Anda di halaman 1dari 9

GLIKOSIDA

I.

PENGENALAN

Glikosida adalah suatu senyawa kimia bahan alam yang apabila dihidrolisis menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) dan senyawa bukan gula. Jika gula yang menyusunnya glukosa maka disebut dengan glukosida. Sedangkan jika snyawa gula yang membentuk selain glukosa seperti ramnosa, digitoksosa, simarosa dan gula lainnya disebut glikosida. Senyawa penyusun glikosida bukan gula disebut dengan aglikon. Berdasarkan sudut pandang biologi glikosida sangat berperan penting dalam kehidupan tanaman yang berfungsi dalam regulasi, proteksi dan fungsi sanitasi. Beberapa macam diantaranya merupakan agen yang aktif secara teraupetik. Berikut diantaranya seperti untuk kardiak ada glikosida dari digitalis, strophanthus, squill, convallaria; laksatif seperti dari tanaman senna, aloe, rhubarb, cascara sgrada, dan frangula mengandung emodin dan glikosida antrakuinon lainnya; sinigrin merupakan glikosida dari black mustard, yields allyl isothiocyanate merupakan irritant lokal yang sangat kuat. II. BIOSINTESA GLIKOSIDA Berdasarkan bukti yang diperoleh menunjukkan bahwa prinsip pembentukan dari glikosida meliputi transfer pada satu gugus uridil dari uridin tripospat menjadi sebuah gula 1-pospat, yang dikatalisis oleh enzim uridilil transferase. Enzim ini sudah diisolasi dari hewan, tanaman, dan juga dari mikroba. Reaksi selanjutnya yaitu diperantarai oleh glikosil transferase, meliputi transfer gula dari uridin dipospat menjadi aseptor yang cocok (aglikon), yang akan membentuk glikosida. Berikut adalah gambaran umum reaksinya. UTP + gula-1-P UDP-gula + PPi Uridilil transferase

UDP-gula + Aseptor Glikosil transferase

Aseptor-gula + UDP (Glikosida)

III.

PENGKLASIFIKASIAN GLIKOSIDA

Berdasarkan kimia bahan alam klasifikasi glikosida berdasarkan dari grup aglikonnya. Berikuta adalah klasifikasi dari glikosida yang berkhasiat obat : 1. 2. Glikosida kardioaktif Glikosida antraquinon

3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

Glikosida saponin Glikosida cyanophore Glikosida iso tiosianat Glikosida flavonol Glikosida alkohol Glikosida aldehid Glikosida lakton

10. Glikosida fenol 11. Lain-lain yang mempunyai prinsip mirip

A.

GLIKOSIDA KARDIOAKTIF

Penggunaan glikosida kargiak dalam terapi yaitu dapat meningkatkan kekuatan kontraksi sistolik. Glikosida kardioaktif biasanya digunakan pada pasien gagal jantung kongestif. Glikosida kardioaktif bekerja dengan cara menghambat Na+, K+-ATPase. a. Digitalis

Digitalis atau Foxglove adalah daun yang dikeringkan dari Digitalis purpurea Linne (Famili Schrophulariaceae). Serbuk digitalis dikeringkan pada suhu tidak lebih dari 600 C. Digitalis Lanata atau Grecian Foxglove adalah daun yang dikeringkan dari Digitalis Laanta Enhart. Tanaman ini berasal dari Eropa bagian tengah dan selatan. Secara luas glikosida mengandung senyawa obat, namun yang paling penting dalam medis yaitu digitoksin, gitoksin, dan gitaloksin. Konsentrasi dari tiga tiga glikosida di atas berbeda-beda tergantung pada jenis tanaman dan kondisi pertumbuhannya. b. Digitoksin

