Anda di halaman 1dari 18

Eter

Sebagaimana telah disebutkan di depan, eter merupakan isomer fungsi dari alkohol. Eter memiliki rumus umum R O R, dengan R adalah alkil. Alkil-alkil pada eter dapat disamakan dan dapat pula dibedakan.
1) Tata Nama Eter atau Alkoksi Alkana

a) Sebagai Eter Dengan menyebutkan nama alkil-alkilnya (sesuai urutan abjad) dan diakhiri dengan kata eter. Contoh : CH3 O CH3 dimetil eter CH3 O C2H5 etil metil eter CH3 O CH CH3 metil isopropil eter b) Sebagai Alkoksi Alkana Dengan menyebutkan nama alkoksinya (dari R/alkil yang lebih kecil) yang diawali nomor letak gugus alkoksi kemudian nama alkananya (dari R/alkil yang lebih besar). Contoh: CH O CH metoksi metana
3 3

CH 3

CH3 CH3
2) Isomer Eter

O O

C2H5 CH CH 3 C2H5

metoksi etana 2 metoksi propana

Eter selain berisomer dengan sesamanya, juga berisomer dengan alkohol (isomer fungsi) yang rumusnya sama yaitu CnH2n+2O. Contoh: isomer C4H10O Sebagai Alkohol CH2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1 butanol CH3 CH 3 2 butanol C2H5 2 metil 1 propanol CH3 O O O OH CH3 CH CH3 OH CH CH 3 CH 3 CH3 C OH CH 3 2 metil 2 propanol Sebagai Eter C3H7 C2H5 C CH 3 CH 3 metil propil eter dietil eter metil isopropil eter

CH 2OH

KIMIA 12 SMA

3) Sifat-Sifat Eter

a) Sifat Fisis (1) Berupa zat cair (kecuali metil eter) berbau harum dan mudah menguap. (2) Dengan jumlah atom C yang sama, titik didih eter lebih rendah dari titik didih alkohol. (3) Sukar larut dalam air. b) Sifat Kimia (1) Tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3, dengan demikian dapat untuk membedakan alkohol dengan eter. (2) Bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl (reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter). R O R' + PCl5 R O R + HX R O R' + Hl R Cl + R'Cl + POCl3 R OH + RX
T berlebih

(3) Bereaksi dengan HX (X = F, Cl, Br, I). (4) Dengan HI berlebih dan pemanasan menghasilkan R I dan H2O. R l + R' l +H2O 2CO2 + 3H2O (5) Eter mudah terbakar membentuk gas CO2 dan uap air. CH3 O CH3 + O2
4) Pembuatan Eter

a) Dengan eliminasi alkohol pada suhu 140C. R OH


H 2 SO4 140C

R
H 2SO4 140C

OR + H 2 O CH3 CH 2 O CH 2 CH 3 + H 2 O

Contoh : CH3 CH2OH

b) Dengan sintesis Williamson. R X + R ONa Contoh: CH3


etil

R O R + NaX ONa CH3 CH 2 O CH 3+ NaCl

CH 2 Cl + CH 3
klorida

natrium metanolat

etil metil eter

5) Kegunaan eter

Eter digunakan sebagai pelarut senyawa organik, untuk obat bius pada operasi dan desinfektan (tetapi sekarang tidak digunakan lagi sebagai obat bius).

KIMIA 12 SMA

MTBE (metil tersier butil eter) ditambahkan ke dalam bensin untuk meningkatkan bilangan oktan. CH 3 CH3 O C CH 3 metil tersier butil eter. Soal Kompetensi 1. Apakah perbedaan alkohol dengan eter ditinjau dari sifat fisika dan sifat kimia masing-masing? 2. Buatlah semua isomer C5H12O dan berilah nama masing-masing sesuai aturan tata nama! 3. Bagaimanakah cara membedakan C3H7O dengan CH3 O C2H5 di laboratorium? Tuliskan persamaan reaksinya! 4. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila: a. CH3 O CH2 CH3 + HI b. CH3 O CH2 CH3 + PCl5 c. Pembakaran dietil eter 5. Suatu senyawa memiliki rumus C4H10O yang tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl3. Bila senyawa tersebut direaksikan dengan asam iodida, maka salah satu hasilnya adalah 2 propanol. Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut? CH 3

