Chemicals in Medicinal Plants

Pengenalan bahan aktif/ metabolit sekunder tanaman obat

Rindita

Produk Sekunder dari Tumbuhan

Alkaloida tumbuhan: strychnine, brucine, dan quinine, pertama kali diisolasi dalam bentuk kristal pada tahun 1817 1820 di laboratorium Pelletier dan Caventou (Prancis). Triterpenoid betulin dari batang pohon birch pertama kali dipublikasikan pada tahun 1788. Pigmen antosianin diteliti pertama kali oleh Robert Boyle (tahun 1644). Sebuah kamus di tahun 1957 mencatat ada 2750 senyawa (termasuk alkaloid) yang terdapat pada tumbuhan. Saat ini, sekitar 100.000 senyawa yang tercatat.

Senyawa Kimia pada Tumbuhan

Metabolit primer: gula, asam amino protein, purin dan pirimidin asam nukleat, klorofil, dll. Metabolit sekunder: alkaloid sampai terpenoid, asetogenin sampai fenol. Metabolit sekunder: senyawa tersebut kurang penting bagi tumbuhan, namun berfungsi sebagai pertahanan tumbuhan dari tekanan lingkungan atau untuk mengendalikan pertumbuhan tumbuhan.

Contoh metabolisme sekunder

Glikosida: senyawa yang terdiri atas dua gabungan senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh jembatan oksigen, nitrogen, sulfur, atau karbon. Klasifikasi glikosida: - Glikosida saponin: membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. - Glikosida steroid: memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung. - Glikosida antrakuinon: terdapat dalam beberapa jenis obat pencahar. - Glikosida flavonol

 Klasifikasi bahan kimia tumbuhan dilakukan berdasarkan asal biosintesisnya. Kelompok utama kimia tumbuhan adalah (Walton & Brown 1999): 1. Golongan terpenoid/isoprenoid 2. Golongan alkaloid dan metabolit mengandung nitrogen lainnya 3. Golongan metabolit fenolik

1. Golongan Terpenoid
Biosintesisnya berasal dari pirofosfat isopentenil dan dimetilalil, dengan komponen-komponen lemak. Umumnya terdapat pada trikoma daun yang glandular, eksudat kuncup, dan resin batang. Terpenoid dikelompokkan berdasarkan jumlah atom C5 yang terkandung, mulai dari monoterpenoid (C10) sampai tetraterpenoid (C40). Kelompok terpenoid yang terbesar: triterpenoid Jumlah terpenoid yang telah diidentifikasi adalah 20.000.

Subklasifikasi terpenoid
Kelas terpenoid Monoterpenoid Sesquiterpeneoid Deskripsi Konstituen minyak volatil, esensial Konstituen minyak esensial yang didihkan dengan suhu yang lebih tinggi Karakteristik famili Compositae Asam resin dan giberelin (hormon pertumbuhan)

Sesquiterpen lakton Diterpenoid

Triterpenoid saponin Cucurbitasin Karotenoid

Glikosida haemolitik Karakteristik famili Cucurbitaceae Pigmen kuning hingga merah

Struktur terpenoid

Geranil pirofosfat Asam absisat

http://www.tutorvista.com/biology/abscisic-acid-aba

http://www.cyberlipid.org/simple/simple0008.htm

Produk mengandung sesquiterpen lakton

http://www.etsy.com/listing/30734784/arnica-salve-1-oz-jar

2. Golongan Alkaloid dan Metabolit mengandung nitrogen lainnya

Alkaloid adalah metabolit mengandung nitrogen yang paling banyak diketahui. Merupakan basa organik yang memiliki sebuah atom nitrogen sebagai bagian dari strukturnya. Jumlah struktur alkaloid yang sudah teridentifikasi mencapai 10.000. Alkaloid ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi, 20% pada Angiospermae. Biosintesis alkaloid berasal dari lintasan metabolisme asam amino, terutama asam amino aromatik (contoh: triptofan). Sebagian besar sub kelas alkaloid keberadaannya terbatas di alam (pada kelompok tumbuhan tertentu).