Digitoksin merupakan glikosida kardiotonik yang didapat dari Digitalis purpurea Linne, Digitalis lanata Ehrh dan juga dari spesies digitalis yang lain yang masih dalam Famili Scrophulariceae. Digitoksin berwarna putih, tidak berbau, dan mempunyai serbuk mikrokristalin. Rasa dari digitoksin pahit, dan praktis tidak larut dalam air, dan sangat mudah larut dalam alkohol. Digitoksin adalah suatu karditonik yang dapat meningkatkan tonus otot jantung. Dosis oral lazim, intramuscular atau intravena diawali dengan 600

mikrogram, yang diikuti dengan dosis 200-400 mikrogram pada interval 3-6 jam. Dosis pertahanannya yaitu 100-200 mikrogram perhari. Contoh produk dari digitoksin yang ada yaitu Crystodigin, Digitaline Nativelle, dan Purodigin. c. Digitonin

Merupakan Kristal saponin yang diperoleh dari daun dan biji Digitalis purpurea. hidrolisisis satu molekul digitonin mengasilkan 1 molekul digitogenin, 2 glukossa, 2 galaktosa, dan satu xylosa. Digitonin membentuk kompleks yang tidak larut dengan kolesterol, sehingga dapat digunakan untuk menentukan kolesterol dalam darah, empedu, dan jaringan. d. Asetil Digitoksin Atau -Digitoksin Asetat

Senyawa ini tersusun dari aglikon digitoksigenin dan tiga molekul digitoksosa yang menyatu dengan suatu gugus asetil. Ini diperoleh dari pemecahan residu glukosa dari lanatoside A(yang terjadi secara alami pada Digitalis lanata). Asetil digititoksin juga sudah diisolasi dari Digitalis mertonensis. Asetil digitoksin digunakan sebagai Kardiotonik. Lama aktivitasnya yaitu berada diantara digoksin dan digitoksin. Dosis lazim, pertahanan 150 mikrogram perhari. e. Digoksin

Digoksin merupakan glikosida kardiotonik yang diperoleh dari daun Digialis lanata Ehrh (family Scrophulariaceae). Digoksin digunakan untuk pengobatan gagal jantung kongestif dan takiaritmia jantung. Range dosis lazim yaitu diawali dengan dosis muatan yaitu 750 mikrogram sampai 1,5 miligram secara oral. Jika diberikan secara intravena 500 mikrogram sampai 1,5 miligram sehari, dan 500 mikrogram sampai 2 miligram sehari secara intramuskular.contoh sediaan patennya yaitu Lanoxin, dan Davoxin. f. Lanatosida C

Diperoleh dari daun Digitalis lanata Ehrh (Famili Scrophulariaceae). Obat ini sangat beracun. Obat ini digunakan pada pengobatan gagal jantung kongestif. Dosis lazim secara oral yaitu 5-10 mg dan dosis pertahanannya yaitu 0,5-2 mg. contoh sediaan patennya Cedilanid. g. Deslanoside

Merupakan deasetil lanatosida C. bentuknya yaitu Kristal putih, atau berbentuk serbuk kristalin. Senyawa ini bersifat higroskopis, dapat menyerap air hingga 7% jika dibiarkan pada udara bebas. Obat ini digunkan sebagai kardiotonik dan sering digunakan unttuk mendapatkan dosis muatan yang cepat. Onset aksinya 10 sampai 30 menit.efek maksimal yaitu 1 sampai 2 jam dan waktu eliminasi 3 sampai 6 hari. Dosis lazim intramuscular atau intravena yaitu 1-1.6 mg dalam 12 jam. Contoh sediaan patennya Cedilanid D.

h.

Ouabain

Merupakan glikosida dari Ouabagenin dan ramnosa. Diperoleh dari tanaman Strophanthus gratus. Ouabain dikenal juga sebagai G-strophanthin. Biji tanaman strophanthus sudah lama digunakan oleh orang Afrika sebgai racun pada anak panah. Ini pertama kali diamati oleh Hendelot di Afrika Barat dan oleh Livingstone di Afrika Timur.Ouabain digunakan sebagai acuan untuk standar pada pengujian kadar kardiak glikosida. Ouabain merupakan kardiak glikosida yang memberikan aksi paling cepat. Digunakan secara intravena 250-500 mikrogram (dosis awal) untuk penanganan gagal jantung akut kemudian diulang 100 mikrigram setiap satu jamdan maksimal 1 miligram sehari. Onset aksinya yaitu 3-10 menit, efek maksimal 3-10 menit dan waktu eliminasi 24-48 jam. i. Squill

