adalah senyawa yang digunakan secara luas sebagai bahan baku dalam dunia industri kimia seperti dalam industri farmasi, industri perminyakan dan petrokimia, industri kulit dan industri cat. Dalam konsentrasi

tertentu masuknya fenol dan turunannya dapat menyebabkan efek karsinogenik pada binatang dan manusia (Fatimah, 2003).

C. Alat dan Bahan a. Alat Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut : Tabung Reaksi Gelas Ukur 5 mL Pipet Tetes Tissue

b. Bahan Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut : Air Fenol Heksana Etanol Fenol Butanol Metanol ZnCl2 Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier FeCl3

D. PROSEDUR KERJA 1. Kelarutan alkohol dalam air dan n-heksana Air (H2O) - Dimasukkan kedalam 5 tabung reaksi yang berbeda masing-masing 1 pipet. - Ditambahkan 1 pipet heksana dalam tabung 1 - Ditambahkan 1 pipet metanol dalam tabung 2 - Ditambahkan 1 pipet etanol dalam tabung 3 - Ditambahkan 1 pipet butanol dalam tabung 4 - Ditambahkan 1 pipet fenol dalam tabung 5 - Dikocok dan diamati kelarutannya pada tiap-tiap tabung Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3 Tabung 4 Tabung 5 : Tidak larut : Larut : Tidak larut : Tidak larut : Larut

n-heksan - Dimasukkan kedalam tabung reaksi sebanyak 1 pipet. - Ditambahkan 1 pipet fenol - Dikocok dan diamati kelarutannya pada tiap-tiap tabung

Tidak Larut

2. Uji sifat beberapa macam alkohol (dengan pereaksi Lukas, ZnCl2) ZnCl2 - Dimasukkan kedalam 4 tabung reaksi yang berbeda masing-masing 1 pipet. - Ditambahkan 1 pipet alcohol primer dalam tabung 1 - Ditambahkan 1 pipet alcohol sekunder dalam tabung 2 - Ditambahkan 1 pipet alcohol primer dalam tabung 3 - Dikocok dan diamati kelarutannya pada tiap-tiap tabung Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3 : Sedikit gelembung : Agak banyak gelembung : Sangat banyak gelembung

3. Reaksi alcohol dngan fenol dalam FeCl3 FeCl3 - Dimasukkan kedalam 2 tabung reaksi yang berbeda masing-masing 1 pipet. - Ditambahkan 1 pipet fenol dalam tabung 1 - Ditambahkan 1 pipet metanol dalam tabung 2 - Dikocok dan diamati kelarutannya pada tiap-tiap tabung Tabung 1 Tabung 2 : Berubah warna : Tidak terjadi perubahan

E. HASIL PENGAMATAN a. Data pengamatan 1. Kelarutan alkohol dalam air dan n-heksan NO 1. 2. 3. 4. 5. 6. PERLAKUAN Air + Heksana Air + Metanol Air + Etanol Air + Butanol Air + Fenol Fenol + heksana PENGAMATAN Tidak Larut (Terbentuk dua lapisan) Larut (Suhu naik/panas) Larut Tidak larut (Terbentuk dua lapisan) Larut (suhu turun / dingin) Tidak larut (Terbentuk dua lapisan)

2. Uji sifat beberapa macam alkohol (dengan pereaksi Lukas, ZnCl2) NO 1. 2. 3. PERLAKUAN ZnCl2 + Alkohol primer ZnCl2 + Alkohol sekunder ZnCl2 + Alkohol tersier PENGAMATAN Sedikit gelembung (Lama bereaksi) Agak banyak gelembung (agak cepat bereaksi) Banyak gelembung (cepat bereaksi)

3. Reaksi alkohol dengan fenol (reaksi dengan FeCl3) NO 1. 2. PERLAKUAN FeCl3 + Fenol FeCl3 + Metanol PENGAMATAN Berbah warna (hitam) Tidak terjadi perubahan warna

F. PEMBAHASAN Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organik. Suatu senyawaan non hidrokarbon di anggap sebagai derivat (turunan hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama. Yang akan dibahas terbatas pada derivat sederhana yang diperoleh dari menggantikan satum dua atau tiga atom hidrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atom-atom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional. Beberapa derivat oksigen dalam mana atom hidrogen telah digantikan dengan suatu gugus fungdsional seperti alkohol dan fenol. Alkohol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus OH, dalam tatanama bersistem. Nama alkohol berakhiran ol. Contohnya metanol, etanol, alkohol dapat dibedakan menjadi tiga yaitu alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada alkohol primer memiliki dua atom hidrogen pada atom karbon pembawa gugus OH (mengandung CH2OH). Alkohol sekunder memiliki suatu atom hidrogen (H) pada karbon (C). Untuk alkohol tersier ia tidak memiliki atom hidrogen (H) pada atom karbon. Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam

asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Pada percobaan ini kita melakukan serangkaian perlakuan untuk menampakan perbedaan yang jelas antara alkohol dan fenol. Perlakuan ini meliputi beberapa uji seperti uji kelarutan dan uji reaksi dari alkohol dan fenol itu sendiri. Selain itu kita juga akan melakukan serangkaian perlakuan untuk menguji beberapa jenis dari alkohol sehingga nampak perbedaan sifat dari setiap jenis alkohol. Pengujian dilakukan dengan metode uji kualitatif yang akan menunjukkan hasil dengan adanya perubahan akan terbentuk endapan, larut atau tidak, warna larutan, terbentuknya gelembung ataupun warna endapan, Pada percobaan pertama, dilakukan untuk menguji sifat kelarutan dari alkohol dan fenol untuk masing-masing zat, seperti metanol, etanol, butanol, dan fenol terhadap pelarut air dan n-heksana. Pada pelarut air, metanol dan etanol dapat larut. Sedangkan butanol menunjukkan terbentuknya dua lapisan yang artinya air dan butanol tidak dapat saling melarutkan. Sedangkan fenol dalam air larut, namun ini sama sekali berbeda dengan teori yang seharusnya fenol tidak dapat larut dengan air. Ha tersebut disebabkan sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul molekul air akan