2. Aldehid dan Keton


Seperti halnya alkohol dan eter, aldehid dan keton juga merupakan isomer, karena aldehid dan keton memiliki rumus molekul yang sama yaitu C nH2nO.

a. Aldehid (Alkanal)
Aldehid atau alkanal dapat dianggap sebagai turunan alkana dengan O mengganti 1 atom H dari alkana dengan gugus fungsi C O H Rumus umum aldehid adalah R C , dengan R adalah alkil. H

KIMIA 12 SMA

1) Tata Nama Aldehid atau Alkanal

Aldehid dapat diberi nama dengan dua cara, yaitu: a) Nama sebagai alkanal (nama IUPAC). b) Nama alkanal seperti alkana dengan mengganti akhiran ana dengan O anal serta nomor 1 dimulai dari gugus C . O Contoh: CH3 CH CH 3 CH3 CH CH C H CH 2 C H O 2,3 dimetil butanal C2H5 CH 3
2) Isomer Alkanal

H 3 metil butanol

Isomer alkanal disebabkan oleh adanya cabang dan letak cabang. Contoh : isomer butanal (C4H8O) O CH3 CH 2 CH 2 O CH3 CH CH 3
3) Sifat-Sifat Aldehid

C H

n butanal

C H

2 metil propanal

a) Sifat Fisis Suku pertama aldehid pada suhu kamar berwujud gas yang berbau merangsang, sedangkan suku berikutnya berwujud cair yang berbau harum dengan semakin panjang rantai karbonnya. b) Sifat Kimia (1) Bila direduksi (ditambah H2) menghasilkan alkohol primer. R O C + H2 H R C H2 OH

KIMIA 12 SMA

(2) Dapat mengadisi HCN R O C + HCN H O R C O R C R

OH C H CN

(3) Bila dioksidasi menghasilkan asam karboksilat.


(O)

H OH (4) Dapat mereduksi larutan fehling membentuk endapan merah dan mereduksi pereaksi tollens membentuk endapan perak (Ag). R O C + 2CuO H R
Fehling

O R C + Cu2O (s) OH Merah bata R O R C ONH4 O C + 2Ag(s) + 4NH3 + H2O H Endapan


perak

O C + 2Ag(NH3)2 OH H
Tollens

O C + NH3 OH

4) Pembuatan Aldehid

Aldehid di laboratorium dapat dibuat dengan oksidasi lemah alkohol primer. Contoh: O H+ CH3 CH2 OH + O2 CH3 C + H2O H Secara komersial, formaldehid dibuat dengan mereaksikan uap alkohol (metanol) dengan katalis tembaga dan dipanaskan. O Cu 2 CH3 OH + O2 2H C + 2 H2O H
5) Kegunaan Aldehid

a) Larutan 37% formaldehid (metanal) dalam air disebut formalin digunakan untuk mengawetkan benda-benda anatomi. b) Formaldehid untuk membuat damar buatan, plastik, dan insektisida. c) Etanol sebagai bahan karet dan damar buatan serta zat warna.

KIMIA 12 SMA

Soal Kompetensi 1. Apakah nama senyawa dengan rumus struktur berikut: O O a. CH3 CH2 CH2 C c. CH3 CH2 CH C H H CH CH3 CH3 O b. CH3 CH CH3 CH2 C H d. CH3 CH CH2 CH3 2. Buatlah isomer-isomer dari 2 metil butanal dan berilah nama masing-masing! 3. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila: O a. CH CH C + O 3 2 2 b. CH3 H O C + Ag(NH3)2OH CH2 C H O

H c. 2 metil propanal + pereaksi fehling d. butanol + gas hidrogen 4. Suatu senyawa memiliki rumus molekul C4H8O. Bagaimanakah cara mengidentifikasi senyawa tersebut agar dapat diketahui duet homolognya? 5. Bagaimanakah cara membuat senyawa berikut: a. Metanal dari metanol b. 1 propanol dari propanal c. Etanol dari natrium asetat

KIMIA 12 SMA

b. Alkanon (Keton)
Alkanon merupakan isomer fungsi dari aldehid dengan gugus fungsional
1)

a)