Squill atau Squill Bulb terdapat pada potongan bulbus yang dikerngkan dari tanaman Urginea Indica Kunth (Famili Liliaceae). Squill mengandung kirakira 12 macam glikosida kardioaktif yang secara prinsip satu, Scillaren A, yang terdiri dari dua sampai tiga total pecahan glikosida. Satu kali hidrolisis senyawa ini akan menghasilkan aglikon scillarenin, suatu bufadienolida, ditambah ramnosa dan glukosa. Senyawa ini digunakan sebagai ekspektoran juga berperan dalam proses emetik, cardiotonik, dan juga diuretik. Contoh sediaan patennya Senodin, Sedatussin, Cosanyl. j. Obat Kardioaktif Lain

Sejumlah tanaman mengandung glikosida kardiokatif, dan beberapa diantaranya sudah lam digunakan sebagai diuretik. Convallaria atau Lily-of-theValley Root adalah rizom dan akar yang dikeringkan dari tanaman Convallaria majalis Linne (Famili Liliaceae) yang mengandung lebih dari 20 macam glikosida kardioaktif. Contoh lain yaitu dari tanaman Apocynum cannabium atau Apocynum androsaemifolium (family Apocynaceae) mengandung Cymarin, apocannoside, dan cyanocannoside.

B.

GLIKOSIDA ANTRAQUINON

Merupakan glikosida dengan aglikon berhubungan dengan anthracene yang terdapat sebagai senyawa obat pada Cascara sagrada, Frangula, Aloe, Rhubarb, Senna, Chrysarobin, dan Cochineal. Hasil hidrolisis meghasilkan aglikon di-, tri-, atau tetrahydroyanthraquinones untuk membentuk frangulaemodin (1,6,8,-trihydroxy-3-hydroxymethylanthraquinone) dan rhein ( 1,8dihydroxy-3-hydroxymetil-anthraquinon-3-carboxylic acid). 1. Cascara Sagrada

Cascara Sagrada atau Rhamnus Purshiana merupakan salak yang dikeringkan dari Rhamnus purshiana DeCandolle (Famili Rhamnaceae). Terdapat dua tipe senyawa anthracene yang telah dilaporkan yaitu: Normal O-glycosida (berdasarkan emodin), kira-kira 10-20% dan aloinlike C-glikosida terdapt kira-kira 80-90%. C-Glikosida terdiri dari barbaloin dan deoksibarbaloin (Chrysaloin). Cascara sagrada digunakan sebagai pencahar. Selain untuk mengobati kebiasaan konstipasi cascara sagrada juga dapat memperbaiki tonus alami kolon. Rasa pahit dan aktivitasnya menurun dengan adanya penggunaan magnesium oksida. 2. Aloe

Aloe atau atau jus kering daun Aloe barbadensis Miller (Aloe vera Linne), dikenal sebagai Aloe ferox.aloe mengandung tidak kurang dari 50% air. Aloe mengandung sejumlah glikosida antraquinon, yang pada prinsipnya sama dengan barbaloin (aloe-emodin antron C-10 glukosida). Aloe digunakan dalam bentuk tincture dan catartik. Jus segar musilago dari daun Aloe vera dapat digunakan untuk luka bakar, lecet, dan luka lainnya yang berhubungan dengan iritasi. Aloin adalah suatu campuran yang diperoleh dari aloe. Senyawa ini mempunyai sifat yang berbeda secara fisika dan kimia. Yang paling penting adalah senyawa ini larut dalam air. Dosis lazim dalam bentuk katartik aloin adalah 15 mg. umumnya aloin dikombinasi dengan kkomponen lain seperti agen antispasmotik, juga dengan ekstrak belladonna, garam empedu, ekstrak cascara sagrada serbuk ipecac, PP, dan podopilin. Contoh sediaaan patennya Alophen . 3. Rhubarb