menolak molekul molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugus non polar disebut gugus hidrofob. Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutan alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air. Terdapat tiga kelompok utama alkohol yaitu alkohol primer, sekunder, dan tersier yang ditentukan oleh letak gugus hidroksil pada atom C. Perbedaan masing-masing kelompok alkohol ini dapat ditunjukan dengan beberapa pereaksi seperti uji Lucas dan anhidrat. Pada percobaan ini, kita menggunakan pereaksi Lucas (ZnCl2) untuk menunjukan perbedaan reaksi yang terjadi untuk masingmasing jenis alkohol. Pereaksi lukas digunakan untuk mengetahui kecepatan reaksi alkohol primer, sekunder dan tersier terhadapnya. Percobaan yang dilakukan menunjukkan alkohol tersier paling cepat bereaksi dengan pereaksi lukas dengan melihat paling banyaknya gelembung yang dihasilkan

dibandingkan ddengan alkohol sekunder dan primer, kemudian alkohol sekunder menghasilkan gelembung tidak lebih banyak dibandingkan alkohol tersier, namun lebih banyak dari alkohol primer sehingga dapat dikatakan bahwa alkohol sekunder lambat bereaksi sedangkan untuk alkohol primer yang paling sedikit menhasilkan gelembung sama sakali tidak bereaksi. Alkohol tersier merupakan alkohol yang gugus hidroksil (-OH)nya terikat pada atom C tersier. Karena adanya atom C tersier ini, maka ikatan antara atom C tersier dengan gugus OH mudah putus, hal ini disebabkan oleh lemahnya ikatan tersebut. Atom C tersier

yang 3 dari salah satu elektron valensi yang dimilikinya mengikat 3 atom C lain harus berikatan lagi dengan gugus OH pada valensi yang belum berikatan. Gugus OH yang bersifat polar ini tentu akan mendorong atom C lain yang terikat pada atom C tersier. Kondisi ini menyebabkan lemahnya ikatan antara atom C tersier dengan gugus OH. Sehingga ketika diberi pereaksi lukas reaksi berlangsung cepat, sebab ikatan-ikatannya mudah diputuskan. Terakhir adalah pengamatan dengan menggunakan pereaksi FeCl3. Pada pengamatan antara metanol dan pereaksi FeCl3 tidak terjadi reaksi. Sedangkan untuk fenol, ketika direaksikan dengan FeCl3 terbentuk larutan yang berwarna kehitaman yang merupakan akibat bergantinya gugusOH pada fenol dengan ion Cl yang kemudian membentuk senyawa kloro benzene dan besi (III) hidroksida.

G. KESIMPULAN Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari praktikum ini antara lain: 1. Sifat kimia dari alkohol adalah dapat bereaksi dengan logam membentuk senyawa alkoksida dan membentuk hidrogen bebas. Sedangkan fenol dapat bereaksi dengan logam membentuk fenoksida. Sedangkan untuk sifat fisik alkohol rantai pendek dapat larut dalam pelarut polar. Sedangkan fenol tidak dapat (sukar) larut dalam pelarut polar karena fenol adalah senyawa nonpolar. 2. Perbedaan dari alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dilihat dari struktur dan reaksinya. Alkohol primer (R-OH), alkohol sekunder (R2CHOH) dan alkohol tersier (R3CH-OH). Saat ditambahkan pereaksi Lukas, alkohol primer bereaksi paling lambat diantara alkohol sekunder dan tersier. Sedangkan reaksi tercepat terjadi pada alkohol tersier. Semakin banyak gugus pendorong elektronnya (-R) maka semakin cepat reaksinya.

DAFTAR PUSTAKA Anwar, S. 2008. Aktifitas Alkohol 80%, Povidone-Iodine 10% dan Kasa Kering Steril Dalam Pencegahan Infeksi Dalam Perawatan Tali Pusar Pasca Pemotongan, Serta Lama Lepasnya Tali Pusat Di Ruang Neonatologi Bagian Ilmu Kesehatan Anak RSU Dr Zainoel Abidin Banda Aceh. Jurnal Dinamika, Vol 6(2). FK UNSYIAH: Banda Aceh. Dainith, Jhon. 1990. Kamus Lengkap Kimia. Erlangga: Jakarta. Fatimah, I. 2003. Analisis Fenol Dalam Sampel Air Menggunakan Spektrofotometri Derivatif. Jurnal Logika. Vol 9(10). Universitas Islam Indonesia: Jakarta.

Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S. 1986. Kimia Organik, Jilid 1 Edisi Ketiga. Erlangga: Jakarta. Ghalib, A K. 2010. Buku Pintar Kimia. Powerbooks: Jakarta. Pambayun, R., et al. 2007. Kandungan Fenol dan Sifat Antibakteri dari Berbagai Jenis Ekstrak Produk Gambir (Uncaria Gambir Roxb). Majalah Farmasi Indonesia, Vol. 18 (3). Universitas Sriwijaya: Palembang. Sahidin, dkk. 2011. Penuntun kimia organik farmasi. Universitas Haluoleo: Kendari. Slamet, R. Arbianti, dan Daryanto. 2005. Pengolahan Limbah Organik (Fenol) dan Logam Berat (Cr6+ Atau Pt4+) Secara Simultan dengan Fotokatalis Tio2, Zno-Tio2, dan Cds-Tio2. Makara Teknologi, Vol. 9 (2). UI: Depok. Suminar, Hart.1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta.