Anda di halaman 1dari 51

LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

KIMIA ORAGANIK I

DISUSUN OLEH : NAMA NIM : SYUKWAN : G1C 009 024

PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS MIPA UNIVERSITAS MATARAM 2010 1

HALAMAN PENGESAHAN
Laporan tetap praktikum Kimia Organik I disusun sebagai salah satu syarat untuk menyelesaikan mata kuliah Kimia Organik I.

Disetujui pada tanggal: 4 Desember 2010 Mengetahui:

Coordinator

Syamsul hidayat NIM. G1C 007 041

Co. Ass Acara 1

Co. Ass Acara 2

Samsul bahri NIM. G1C 008 0037

Amalia sukma ridhani NIM. G1C 008 040

Co. Ass Acara 3

Co.Ass Acara 4

Siska ayu wulandari NIM. G1C 009 010

Fuji darmayanti NIM. G1C 008 041

KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kepada ALLAH SWT yang telah memberikan rahmat dan nikmat-Nya pada kita semua, antara lain nikmat kesehatan dan kesempatan sehingga kita dapat menyelesaikan semua tugas dengan tepat waktu. Salawat serta salam selalu tercurahkan kepada junujungan alam Nabi Besar Muhammad SAW, yang telah membawa kita dari alam kegelapan menuju yang terang benderang yang kita rasakan ini. Laporan ini disusun sebagai syarat untuk mengikuti ujian akhir mata kuliah Kimia Organik I. Yang mana dalam laporan ini berisi kumpulan laporan sebelumnya dengan urutannya masing-masing dan telah diberi beberapa perbaikan didalamnya. Terima kasih kami sampaikan kepada pihak-pihak yang ikut serta dan membantu menyelesaikan laporan tetap ini. Salah satunya adalah para Co.Assisten yang telah mengarahkan kami ketika praktikum, teman-teman dan keluarga yang mendukung sepenuh hati. Kami sadar banyak terdapat kesalahan dan kekurangan dalam laporan ini, baik dari segi penyusun maupun segi isinya. Untuk itu saran dan kritik yang bersifat membangun sangat diharapkan. Demikin laporan ini disusun agar dapat diterima dan digunakan sebagai acuan untuk laporan-laporan selanjutnya.

Mataram, 03 Desembar 2010 Penyusun,

DAFTAR ISI
Halam pengesahan..2 Kata pengantar3 Daftar isi.4 Isi : 1. Acara 1 : Uji kelarutan..5 2. Acara 2 : Pemisahan dan pemurnian zat padat.15 3. Acara 3 : Analisis unsur22 4. Acara 4 : identifikasi senyawa golongan aromatis dan fenol...32 Daftar pustaka.49

UJI KELARUTAN
A. PELAKSANAA PRAKTIKUM 1. Tujuan : a. Mengetahui kelarutan zat organik dalam beberapa pelarut. b. Menentukan golongan suatu zat organik berdasarkan kelarutannya. 2. 3. Waktu Tempat : Kamis, Oktober 2010. : Labotaorium Kimia Dasar Lantai III Fakultas MIPA Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORI Larutan adalah campuran yang homogen dari dua atau lebih zat. Zat yang jumlahnya lebih sedikit disebut zat terlarut, sedangkan zat yang jumlahnya lebih banyak disebut zat pelarut. Kelarutan dari zat terlarut, yaitu jumlah maximum yang terlarut yang akan larut dalam sejumlah tertentu. Dalam konteks kualitatif, ada zat-zat yang dapat larut, sedikit larut atau tidak larut. Zat yang dikatakan tidak larut jika sebagian besar zat tersebut melarut bila ditambahkan air, jika tidak zat tersebut digambarkan sebagai sedikit larut atau tidak dapat larut. Semua senyawa ionik merupakan elektrolit kuat, tetapi daya larutnya tidak sama( Chang, 2004 : 345). Latinen mengusulkan empat jenis pelarut, pelarut emiprotik mempunyai baik sifat asam maupun basa seperti halnya air. Mereka mengalami otoprotolisis dan derajat sampai dimana reaksi titrasi berlangsung sempurna yang merupakan fungsi dari reaksi ini. Sebagina, seperti etanol dan mettanol memlki sifat asam basa yang mirip dengan air dan bersama dengan air disebut pelarut netral. Lainnya disebut pelarut asam, seperti asam asetat, asam format, dan asam sulfat adalh asam basa yang jauh lebih llemah daripada air. Pelarut basa seperti amonia cair dan etildiamina mem[unyai yang lebih besar dan keasaman yang jauh ebih kecil daripada keasaman daripada air (Underwood, 2004 : 15-16). Eter adalah senyawa yang tak berwarna dengan bau enak yang khas. Tiitik didihnya rendah dibandingkan dengan etanol, dengan jumlah atom karbon sama, dan dinyatakan mempunyai titik didih sama dengan hidrokarbon. Eter dengan bobot molekul rendah seperti dietil eter benar-benar larut dalam air. Kelarutan dietil eter dalam air adalah 7 gram per 100 ml air, makin tinggi jumlah atom karbon suatu eter, kelarutannnya dalam air makin rendah(Hart, 2003 : 271). Asam benzoat dapat didegradasi dengan cara fotokatalik. Degradasi dilakukan dengan cara menyinari larutan asam benzoat dengan sinar UV didalam kolom gas yang di dinding bagian dalamnya dilapisi dengan katalis . Dalam percobaan ini aju alir asam bezoat dengan wakti

irridasi dibuat bervariasi. Degradasi asam benzoat dilakukan dengan cara mengukur konsentrasi

asam benzoa dan waktu irridasi seblum dan sesudah irridasi. Hasil penelitian menunjukan bahwa asam benzoat mengalami degradasi 60,70% pada laju air 60 ml/ menit dan waktu irridasi selama tujuh jan( Darwin Yunus N, 2005 : 34). Naftalen adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik, tetapi tidak termasuk polisiklik. Naftalen memilki kemiripan sifat yang memungkinkan zat aditif bensin untuk menigatkan nilai oktan. Sfat-sifat tersebut antara lain: sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin. Pengunaan naftalen sebagai aditif memang belum terkenalkarena msih dalam tahap penelitian. Sampai saat ini memang belum diketahui akibat buruk penggunaan aftalen terhadap lingkungan dan kesehatan, namun ia relatf aman digunakan( Djainudin dan Widjoeseno, 2003: 27).

C. ALAT DAN BAHAN 1. Alat Tabung reaksi Pipet tetes Rak tabung reaksi Bulb Penjepit tabung Pipet volum

2. Bahan Aquades NaOH 5% NaHCO3 5% Dietil eter HCl 5 % H2SO4 pekat Kertas lakmus Asetaldehid Butanol Asam benzoat Naftalen Anilin

D. SKEMA KERJA Asetaldehid Butanol Asam benzoat Naftalen Anilin

+ Air

Larut

Tidak larut

+ eter

Larut

tidak larut

Lakmus Tdk berwarna

Lakmus Biru

lakmus merah

+5%

NaOH

S1

SB

SA

S2

-Tidak Larut + 5 % HCl larut + 96 % H2SO4 Tidak larut larut larut

tidak larut

+5%

NaHCO3 Larut MN B

N2

N1 Tidak larut Larut

A2

A1

E. HASIL PENGAMATAN
Sampel Kelarutan dalam Kelas kelarutan

Asetaldehida Butanol Asam benzoat Naftalena Anilin

air eter NaOH NaHCO HCl HSO HPO

S I A I B

(Seharusnya Begini) Sampel Asetaldehida Butanol Asam benzoat Naftalena Anilin Kelarutan dalam air eter NaOH NaHCO HCl HSO HPO Kelas kelarutan S N A I N

Keterangan : () Larut () Tidak Larut () Tidak Dilakukan

Kelas Kelarutan S

Golongan Senyawa Organik Garam dari asam organik (RCONa, RSONa) ; amina hidroklorida (RNHCl) ; asam amino (RCHCO) ; karbohidrat (gula) ; polyhydroxy
compounds dsb. NH

SA SB S A

A B

MN N

Asam karbosiklik monofungsional dengan 5 karbon atau dibawahnya, asam-asam arilsulfonik. Amina monofungsional dengan 6 karbon atau dibawahnya (turunannya). Alkohol monofungsional, aldehida, keton, ester, nitril, dan amida dengan 5 karbon (contoh : Asetaldehida). Asam organik kuat, asam karbosiklik dengan lebih dari 6 karbon, Phenol dengan susunan letak gugusnya pada orto dan para (contoh : Asam Benzoat). Asam organik lemah, phenol, enol, oxim, imidies, sulfoamida, tiofenol, semua yang memiliki karbon lebih dari 5. Amina alifatik dengan 8 atau lebih karbon penyusunnya, anilin (hanya untuk satu fenol yang berikatan dengan nitrogen) ; beberapa eter. Bermacam-macam senyawa netral yang memiliki gugus nitrogen atau sulfur dan memiliki lebih dari 5 atom karbon. Alkohol, aldehida, keton, ester, dengan satu fungsional group dan

terdiri dari 5 atom karbon lebih yang kurang dari 9, eter, epoxides, alkena, alkil, beberapa senyawa aromatis. Hidrokarbon jenuh, haloalkana, arilhalida, senyawa aromatik lain yang tidak reaktif, diaril eter (contoh : Naftalena).