Rhubarb, Rheum atau Rhubarb cina, terdapat pada rizom dan akar kering pada jaringan periderm tanaman Rheum officinale Baillon (family Polygonaceaeae). 4. Senna

Senna atau daun senna terdapat pada daun kering tanaman Cassia acutifolia Delile (famili Leguminosae). Prinsip kerja dari constituen senna adalah dimerik glikosida, yaitu aglikon yang terdiri dari aloe emodin dan atau rein. Senna biasanya digunakan sebagai pencahar pada dosis 2 gram. 5. Chrysarobin

Chrysarobin adalah campuran netral terdapat dalamserbuk Goa, yang terdapt sebagai deposit dalam kayu (batang) Andira araroba (Famili Leguminosae). Chrysarobin digunakan sebagai keratolytic dalam pengobatan psoriasis, trichophytosis dan eczema kronik. Penggunaanya adalah secara topical dengan konsentrasi 0,1 sampai 0,2%. 6. Danthron

Danthron atau Chrysazin adalah 1,8-dihidrosiantraquinon. Obat ini digunakan sebagai pencahar. Dosis lazimnya adalah 75-150 mg. 7. Cochineal

Cochineal atau Coccus terdapat pada Coccus cacti Linne (Famili Coccidae). Prinsipnya obat ini digunakan sebagai agen pewarna. Carmine adalah aluminium lake yang digunakan sebagai agen pewarna. C. GLIKOSIDA SAPONIN

Glikosida ini tersebar secara luas pada tanaman. Saponin berbentuk koloid sabun yang berasa pahit, berasa tajam, dan obat yang dapat mengiritasi membrane. Saponin dapat menyebabkan hemolis, dan ini sangat toksis pada hewan berdarah dingin. Setelah dihidrolisis senyawa ini akan menghasilkan aglikon sapogenin.nBiosisntesis saponin erbagi ke dalam dua bagian yang berbeda pada aglikonnya (sapogenin). 1. Glicyrrhiza

Merupakan rizom dan batang yang dikeringkan dari tanaman Glycyrrhyza glabra Linne (Famili Leguminosae). Glycyrrhiza mengandung saponinlike glikosida, glycyrrhizin, yang manisnya 150 kali manis gula. Sanyawa lain yang terdapat adalah flavonoid glikosida, liquiritin dan dan derivate cumarin, herniarin dan umbelliferon, asparagin, 22,23-dihidrostigmasterol, glukosa, mannitol, dan sekitar 20% amilum. Glycyrrhiza digunakan untuk meringankan gejala ekspektoran, dan juga bersifat laksatif. 2. Sarsaparilla

Sarsaparilla adalah batang yang dikeringkan dari campuran Smilax aristolochiaefolia, Smilax regelii, Smilax febrifuga (Famili Liliaceae). Unsur pokok sarsaparilla adalah sarsaponin, dan smilagenin. Tanaman ini juga mengandung fitosterol seperti stosteerol dan stigmasterol, resin, dan minyak atsiri. 3. Dioscorea

Yam adalah nama popular untuk beberapa spesies Dioscorea dan sering diaplikasikan untuk kentang. Botogenin dan Diosgenin adalah diperoleh dari akar Dioscorea spiculiflora. Diosgenin dihidrolisis menjadi dioscin, yang merupakan prekussor glukokortikoid. 4. Ginseng

Ginseng adalah akar Panax quinquefolium Linne dan Panax ginseng C, (Famili Araliaceae). Ginseng mengandung campuran komplek triterpenoid sapinin. Ginseng banyak digunakan untuk penanganan anemia, diabetes, insomnia, neurasthenia, gastritis, penyakit seksual, tonik, diuretic, dan berfungsi sabagai karminatif.

D.

GLIKOSIDA SIANOPOR

Sianopor glikosida yang paling umum adalah turunan mandelonitril. Kelompok ini direpresentasikan dari Amygdalin, dan ada juga dari prunasin. Ketika amygdalin dihidrolisis akan membentuk dua gula. 1. Cherry Hutan

Adalah kulit kayu yang dikeringkan dari tanaman Prunus serotina (Famili Rosaceae). Kulit kayu ini mengandung sianogenik glikosida, prunasin, hydrolituk enzim, prunase, p-cumaric acid, trimetil asam gallat, amilum, dan minyak atsiri. Senyawa ini dalam bentuk sediaan sirup yang digunakan sebagai ekspektoran sedatip.

