TURUNAN ASAM KARBOKSILAT I. Ester II. Halida asam karboksilat III. Anhidrida asam karboksilat IV. Amida V.

Nitril ESTER Struktur :

O R C OR'

Tata Nama : Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen. Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
O CH3 C O metil asetat CH3 CH3 C O fenil asetat O O C O CH CH3 CH3 CH2 C O isopropil benzoat CH2 CH3 CH2 C O O CH2 CH3 O

dietil butandioat

Sifat Fisik : Polar

 Tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organic polar Misal : eter, aseton Mr <, berbau harum spesifik : buah, bunga. Propil asetat Etil butirat Metil salisilat : seperti buah pear : seperti buah nanas : seperti gandapura

Pembuatan Ester : Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.
O CH3 C OH + OH CH2 CH3 H+ O CH3 C O CH2 CH3 + H2O

asam asetat

etanol reversibel

etil asetat

Mekanisme : esterifikasi Fisher 1. Protonasi gugus karbonil

O CH3 C
+ OH + H

+ OH CH3 C OH CH3

OH C OH +

OH CH3 C OH +

2. Adisi gugus nukleofil

OH CH3 C OH + + O H CH3 CH3 OH C OH + O CH3

H ion oxonium

3. Pelepasan H+ intermediet
OH CH3 C OH + O CH3 H CH3 OH C
+ OH + H

O CH3

4. Protonasi oksigen

OH CH3 C
+ OH + H

CH3

OH H + C O O CH3

O CH3

5. Pelepasan molekul air

OH CH3 C O CH3 H O H H OH + CH3 OH C + CH3 + OH C O CH3

O CH3

OH CH3 C + OCH3

6. Pelepasan H+ ester
+ OH CH3 C O CH3 CH3 O C Ester
+ OCH 3 + H

Tulis reaksi yang terbentuk dan beri namanya a. CH3CH2COOH + CH3CH2OH COOH + b. CH3OH

O c. CH3 C CH2 CH2 COOH + CH3 CH CH3 Beberapa Reaksi Ester : 1. Reduksi CH2 OH

O C O CH2 CH3 LiAlH4 H 2O etil benzoat benzil alkohol etanol CH2 OH + CH3 CH2 OH

2. Hidrolisis
Ester hidrolisis H+ O CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH asam karboksilat + alkohol

AMINA
Struktur : NH3 R N H amina 1 Tata Nama : Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin. H R N H R N R''

R' R' amina 2 amina 3

CH3 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2

H N CH CH3

isobutilamin 1 CH3

CH2

CH

CH3 etilisopropilamin 2 CH3

CH2 CH3 trietilamin 3 Sistem IUPAC, gugus NH2 dinamakan gugus amino O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH

2-amino etanol COOH

asam 3-amino propanoat

NH2 asam p-aminobenzoat Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener CH3 + N CH3 CH3 tetrametil ammonium klorida sebagai derivat anilin.
-

CH3

Cl

CH3

CH3 + N CH3 CH3

OH

tetrametil ammonium hidroksida

Senyawa yang mengandung gugus NH2 pada cincin benzena dinamakan

NH2

NH2

NH2 CH3

anilin

O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin)

o-metilanilin (o-touidin)

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.

N H piperidin 2

N H pirrolidin 2

N CH3 N-metilpirrolidin 3

N N piridin N pirimidin N H pirrol

N N H imidasol

Sifat-Sifat Fisik Amina : Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler. N
+ H N

Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. Ikatan hidrogen N H + < O H +

Pembuatan Amina 1. Alkilasi ammonia dan amina Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl
-

H metilammonium klorida CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+ metil amin

2. Reduksi gugus nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni NH2 NH2 + 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl

+ 3 H2 CO2H

+ 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat

1. Reduksi Amida Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4.

O CH3CH2 C NH2

LiAlH4 H2O

CH3CH2CH2NH2 propilamin

O NH2 C (CH2)4 C

O NH2 + 4H2

NH2CH2

(CH2)4

CH2NH2

1, 6 heksadiamin

Beberapa Reaksi Amina : 1. Kebasaan Amina Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia. Di dalam larutan air, amina bersifat basa. NH 3 + H 2O NH 4 + OH CH 3 NH 2 + 2 H 2O CH3 NH3+ + OH Kb = [CH 3 NH 3+ ] [OH ] = 44.104 [CH 3 NH 2 ]
+

Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi + H2O
NH2

+ OH+

NH3

tak beresonansi + H2O

NH2

+ OH+

NH3

NH2

resonansi 2. Reaksi dengan derivate asam karboksilat Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.

CH3

O OC2H5

+ CH3NH2

CH3

O NH CH3

+ C2H5OH

N - metilasetamida NH2 CH3 C O Cl + CH3

O C NH + HCl

N - fenilasetamida

O CH3 C O

O C CH3 + CH3NH2 CH3

O C NH2 CH3 + CH3CO2H

anhidrida asam

N - metilasetamida

3. Reaksi dengan asam nitrit Reaksi ini merupakan reaksi asam basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine. CH3 CH3 N CH3 + HONO CH3 +N H O N O

CH3 trimetil ammonium nitrit CH3 NH + H CH3 O N O CH3 N CH3 N - nitrosodimetil amin N O + H2O

3. Ammonolisis Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
O CH3C OCH2CH3 + NH3 CH3 OH C NH2 intermediet OCH 2CH3

CH3

O NH2

+ CH3CH2OH

asetamida

4. Transesterifikasi Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
CH3 C O OCH 3 + CH3 CH2 OH etanol H+ CH3 C O OCH 2CH3 + CH3 OH metanol

metil asetat

etil asetat

5. Reaksi dengan Grignard Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.
OH CH3 C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH3 C CH2CH3

CH2CH3 alkohol 3o

Khusus untuk esterformiat alkohol 2

OH H C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH CH2CH3

CH2CH3 alkohol 20