F.ANALISIS DATA

Asetaldehida : a) Asetaldehida + HO :
O H C H H H O O
+

C2H5

H5C2 O

C2H5

C H

C2H5

b) Asetaldehida + Dietil Eter :


O H C H H H O O
+

C2H5

H5C2 O

C2H5

C H

C2H5

Butanol : Butanol tidak dapat bereaksi dengan air, NaOH, HCl, HSO. Reaksi yang seharusnya adalah : Butanol + HSO :
H H H H H H H H H H O H O H H O
+

HO

S O

OH H

H O

OH O S OH

H H H H O
+

O S O OH HO S O H H H H OH H H O S H H H O O OH H2O
+

H H

O S O OH

H O

O H2O

OH

Asam Benzoat :

10

a. Asam Benzoat + NaOH :


O H O Na
+

O O
+

HO

Na

H2O

b. Asam Benzoat + NaHCO :


H N H H O OH P OH O H N H
+

H O
-

OH P OH O

Naftalena : Naftalena tidak dapat bereaksi dengan air, NaOH, HCl, HSO. Anilin : 1) Anilin + HCl :
H N H H N
+

NH 3Cl

+H

Cl

Cl

Reaksi yang seharusnya adalah :

2) Anilin + HSO :
H N H H O O S O OH H N H
+

H O
-

O S O OH

3) Anilin + HPO :
H N H H O OH P OH O H N H
+

H O
-

OH P OH O

G. PEMBAHASAN Campuran zat-zat homogen disebut larutan, yang memiliki komposisi merata atau serba sama seluruh bagian volmenya. Suatu larutan mengandung satu zat terlarut atau lebih dari satu pelarut. Zat terlarut merupakan komponen yang jumlahnya sedikit, sedangkan pelarut adalah komponen yang

11

terdapat dalam jumlah banyak. Banyaknya zat terlarut yang dapat menghasilkan larutan jenuh, dalam jumlah tertentu pelarut pada temperatur konstan disebut kelarutan. Kelarutan suatu zat bergatung sifat zat itu, molekul pelarut, temperatur, dan tekanan(Hiskia ahmad, 2001 : 23). Pada percobaan uji larutan yang bertujuan untuk mengetahui kelarutan zat organik dalam beberapa pelarut dan golongan suatu zat organik berdasarkan kelarutannya. Ada beberapa zat organik yang akan kkita uji diantaranya asetaldehid, butanol, anilin, asam benzoat, dan naftalen. Semua zat organik tersebut di uji dengan air, dimana air didini bertindak sebagai penentu kepolaran suatu senyawa/ zat organik yang diuji. Percobaan uji kelarutan ini terdiri dari lima percobaan yang pengujian kelarutan asetaldehid, pengujian kelarutan butanol, pengujian kearutan asam benzoat, pengujian kelarutan anilin, dan terakhir pegujian kelarutan naftalen. Pada percobaann pertama kita menguji kelarutan asetaldehid, dimana pada pengujian asetaldehid ini ditambahkan dengan air ternyata asetaldehid larut dalam air ini disebabkan oleh interaksi antar molekul yang berikatan dengan kepolaran gugus karbonil mengakibatkan titik didih asetaldehid lebih daripada titik didih hidrokarbon berbobot molekul sebanding. Asetaldehid merupakan senyawa yang mudah menguap dan mempunyai bobot molekul rendah dan larut benar dalam air, sehingga asetaldehid dapat larut dalam air. Oleh karena asetaldehid larut dalam air maka kta akan melanjutkan pengujiannya dengan penambahan eter pada larutan asetaldehid, eter biasanya tidak bereaksi dengan asam encer, karena eter memiliki titik didih lebih rendah dibandingkan dengan titik didih alkohol walaupun jumlah atom karbonnya sama. Karena kelarutan eter didalam campuran lebih tinggi daripada kelarutan asetaldehid, sehingga asetaldehid dapat larut dalam eter. Dari pengujian dengan kertas lakmus merak tidak terjadi perubahan warna dan indikator universalnya dalah Ph 4, dari beberpa pengujian di atas maka asetaldehid digolongkan kedalam golongan S1(Fesseden JR, 2010 : 425). Butanol tidak dapat larut dalam air karena butanol bersifat tidak suka dengan air, ini dsebabkan karena asam benzoat mengandung gugus -OH dengan sendiri dapat membentuk ikatan idrogen dengan air, karena dengan adanya ikatan hidroogen, maka asam benzoat tidak dapat larut dalam air. Asam benzoat hanya dapat laruut dalam basa seperti NaOH sehingga asam benzoat dimasukan atau diklasifikasikan dalam golongan A2( Fesseden, JR, 2010). Butano merupakan gugus homolog pertama yang tidak larut dalam air (hanya larut sedikit dalam air), karena semakin panjang hidrokarbonnya maka kelarutannya dalam air semakin rendah seperti yang diketahui perbedaan butanol dengan alkohol, alkohol dengan 1 sampai 3 karbon sehingga larut sempurna dalam air sedangkan butanol dengan 4 atom carbon hanya larut sedikit dalam air. Butanol masuk golongan N1 karena dapat larut dalam H2so4 dan H3PO4 karena butanol dapat mudah larut dalam asam.

12

percobaan selanjutnya adalah tentang pengujian anilin. Anilin tidak dapat larut dalam air tetapi larut dalam asam sulfat, seperti yang kita tahu bahwa anilin tidak dapat larut dalam air dan basa kuat, tetapi anili larut dalam asam kuat. Anilin mempunyai pH < 7 sehingga bersifat asam, yang seharusnya bersifat basa, anilin merupakan contoh dari basa lemah dan basa aromatik sehingga anilin juga termasuk dalam senyawa aromatik. Karena hanya dapat larut dalam asam kuat maka anili termasuk golongan N. Percobaan terakhir tentang pengujian kelarutan naftalen. Naftalen merupakan senyawa murni pertama yang diperoleh dari fraksi titik didih lebih tinggi dari tar batubara. Naftallen mudah diisolaso karena senyawa ini menyublim dari tar menjadi padatan kristal tidak berwarna yang indah, denag titik leleh 80 oC. naftalen merupak senyawa polisiklik dengan dua cincin benzena yang bergabung. Telah kita ketahui bahwa benzena dan turunannya tidak dapat larut dalam air, hal ini yang menyebabkan naftalen yang merupakan turunan dari benzena tidak dapat lariut dalam air karena bersifat non polar atau tidak dapat larut dalam pelarut.

H. KESIMPULAN - larutan adalah campuran yang homogen dari dua zat atau lebih zat, diman jumlah pelarut lebih banyak daripada zat terlarut. - air merupakan pelarut yang sagat efektif untuk menentukan kepolaran suatu senyawa. - asetaldehid hanya dapat larut dalam air dan eter karena asetaldehid bersifat polar. - butanol, anili, asam benzoat, dan naftalen tidak dapat larut dalam air karean bersifat non-polar. - anili dan butanol hanya dapat larut dalam asam kuat, sedangkan asam benzoat hanya dapat larut dalam asam kuat. - berdasarkan kelarutan senyawa-senyawa organik didalam air, eter, NaOH, dan H2SO4, maka asetaldehid termasuk golongan S1, butanol termasuk golonga N1, asam benzoat digolongkan dalam golongan A2, dan anilin termasuk dalam golongan N.