O Tata Nama Alkanon O C Sistem IUPAC, seperti padaalkanon hanya akhiran ana diganti dengan Rumus umum alkana, adalah R C R , dengan R adalah alkil. anon. O Contoh: CH3 C CH3 propanon

b) Sistem trivial (sebagai keton) Dengan menyebutkan alkil-alkil yang mengapit gugus sesuai urutan abjad dan diakhiri dengan keton. O Contoh: CH3 C
dimetil keton

O CH3 CH3 C C2H3


etil metil keton

2)

Isomer Alkanon

Isomer alkanon disebabkan oleh cabang, letak gugus fungsional, dan isomer fungsional dengan aldehid. Contoh: isomer C4H8O Sebagai Aldehid O C n butanal H 2 metil propanal Sebagai Keton O CH3 C C2H5 butanon/etil metil keton

CH3 CH3

CH2 CH CH3

CH2 O C H

3)

Sifat-Sifat Alkanon

a) Sifat Fisis Alkanon suku rendah pada suhu kamar berwujud cair tidak berwarna, berbau harum, dan mudah larut dalam air. Suhu yang lebih tinggi sukar larut dalam air, sedangkan alkanon suku tinggi berwujud padat. b) Sifat Kimia (1) Dapat direduksi (ditambah H2) menjadi alkohol sekunder Contoh: CH3 C O CH3
(H2)

CH3

CH
2 propanol

CH3

propanon

OH

KIMIA 12 SMA

(2) Dapat mengadisi HCN : O CH3 C CH3 + CNH+

OH CH3 C CH3 CN

(3) Tidak dapat mereduksi larutan fehling dan tollens (sehingga dapat digunakan untuk membedakan aldehid dengan alkanon).
4) Pembuatan Alkanon

Alkanon dapat dibuat melalui beberapa cara, diantaranya sebagai berikut: - Dengan mengoksidasi alkohol sekunder. O R CH OH Dengan distilasi kering garam-garam alkali atau alkali tanah karboksilat O O R C R + Na2CO3 2R C ONa O R C O O R C O
5) Kegunaan Alkanon

R + O2

R + H2O

O Ca R C R + CaCO3

Alkanon digunakan sebagai pelarut dan bahan pembuat zat organik lain, misalnya kloroform dibuat dengan mereaksikan aseton dengan gas klor dan NaOH. O CH3 C CH3 + Cl2 + NaOH CH3 O C + CHCl3 + NaCl + H2O kloroform ONa

Soal Kompetensi 1. Apakah nama senyawa dengan rumus struktur berikut: O CH3 O a. CH3 CH2 C CH3 b. CH3 CH2 C C CH3 CH3

KIMIA 12 SMA

O c. CH3 CH CH3 d. CH3 CH2 CH CH CH3 2. 3. 4. Buatlah semua isomer C6H12O dan berilah nama masing-masing sesuai aturan tatanama! Bagaimanakah cara membedakan propanal dengan propanon di laboratorium? Tuliskan persamaan reaksinya! Suatu senyawa dengan rumus molekul C5H10O dengan sifat-sifat sebagai berikut: - Dengan uji fehling tidak memberikan endapan merah. - Pada reduksi menghasilkan 3 metil 2 butanol. Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut! Apakah kegunaan senyawa-senyawa berikut! a. Formaldehid b. Aseton CH2 CH3 C CH2 CH3 O C CH3

5.

KIMIA 12 SMA

Latihan

A. Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat ! 1. Gugus fungsi dalam suatu senyawa karbon dapat menentukan . A. jenis atom dalam molekul B. sifat-sifat senyawa C. jumlah atom dalam molekul D. macam ikatan antaratom karbon E. struktur molekul 2. Jika propena direaksikan dengan brom dalam karbon tetraklorida, hasilnya adalah A. 1bromopropana B. 1,2dibromopropana C. 2bromopropana D. 1,3dibromopropana E. siklopropana 3. UMPTN 1995 B: Jumlah isomer dikloro yang dapat dibangun jika nbutana diklorinasi adalah . A. 2 B. 4 C. 5 D. 6 E. 7 4. Ebtanas 2000: Penggunaan CFC sebagai bahan pendingin segera akan ditinggalkan karena . A. bahan beracun B. merusak lapisan ozon C. tidak dapat diuraikan D. penyebab pemanasan global E. menimbulkan efek rumah kaca 5. Di antara senyawa berikut yang tergolong alkohol primer adalah . A. npentil alkohol B. neopentil alkohol C. isopentil alkohol

