Anda di halaman 1dari 19

BAB I PENDAHULUAN A.

Latar belakang

Metil salisilat atau minyak gandapura merupakan bahan yang mempunyai berbagai kegunaan.Sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamasi non steroid (NSAID) golongan salisilat.Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linimentam atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, panggul dan rematik. Manfaat lain dari metil salisilat adalah bahan untuk formula keratolitik, anti plak (pada obat jamur) serta bahan perasa dengan tidah melebih kadar 0.4%. Secara normal metil salisilat diperoleh dari tanaman yang termasuk family pyrocaceae terutama genus pyrola, beberapa spesies dari betula family betulaceae, terutama genus betulenta. Metil salisilat merupakan hasil esterifikasi asam salisilat dan methanol dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat.Ini dibutuhkan lama pemanasan sekurangkurangnya 5 jam, tetapi prosedur lain menyatakan 4 jam saja. Lama pemanasan akan mempengaruhi hasil sintesis metil salisilat dan diduga dengan pemanasan yang lebih lama akan memberikan persentase hasil yang lebih tinggi

sampai kemudian pada lama pemanasan tertentu sudah tidak meningkatkan persentase hasil sintesis metil salisilat. Manfaat dari reaksi esterifikasi ini terutama pengaplikasikan dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk dipelajari oleh seorang farmasi.Senyawa metil salisilat dapat disintesis dengan methanol absolute dengan katalisator asam kuat dan metode refluks karena reaksinya berjalan lambat.

B. Maksud dan Tujuan Percobaan

1.

Maksud Percobaan Mengetahui dan memahami cara pembuatan ester aromatis

berdasarkan reaksi esterifikasi. 2.Tujuan Percobaan Untuk mensintesis pembuatan senyawa metil salisilat dari reaksi antara asam salisilat dan methanol absolute dengan metode refluks.

C. Prinsip Percobaan

Sintesa metil salisilat berdasarkan reaksi esterifikasi antara asam salisilat dan methanol dengan menggunakan pemanasan dan katalisator H2SO4 p, dimana larutan dibiarkan mengalamirefluks beberapa jam setelah itu metil salisilat yang terbentuk dicuci dengan aquadest dan dipisahkan dengan fase air menggunakan

corong pisah, lapisan metil salisilat ditambahkan Na2CO3 dan hitung volume dan persen rendamenyya.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Teori umum Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alcohol membentuk ester.Turunan asam karaboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyaawa yang mengandung gugus CO2R dan R dapat berupa alkil maupun asil esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat baik (Fesenden,1981). Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan steril dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh kecil dalam pembentukan ester (Anonim a,2009). Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obat seperti antiseptic dan analgetik (Supardoni,dkk,2006). Metil salisilat adalah tanaman produk yang alami dari berbagai itu jenis disebut

tanaman.Beberapa

menghasilkan

wintergreen.Tanaman yang mengandung metil salisilat organic ini menghasilkan ester kombinasi dari asam organic dengan alcohol

kemungkinan besar sebagai anti herbivore, pertahanan. Jika tanaman ini penuh dengan serangga herbivore, pelepasan metal salisilat dapat berfungsi sebagai bantuan dalam rekrutmen serangga bermanfaat membunuh serangga herbivore, selain itu khasiatnya metal salisilat juga dapat digunakan oleh tanaman sebagai keromor untuk tembakau (Anonim,2010). Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam klorida bersama sebuah alcohol dan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam lewis seperti skondium (III) sulfat. Tahapan reaksi esterifikasi : 1. Protonasi gugus karbonil 2. Adisi alcohol dan pemindahan suatu proton ke salah satu gugus hidroksil 3. Eliminasi dan deprotonasi Reaksi pada percobaan ini bersifat reversible maka kestimbangan harus dibuat condong kekanan untuk diperoleh ester dalam jumlah banyak jika ditambahkan sejumlah katalis asam.Katalis mengubah lingkungan dalam system dan sebagian dihilangkan melalui hidraksi air terbentuk dari reaksi ini.Untuk membuat sebuah ester hasil seperti etil etanoat, dapat dipanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan asam sulfat pekat dan memisahkan ester melalui destilasi sesaat setelah terbentuk, ini dapat mencegah terjadinya reaksi dengan baik.