13

PEMISAHA DAN PEMURNIAN ZAT PADAT


A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM 1. Tujuan : - Melakukan rekristalisasi dengan baik. - Melakukan pelarutan yang sesuai untuk rekristalisasi. - Menjernihkan dan menghilang warna larutan. - Memisahkan dan memurnikan campuran rekristalisasi. 2. Waktu : Kamis, 4 november 2010. 3. Tempat : Laboratorium Kimia Dasar Lantai II & III Fakultas MIPA Universitas Mataram. B. LANDASAN TEORI Kristalisasi yaitu cara pemisahan campuran untuk memperoleh zat padat yang lain, dalam cairan. Ada 2 cara kristalisasi yaitu pertama dengan cara penguapan yaitu dengan menggunakan cairan melalui pemanasan dan yang kedua dengan cara pendinginan yaitu dengan mendinginkan pemisahan dengan kristalisasi didasarkan pada perbedaan titk beku komponene. Komponen itu harus cukup besar, dan sebaiknya komponen yang akan dipisahkan berwujud padat dan yang alinnya cair pada suhun kamar, contohnya garam dapat dipisahkan dari air karena garam berupa padatan, air garam bila dipanaskan perlahan dalm bejana terbuka, maka air akan menguap sedikit demi sedikit. Pemisahan akan dihentikan saat larutan tepat jenuh. Jika di bbiarkan akhirnya akan terbentuk kristal garam secara perlahan setelah pengkristalan sempurna, garam dapat dipisahkan dengan menyaring ( Yazid, 2005 : 226). Zat padat dapat dimurnikan dengan memanfaaatkan beda kelarytan pada tempearatur yang berlainan. Umtuk kebanyakan zat bial larutan jenuh panas didinginkan, kelebihan zat padat akan mengkristalisasi. Proses itu dapat dipermudah dengan membibit larutan itu dengan beberapa kristal halus zat padat murni. Prsoses keseluruhan melarutkan zat terlarut dan mengkristalisasinya kembali dikenal sebagai pengkristalan ulang atau rekristalisasi. Metode ini sering digunakan sebagai cara yang effektif untuk membuang pengotor dalam jumlah yang kecil dari dalam zat padat, karena pengotor ini sering tertinggal didalam larutan. Kecuali jika polaritas, bnetuk dan ukuran kristal pengotor itu mirip dengan polaritas, bentuk dan ukuran kristal dari zat padat yang sedang direkristalisasikan, sangat sedikit pengotor yang ungkintergabung ke dalam kristal, suatu hal yang terutama kan terjadi bila pertumbuhan kristal perlahan-lahan (Keenan,2006: 372-373). Perubahan dari cair menjadi padat disebut pembekuan dan proses kebalikannnya disebut pelelehan atau peleburan. Titik leleh (melting point) suatu padatan atau titik beku suatu cairan adalah suhu padat saat fasa padat dan cair berada dalam kesetimbangan titik leleh normal (titik beku normal) suatu zat adalah titik leleh ( titik beku) yang diukur dalam tekanan 1 atm. Energi ( biasanya dalam kilojoule) yang dibutuhkan untuk melelehkan 1 mol padata disebut kalor peleburan molar. Ketika cairan menguap, molekul-molekulnya terpisah jauh satu sama lain dan membutuhkan energi lebih banyak untuk mengatasi gaya tarik-menarik. Proses ini dimana molekul-molekul langsung berubah dari fasa padat menjadi fasa uap disebut penyublinan (sublimation), dan proses kebalikannya disebut penghabluran ideposition. Naftalen (zat yang dibuat untuk membuat kamper) mempunyai tekanan uap yang cukup tinggi untuk suatu padatan,jadi uapaya yang cepat menyebar dalam ruangan tertutup secara umum, karena molekul-molekul terikat kuat dalam padatan, tekanan uap dalam padatan jauh lebih kecil daripada tekanan uap cairannya (Chang, 2004 : 16-17). Teknolgi muktahir yang digunakan pada industri klor alkali untuk menghasilkan produkproduk tertentu adalah elektrolisa larutan garam (brine). Teknologi ini dugunkan karena harga bahan baku garam lebih murah, kemurnian produk lebih tinggi, tekanan dan temperatur opersinya rendah. Proses eletrolisa larutan garam umumnya menggunakan sel membran karena, dibandigkan dengan sel diagfragma dan sel merkuri, sel membran dapat menghasilkan produk elektrolisa dengan kemurnian yang lebih tinggi. Oleh karena itu diperlukan proses larutan garam dari impuritisnya sebelum diumpankan ke elektrolyzer ( Bahruddin,dkk . 2003 : 2).

14

Memisahkan eugenol dari minyak cengkeh dengan menggunkan destilasi fraksinasi, dimana eugenol diperoleh dari residu hasil farksinasi minyak cengkeh. Hasil fraksinasi tersebut dianalisi kandungan eugenolnya untuk menentukan rendemen operasi distilasi fraksinasi serta sifatsifat fisika-kimia eugenol yang dihasilkan ( Siti nurhasanah. 2004 :3). C. ALAT DAN BAHAN 1. Alat - Filter flask 250 ml 1 buah - Pipet volum 25 ml 1 buah - Pipet gondok 1 buah - Gelas kimia 100 ml 1 buah - Gelas erlenmeyer 250 ml 1 buah - Gelas kimia 250 ml 2 buah - Spatula 2 buah - Pipet tetes - Corong 1 buah - Cawan penguap 1 buah - Timbangan analitik - Set alat sublimasi - Sarung tangan - Kain lap 2. Bahan - Asam benzoat kotor - Metanol - Aquades - Naftalen kotor - Norit es batu tissue

D. SKEMA KERJA 1. Kristalisasi asam benzoat 2 gr asam benzoat kotor . Dimasukkan dalam gelas kimia 100 ml . di+ methanol panas Hasil . + methanol panas berlebih . Hasil . di+ 0,5 gr norit . sampai mendidih Hasil

Filtrat

residu

15

. direndam dalam es (jika tidak berbentuk kristal) . dijenuhkan larutan dan ulangi bila belum terbentuk kristal Hasil

Larutan

Kristal . ditimbang Hasil

2. Sublimasi 1 gr serbuk naftalen kotor . ditempaatkan pada filter flask . dirangkai alat sublimasi . sublimasi dilakukan Hasil . kruk kristal yang menempel pada tabung reaksi . ditimbang Hasil E. HASIL PENGAMATAN

F. Kristalisasi Asam Benzoat Perlakuan Asam benzoat + metanol panas Larutan asam benzoat dipanaskan Hasil Pengamatan Larut. Terdapat gelembung-gelembung kecil pada dasar gelas kimia serta larutan menguap. Larutan asam benzoat terus menguap sehingga volume awal semakin berkurang. Norit tidak larut walaupun pada tiutik didih yg tinggi. Hasil penyaringan norit residu Terbentuk kristal-kristal dalam larutan. Berat asam benzoat 1,04

Larutan asam benzoat + norit

Larutan disaring Filtrat direndam dalam air dingin

16

G. Sublimasi Perlakuan Berat cawan kosong Berat naftalen Berat kristal baftalen + Cawan Hasil Pengamatan 85,22 gr 20 gr 85,75 gr

H. ANALISIS DATA

1.
H H H O H

Kristalisasi Asam Benzoat


O O O H O H O O
-

O CH3

+
2. Sublimasi (pada Naftalen)

O H CH3

es (s) crude (g) pure (s)

3. Perhitungan % Rendemen Zat Organik Kristalisasi asam benzoat Diketahui : masa asam benzoat kotor = 2 gram masa asam benzoat murni = 1,04 gram % asam benzoat = = = Massa asam benzoat murni Massa asam benzoat kotor 1,04 x 100% 2 52% x 100%

17

Sublimasi (pada naftalen) Diketahui : masa naftalen kotor = 1 gram masa naftalen murni = 0.51 gram % naftalena = = = Massa asam benzoat murni Massa asam benzoat kotor 0.51 x 100% 1 51% x 100%

I.

PEMBAHASAN A.Asam benzoat Kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula molekul zat terlarut membentuk argegat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-kisi diantara molekul zat terlarut yang terus membentuk kristal yang lebih besar diantara molekul pelarutnya, sambil melepaskan sejumlah energi. Kristalisasi dari zat murni akan menghasilkan kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai dengan kristal senyawanya. Dan pembentuka kristal ini akan mencapai kondisi optimum dalam kesetimbanga ( Tim pengasuh KIMOR. 2010 : 7). Pada awalnya sampel asam benzoat yang kotor yang berwarna biru muda keputihan dilarutkan dalam pelarut panas dan ditambahkan dengan pelarut norit yang berfungsi untuk menyerap berbagai pengotor dalam sampel. Hal ini dapat terjadi karena norit mempunyai daya adsorbsi yang sangat besar. Sifat ini berkaitan erat dengan struktur kima norit yang terbentuk cincin dan didalamnya terdapat rongga yang memiliki kekuatan untuk mengabsorpsi. Larutan kemudian dipanaskan dengan tujuan untuk menghindari penyempitan rongga pada struktur rongga norit agar dapat menyerap pegotor dengan baik sehingga menghasilkan kristal yang benar-benar murni (Bernard. 2003 : 4). Setelah kristal disarig dengan corong ddengan peralata hisap, akan didapat kristal murni berwarna putih dengan berat 1,04 gr, sedangkan berat sampel asam benzoat adalah 2 gr. Adanya pengurangan berat ini diakibatkan hilangnya zat pengotor yang terserap oleh norit dan dengan adanya penyaringan. Akan tetapi hal ini juga dapat dipengaruhi oleh adanya sebagian kecil kristal yang menempel pada kertas saring dan tidak ikut tertimbang . Walaupun trayek titik leleh tidak dilakukan dalam praktikum, tetapi kita harus mengetahui titik leleh asam benzoat berdasarkan literatur. Menurut literatur adapun titik leleh maka kristal yang diperoleh semakin murni. Jika trayek yang diperoleh lebih kecil dari literatur, maka hal ini menunjukkan bahwa kristal yang diperoleh belum benar-benar murni dam masih ada zat pengotornya. Zat pengotor tersebut dapat menurunkan titik leleh kristal ( huku rault tentang campuran ideal). Setelah itu, zat pengotor akan mengganggu struktur kristal dan memperlemah ikatan-ikatannya sehingga asam benzoat kotor akan mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada asam benzoat murni. Hal ini juga dapat dibandingkan dengan sampel asam benzoat kotor yang belum direkristalisasi yang mempunyai trayek titik didih 98 oC 100 oC yang berarti sampel ini lebih tidak murni dari kristal yang diperoleh. Zat murni mempunyai titik leleh yang lebih tinggi karena adanya kestabilan dalam struktur kristalnya (Bernard. 2003 : 2).

