ALDOL KONDENSASI

1.TUJUAN
Untuk mengetahui Prinsip Aldol Kondensasi Mengetahui perubahan yang terjadi pada aldol kondensasi Mengetahui zat yang dapat digunakan untuk aldol kondensasi

2.TEORI DASAR
Reaksi Kondensasi Aldol Suatu reagensia yang memiliki suatu atom karbon nukleofilik dapat juga menyerang karbon yang positif parsial dari suatu gugus karbonil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya adalah adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain. Reaksi ini disebut sebagai suatu reaksi kondensasi aldol. Kata aldol, yang diturunkan dari aldehida dan alkohol, memerikan produk itu, yang merupakan suatu aldehida hidroksi. Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi di mana dua molekul atau lebih bergabung menjadi suatu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi di mana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Jika asetaldehida diolah dengan larutan natrium hidroksida berair, terbentuklah larutan enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi ini reversibel pada saat ion enollat ini bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru. Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida, yang kemudian merebut sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol produk itu. Aldehid awal dalam kondensasi aldol harus mengandung satu hidrogen yang berposisi terhadap gugus karbonil sehingga aldehida ini dapat membentuk ion enolat dalam basa. Produk aldol itu masih memiliki suatu gugus karbonil dengan hidrogen . Produk ini dapat bereaksi

lebih lanjut membentuk dimer,trimer, bahkan polimer. Keton juga menjalani kondensasi aldol juga, tetapi kesetimbangan tidak membantu terbentuknya produk kondensasi-keton. a. Dehidrasi aldol

Suatu senyawa karbonil hidroksi, seperti suatu aldol, mudah mengalami dehidrasi karena ikatan rangkap dalam produk berkonjugasi dengan gugus karbonilnya. Oleh karena itu suatu aldehida tak jenuh-, dapat dengan mudah diperoleh sebagai produk suatu kondensasi aldol. Bila dehidrasi menghasilkan suatu ikatan rangkap berkonjugasi dengan suatu cincin aromatik, seringkali dehidrasi ini berlangsung sertamerta (spontan), bahkan juga dalam larutan basa b. Kondensasi aldol silang

Suatu aldehida tanpa hidrogen tidak dapat membentuk ion enolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol. Namun jika aldehida semacam itu dicampur dengan aldehida yang memiliki hidrogen alfa, maka kondensasi antara keduanya dapat terjadi. Reaksi ini disebut kondensasi aldol silang (cross aldol condensation). Suatu kondensasi aldol silang sangat berguna bila hanya satu senyawa karbonil yang memiliki hidrogen ; kalau tidak, akan diperoleh produk campuran. c. Kondensasi Knoevenagel

Dalam reaksi kondensasi ini yang diperlukan hanyalah satu senyawa dengan suatu gugus karbonil, plus satu senyawa yang memiliki suatu hidrogen asam. Kondensasi Knoevenagel adalah reaksi antara sebuah aldehida dan suatu senyawa yang mempunyai sebuah hidrogen terhadap dua gugus pengaktif ( seperti C=O) dengan menggunakan amonia atau suatu amina sebagai katalis. d. Kondensasi Ester

Ester dengan hidrogen dapat bereaksi kondensasi diri untuk menghasilkan ester keto. Suatu kondensasi ester mirip dengan kondensasi aldol; bedanya gugus OR dari ester dapat bertindak sebagai gugus pergi. Karena itu hasilnya ialah substitusi (sedangkan kondensasi aldol adalah adisi). Kondensasi ester sederhana, seperti contoh-contoh dibawah ni, disebut Kondensasi

Claisen (perhatikan penggunaan oxo dalam penamaan produk ester keto untuk menandai posisi gugus keto). e. Kondensasi Claisen silang

Dua ester berlainan dapat digunakan dalam kondensasi Claisen. Hasil terbaik (yakni terhindarnya pencampuran) diperoleh jika hanya satu dari ester itu memiliki sebuah hidrogen alfa. Kondensasi Claisen silang dapat dilakukan dengan berhasil antara keton dan ester, tanpa mempedulikan apakah ester itu mengandung hidrogen atau tidak. Hidrogen dari keton lebih disukai untuk diikat (oleh basa), karena keton lebih asam daripada ester. Karena alasan ini, maka Claisen silang lebih disukai daripada kondensasi Claisen dari ester (tanpa melibatkan ketonnya). Hidrogen alfa ini memiliki sifat asam, hal ini karena stabilisasi-resonansi dari ion enolat produknya. Suatu aldehida yang memiliki hidrogen akan mengalami reaksi kondensasi aldol, sedang yang tidak memiliki hidrogen akan mengalami reaksi cannizzaro, dengan bantuan suatu basa kuat. Kondensasi aldol akan memberikan suatu produk aldehida-alfa-hidroksi. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Sedangkan suatu aldehida tanpa hidrogen alfa tidak dapat menjalani adisi- diri untuk menghasilkan produk aldol. Hal tersebut dikarenakan suatu aldehida tanpa hidrogen alfa (seperti benzaldehida dan formaldehida) tidak dapat membentuk ion enolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol (Fessenden). Mekanisme enolat Jika katalis yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion hidroksida atau sebuah alkoksida, reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Produk reaksi ini adalah garam alkoksida dari produk aldol. Aldol itu sendiri akan terbentuk dan dapat mengalami dehidrasi, menghasilkan senyawa karbonil takjenuh. Gambar di bawah ini menunjukkan mekanisme sederhana untuk reaksi swakondensasi aldehida yang dikatalisasikan oleh basa.