Kelompok alkaloid dan metabolit mengandung nitrogen lainnya

Nama metabolit Indol Isoquinolin Deskripsi Memiliki banyak struktur, terdapat pada famili Apocynaceae dan Loganiaceae Kelompok alkaloid terbesar, distribusi luas

Purin dan pirimidin

Glukosinolat Amin Asam amino non-protein Steroidal Peptida Betalain

Termasuk kafein dari kopi dan teh

Umumnya terdapat pada Cruciferae Volatil yang baunya amis, distribusinya luas Sering kali terdapat pada biji, terutama pada Leguminosae Pada Apocynaceae, Buxaceae, Liliaceae, dan Solanaceae 130 struktur, terutama pada Rhamnaceae Pigmen kuning atau ungu dari kelompok tumbuhan Centrospermae

Struktur alkaloid

Indol
http://nindraleksana.blogspot.com/2010/03/alkaloid. html

Isoquinolin
http://www.uky.edu/~dhild/biochem/26/lect26.html

Betalain, struktur dan contoh tanaman yang pigmennya mengandung betalain.

http://www.medlibrary.org/med wiki/Betacyanin

3. Golongan metabolit fenolik

Senyawa fenolik adalah struktur aromatik yang mengandung 1 atau lebih kelompok hidroksil. Biosintesis fenol berasal dari asam amino fenilalanin. Flavonoid (polifenol, memiliki 4.000 struktur) dan tanin adalah termasuk golongan fenolik. Jumlah total struktur golongan ini mencapai 8.000. Sebagian besar senyawa fenolik berpotensi toksik dalam kehidupan, sehingga keberadaannya dalam sel tumbuhan berkonjugasi dengan gula, sulfat, atau dalam bentuk yang larut air dan terletak pada vakuola sel.

Klasifikasi konstituen fenolik

Subkelas Antosianin Benzofuran Kromon Isoflavonoid Fenol dan asam fenolik Tanin Fenilpropanoid Flavonoid Deskripsi Pigmen merah sampai biru yang terdapat pada bunga Terdapat pada tumbuhan tingkat tinggi dan lichen Grup kecil, penting dalam terapi Karakteristik Leguminosae Asam-asam universal pada tumbuhan Ditemukan pada batang dan daun tumbuhan berkayu Kelompok senyawa fenol utama yang berasal dari jalur shikimat (memiliki cincin benzen pada ujung propana). Zat warna merah, ungu, biru, dan kuning yang ditemukan pada tumbuh-tumbuhan. Sebagian besar ditemukan dalam bentuk glikosida.

Struktur senyawa fenolik

http://www.hcs.ohiostate.edu/hcs300/biochem3.htm

http://harvardforest.fas.harvard.edu/res earch/leaves/leaf_pigments.html

isoflavonoid
http://en.wikipedia.org/wiki/Isoflavonoid

fenol
http://id.wikipedia.org/wiki/Fenol

Fungsi Metabolit Sekunder

1. Substansi pertumbuhan tanaman: giberelin, sitokinin, etilen, asam absisat, asam fenolik, dll. 2. Pigmen dan aroma bunga (penting untuk proses penyerbukan dan dapat diolah menjadi minyak volatil): antosianin, flavonoid, karotenoid (pigmen), dan terpenoid (aroma). 3. Agen antiherbivora: sebagai mekanisme pertahanan melawan hewan herbivora. 4. Agen antifungal: mekanisme perlawanan terhadap infeksi mikroba. 5. Senyawa yang berperan dalam aktivitas hormonal hewan. Contohnya pada jaringan tumbuhan terdapat hormon yang berperan dalam proses pengelupasan kulit pada serangga. 6. Berfungsi dalam simbiosis dengan makhluk hidup lain: lichen, interaksi legum-Rhizobium.