18

Asam benzoat yang benar-benar murni dapat disebabkan oleh adabnya faktor-faktor antara lain adalah proses penyaringan yang tidak sempurna sehingga masih ada pengotor yang ikut tersaring. Hak ini dikarenakan zat mudah menggumpal di dinding dan menyebabkan melebar pada saat penyaringan yang memungkin ada yang keluar dari kertas saring. Hal lain yang mungkin terjadi adalah proses peneringan yang kurang sempurna sehingga kristal masih mengandung air yang dapat menurunkan trayek titim lelehnya. Selain itu kesalahan yang tejadi adalah kekurangan tepatan praktikan dalam membaca trayek titik leleh karena kurang koordinasi antara praktikan yang mengamati asam benzoat dam praktikan yang membacca skala suhu pada termometer. B. Sublimasi Sublimasi dari zat padat adalah analog dengan proses distilasi dimana padat brubah langsung menjadi gasnya tanpa melalui fase cair, kemudian terkondensasi menjadi padatan. Jadi sublimasi termasuk dari cara pemisahan dan sekaligus dalam pemisahan zat padat. Untuk bias menyublim, suatu zat padat harus mempunyai tekanan uap relatif tinggi pada suhu dibawah titik lelehnya. Diperlukan zat padat 1-2 gram. Sublimasi bias dilakukan lebih efektif lagi bila dilakukan pada tekanan vakum(Tim pengasuh KIMOR I. 2010 : 10). Sublimasi merupak suatu pemisahan dan pemurnian zat padat yang mempunyai tekanan uap yang relatif tinggi pada suhu dibawah titik lelehnya. Pemurnian dengan metode sublimasi ini dapat dilakukan dengan adanya perbedaan kemampuan untuk menyublim pada shu tertentu antara zat murni dengan pengotornya. Pada sublimasi kamper, kita langsung memanaskan dalam filtel flask yang ditutupi dengan taung reaksi yang berisi es batu yang berfu gsi untuk mendidihkan uap kamper sehingga kamper yang menyublim dapat langsung berubah menjadi fasa padat dan dapat langsug dipisahkan dari pengotornya. Perlu diperhatikan bahwa air es jangan sampai menetes pada filter flask, jika menetes maka percobaan dianggap gagal ( Bernard. 2010 : 3). Untuk percobaan penetuan titik leleh naftalen kiat tidak melakukannya, tetapi menurut literatur bahwa titik leleh dari naftalen adalah 80,2 oC. Apabila hasil titik leleh kristal naftalen dibawah literatur maka zat yang diperoleh belum benar-benar murni karena trayek titik leleh masih jauh dari data literatur. Adanya hasil sublimasi yang kurang murni mungkin disebabkan oleh banyak hal, salah satunya adalah adanya pengarh lingkungan terutama tekanan dalam laboratorium yang bisa dikendalikan oleh praktikan. Sublimasi dapat terjadi jika terdapat zat padat dengan tekanan uap yang relatif tinggi pada suhu dibawah titik lelehnya, jika tekanan uap pada laboratorium berbeda dengan tekanan uap kamper juga kan berubah yang menyebabkan tidak semua pengotor dipisahkan dari kamper pada pemanasan dihentikan sehingga mengurangi titik leleh kamper. Hal ain yang mungkin terjadi adalah ketidakcermatan dalam pembacaan trayek titk leleh ketika melakukan uji titik leleh dengan cara kapiler( Bernard. 2010 : 3). Berdasarkan hasil pengamatan dari 1,2 gr naftalen yang didapat hasil kristal naftalen setelah sublimasi adalah 0,51 gr, ini disebabkan karena masih banyak kristal naftalen yang terdapat dalam filterl flask dan proses sublimasi yang dilakukan sangat lama disebabkan karena dalm proses sublimassi terjadi pelepasan selang penghubung alat sublimasi sehingga proses sublimasi semakin memakan waktu yang lama dan menyebabkan naftalen masih belum menyublim karena waktunya terlalu lama sehingga didapatlah kristal naftalen sublimasi sebanyak 0,51 gr.

J. KESIMPULAN - Kristalisasi adalah cara pemisahan campuran untuk memperoleh zat padat yang lain dalam cairan. - Untuk menjernihkan dan menghilangkan warna arutan digunakanlah norit karena mempunyai daya absorpsi yang sangat besar. - Metode rekristlisasi didasarkan pada perbedaaan kelarutan suatu zat dan kelarutan suatu zat pada suhu tertentu.

19

Asam benzoat mudah larut dalam methanol dikarenakan asam benzoat dan methanol akan menghasilkan ester yang membuat benzena mudah larut. Untuk mendapat asam bnezoat dilakukan dalam keadaan jenuh. Sublimasi adalah salah satu cara pemisahan dan pemurnian zat padat yang mempunyai tekanan uapa yang relatif tinggi pada suhu dibawah titik leleh. Pemurnian dengan metode sublimasi dilakukan dari adanya perbedaan kemampuan menyublim pada suhu tertentu.

20

ANALISIS UNSUR
A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM 1. Tujuan : a. Memahami analisis kualitatif unsur-unsur penyusun suatu senyawa Organik. b. Memahami reaksi-reaksi yang digunakan untuk uji kualitatif unsurunsur penyususn suatu senyawa. 2. Waktu 3. Tempat : Kamis, 11 November 2010. : Laboratorium Kimia Dasar Lantai III Fakultas MIPA Universitas Mataram. B. LANDASAN TEORI Hidrogen adalah unsur yang ditemukan Henry Cavendigh (1731-1810) dan merupakan unsur yang memiliki atom paling kecil dan ringan. Unsur ini paling banyak yang terdapat di alam ini. Ada beberapa cara dalam penentuan adanya unsur hidrogen yaitu dengan percobaan penfield dan pemijaran dengan aio. Prins percobaan penfield yaitu senyawa yang mengandung C apabila dipanaskan dengan PbCrO4 yang pada pemanasan lenih lanjut akan jadi PbO + CO2. CO2 yang keluar dapat ditunjukan dengan adanya Ba(CO3)2 yang berwarna putih( Keenan, 2005 : 53). Hidrogen mempunyai densitas atau rapatan paling rendah, berseyawa dengan hampir setiapunsur yang reaktif membentuk senyawa hibrida unsur karbon mempunyai sanagat banyak senyawa organik, dan dewasa ini berkembang pula senyawa arganometalik dengan atom karbon terikat secara koordinasi pada ion logam. Disamping itu di kenal juga secara tradisi dalam senyawa organik golongan halogen ( golongan 7A) yaitu F, Cl, Br, I, dan At adalah kelompok unsur-unsur yang sangat kontras terhadap golongan alkali ( golongan IA) ( Sugiarto. 2001: 193). Karbon adalah salah satu unsur golongan IVA yang merupakan unsur nonlogam, dan merupaka unsur penyusun senyawa-senyawa organik. Karbon di alam terdapat dalam bentuk intan, grafit, minyak bumi, gas CO2 dan sebagian besar zat terutama yang berasal dari hewan, tumbuhan, dan manusia (misalnya karbohidrat, protein, lemak,dll). Sebuah atom karbon dapat berikatan dengan sesama unsur karbon yang membentuk ikatan rantai karbon. Senyawasenyawa yang terdiri dari atom karbon dikenal dengan sebutan senyawa organik( Sunardi, 2006 : 257).

21

Percobaan beilstein merupakan percobaan pendahuluan terhadap halogen. Percobaan ini berdasarkan sifat beberapa senyawa yang dengan pemijaran dengan oksida tembaga membentuk senyawa tembaga yang menguap dan berwarna. Di bumi karbon yang terdapat baik dalam unsur bebas maupun senyawa.. batubara dan intan adalah contoh karbon sebagai unsur bebas. Batubara bila dipanaskan tanpa udara akan menjadi karbon murni kokra (orang batu),karena unsur yang lain menguap. Kayu akar menghasilkan arang jika dibakar, yaitu orafit yang berstruktur terbuka sehingga permikaannya sangat luas( Sugiarto, 2001 : 205). Kajian penetuan unsur dalam sampel sendimen taksi chini menggunakan tehnik pendaflour sinar X telah dapat mengenal 12 unsur. Unsur-unsur tersebut adalah As, Ba, Co, Cr, Ni, Pb, Rb, Sr, V, Zn, dan Zr. Semua unsur unsur ini kerapatan yang berbeda do setiap lokasi kajian yaitu As (11-50 ppm), Ba (553-944 ppm), Co (8-46 ppm), Cu ( 11-68 ppm), Ni (67-193), Pb (37-156 ppm), Rb (105-149 ppm), Sr (18-127 ppm), V (92-156 ppm), Zn ( 147-1679 ppm), dan Zr ( 190-290 ppm) (Arman, dkk, 2008 : 171). Telah dilakukan analisis unsur pengotor Fe, Cr, dan Ni dalam larutan uranil nitrat hasil proses olah ulang gagalan elemen bakar nuklir reaktor riset. Analisis dilakukan terhadap uranil nitrat hasil stripping atau reekstrasi dan uranil nittrat hasil proses evaporasi atau pemakatan. Unsur-unsur pengotor yang terdapat dalam larutan UN dengan metode SSA memenuhi spesifikasi SSA yang disyaratkan, untuk unsur Fe, Cr, dan Ni maksimum 100 ppm (Haryati,Boybul, 2009: 565-570).

C. ALAT DAN BAHAN 1. ALAT Pipet volum 10 ml Penjepit kayu Bunsen Pipa U Cawan porselin Tabung reaksi + rak Gelas kimia 200 ml Pipet tetes Penjepit kayu Korek gas

22

2. BAHAN Larutan kapur Padatan naftalen Urea Sulfur Padatan CuO HNO3 Kertas Pb asetat Logam Cu Pereaksi nessler DCM H2SO4 pekat NaOH Air

D. SKEMA KERJA 1. Identifikasi karbon: a. Reaksi pengarangan Zat organik (naftalen) -masukan dalam cawan - api kecil - api besar -diamati warna nyala Terdapat jelaga tinggi + HNO3 (bila perlu) Amati jelaga

Hasil

b. Percobaan Penfield

23

Sedikit urea dalam tabung reaksi . di+ 50 mg CuO . masukan kedalam tabung reaksi yang dilengkapi dengan pipa U .

