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TRABAJO PRCTICO N1 SINTESIS DE ACETATO DE ETILO

Nivia Canales Moraga, Constanza Crcamo Zuiga. Escuela Bioqumica, Universidad Austral de Chile.

Introduccin

La reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol para formar un ster ms agua se conoce con el nombre reaccin de esterificacin de Fischer [1]. sta es una reaccin de equilibrio, el experimento a realizarse est diseado para ilustrar este tipo de reaccin. Se realiza en este prctico la reaccin de esterificacin para el acetato de etilo, la cual se lleva a cabo a partir de cido actico y alcohol etlico empleando cido sulfrico como catalizador de la reaccin. Algunos de los procedimientos involucrados en la realizacin del prctico son calentamiento a reflujo, destilacin simple, decantacin para separar el acetato de etilo de los otros componentes y finalmente se deja secar el producto sobre sulfato de magnesio anhidro. En la industria qumica se utiliza steres para diversos propsitos. por ejemplo el acetato de etilo es un disolvente de uso comn, y los ftalatos de dialquilo se emplean en los as llamados plastificantes, para conservar a los polmeros y evitar que se vuelvan quebradizos. [2] Pese a que el rendimiento terico es del 100%, el rendimiento en ster, en las condiciones de equilibrio, es aproximadamente del 67% debido a las prdidas que ocurren en los diferentes procesos que se realizan [3]. En gramos este rendimiento suele ser de 25-30gr [4].

Formacin de acetato de etilo

Parte Experimental

Datos tericos:
Reactantes y Productos cido actico Etanol Acetato de etilo Agua P.E P.F Densidad (g/ml) 1,049 0,78 0,9 1,0 Solubilidad (g/100ml) Agua, ter, benceno + + Peso Molecular (g/mol) 60 46 88 18

118C 78C 77C 100C

H2SO4

CH3COOH + CH3CH2OH
Peso Molecular: Moles: Gramos: Fuente: 60 0,4982 30 Merck 46 0,6782 31,2 J.T. Baker

CH3COOCH2CH3
reflujo 30min 88 0.4982 rend terico 43,8 27,9g obtenidos

Procedimiento:
En un matraz baln de 250ml de capacidad se colocan 28,5ml (30g) de cido actico glacial y 40ml de etanol. Se aaden lentamente, agitando en forma continua 5ml de cido sulfrico concentrado. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, se aaden granallas para la ebullicin y se calienta la mezcla durante 30min. Al final del perodo de reflujo, se enfra el matraz con su contenido utilizando un pao hmedo, se modifica el aparato disponindolo para una destilacin simple, se destila el acetato de etilo, hasta que se puedan apreciar humos blancos densos, cuando la gota bajo el termmetro es amarilla hasta que la temperatura sea equivalente a 90C. En el matraz quedar como residuo una pequea cantidad de cido actico y cido sulfrico. El destilado se pasa a un embudo de destilacin y se agita suavemente con 20ml de solucin de Na2CO3. La llave del embudo se debe abrir frecuentemente para dar salida al CO2(g) hasta que deje de producirse dicho gas. Finalmente la mezcla se agita ms fuertemente hasta que la capa superior no presente reaccin cida al papel tornasol. Se separa la capa superior de acetato de etilo y se lava con una solucin de 20ml de CaCl2. El producto se deja secar durante 30min, sobre sulfato de magnesio anhdrido. Luego de esto, se procede a separar el sobrenadante del precipitado de sulfato de magnesio anhdrido, midiendo la cantidad de ml de sobrenadante obtenido, correspondiente a acetato de etilo. Finalmente es posible calcular los gramos de acetato obtenidos.

Resultados:
Volumen de acetato de etilo obtenidos: 31 ml. Gramos de acetato de etilo obtenidos: 27,9 g. T ebullicin acetato de etilo destilacin: 74C

% rendimiento=

27,9 g 100% = 63,6% 43,85 g

Discusin

En el procedimiento se esperaba obtener un porcentaje de rendimiento correspondiente al % terico el cual no fue alcanzado, ya que existen mltiples causas de prdida en el trabajo experimental, tanto en la manipulacin que se tiene con la muestra como la prdida que se da a causa de los materiales utilizados. Puede haber ocurrido prdida de la muestra; al trasladar el destilado al embudo de destilacin, quedando residuos en el matraz de destilacin. Uno de nuestros mayores errores y creemos que es el ms relevante fue el momento en que dejo de correr la llave que entregaba el agua para el refrigerante por lo que mucha parte de la solucin fue evaporada sin ser atrapada nuevamente por la parte refrigerante As tambin es probable que en luego hayan quedado residuos de ste al embudo de decantacin. Otra posible prdida corresponde al embudo ya que es posible que existan residuos de la muestra una vez que se separan la fase orgnica y fase acuosa. Adems hay que considerar que el destilado no solo consta de acetato de etilo, sino que tambin contiene pequeas impurezas de agua, alcohol, ter, cido actico y cido sulfrico.

Conclusiones

Mediante el uso de la reaccin de esterificacin entre el alcohol etlico y el cido actico fue posible preparar con un rendimiento promedio (63,6%) del ster acetato de etilo. El cual tiene un olor particular que se asemeja al conocido esmalte de uas, llamado tambin acetona, que presenta una coloracin transparente. En la destilacin simple que se realiza para obtencin del ster se aprecia un punto de ebullicin de 74C, el cual vara levemente respecto al punto de ebullicin terico (77C), lo cual se debe a que esta temperatura terica corresponde al punto de ebullicin del acetato de etilo puro. Luego de la separacin de fases correspondiente mediante el uso del embudo de decantacin, y haber dejado transcurrir un tiempo de 30min sobre sulfato de magnesio anhidro, se logro obtener el producto de la esterificacin correspondiente a 31ml (63,6% rendimiento), lo cual est dentro de ms del 50% de rendimiento terico esperado correspondiente a 48,7ml. Salvo este desfase en el rendimiento, se obtuvo un producto con adecuada pureza.

Bibliografa

1. Ray Q. Brewster. Curso prctico de Qumica Orgnica. Editorial Alhambra, S.A. 1965, 2da edicin. Pg. 115. 2. John McMurry. Qumica Orgnica. Editorial Thomson. 2004, 6ta edicin. Pg. 790 3. Ray Q. Brewster. Curso prctico de Qumica Orgnica. Editorial Alhambra, S.A. 1965, 2da edicin. Pg. 115. 4. Ray Q. Brewster. Curso prctico de Qumica Orgnica. Editorial Alhambra, S.A. 1965, 2da edicin. Pg. 117.