pemisahan dengan destilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hydrogen, sehingga memiliki gaya antar molekul yang paling lemah. Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam karboksilat menghasilkan cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen (http://www.scribd.com/doc/75951690/sintesis-metil-salisilat). Gandapura dengan nama ilmiah Ghantheria poratata BL mempunyai sinonim Gauthana fragrantisima wall var punctata j.j termasuk kedalam ericaceae. Kandungan kimia daun gandapura : minyak atsiri, metal salisilat, glikodida, zat semak dan hasta, khasiat gandapura sebagai karminatif dan antiseptic. Kegunaan gandapura minyak atsiri (obat luar) yakni untuk rambut rontok, rematik, daun gandapura untuk penyegar obat

rematik.(http://tamziblog.blogspot.com/2011/05/gandapuradan html).

gandapura

B. Uraian Bahan

1. Asam Salisilat ( Dirjen Pom.1979:51 ) Nama resmi Nama Lain : ACIDUM SALICYTICUM : Asetosal, Asam-0-asetoksikarbonat, Acetaloseum, Acital, Acetylinum, Euthermine, empytine, Sanarperinum, Orthhydroxybezoezuur, o-oxybezoezuur, Asam salisilat. Rumus Molekul Berat Molekul Rumus bangun Pemerian :C7H6O3 :138,12 : : Hablur ringan tak berwarna, serbuk berwarna putih hamper tidak berbau, rasa agak manis. Kelarutan : larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol ( 95%) P. mudah larut dalam ammonium asetat pekat dan natrium sitrat P. Penyimpanan Kegunaan : Dalam wadah tertutup baik. : Sebagai bahan dasar sintesis metil salisilat.

2. Asam Sulfat ( Dirjen Pom.1979:724 ) Nama resmi Nama Lain : ACIDUM SULFAS : Asam sulfat, Acidum sulfuricum anglicum, air keras belerang, air keras berat. Rumus Molekul Berat Molekul Rumus Struktur Pemerian : H2SO4 : 98,07 : : Cairan kental seperti minyak korosif, tidak berwarna jika ditambahkan air atau menimbulkan panas.

Penyimpanan Kegunaan

: Dalam wadah tertutup baik : Sebagai katalisator

3. Aquades ( Dirjen Pom.1979 : 96 ) Nama resmi Nama Lain Rumus Molekul Rumus Struktur Berat Molekul Pemerian Penyimpanan Kegunaan : AQUA DESTILLATA : Air suling, aquadest, aqua deputata. : H2O : H-O-H : 18,0 : Cairan jernih tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa. : Dalam wadah tertutup baik. : Untuk memisahkan antara fase cair dan fase minyak.

4. Metanol ( Dirjem Pom. 1979. : 706 Nama resmi Nama Lain Rumus Molekul Rumus Struktur Berat Molekul Pemerian Penyimpanan Kegunaan : METHANOLUM : Metanol : CH3OH : : 32 : Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas : Dalam wadah tertutup baik : Sebagai pelarut dan pemberi gugus metil

5. Natrium Bikarbonat ( Dirjem Pom. 1979 : 424 ) Nama resmi Nama Lain : NATRII SUBCARBONAS : Natrium bikarbonat, mononatrium karbonat, natrium

hydrogen, zuivengzout, bikarbonas sodae. Rumus Molekul : NaHCO3

Berat Molekul Rumus Struktur Pemerian Penyimpanan Kegunaan

: 84,01 : : serbuk hablur putih, garam, tidak berbau, asin. : Dalam wadah tertutup baik : Mengurangi kadar asam pada asam sulfat.

6. Metil salisilat ( Dirjen Pom. 1979 : 379 ) Nama resmi Nama Lain Rumus Molekul Berat Molekul Rumus Bangun Kelarutan Pemerian Penyimpanan Kegunaan : METHYLIS SALICYLAS : Metil salisilat : C8H8O3 : 152, 15 : : sukar larut dalam air, larut dalm etanol 95% P. : cairan tidak berwarna atau kuning pucat, bau khas. : Dalam wadah tertutup baik. : Hasil sintesis.

C. Prosedur kerja

1. Menyiapkan alat dan bahan 2. Ditimbang asam salisilat 6,9 gram dilarutkan dengan methanol absolute sebanyak 30 ml dalam labu alas bulat. 3. Ditambahkan asam sulfat pekat 8 ml, kemudian dimasukkan batu didih dalam labu alas bulat lalu direfluks selama 2-2 jam. 4. Kemudian ditambahkan air sebanyak 50 ml, lalu didinginkan di wadah yang berisi es batu 5. Terbentuk lapisan metil salisilat dan air, dipisahkan dengan lapisan tersebut lalu ditambahkan natrium bikarbonat secukupnya. 6. Diukur volume metil salisilat yang diperoleh. BAB III

METODE KERJA

A. Alat dan Bahan

1. Alat Alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu batu didih, corong pisah, Erlenmeyer, gelas kimia, gelas ukur, kaki tiga, kondensor bulat, labu alas datar, pipet tetes, sendok tanduk, statif dan klem, dan timbangan analitik. 2. Bahan Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu Aluminium foil, aquadest, asam salisilat, asam sulfat P, kertas timbang, methanol, dan natrium bikarbonat.