Terbentuk gas . alirkan ke tabung reaksi yang bersih . air kapur

Hasil NB: Adanya C 2. Identifikasi hidrogen a. Percobaan Penfield 0,5 gr sampel ( urea ) . di+ 50 mg CuO . dimasukan dalam tabung reaksi yang Dilengkapi dengan pipa U . Terbentuk gas . dialirkan ke tabung yang berisi air kapur warna larutan menjadi keruh.

Hasil NB : Adanya unsur H menimbulkan titik air Pada tabung reaksi. b. Pirolosis dengan Sulfur Sedikit urea dalam tabung reaksi . di+ 50mg sulfur . ditutup tabung reaksi dengan kertas Pb-Asetat .

24

Hasil NB : Adanya H menimbulkan warna hitam pada Kertas Pb-Asetat. 3. Identifikasi Unsur Nitrogen a. Pecobaan Kjedhal 10 mg sampel ( urea ) . di+ 10 tetes H2SO4 pekat .

Larutan Jernih . di+ air 10 ml . dibasakn dengan NaOH . Di+ beberapa tetes pereaksi Nessler

Hasil NB : Adanya unsur N ditandai dengan endapan coklat Setelah di+ pereaksi Nessler.

4. Identifikasi Unsur Halogen a. Percobaan Beilstein Kawat Cu . ujungnya tidak ada nyala hijau

. di+ dikloro metana (DCM)

Hasil ( warna nyala)

E. HASIL PENGAMATAN 1. Identifikasi Unsur Karbon Jenis Reaksi Hasil Pengamatan

25

. tidak terdapat api hanya menguap pada pemanasan api yang kecil . pada pemanasan api yang besar terdapat nyala api (orange) Pengarangan . jelaga terlihat hitam . pada saat pemanasan yang tinggi jelaga dalam cawan masih Berwarna hitam . pada saat penambaha HNO3 encer jelaga hilang . larutan bercampur dan berwarna hitam Penfield . urea + CuO mencair . muncul gelembung-gelembuung air dan larutan jadi keruh menandakan Adanya unsur karbon

2. Identifikasi Hidrogen Jenis Reaksi Hasil Pengamatan . 0,5 gram sampel (urea) + 0,5 gram CuO di larutan berwarna hitam Penfield . setelah dialirkan ketabng yang berisi air kapur muncul gelembungGelembung dan larutan menjadi agak keruh Pirolisis . Urae mencair dan sulfur mengendap jadi endapan orange

dengan Sulfur . di dalam kertas saring terdapat jelaga (warna hitam) setelah pembakaran.

3. Identifikasi Unsur Nitrogen Jenis Reaksi Hasil Pengamatan . Urea + 10 tetes H2SO4 pekat setelah dipanaskan tidak teralu jernih . setela di+ H2O larutannnya menjadi jernih Kjeidahl . setelah di+ dengan NaOH terdapat sedikit gelembung kecil . di+ pereaksi Nessler, larutannnya berubah warna menjadi orange Dan terdapat 2 fase, dimana endapannya berwarna merh kecoklatan dan terdapat pada dasar tabung serta di atas tabung

4. Identifikasi Unsur Halogen

26

Jenis Reaksi Beilstein

Hasil Pengamatan . pada saat di ujung tabung reaksi tidak terjadi nyala hijau . setelah di di+ DCM beberapa tetes terdapat nyala hijau

F.ANALISIS DATA

A.

ANALISIS DATA 1. Identifikasi Unsur Karbon Reaksi Pengarangan


C10H8 + O 2
2C + 2HNO
3

10C + 4H 2O
2CO 2 + HNO
2

Percobaan Penfield
CuO + CO(NH )2 + O2 2
CO 2 + Ca(OH)
2

CO2 + H2O + NO + Cu
CaCO 3(s) + H 2O

2. Identifikasi Unsur Hidrogen Percobaan Penfield


CuO + CO(NH )2 + O2 2
CO 2 + Ca(OH)
2

CO2 + H2O + NO + Cu
CaCO 3(s) + H 2O

Pirolisis Dengan Sulfur


2 H2N CO NH2 + 4S + 3O2
H2S + (CH 3COO) 2Pb kertas Pb

4H2S + 2CO2 + 4NO


PbS + 2CH 3COOH (hitam)

Percobaan Lasaigne
Na
sampel

O2

Na

O2
melebur

Na

berwarna merah

+ C 2H5OH + H 2O(dingin)

Na 2P + Na 3S

Na

halogenida

4Na + O 2

2Na 2O

C2H5OH + Na 2O2

C2H5ONa + NaOH (salah satu titran)

3. Identifikasi Unsur Nitrogen


2NaCN + FeSO
3Fe(CN)
2

4
3

Fe(CN)

+ Na 2SO 4
2

+ 2FeCl

2FeCN + 3FeCl

FeCN 3 + 3H 2SO 4

Fe 2(SO 4)3 + H 3CN + H 2S

27

Percobaan Kjeldahl
H2N O NH2 + H2SO4 (NH4)2SO4 + CO2 + SO2 + H2O 2NH3 + 2H2O + Na2SO4
-

(NH4)2SO4 + 2NaOH

NH4 + 2(H9I4) +2OH

2-

HgOHg(NH )I + 7I + 3H2O 2

4. Identifikasi Unsur Sulfur


filtrat lasaigne

Na 2S + 2CH 3COOH

2CH 3COONa + H 2S
PbS + CH 3COOH
hitam

H2S + Pb(CH 3COO) 2

Na 2S + 2HCl

2NaCl + H 2S
4

H2S + FeSO

FeS + H 2SO 4
hitam

Na2S + Na - Nitropusida

terbentuk warna violet

5. Identifikasi Unsur Fosfor


filtrat lasaigne

Na 3P + 3HNO

3NaNO 3 + H 3P

H3P + O2
P2O3 + (NH 4)2MoO 4

H2O + P2O3 + 2H2


(NH 4)2P2O3MoO 3

6. Identifikasi Unsur Halogen


2Cu + O 2
CuO + CH 2Cl 2

2CuO
Cu + Cl
2

+ CH 2O

Na - Halohenida
filtrat lasaigne

HNO 3
NaNO 3 + HCl
HNO 3 + AgCl
-

n - halogenida - NaNO

NaCl + HNO
HCl + AgNO
-

3
3

AgCl + NH 4OH

AgOH + NH 4Cl

NH 4Cl + HNO

NH 4NO 3 + HCl

F. PEMBAHASAN

28

Terdapat banyak unsur non logam yang banyak di alam seperti C,N, S,P dan halogen. Unsur-unsur tersebut melimpah di alam baik dalam bentuk unsur-unsur atau dalam bentuk senyawa. Untuk mengetahui adanya unsur-unsur non-logam tersebut digunakan berbagai pereaksi untuk mengujinya atau mengidentifikasi unsur tersebut, seperti unsur karbon diuji dengan reaksi pengarangan, penfield, unsur hidrogen diuji dengan pereaksi penfield dan sulfur (pirolisis unsur), unsur nitrogen diuji dengan reaksi kjeidahl dan unsur halogen diuji dengan reaksi beilstein. Untuk mengidentifikasi unsur karbon, digunakan cara pengarangan dan penfield. Dalam pengidentifikasian unsur karbon yang menggunkan bahan naftalen, karen naftalen merupakan senyawa aroatik yang sederhana yang umunya ditemukan dan berupa cincin bisiklik, yang memiliki rumus molekul C10H8. Naftalen dipanaskan dalam cawan porselin, api yang digunakan mula-mula kecil supaya perubahan dari pembakaran dapat terlihat dengan jelas, setelah api diperbesar warna naftalen (warna nyalanya) berwarna orange dan terdapat jelaga warna hitam. Untuk mempercepat penghilangan jelaga maka naftalen ditambahkan dengan HNO3 beberpa tetes, naftalen yang mengalami pengarangan berwarna putih. Sedangkan pada percobaan penfield dilakukan pada zat yang mudah menguap. Ketika sampel ditambahkan pereaksi dan kemudian dipanaskan maka akan terbentuk gas yaitu gas CO2, gas CO2 kemudian dialirkan dengan pipa U ke tabung reaksi yag berisi air kapur, gas CO2 akan menyebabkan air kapur mengeruh yang menandakan adanya unsur C, karena gas CO2 dihasilkan karena adanya unsur C pada sampel. Unsur hidrogen diiddentifikasi dengan cara percobaan penfield dan percobaan pirolisis dengan unsur. Percobaan penfield, pada dasar prinsip kerjanya sama dengan percobaan mengidentifikasikan unsur C, tetapi untuk menentukan unsur hidrogen, kita hanya menentukan adanya embun (titik-titik air) pada dinding tabung reaksi. Sedangkan pada percobaan pirolisis unsur, adanya hidrogen pada larutan sampel,ditemukannnya noda hitampada kertas saring yang dibasahi oleh Pb asetat setelah pemanasan. Urea yang ditambahkan dengan sulfur akan menghasilkan gas H2S yang nantinya akan bereaksi dengan Pb asetat yang menghasilkan PbS yang berwarna hitam. Untuk mengidentifikasi unsu nitrogen digunakan percobaan Kjeidahl, dimana prinsip adsarnya adalah senyawa nitrogen dengan H2SO4 diubah menjadi (NH4)2SO4 yang bereaksi dengan basa membebaskan NH3 yang dapat diidentifikasi atau dapat ditunjukan dengan pereaksi Nessler. Pada pemanasan larutan urea dan H2So4 yang awalnya berwarna, setelah bercampur menjadi bening dan setelah ditambahkan ddengan NaOH akan terbentuk endapan yang berwarna coklat,