Obat dari Tanaman

Allium spp. Famili Alliaceae Contoh: bawang putih (Allium sativum) dan bawang merah (A.cepa). Khasiat: mengobati sakit perut, kolera, dermatitis, hipertensi, kondisi jantung, rematik, kelainan perut, dan penyakit parasit. Bahan aktif: alliin dan ajoene, monoterpenoid linalool, citral, geraniol, saponin, flavonoid (antioksidan).

Bawang putih
http://phytopharm.blogspot.com/

Artemisia annua L. Famili Compositae

Digunakan dalam pengobatan tradisional Cina, disebut Quinh Hao. Khasiat: menyembuhkan demam, memiliki aktivitas antimalarial. Bahan aktif: artemisinin (antiplasmodial).

Daun Artemisia
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Artemisia_annu a_detail.jpeg

http://science.jrank.org/pages/41669/sesquiterpe ne-lactone.html

Cannabis sativa L. Famili Cannabinaceae dikenal sebagai narkotik Bahan aktif: Tetrahidrokanabinol (THC) yang memiliki efek psikotropika (jika menghisap tumbuhan tersebut). Khasiat: menghilangkan rasa sakit, asma, epilepsi, anorexia, dan kesakitan setelah kemoterapi.

Ganja
http://www.pharma.uzh.ch/research/neuropharmacology/ researchareas/neuropharmacology/projects.html

Catharanthus roseus L.G. Famili Apocynaceae

Bahan aktif: dua jenis alkaloid, yaitu vinblastin dan vinkristin. Khasiat: berpotensi mengobati kanker, diabetes.

Struktur vinblastin
http://commons.wikimedia.org/wi ki/File:Vinblastin_small.png

Produk vinkristin
http://www.sobhanoncology.com/ vincristin-richter.php

Tapak Dara
http://www.biologie.uniregensburg.de/Botanik/Schoenfelder/k anaren/flora_canaria_NZ.html

Cinchona spp. Famili Rubiaceae

Bahan aktif: quinin Khasiat: mengobati malaria.

Kina
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cinchon a.calisaya03.jpg

Ginkgo biloba L. Famili Ginkgoaceae Disebut The Maidenhair Tree, telah digunakan sebagai obat sejak 2800 SM. Disebut sebagai fosil hidup, dapat hidup sampai 1000 tahun. Khasiat: menyembuhkan diabetes, kehilangan memori, dan asma. Bahan aktif: flavonoid dan ginkgolida.

Daun Ginkgo biloba

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ginkgo_ biloba_02.jpg

Produk Ginkgo
http://hawkindo.blogspot.com/2010/06/ ginkgo-biloba-vitaminpintar-seumur.html

Papaver spp. Famili Papaveraceae

Papaver somniferum L. digunakan oleh bangsa Roma dan Yunani sebagai sedatif dan menghilangkan rasa sakit. Bahan aktif: alkaloid kodein dan morfin. Khasiat: digunakan untuk sintesis berbagai macam obat, anelgesik, dan narkotik.

Bunga opium
http://bioweb.uwlax.edu/bio203/s2009/wasicek_lind/

Passiflora incarnata L. Famili Passifloraceae Khasiat: memiliki aktivitas anti bakterial terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. Bahan aktif: alkaloid, fenol, passicol (antibacterial activity) dan flavonoid.

Bunga pasiflora
http://www.earthhealing.info/dailyaug07.htm

Piper betle L. Famili Piperaceae

Khasiat: stimulan, karminativa, dan antiseptik, antimalaria, menyembuhkan bengkak, memar, dan pegal-pegal. Bahan aktif: fenilpropanoid seperti hidroksikavikol.

Sirih
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Piper_betle_plant.jpg

In All things there is a poison, and there is nothing without a poison. It depends on only upon the dose whether a poison is a poison or not---------Paracelsus (1493?-1541, Switzerland)