Sintesis 2-kaprilosoil propane yang diturunkan dari asam sitrat dan asam kaprilat (Hemat R Brahmana)

SINTESIS 2-KAPRILOSOIL PROPANA YANG DITURUNKAN DARI ASAM SITRAT DAN ASAM KAPRILAT
Hemat R Brahmana Jurusan Kimia FMIPA Universitas Sumatera Utara Jl. Bioteknologi No. 1 Kampus USU Medan 20155

Abstrak Sintesis ester asam sitrat dengan asam lemak rantai menengah dilakukan untuk dapat digunakan sebagai bahan surfaktan dalam melarutkan anti oksidan yang digunakan pada edible oil seperti minyak goreng, maupun lemak. Surfaktan ini diharapkan dapat melarutkan anti oksidan dengan lemak yang selama ini sulit terlarut karena asam sitrat bersifat hidrofil, akan tetai dengan pengadaan surfaktan ini akan terbentuk interaksi asam sitrat dengan ester lemak tersebut. Agar reaksi berjalan selektif maka asam sitrat direaksikan dengan asam asetat asetil sitrat, lalu asxam kapilat dimetil esterkan untuk menghasilkan senyawa metil kaprat, kemudian asetil sitrat yang diperoleh diinteresterifikasikan dengan metil kaprat untuk membentuk ester turunan asam sitrat yaiut 2 kaprosoil propana 1, 2, 3, trioat. Kata kunci: sintesis, asam sitrat, asam kaprilat. dapat diesterkan dengan asam lemak maka senyawa ester yang terbentuk dengan pendispersi asam sitrat sehingga kelarutan asam sitrat dapat ditingkatkan. Di dalam hubungan pembuatannya diharapkan reaksi selektif oleh karena itu asam sitrat dapat diasetilasi dengan asam asetat menggunakan katalis HCl selanjutnya diinteresterifikasikan dengan metil kaprat untuk mensintesis surfaktan ester dengan asam sitrat dan asam lemak. Surfaktan ini dapat diaplikasikan dalam industri yang luas penggunaannya pada bahan makanan dan kosmetik. BAHAN DAN METODE Alat dan Bahan Bahan asam kaprat, asam sitrat, asam asetat, metahanol, HCl, H2SO4, Benzen, Asam sulfat anhidrous dan natrium metoksida yang semuanya dari E. Merck (p.a) Alat Spektroskopi FT-IR, dan 1H-NMR. Pembuatan Asetilasi Asam Sitrat Sebanyak 0.1 mol asam sitrat dimasukkan dalam labu leher dua dan ditambahkan sebanyak 0.2 mol asam asetat diikuti dengan penambahan

PENDAHULUAN Untuk mencegah oksidasi terhadap minyak maka digunakan anti oksidan seperti asam sitrat, BHT, BHA, dan lain-lain. Anti oksidan seperti asam sitrat pada dasarnya bersifat hidrofil dan sulit larut dalam minyak. Dalam hubungan untuk mengaplikasikan asan sitrat sebagai anti oksidan dalam minyak memerlukan suatu perancangan ulang di mana ada bagian gugus tertentu yang berinteraksi dengan asam sitrat dan ada sebagian gugus terinteraksi dengan lemak atau dengan kata lain sebagai pendispersi dengan lemak tersebut. Berdasarkan prinsip interaksi, yang menjadi pendispersi adalah asam sitrat yang memiliki gugus OH yang telah diesterkan dengan asam lemak. Pendispersi ester asam lemak dengan asam sitrat ini akan dapat menjaga keseimbangan antara asam sitrat dengan lemak untuk terlarut sebagai anti oksidan, untuk menjadikan pendispersi tersebut sebagai pelarut maka digunakan asam lemak C8 atau C10 sebagai pelarut yang lebih besar. Asam sitrat sebagai anti oksidan dapat diterima karena pada dasarnya berasal pada buah-buahan seperti jeruk. Anti oksidan ini lebih aman dibandingkan BHT dan BHA yang digunakan pada lemak. Hanya masalahnya asam sitrat yang hidrofil sulit larut dalam minyak atau lemak. Timbul pemikiran apabila asam sitrat