29

dikarenakan reaksi antara asam kuat dengan basa kuat akan membentuk endapan atau akan terjadi reaksi penetralan. Pada penambahan pereaksi Nessler menyebabkan larutan berubah warna menjadi orange dan terdapat 2 fase dimana endapannnya berada di bagian bawah dan air berada di bagian atasnya endapan berwarna merah kecoklatan. Dari endapan merah kecoklatan inilah yang menandakan atau yang menunjukkan adanya unsur nitrogen dalam sampel. Sedangkan untuk mengidentifikasikan unsur yang terakhir yaitu unsur halogen digunakan percobaan Beilstein. Sebenarnya percobaan mengidentifikasikan unsur halogen ada 3 percobaan yaitu percobaan pendahuluan terhadap halogen dimana percobaan ini berdasarkan sifat beberpa senyawa yang dengan pemijaran dengan oksida tembaga membentuk senyawa tembaga yang meguap dan berwarna hijau, percobaan faraday dimana percobaan mengidentifikasikan dua unsur yaitu unsur N dan halogen dengan prinsip memijar zat dengan CaO dimanan senyawa yang mengandung N dan halogen, serta percobaan yang terakhir memijarkan logam Na maka senyawa organik yang mengandung C,H,O,N,S,P, dan halogen berubah mennjadi: N : NaCN,CN S : Na2S, S P : Na3P, PH3 Halogen : Na halogenida.

Pada percobaan yang kita lakukan adalah percobaan beilstein, dimana ujung kawat Cu yang dibakar akan terdapat warna nyala hijau, ujung kawat Cu yang ditetesi dengan larutan HNO3 pekat dan setelah dipanaskan akan terdapat warna nyala hijau kebiruan pada ujung kawat Cu. Prinsip percobaan ini adalah berdasarkan sifat beberapa senyawa yang dengan pemijaran dengan oksida tembaga membentuk senyawa tembaga yang menguap dan berwarna hijau. G. KESIMPULAN Usur karbon dapat diidentifikasikan dengan percobaan penfield dan reaksi pengarangan. Prinsip penfield adalah senyawa yang mengandung unsur C apabila dipanaskan akan menghasilkan CO2. Unsur hidrogen diidentifikasikan dengan cara penfiled dan pirolisis dengan sulfur dimana adanya unsur hidrogen ditunjukan dengan adanya noda hitam pada kertas saring Pb asetat. Untuk mengidentifikasi unsur nitrogen digunakan percobaan kjeidahl dimana adanya unsur nitrogen ditandai adanya endapan coklat.

30

Untuk mengidentifikasikan unsur halogen digunkan percobaan beilstein yang memilki prinsip senyawa yang terdapat unsur halogen jika dipijarkan dengan oksida tembaga akan menghasilkan warna nyala hijau kebiruan.

Pada percobaan penfield adany insu H ditunjukan dari adanya titik-titik air pada dinding tabung reaksi.

Adanya unsur karbon pada percobaan penfield ditunjukan dengan berubahnya warn larutan menjadi keruh.

Untuk mengidentifikasikan unsur halogen bisa menggunakan percobaan yaitu beilstein, faraday, dan lassigne. Tetapi oada percobaan ini kita menggunakan percobaan beilstein karena khusus mengidentifikasikan unsur halogen.

31

IDENTIFIKASI GOLONGAN AROMATIS DAN FENOL


A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM 1. Tujuan : - Mengenal reaksi-reaksi senyawa-senyawa aromatis. - Mengidentifikasi senyawa golongan aromatis. - Mengidentifikasi adanya fenol. - Mengenal reaksi-reaksi yang membedakan fenol monovalen dan polivalen. 2. Waktu 3. Tempat : Kamis, 18 November 2010. : Laboratorium Kima dasar Lantai III Fakultas MIPA Universitas Mataram. B. LANDASAN TEORI Benzena adalah senyawa hidrokarbondengan rumus molekul C6H6 yang ditemukan pertama kali oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Jika dibandingkan ddengan senyawa hidrokarbon yang megandung 6 atom C dapat disimpulkan bahwa daya ketidakjenuhannya tinggi. Kenyataan menunjukkan bahwa sifat-sifat kimia benzena sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak jenuh. Diamati bahwa benzena dan senyawa-senyawa turunannya diklasifikasikan sebagai memiliki aroma (atau bau yang sedap). Atas dasar aroma itulah bbenzena dan segenap turunanya diklasifikasikan sebagai senyawa aromatis. Meskipun istilah aromatik dewasa ini masih dipertahankan , namun pengertiannnya tidak terikat dengan aroma. Kini istilah aromatik diterapkan pada sejumlah besar senyawa yang mempunyai dua ciri utama yaitu dengan ketidak jenuhannya tinggi dan tidak mudah bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat menyerang ikatan PI (Parlan.2005 : 225). Reaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini karena cincin benzena memiliki awalan (pi) yang merupakan sumber elektron bagi pereaksi elektrofil. Reaksi substitusi elektorfilik pada benzena berlasung pada tiga tahap, yaitu pembentukan elektrofil, serangan elektrofil pada inti benzena membnetuk zat antara kation benzenamonium dan pelepasan proton menghasil produk ( parlan. 2005 : 227).

H E
+

E +

H +

32

Produk

Apabila benzena direaksikan dengan suatu haloalkana (RX) dengan katalisator suatu asam lewis (dalam reaksi AlX3) benzena diubah menjadi alkilbenzena. Reaksi ini disebut reaksi Friedel-Craft. Istilah alkilan berarti substitusi oleh suatu gugus alkil(Fesseden. 2010 : 472).

RCl

AlCl 3

HCl

Fenol merupakan sekelompok senyawa dengan rumus umum rOH, yang mana r adalah suatu fenil, suatu fenil tersubstitusi, atau gugus-gugus alkil lainnya misalnya naftil. Fenol bebrbeda dari alkohol karena fenol mempunyai OH yang terikat langsung pada cincin aromatis. Reaksi fenol dengan clroform (CHCl3) dan hidroksida berair akan memasukan gugus umunya di posisi ortho terhadap gugus OH tetapi selanjutnya dihidrolisisi oleh medium alkali salisilaldehida dapat dihasilkan dari fenol denga reaksi ini. Dan lagi, salsiladehid dapat dioksidasi menjadi asam salisilat, yang dapat di asilasi menjadi aspirin ( Ssatyajit. 2009 : 357).
OH

OH

NaOH bersih

CHO

CHCl

70oC

Lignin yang berasal dari linchi hitam cair ( yang dikenal dengan lignin Craft) memilki reaktivitas baik bila direaksikan dengan formaldehide sehingga terbentuk perekat lignin formaldehide dan untuk menigkatkan ketangguhan rekatnya, maka lignin dikopolimerisasi dengan resonansi sehingga terbentuk resin lignin resorsinol formaldehid (LRF). Resin ini dapat diaplikasikan untuk membuat berbagai produk perekatan seperti papan sambung atau papan lamina. Hasil penelitian menunjukkan bahwa semakin tinggi resorsinol yang terkandung dalam komposisi perekat LRF dan semakin lama waktu kampanya, mortalitas tersebut semakin tinggi pula, sementara % kehilangan berat dari produk yang rekatnya makin rendah (Adi santoso dan jasni. 2003 : 1). Fenol resorsinol formaldehid digunakan sebagai perekat rasuk glulam. Kekuatan struktur rasuk glulam ditemui setara dengan kekuatan struktur rasuk padu. Fenol resorsinol formaldehid ditemui boleh menghasilkan ikatan dan kekuatan yang baik ke atas kayu tempatan. Sungguhpun

33

perekat ini telah digunakan untuk perekat spesis kayu lembut, kesesuaiannya terhadap kayu tempatan masih belum dikaji (A.Bakar, Suhaimi.dkk. 2004 : 38).