E.

GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT

Merupakan senyawa glikosida yang mempunyai aglikon berupa senyawa isotiosianat. Aglikonnya dapat berupa turunan alifatik maupun aromatik. Yang paling penting disisni adalah mustard yang mengasilkan glikosida sinigrin, dan sinalbin dari mustard putih. Mustard hitam, sinapsis nigra, atau brown mustard adalah biji yang dikeringkan dari tanaman Brassica nigra atau Brassica juncea (family Cruciferae). Mustard hitam adlah iritan local dan emetic. Kemudian ada juga mustard putih atau Sinapsis Alba yang terdapat pada biji Brassica alba (Famili Cruciferae). Mustard putih mengandung enzim myrosin dan sinalbin glukosida setelah dihidrolisisis.

F.

GLIKOSIDA FLAVONOL

Merupakan glikosida yang aglikonnya merupakan senyawa flavonoid. Sejumlah flavonoid yang paling baik seperti rutin, queircitrin, dan sitrus bioflavonoid.

G. 1.

GLIKOSIDA ALKOHOL Salicin

Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari spesies Salix dan Populus. Salicin dihidrolisis menjadi D-glukosa dan saligenin oleh emulsion.

H.

GLIKOSIDA ALDEHID

Salinigrin terdapat pada tanaman Salix discolor, yang mengandung glukosa dan berkombinasi dengan m-hidroksibenzaldehid. Salinigrin berisomer dengan helisin.

1.

Vanilla

Vanilla atau Vanilla Bean diproleh dari buah Vanilla flanifolia (Famili Orchidaceae). Vanilla hijau mengandung dua glikosida yaitu glukovanilin dan glukovanilik alcohol. Vanilla digunakan sebagai bumbu dalam bentuk tinktur.

I. 1.

GLIKOSIDA LAKTON Coumarin

Senyawa ini telah diisolasi dari Anthoxanthum odoratum (family Gramineae), Melilotus albus dan Melilotos officinalis (Famili Leguminosae), serta dari Galium triflorum (Famili Rubiaceae) juga telah diisolasi dari Trifolium pretense (Famili Leguminosae). Coumarin dan ekstrak tonka digunakan sebagai bumbu. Bishydroxycoumarin atau dicumarol adalah obat yang berhubungan dengan coumarin. Senyawa ini diperoleh dari daun Melilotus officinalis (Famili Leguminoseae). Senyawa ini merupakan antikoagulan. Dosis lazimnya adalah 200-300 mg untuk permulaaan, dan 25-200 mg sekali sehari. 2. Cantharides

Terdapat pada Cantharis vesicatoria (Famili Meloidae). Mengandung cantharidin 0,6 sampai 1,0%. Senyawa ini bersifat iritan, vesicant, dan rubefacient.

J.

GLIKOSIDA FENOL

Merupakan glikosida yang mempunyai aglikon snyawa Fenol. Senyawa tersebut adalahArbutin yang terdapat pada tanaman Arctostaphylos uva-ursy (Famili Ericaceae). Selain itu juga ada Hesperidin Phlorizidin, baptisisin dari baptisia dan iridin dari Iris spesies. Senyawa ini bersifat diuretic dan adstringen.

K. 1.

GliKOSIDA LAIN-LAIN Gentian

Merupakan akar dan rizom yang dikeringkan dari tanaman Gentiana lutea (Famili Gentianaceae). Unsure lain gentian meliputi 0,6-0,8 alkaloid, gentianin, xanthone kuning, gentisin, isogentisisn, dan glikosida gentioside, tannin, gula meliputi trisakarida gentianosa.

Tinjauan Pustaka

Tyler, varro E. 1976. PHARMACOGNOSY. 7th edition. Lea & Febiger. Philadephia. Page: 76- 103 dan 203-213.