KIMIA 12 SMA

D. isobutil alkohol E. isopropil alkohol 6. Ebtanas 1998: Diketahui:

Nama senyawa hasil reaksi adalah . A. 2bromo2etilpropana B. 2metil butil bromida C. 2metil butana bromida D. 2bromo2metil butana E. 3bromo3metil butana 7. Ebtanas 1999: Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakan sebagai pendingin adalah . A. C2H5Br B. CCl2F2 C. CHCl3 D. CHI3 E. CCl4 8. Senyawa haloalkana berikut yang biasa dipakai sebagai obat bius adalah . A. 2bromo2etilpentana B. 2metil3etilheksana C. 2metil butana bromida D. 2bromo2kloro1,1,1trifluoroetana E. 3bromo3metilbutana 9. UMPTN 2000 B: Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah . A. 2pentanol B. 3pentanol C. 2metil3pentanol D. 3metil2pentanol E. 3metil3pentanol

KIMIA 12 SMA

10. Tata nama yang tepat untuk senyawa alkohol dengan rumus struktur berikut adalah .

A. 2,5dimetil4heksanol B. 5etil2metil3heksanol C. 5etil2metil3heptanol D. 2,5dimetil3heptanol E. 3,6dimetil5heptanol 11. Ebtanas 1997: Tata nama yang tepat dari struktur senyawa berikut adalah .

A. 3metil3pentanol B. 3etil3pentanol C. 2,2dietil2butanol D. 2etil2butanol E. 2,2dietil2pentanol 12. Ebtanas 1998: Senyawa alkohol berikut yang tidak dapat dioksidasi oleh larutan KMnO 4 atau K2Cr2O7 dalam suasana asam adalah . A. 3pentanol B. 3metil2butanol C. 2metil2butanol D. 3,3dimetil2butanol E. 4metil2pentanol 13. Senyawa alkohol dengan rumus molekul C3H8O mempunyai isomer sebanyak A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6

KIMIA 12 SMA

14. UMPTN 1995 C: 1propanol berisomeri fungsional dengan . A. 2propanol B. propanon C. propanal D. metil etil eter E. asam propionat 15. Pernyataan yang tidak benar tentang senyawa etanol adalah bahwa senyawa ini A. dapat dihasilkan dari peragian glukosa B. dapat didehidrasi menghasilkan etilen C. dapat dioksidasi menghasilkan asam asetat D. dapat dihasilkan dari reduksi etanal E. merupakan isomer struktur dari dietil eter 16. Dari senyawa alkohol berikut akan menghasilkan (CH 3)2CHCOCH3 jika dioksidasi adalah . A. 2metil1propanol B. 2,2dimetil1propanol C. 2,3dimetil2butanol D. 2metil2butanol E. 3metil2butanol 17. Jika 1butanol didehidrasi dengan asam sulfat pekat pada suhu 250C akan ter bentuk . A. CH2=CHCH2CH3 B. CH2=C(CH3)2 C. CH3CH=CHCH3 D. CH3CH2OCH2CH3 E. CH3CH2 OCH3 18. UMPTN 1999 A: Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasuk kelompok senyawa . A. aldehid B. ester C. eter D. alkanon E. asam karboksilat

KIMIA 12 SMA

19. Perlakuan berikut yang tidak dapat dipakai untuk membedakan alkohol dan eter adalah . A. kelarutan dalam air B. reaksi esterifikasi C. reaksi dengan logam natrium D. reaksi dengan PCl3 E. penentuan rumus molekul 20. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi titik didih alkohol jauh lebih karena . A. rumus struktur alkohol dan eter tidak sama B. eter mengandung dua gugus alkil C. massa jenis eter lebih kecil dari alkohol D. pada alkohol terdapat ikatan hidrogen E. kalor penguapan alkohol lebih tinggi 21. Tata nama yang tepat untuk rumus struktur berikut adalah .