C. ALAT DAN BAHAN 1. Alat - Tabung reaksi + rak tabung reaksi


- Pipet volum 25 ml ` - Penjepit 2 buah - Spatula - Bunsen - Rubber bulb - Pipet volum 10 ml - Pipet tetes

2. Bahan
- Kloroform - Benzena - Anilin - H2SO4 pekat berasap - Resorsinol - Fenol - Serbuk AlCl3 anhidrat - Asam benzoat - Pereaksi fehling A dan B - Korek api

D. SKEMA KERJA
1. Reaksi dengan H2SO4 pekat Tabung 1 : benzena 0,5 ml

34

Tabung 2 : Anilin 0,5 ml Tabung 3 : Asam benzoat 0,1 ml - di+ 2 ml H2SO4 berasap - dikocok

Hasil 1

Hasil 2

Hasil 3

2. Reaksi dengan CHCl3 AlCl3 Tabung 4 : benzena 0,1 ml Tabung 5 : anilin 0,1 ml Tabung 6 : asam benzoat 0,1 ml - di+ 2 ml CHCl3 - dikocok Hasil - dibasahi dengan campuran - di+ AlCl3 anhidrat

Hasil 4

Hasil 5

Hasil 6

3. Reaksi dengan pereaksi fehling Tabung 7 : fenol 0,2 ml Tabung 8 : Resorsinol 0,1 ml

35

- di+ 1 ml fehling A - di+ 1 ml fehling B -

Hasil 7

Hasil 8

E. HASIL PENGAMATAN
1. Uji gugus aromatis Reaksi Zat H2SO4 berasap . warna awal : bening . kondisi akhir : terbentuk Benzena 2 fase (bawah benung, atas keruh Kloroform . terbentuk cincin yang memisahkan larutan . warna awal larutan : bening AlCl3 . larutan keruh agak kekuning-kuningan . benzena dan cloroform bercampur . serbuk menempel didinding dalam bentuk keci . timbul asap, panas, warna hitam pekat . larutan bercampur Anilin . warna awqala : merah coklat . + kloroform : tidak ada Perubahan . larutan meresap Dalam AlCl3 . pada dinding AlCl3 melarut dalam larutan . warna dindingnya putih kering

. Terdapat 2 fase yaitu padat dan cair. Fase cair berwujud bening. Fase padat berwarna putih

. waran larutan berwarna merah keruh . awalnya berupa padatan pputih

36

. asam bnezoat yang beraksi dengan H2SO4 hanya se bagian dan bereaksi lama, serta volumenya lama-lama berkurang.

2. Uji gugus fenol Reaksi zat + pereaksi fehling . warna fenol : coklat tua, warna fehling : biru tua . saat dilarutkan larutan tidak bisa bercampur (fehling di bawah, fenol diatas) . setelah di warna larutan tidak berubah, dimana pemanasan larutan mengeluarkan asap berwarna putih dan saat pemanasan dihentikan pada larutan terjadi letupan

Fenol

Resorsinol (warna coklat)

. larutan bercampur menjadi wara hijau tetapi terdapat endapan seperti gel pada dinding tabung reaksi . pada saat pemanasan terjadi perubahan warna dari warna hijau menjadi hijau lumut dan mengeluarkan gas

37

F. ANALISIS DATA 1. Reaksi Senyawa Aromatic dengan H2SO4 Pekat Berasap


Reaksi pada benzene 2H2SO4
H H H H H H H

H3O+ + H2SO4 + SO3


H H SO 3 H H H
-

(lambat)

+
H

SO 3

H + H H

H SO 3 H
SO 3
-

H2SO 4

SO 3

H2SO 4

(cepat)

SO 3H

H3O

H2O

38

Reaksi pada anilin


NH H O NH
-

O
+

S OH O

+
NH
-

S O

OH

-H2O O

+ S+ OH
O

+ O S O OH

NH2 H O H

N --- H

O S O OH

O S O

OH

Reaksi pada asam benzoat

39

O O H O

O OH OH H O S OH O OH O O H
-

S O

+
O

H H O S OH

+
O

+
O S O OH

C6 H5 COOH

(s) + H 2 SO 4 (aq)

C6 H4 COOHSO 3 H (s) + H 2 O (l)

2. Reaksi dengan CHCl3 AlCl3


Reaksi pada benzena

40

Cl

Cl Cl

H H

Al Cl

Cl

C H

Cl

Al

Cl 4

H + H H H +

H Cl H H

H + Cl H H -H
+ +

H Cl Cl H

+
H

AlCl 3

HCl

Cl Al

Cl

Cl H H

Cl

Reaksi pada anilin

41

H N H Cl Cl Cl H .... Al Cl Cl

AlCl 3 N H
+

Cl

H H

Cl

AlCl 3 N + H H
+

AlCl 3 H N H
+

+
Cl

HCl

Cl H H H

H Cl

C6 H5 NH2

(aq)

+ CH 2 Cl 2

(aq)

AlCl 3

C6 H5 NH2 CHCl

(aq)

+ HCl

(aq)

Reaksi pada asam benzoat

42

O OH Cl Cl Cl . . . . H Al Cl Cl

O OH Cl H H

AlCl 4

O OH

+
H H H Cl

AlCl 4

O OH + AlCl + AlCl 3 H H

Cl H

C6 H5 COOH + CH2 Cl 2 - AlCl 3

C6 H4 COOHCClH + HCl - AlCl 3

3. Reaksi dengan Fehling


2Cu
2+

+ 2OH

Cu2O

+ H2O

merah

G.

PEMBAHASAN Praktikum identifikasi golongan aromatis dan fenol ini, dilakukan beberapa perlakuan untuk menguji gugus aromatis dan fenol. Gugus aromatis atau senyawa aromatis merupakan senyawa yang cukup stabil yang diakibatkan oleh dealokalisasi elektron PI. Akibat dari dealokalisasi elektron PI, maka energi resonansi mengakibatkan sifat-sifat yang struktural yang , aromatis. Senyawa aromatis yang sederhana adalah benzena. Benzena bersifat polara dan tidak

43

dapat larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik sperti dietil etr atau karbon tetraklorida. Reaksi yang dapat terjadi dalam benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik. Suatu elektrofil (E) benzena elektron. Pada praktikum kali ini digunkan benzena, anilin, dan asam benzoat sebagai zat yang akan kita uji. Senyawa-senyawa ini aka direaksikan dengan H2SO4 pekat, reaksi ini bisa disebut ddengan reaksi sulfonasi yang termasuk dalam reaksi substitusi. Reaksi sulfonasi adalah reaksi yang mudah kembali menjadi sebelumnya atinya hasil akhir dari reaksi sulfonasi ini dapat kembali berupa senyawa maupun penyusunnya. Pengunaan H2SO4 pekat berasap disini yaitu pada peraksi sulfonasi, bertujuan untuk mempercepat jalannya reaksi, akan tetapi tentunya dengan reaksi yang lambat. Pada percobaan pertama yaitu benzena direaksikan dengan H2SO4 pekat berasap, reaksi ini merupakan reaksi sulfonasi diman reaksi ini akan menghasilkan asam benzalsulfonat. Didalam percobaan terbentuk 2 fase, diman benzena berada di bawah sedangkan H2SO4 pekat berda di atas, ini sesuai dengan sifat benzena yang tidak arut dalam air, akan tetap benzena larut dalam pelarut organik. Penggunaan H2SO4 disini bukan sebagai pelarut organik, melainkan sebagai katalis, artnya H2SO4 hanya berperan untuk membantu mempercepat jalannya reaksi. Sulfonasi pada benzena terjadi jika bnezena yang dihasilkan dengan H2SO4 yang mengandung SO3 yang larut.
C6H6

HO SO 3H

C6H5SO 3H

H2O

Reaksi sulfonasi pada hidrokarbon aromatis berlansug secara cepat. Percobaan uji senyawa aromatis selanjutnya adalah reaksi antar anilin dengan H2SO4 berasap, warna anilin sebelum ditambahakan H2SO4 pekat berasap yaitu merah bata. Pada dinding tabung reaksi terasa panas ini menandakan larutan tersebut mengalami reaksi isoterm, yaitu reaksi dari sistem ke lingkungan atau reaksi yang menegeluarkan panas. Pada substituen pertamanya karena anilin merupakan senyawa turunan benzena dapat mengalami reaksi sulfonasi yaitu sulfomida yang dapat menghasilkan asam benzalsulfommida. Begitu juga halnya yang terjadi pada asam bezoat. Reaksi ini menghasilkan asam benzalsulfonat dan air., dimana dalam percobaan ditunjukan dengan berubahnya warna larutan menjadi bening yang awalnya terdapat endapan warna putih yang merupakan asam benzaot dan larut setelah penambahan H2SO4. Anilin dan asam benzaot sukar larut dalam air, anilin bersifat basa lemah dan merupakan zat yang tidak berwarna dan juga dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin moosulfat yang merupakan asam nitrat yang berwarna, sedangkan asam benzoat merupakan asam lemah yang merupakan asam aromatik. Pada dasar tabung terbentuk endapan putih dan endapan coklat pada bagian atas. Endapan tersebut berasal adri anilin yang memadat.

44

Pada uhi senyawa aromatis adalah reaksi antara asam benzoat dengan H2SO4 pekat berasap, dari campuran ini didapat bahwa asam benzoat larut dalam asam sulfat (H2SO4) pekat berasap walaupun sebelum larut terdapat bulir-bulir yang lama kelamaan semakin menghilang dan hasil percobaan ini merupakan reaksi sulfonasi yaitu hasilnya berupa asam benzena sulfonat.