B. Cara Kerja

1. Disiapkan alat dan bahan 2. Ditimbang asam salisilat sebanyak 3,9 gram, dilarutkan dengan methanol sebanyak 30 ml dalam labu alas datar. 3. Ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 8 ml, lalu dimasukkan batu didih dalam labu alas datar dan direfluks selama 1 jam. 4. Ditambahkan aquadest sebanyak 50 ml, lalu didinginkan dengan es batu. 5. Dimasukkan dalam corong pisah dan dikocok 6. Didiamkan kurang lebih 2 x 24 jam 7. Diambil metil salisilat 8. Ditambahkan natrium bikarbonat 9. Diukur volume metil salisilat.

BAB IV

HASIL PENGAMATAN

A. Tabel Berat Asam salisilat Volume methanol Volume asam sulfat pekat Volume aquadest Volume metil salisilat No 1 2 3 4 5 6 7 8 3,9 gram 30 ml 8 ml 50 ml 0,6 ml Perubahan Larutan bening Larutan bening Terbentuk bau khas,aromatic Larutan bening Larutan bening, bau balsam Terbentuk lapisan ester dan air Lapisan kuning kecoklatan Volume 0,6 ml

Tambahan Zat As.salisilat 3,9 g + methanol 30 ml + asam sulfat pekat 8 ml Refluks 1 jam +50 ml aquadest Didinginkan Dimasukkan dalam corong pisah + natrium bikarbonat Diukur metil salisilat

B. Perhitungan 1 mol asam salisilat = 1 mol metil salisilat = x = 4, 295 gram =

Volume metil salisilat : 0,6 ml

Berat teori metil salisilat

: metil salisilat x volume metil salisilat : 1, 182 x 0, 6 : 0,7092

Persen rendamen

: : x 100%

x 100%

: 16, 51 % C. Reaksi

Asam salisilat

Methanol absolute

Metil salisilat

Reaksi Esterifikasi Fischer

BAB V

PEMBAHASAN

Gandapura (gaultheria fragrantissima) dikenal juga sebagai indian wintergen, termasuk dalam famili ericeae merupakan salah satu tanaman pengasil minyak atsiri. Minyak gandapura memiliki kandungan metil salisilat tinggi mencapai 93-98 %. Minyak gandapura yang di hasilkan kelompok tani di indonesia memiliki kandungan metil salisilat 82,23 % (mauldi,2003) Gandapura merupakan spesies tanaman yang mengandung total salisilat dengan konsentrasi sangat tinggi. Konsentrasi salisilat pada gandapura 20 kali lebih besar dibanding konsentrasi salisilat yang ditemukan pada filipendula dan 100 kali lebih besar dari konsentrasi salisilat pada lemon thyme.Sebagian besar salisilat yang terdapat pada tanaman gandapura berada dalam bentuk aktif yang disebut gaultherin, merupakan konjugasi metil salisilat dengan disakarida. Ketika jaringan tumbuhan

tersebut rusak atau terkoyak, gaultherin akan secara enzimatis terhidrolisa menjadi metil salisilat dan terlepas proses ini diduga merupakan bagian sistem pertahanan dari tumbuhan gandapura. Mekanisme reaksi esterfikasi fischer : 1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil 2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester 3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah lingkungan dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air terbentuk dalam reaksi ini.Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat dan memisahkan ester melalui destilasi sesaat terbentuk, ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Reaksi esterfikasi fischer :

Metil salisilat termasuk obat antiinflamasi ( anti radang ) non steroid atau yang lebih dikenal dengan sebutan NSAID ( non steroidal anti-inflamatory drugs) adalah suatu golongan obat yang memiliki khasiat analgesik (pereda nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti radang. Farmakologi metil salisilat termasuk absorbsi perkutan.Absorbsi perkutan adalah masuknya molekul obat dari luar kulit kedalam jaringan di bawah kulit, kemudian masuk kedalam sirkulasi darah dengan mekanisme difusi pasif.Penyerapan (absorbsi) perkutan merupakan gabungan fenomena penembusan suatu senyawa dari lingkungan luar ke bagian kulit sebelah dalam dan fenomena penyerapan dari struktur kulit kedalam peredaran darah dan getah bening.Istilah perkutan menunjukkan bahwa penembusan terjadi pada lapisan epidermis dan penyerapan dapat terjadi pada lapisan epidermis yang berbeda.Fenomena absorbsi perkutan dapat digambarkan dalam tiga tahap yaitu penetrasi pada permukaan stratum comeum,