A. pentil propil eter B. fenoksi propana C. propoksi heksana D. etil dipropil eter E. heksosi propana 22. Senyawa berikut yang bukan isomer dari C4H10O adalah . A. metil propil eter B. isopropil metil eter C. dimetil eter D. 2metil2propanol E. 2butanol 23. Gugus karbonil terdapat pada senyawa . A. aseton B. etanol C. benzen D. hidrokarbon E. dietil eter

KIMIA 12 SMA

24. Ebtanas 1998: Dari hasil eksperimen diperoleh data berikut. 1. larutan Fehling akan menghasilkan endapan merah bata 2. larutan Tollen menghasilkan cermin perak 3. larutan kalium dikromat akan menghasilkan asam karboksilat Senyawa karbon tersebut mengandung gugus fungsi . A. keton B. aldehid C. alkohol D. ester E. eter 25. Zat berikut yang dapat membentuk cermin perak jika diuji dengan tes Tollen adalah . A. CH3COCH3 B. CH3CH2OCH3 C. CH3CH2CHO D. CH3CHOHCH3 E. CH3(CH2)3CH2OH 26. Ebtanas 1996: Diketahui senyawa karbon:

Pasangan senyawa yang berisomer fungsional adalah . A. 1 dan 3 B. 2 dan 4 C. 2 dan 3 D. 1 dan 4 E. 1 dan 2

KIMIA 12 SMA

27. Larutan metanal 37% dalam pelarut air dikenal dengan nama . A. formalin B. spiritus C. cuka es D. aspirin E. etilmetanoat 28. Ebtanas 2000: Pernyataan yang benar tentang aseton adalah . A. dapat bereaksi dengan larutan Fehling B. dapat teroksidasi menghasilkan asam propanoat C. merupakan hasil oksidasi alkohol primer D. merupakan hasil dari oksidasi alkohol sekunder E. mempunyai titik didih paling tinggi dalam deret homolognya 29. Ebtanas 1999: Senyawa yang dapat membentuk aldehid jika dioksidasi adalah . A.

B.

C.

D.

KIMIA 12 SMA

E.

30. UMPTN 1997 A: Nama kimia untuk senyawa berikut adalah .

A. 1,1dimetil3butanon B. isopropil metil keton C. 2metil4pentanon D. 4-metil2pentanon E. 4,4dimetil2butanon B. Jawablah pertanyaan berikut ini ! 1. Tuliskan rumus struktur dari senyawa alkohol berikut ! a. 2,2dimetilpentanol b. 4heksen2ol 2. Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut ! a.

b.

3. Gambarkan struktur isomer posisi dari alkohol dengan rumus molekul C5H12O. Kemudian,tentukan nama masing-masing isomer itu dengan menggunakan aturan IUPAC dan trivial ! 4. Tuliskan rumus struktur dari senyawa eter berikut ! a. 2metoksi butana b. difenil eter c. dietil oksirana

KIMIA 12 SMA

5. Tuliskan isomer yang mungkin dari senyawa yang memiliki rumus molekul C4H10O ! 6. Mengapa senyawa eter pada umumnya kurang larut di dalam air, tetapi larut da lam ben zen? 7. Tuliskan suatu reaksi pembuatan etil metil eter dengan cara Williamson ! 8 .Tuliskan rumus struktur untuk senyawa aldehid berikut ! a. 2bromo3pentunal b. 3fenilheksanal c. 3,3dietil5oktenal 9 Tuliskan reaksi pembuatan formaldehid dari reduksi gas CO dengan gas H2 menggunakan katalis Pt !

10.Tuliskan rumus struktur dari senyawa keton berikut ! a. difenil keton b. etil vinil keton c. 4metil3heksena2on 11.Apakah senyawa dengan rumus molekul C2H4O memiliki isomer, baik posisi maupun fungsional? Jelaskan ! 12.Berapa jumlah isomer yang mungkin dapat dibentuk dari senyawa dengan rumus molekul C3H6O? 13.Apakah pereaksi 2,4dinitrofenilhidrazin dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton? Jelaskan ! 14.Selain cara pada nomor 7, metode apa lagi yang dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton? 15.Gula pasir apabila direaksikan dengan larutan Fehling akan terbentuk endapan berwarna merah bata, mengapa? 16. Apa nama aldehid untuk asam butirat dan asam propionat? 17. Apa yang dimaksud dengan reaksi adisi? 18. Sebutkan kegunaan utama dari formaldehid ! 19. Sebutkan kegunaan utama dari propanon ! 20. Tuliskan struktur senyawa berikut ! a. 2,2-dimetil-propanal b. 3-bromo-2-metil-pentanal c. 2-butanon d. 3-metil-2-butanon

KIMIA 12 SMA