Pada percobaan selanjutnya adalah percampuran antara atau mereaksikan senyawa aroatis yaitu anilin, asam benzoat, dan benzena dengan kloroform (CHCl3) dan serbuk anhidrat. Pada percobaan pertam yaitu benzena dengan kloroform sebagai mana yang kita ketahui warna awal dari benzena yaitu bening dan setelah ditambahkan denga kloroform warnanyapun tidak berubah yaitu tetap bening, namun setelah ditambahkan dengan serbuk anhidrat warna arutan menjadi agak keruh dan pada dinding tabung reaksi terdapat kristal-kristal berwarna putih, yang menandakan terbentuknya senyawa baru. Pada percobaan selanjutnya tetapi masih dalam percobaan senyawa aromatis dengan kloroform, yaitu mereaksikan anilin dengan kloform, sebelum anilin dicampurkan dengan kloroform warna larutan anilin adalah coklat dan setelah dicampurkan dicampurkan dengan kloroform semakin coklat, larutan ditambah lagi dengan serbuk AlCl3 anhidrat, warna larutan menjadi semakin pekat selain itu terbentuk kristal berwarna coklat kemerahan. Dalam percobaan ini anilin terjadi suatu proses yaitu suatu gugus amino akan bereaksi dengan asam lewis yang kemudian akan membentuk senyawa kompleks, oleh sebab itu lah larutan semakin pekat. Tabung reaksi selanjutnya yaitu asam benzoat dengan kloroform (CHCl3) dan juga penambahan anhidrat. Campuran dari asam benzoat dengan kloroform (CHCl3) menghasilkan warna larutan bening/jenuh. Namun, setelah ditambahkan denga anhidrat(AlCl3), warna larutan menjadi keruh dan pada dinding tabung reaksi terbetuk kristal-kristal berwarna putih, alasan sari berubahnya warna laruatn di atas hamir sama denga reaksi pada benzena + CHCl3 + AlCl3 yaitu adanya reaksi kimia dan terbentuknya senyawa baru. Reaksi yang menggunakan pereaksi kloroform (CHCl3I dan serbuk anhidrat (AlCl3) merupakan reaksi alkilasi. Alkilasi benzena merupakan substitusi sebuah gugus alkil untuk sebuah asam hidrogen pada cincin benzena. Alkilasi dengan alkil halida dan runtutan AlCl3 sebagai katalis sering disebut dengan alkilasi Friedel-Craft (Fasseden. 2010 : 543). Pada percobaan terkahir adalah uji gugus fenol, fenol merupakan turunan benzena dengan gugus OH yang diikat pada cincinnya. Fenol (C6H5-OH) murni merupakan kristal yang tidak berwarna, berbau (karbal), antiventik, sedikit larut dalam air dan merupakan asam lenah. Fenol mudah teroksidasi membentuk senyawa berwarna. Bila dalam molekul fenol tidak terdapat gugus penyebab timbulnya warna malka senyawanya jika tidaj berwarna. Fenol dapat mengalami reaksi

45

substitusi elektrofilik. Dalam fenol substitussi terjadi pada posisi orto dan para seperti reaksi fenol yamng merupakan asam lemah bereaksi dengan basa kuat seperti H2SO4 membentuk garam yang larut dalam air.
OH ONa
+

NaOH

H2 O

Natrium fenoksida

Cincin benzena fenol bereaksi seolah-olah merupakan gugus penarik elektron cincin benzena fenol menarik elektron dan gugus OH dan membentuk oksigen yang bermuatan positif. Keasaman fenol terutama disebabkan oleh distribusi muatan positif pada fenol yang menyebab oksigen OH menjadi lebih positif sebagai hasilnya proton terthan kurang kuat dan fenol dapat dengan mudah memberikan protonnya untuk membentuk ion fenoksida (Satyojit. 2009 : 192). Fenol ditambahakan denga larutan fehling, yaitu ion-ion tembaga kompleks dalam lautan basa, adanya basa pada fenol ini dapat kita ketahui pada perubahan warna. Ketika direaksikan dengan fehling A, terjadi 2 fase, fase atas berwarna merah dan fase bawah berwarna biru, sedangkan dicampurkan dengan fehling B, fenol yang tadiya berwarna hijau muda berubah menjadi biru dan terbentuk gel/endapan. Kemudian campuran ini dipaaskan dengan tujuan mempercepat reaksi agar suhunya meningkat. Pada saat pemanasan, terjadi letupan-letupan kecil dan fasenya yang tadin terpisah sekarang menjadi bercapmpur. Perlakuan yang sama dilakukan pada resorsinol, ketika dicampurkan dengan fehling B, terdapat endapan. Pada saat pemansan warna berubah menjadi hijau lumut dan endapan yang terdapat di dasar tabung mulai melebur selain itu terlihat asap yang keluar dari tabung. Seharusnya pada saat resorsinol dipanaskan endapannya, namun pada percobaan ini berbanding terbalik dengan teotinya. Pada percobaan reaksi FeCl3- piridin dan reaksi almen walupun percobaan ini tidak dilakukan dalam praktikum tetapi akan dibahas secara garis besar. Saat resorsinol ditambahkan dengan FeCl3 warna larutan menjadi ungu tua, sedangkan pada fenol warna larutannya ungu muda. Dari hasil ini, dapat disimpulkan bahwa semakin anyak gugus hidroksi yang terikat pada benzena maka semakin pekat warna larutan saat setelah penambahan feCl3. Percobaan yang terakhir adalah percobaan almen , fenol dan resorsinol ditambahakan dengan pereaksi millon merupak reaksi pada identifikasi fenol. Pereaksi millon merupakan campuran dari raksa (I) nitrat dan untuk mengidentifikasikan protein. Perekasi ini positif untuk protein yang mengandung asam amino dengan gugus samping senyawa fenol. Hal ini dapat terjadi karena terjadinya reaksi antara

46

senyawa raksa (II) dengan gugus hidroksi fenil membentuk senyawa berwarna sehingga pereaksi ini digunakan untuk mengidentifikasikan andanya fenil polivalen (bresnick. 2004 : 152).

H. KESIMPULAN
Benzena merupak senyawa golongan aromatik yang paling sederhana. Benzena dan turunannya sukar larut dalam air da dapat larut pada pelarut organik. Benzena dan turunannya dapat mengalami reaksi substitusi elektrofil yang dapat mengikat elektron n pada cincin benzena. Benzena dan turunannya mengalami reaksi sulfonasi yaitu bereaksi dengan H2SO4 membentuk asam sulfonatnya dan air. Benzena juga bereaksi dengan CHCl3 yang merupakan reaksi Friedehl-Craft yang menghasilkan produknya berupa alkilbenzena dengan hasil sampng HCl. Fenol dan resorsinaol dapat di uji keberadaannya dengan fehling yang membentuk ion fenoksida yang berwarna merah bata. Fenol mengikat gugus OH sedangkan resorsinol mengikat 2 gugus OH padaq cincin benzena. Adanya basa fenol diketahui dengan perubahan warna larutan.

47

DAFTAR PUSTAKA
Adi, Santoso. Jasni . 2003 . Daya Tahan Garis Rekat LRF Pada Kayu Lamina Manii Terhadapa Serangan Rayap Kayu Kering. Jakarta : LIPI. Baharuddin. Dkk. 2003. Penentuan Rasio Ca/Mg Optimum Pada Proses Pemurnian Garam Dapur. Pekanbaru : Universitas Riau. Bernerd. 2003. Metode Pemisahan dan PemurnianZat Cair. Tangerang : PT. Rineka Cipta. Bresnick, Stephen D. 2004. Intisari Kimia Organik.Jakarta : Hipokrates. Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar dan konsep Inti Edisi Keempat. Jakarta : Erlangga. Day, Underwood. 2002. Analisis Kima Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta : Erlangga. Farker, Satyajit D. 2007. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi Bahan Kimia Organik, Alam, Dan Umum. Yogyakarta : Pustaka Pelajar. Fasseden, Fasseden J. 2010. Kimia Organik I. Tangerang : Bina Rupa Aksara. Hart. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. Haryati, Boybul. 2009. Analisis Unsur Pengotor Fe, Cr, dan Ni Dalam Larutan Uranil Nitrat Menggunakan Spektrofotometer Serapan Atom. Yogyakrta : Pusat Teknologi Bahan Bakar Nuklir-BATAN. Keenan, Charles. Dkk. 2005. Kimia Untuk Universitas. Jakarta : Erlangga. Majid, Amran Ab. dkk.2008. Analisis nsur dan Keradioaktifan dalam Sampel Sendimen Tasik Chini. Malaysia : Universitas Kebangsaan Malaysia. Parlan, wahyudi. 2005. Kimia Organik I. Malang : UM Press. Siti, Nurhasanah. Dkk. 2004. Pemisahan Eugenol Dari Minyak Cengkeh Dengan Cara Distilasi Fraksinasi. Bandung : Universitas Padjajaran. Sugiarto, Kristian handoyo. 2001. Dasar-dasar Kimia Anorganik Nonlogam. Yogyakarta : UNY Press. Suhaimi, Bakar abu . 2004 . Factors Affecting Ultimate Strenght of Solid and Glulam Timber Beams. Malaysia : UTM. Sunardi . 2006 . 116 Unsur Kimia. Bandung : Yrama widya. Tim Pengasuh Kimia Organik I. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik I. Mataram : Universitas Mataram. Wijdoseno, Djainuddin. 2005. Pengaruh Penambahan Adiktif Oktan Booster AOB-17 Sampai AOB31 Terhadap Perubahan Angka Oktan dan Sifat Fisika Kimia bensin Premium 88. Jakarta : Universitas Indonesia. Yazid, Estien. 2005. Kimia Fisika Untuk Paramedis. Yagyakarta : UNY Press. Yunus, Darwin. 2006. Pengaruh Waktu Irridiasi dan Laju Air Terhadap Degradasi Fotokatalistik Larutan Asam Benzoat Dengan Titanium Dioksida (TiO2) Sebagai katalis. Medan : Universitas Sumatera Utara.

48

49

50

51