Jurnal Sains Kimia (Suplemen) Vol 9, No.3, 2005: 1-2 katalis HCl. Kemudian ditambahkan dengan molekular sieve lalu campuran direfluks pada suhu 100 110oC selama 5 jam, kemudian disaring lalu dirotarievaporator. Hasil yang diperoleh kemudian dianalisa dengan spektroskopi FT-IR yang memberikan spektra pada daerah bilangan gelombang 3292.3, 2923.9, 1755.1 1705, 1429.2 dan 1176.5 cm-1 dan 1H-NMR yang memberikan pergeseran kimia pada 2.09 dan 2.41 ppm. Pembuatan Metil Kaprat Sebanyak 0,1 mol asam kaprat dimasukkan dalam labu leher dua kemudian ditambahkan dengan 50 ml metanol dan 100 ml benzen. Labu dihubungkan dengan pendingin bola yang ujungnya dihubungkan dengan tabung CaCl2. Campuran dalam keadaan dingin sambil diaduk dimasukkan sebanyak 2 ml H2SO4 pekat selanjutnya direfluks selama 3 jam. Hasil reaksi dirotarievaporasi kemudian residu dilarutkan dengan n-heksana dan dicuci dengan air. Hasil cucian dikeringkan dengan Natrium Sulfat Anhidrus kemudian disaring. Filtrat hasil saringan dirotarievaporasi. Residu dianalisa dengan spektroskopi FT-IR dengan puncak bilangan gelombang pada daerah 2856.4 2925.8, 1743.0, 1436.9, 1168.8 1247.9 dan 723.3 cm-1. Pembuatan 2-Kaprosoil Propana 1,2,3,Trioat Dalam labu aspirator dimasukkan asetil sitrat dan metil kaprat dengan perbandingan 1:1 (mol: mol). Kemudian dimasukkan Natrium Metoksida sebanyak 0.1% dan dilakukan pengadukkan dengan kecepatan 3000 rpm selama 3 jam. Hasil reaksi dirotarievaporasi kemudian residu dianalisa dengan cara Kromatografi Lapis Tipis dan dilanjutkan dengan pemisahan secara Kromatografi Kolom. Hasil yang diperoleh dilakukan analisa FT-IR pada daerah bilangan gelombang 3483.2, 2962.5, 1722.3, 1637.5, 1440.7, 1188.1 dan 740.5 cm-1 dan 1H-NMR pada pergeseran kimia 0.9, 2.36 dan 1.4 ppm. HASIL DAN PEMBAHASAN Pembuatan Asetil Sitrat Hasil Asetilasi asam sitrat dengan asam asetat menggunakan katalis HCl dapat menghasilkan asetil sitrat dengan rendemen sebesar 82%. Reaksi asetilasi asam sitrat dan asam asetat untuk menghasilkan asetil sitrat adalah sebagai berikut:

Pembuatan Metil Kaprat Hasil esterifikasi antara asam kaprat dengan metanol menggunakan katalis H2SO4 dalam pelarut benzene dalam kondisi refluks dengan pemanasan pada temperature 80 90oC selama 5 7 jam dapat menghasilkan metal kaprat dengan rendemen 91% dengan reaksi sebagai berikut:

Pembuatan 2-Kaprosoil Propana 1,2,3 Trioat. Agar reaksi berjalan selektif maka asam sitrat diasetilasi untuk menghasilkan asetil sitrat, selanjutnya kaprat dimetilasi untuk menghasilkan metril kaprat. Asetil sitrat yang diperoleh diinteresterifikasikan dengan metal kaprat menggunakan katalis Natrium Metoksida untuk menghasilkan 2-Kaprosoil Propana 1,2,3 Trioat dengan rendemen sebesar 72% dengan reaksi sebagai berikut:

KESIMPULAN Hasil interesterifikasi antara asetil sitrat yang dibentuk dari asetilasi asam sitrat dengan asam asetat dengan rendemen 82% dengan metal kaprat yang dibentuk dari esterifikasi asam kaprat dengan methanol dengan pelarut benzene dan katalis H2SO4 dengan rendemen 91% menghasilkan 2-Kaprosiol Propana 1,2,3 Trioat dengan rendemen sebesar 72%. DAFTAR PUSTAKA Gandhi, N.N., 1997 Application of Lipase, J. Am. Org. Chem. Soc. 74. Geissman. T.A., 1997, Principles of Organic Chemistry, W.H. Freeman and Company, San Fransisco. Gennaro, R.A., 1990, Reningtons Pharmaceutical Science 18th Ed. Mac Printing Company, Easton, Pennsylvania, USA.

Martin, A.N., J. Swarbrick; and A. Cammarata 1993, Physical Pharmasi, 4th Ed., Lea and Febiger, Philadelpia, 362 379 Meffert. A., 1984, Technical Uses of Fatty Acid Ester, J. Am. Oil. Chem. Soc., 61 (2) 255. Stertwieser Andrew, Heathcock, 1985, Introduction to Organic Chemistry Third Ed, Macmillan Publishing Company, New York.