Reaksi aldol dengan katalis basa (diperlihatkan menggunakan OCH3 sebagai basa)

Dehidrasi dengan katalis basa (kadang-kadang ditulis sebagai satu langkah tunggal)

Walaupun basa yang diperlukan hanyalah sedikit (sebagai katalis), namun biasanya digunakan basa kuat seperti LDA atau NaHMDS dengan kadar yang setara secara stoikimetri. Dengan demikian, pembentukan enolat menjadi takreversibel, dan produk aldol tidak akan terbentuk sampai alkoksi logam dari produk aldol terprotonasi pada langkah reaksi terpisah. Mekanisme enol Ketika katalis asam digunakan, langkah awal dari mekanisme reaksi melibatkan tautomerisasi yang dikatalisasi oleh asam pada senyawa karbonil membentuk enol. Asam juga memiliki peran mengaktivasi gugus karbonil molekul lain dengan melakukan protonasi, menjadikan molekul tersebut bersifat elektrofilik. Enol bersifat nukleofilik pada karbon-, sehingga mengakibatkan ia dapat menyerang senyawa karbonil yang terprotonasi, menghasilkan aldol setelah deprotonasi. Biasanya akan terjadi dehidrasi dan menghasilkan senyawa karbonil takjenuh. Gambar di bawah ini menunjukkan swakondensasi aldehida yang dikatalisasikan oleh asam:

Mekanisme aldol dengan katalis asam

Dehidrasi dengan katalis asam

3. PROSEDUR KERJA a. Alat Adapun peralatan yang digunakan dalam praktikum ALDOL KONDENSASI adalah : Tabung reaksi Rak tabung reaksi Pipet tetes Tungku 3 kaki Kasa / asbes Lampu spiritus b. Bahan Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam praktikum ALDOL KONDENSASI adalah :

 Asetaldehid Benzaldehid Aseton Formaldehid NaOH Aquadest Es batu c. Cara Kerja Siapkan dan cek keadaan peralatan yang akan digunakan dalam praktikum, apakah dalam keadaan baik dan bersih atau tidak. Siapkan air panas, air biasa dan es batu dalam wadah terpisah. Lakukan percobaan dengan range waktu 0 menit, 2 menit dan 5 menit pada setiap percobaan, yaitu: 1) Asetaldehid + formalin 2) Asetaldehid + Asetaldehid 3) Asetaldehid + Benzaldehid 4) Formalin + Asetaldehid
NaOH 5% NaOH 5% NaOH 5% NaOH 5% NaOH 5% NaOH 5% NaOH 5% NaOH 5% NaOH 5%

5) Benzaldehid + Aseton 6) Asetaldehid + Aseton 7) Benzaldehid + Aseton 8) Aseton + Asetaldehid

9) Asetat glasial + Asetaldehid

Amati perubahan yang terjadi pada masing-masing percobaan dalam keadaan (suhu) yang berbeda-beda yaitu, suhu kamar, suhu panas dan suhu dingin. Setelah percobaan selesai, bersihkan alat kembali.

4.SKEMA KERJA
Asetaldehid + formalin
NaOH 5%

dimasukkan dalam es Dimasukkan dalam air panas Sesuiakan pada suhu kamar

5.HASIL DAN PENGAMATAN

NO 1 Zat yang direaksikan T 30 1 dingin Bening Bening Suhu kamar kuning Kuning Panas Kuning Endapan orange Bening Kuning Endapan orange 2 Bening Kuning Sedikit endapan kuning 4 Bening Kuning Sedikit endapan kuning 6 Bening kuning Endapan orange 2 Asetaldehid + NaOH 10 % 0 + Asetaldehid 30 1 Endapan kuning Emulsi orange Kuning Kuning Endapan kuning Kuning seulas Endapan kuning Orange Merah