difusi melalui stratum comeum, epidermis dan dermi, masuknya molekul kedalam mikro sirkulasi yang merupakan bagiandari sirkulasi sistemik. Alat yang digunakan pada percobaan metil salisilat ini yaitu batu didih yang mana digunakan untuk meratakan panas dan menghindari letupan letupan pada saat terjadi pemanasan, corong pisah digunakan untuk memisahkan kedua fase yang tidak saling bercampur yaitu fase polar ( air + kelebihan asam ) fase non polar ( metil salisilat ), gelas ukur untuk mengukur banyaknya methanol dan asam sulfat, kondensor bulat digunakan karena luas permukaannya lebih luas sehingga memudahkan pembentukan metil salisilat, labu alas datar digunakan untuk melarutkan asam salisilat dan proses refluks, pipet tetes digunakan untuk menggambil larutan methanol dan asam sulfat, statif & klem digunakan untuk

menyanggah dan menjepit kondensor bulat dan timbangan analitik untuk menimbang bahan asam salisilat. Pada percobaan sintesis metil salisilat ini digunakan asam salisilat sebanyak 3,9 gram dan methanol 30 ml sebagai bahan dasar serta asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dari reaksi ini adalah esterfikasi yaitu meraksikan asam salisilat dengam methanol dengan katalis asam sulfat. Dari literatur yang diperoleh pada buku kimia organik Fessenden J.Rbahwa reaksi esterfikasi adalah reaksi reversibel yaitu campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini dilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan

mengeluarkan satu atau kedua dua hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan peraksi yaitu methanol 30 ml. Pencampuran asam salisilat serbuk dengan methanol terlebih dahulu dilakukan untuk melarutkan asam salisilat, lalu ditambahkan 8ml H2SO4 pekat kedalam labu alas datar yang berisi campuran asam salisilat dan methanol melalui dinding labu untuk mencegah penguapan methanol akibat reaksi yang berjalan terlalu cepat akibat penambahan H2SO4 pekat secara langsung.Kemudian dimasukkan batu didih, penggunaan batu didih untuk meratakan panas saat direfluks dan agar tidak terjadi letupan letupan saat dipanaskan.Selanjutnya di refliks selama 1 jam, refluks bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi dengan pemanasan tanpa mengurangi volume zat yang bereaksi, sebab pelarut yang menguap dapat terkondensasi dengan adanya kondensor tegak pada rangkaian refluks.Kemudian ditambahkan aquadest sebanyak 50 ml yang berfungsi untuk melarutkan asam sulfat yang berlebih, lalu didinginkan untuk mencegah penguapan karena merupakan minyak atsiri. Kemudian dimasukkan kedalam corong pisah dikocok lalu didiamkan selama 1x24 jam yang mana nantinya akan terbentuk 2 lapisan, pada lapisan atas berupa air dan bawahnya merupakan metil salisilat. Selanjutnya diambil lapisan metil salisilat lalu ditambahkan NaHCO3 sebagai penetral suasana asam/sisa asam.Dan terakhir dihitung % rendamennya. Dari hasil percobaan % rendamen yang diperoleh adalah 16,512 %.Hasil ini sangat berbeda jauh dari literatur, karena pada literatur hasil yang seharusnya didapatkan adalah 100 % jika reaktannya memang benar benar bereaksi.

Hal ini disebabkan karena adanya faktor faktor kesalahan yang mungkin terjadi saat pemisahan atau pengambilan minyak dan air pada corong pisah, dimana pada saat dibuka ada air yang ikut keluar bersamaan dengan minyak dan ada sedikit minyak yang tertumpah atau terbuang dari corong pisah pada saat pengambilan.

BAB VI PENUTUP

A.Kesimpulan Dari hasil percobaan diperoleh data :Berat teori yang dihasilkan 4,295 gram Berat praktikum metil salisilat 0,6 ml dan persen rendamen 16,512 %

B.Kritik dan Saran

1.1 Laboratorium Sebaiknya alat dan bahan dilengkapi agar proses praktikum dapat berjalan dengan baik dan tepat waktu. 2.2 Asisten Cara menjelaskan serta keramahan kepada praktikan sudah cukup baik, semoga dapat dipertahankan.

SKEMA KERJA

3,9 gram asam salisilat dalam labu alas datar

+ 30 ml CH3OH & 8 ml H2SO4

+ batu didih dan di refluks 1 jam

+ 50 ml aquadest