Asetaldehid + NaOH 10 % 0 +formalin

2 4 6 3 Asetaldehid + NaOH 10 % 0 + Benzaldehid 30

Emulsi orange Emulsi orange Emulsi orange Orange Dua lapisan kuning dan orange Dua lapisan kuning dan orange

Emulsi kuning Emulsi kuning Emulsi kuning Endapan kuning Endapan kuning

Merah Merah darah Merah darah Kuning Endapan kuning

Endapan kuning

Endapan kuning

Dua kuning orange

lapisan dan

Endapan kuning

Endapan kuning

Dua lapisan kuning dan orange

Endapan kuning

Endapan kuning

Dua lapisan kuning orange dan

Endapan kuning

Endapan kuning

Asetaldehid + NaOH 10 % 0 + Aseton 30 1

Kuning seulas Kuning seulas Kuning seulas

Endapan kuning Endapan kuning Endapan kuning

Kuning Merah darah Dua merah darah,dan endapan orange lapisan

Kuning seulas

Endapan kuning

Dua merah

lapisan

darah,dan endapan orange

Kuning seulas

Endapan kuning

Dua merah

lapisan

darah,dan endapan orange 6 Kuning seulas Endapan kuning Dua merah darah,dan endapan orange 5 Formalin + NaOh 10 % 0 + Asetaldehid 30 1 2 4 6 6 Benzaldehid + NaOH 10 % 0 + Asetaldehid 30 1 Bening Bening Bening Bening Bening Bening Emulsi putih Mulai keruh Mulai keruh Bening Bening Bening Bening Bening Bening Emulsi putih Emulsi putih Emulsi putih Bening Kuning Kuning Kuning Kuning Kuning Bening Orange Endapan orange 2 Mulai keruh Emulsi putih Endapan orange 4 Mulai keruh Emulsi putih Lapisan kuning, orange 6 Emulsi putih Emulsi putih Endapan orange 7 Benzaldehid + NaOH 10% 0 + Aseton Emulsi Putih dan endapan keruh Endapan putih Emulsi bening dan lapisan

30

Emulsi dan keruh

Putih

Endapan putih

Agak keruh

endapan

Emulsi dan keruh

Putih

Endapan putih

Lapisan kuning, dan

endapan

lapisan putih Putih Putih keruh Lapisan kuning, dan

Emulsi dan keruh

endapan

lapisan putih Putih keruh Lapisan kuning, dan

Emulsi putih

lapisan putih 6 Emulsi putih Putih keruh Lapisan kuning, dan

lapisan putih 8 Aseton+ NaOH 10 % 0 30 Kuning seulas Kuning jernih Bening Bening Bening Lapisan kuning, orange 1 2 Emulsi kuning Emulsi kuning Emulsi kuning Emulsi kuning Orange Lapisan kuning, merah 4 Emulsi kuning Emulsi kuning Lapisan kuning, merah 6 Emulsi kuning Emulsi kuning Lapisan kuning, dan dan dan dan

+ Asetaldehid

merah bata 9 Asetat Glasial + NaOH 10 0 Bening Bening Bening

% + Asetaldehid

30 1 2 4 6

Bening Bening Bening Bening Bening

Bening Bening Bening Bening Bening

Bening Bening Bening Bening Bening

6.PEMBAHASAN
Pada kelompok 9 tidak dapat bereaksi dan tidak terjadi kondensasi, karena tidak tejadi reaksi.Jadi : 1) Aldehid + Aldehid
basa/asam

bereaksi

kecuali pada prcobaan formalin + formalin 2) keton + keton 3) Aldehid +keton 4) Aldehid + asam asetat
basa/asam basa/asam

bereaksi

bereaksi tidak bereaksi

Karena syarat reaksi, hidrogennya harus berbentuk C alfa. Selanjutnya, pada percobaan kali ini kami mengamati bahwa besar sekali pengaruh suhu, waktu dan katalis terhadap suatu reaksi kimia, berdasarkan apa yang kami amati semakin besar suhu suatu reaksi maka semakin cepat pula berlangsung reaksi tersebut. Begitu juga dengan waktu, semakin lama berlangsungnya suatu reaksi, maka semakin sempurna pula reaksi yang terjadi sedangkan penambahan katalis adalah sebagai

sampingan dimana dia membantu suatu reaksi namun dia tidak ikut bereaksi.

7.KESIMPULAN
Dari praktikum yang telah dilakukan , dapat disimpulkan bahwa zat yang sama , perlakuan yang sama namun waktu penambahannya berbeda akan memberikan reaksi yang berbeda , kaeran NaOH bereaksi dengan zat yang terlebih dahulu ditambahkan atau dimasukkan.

DAFTAR PUSTAKA http://id.wikipedia.org/wiki/kondensasi_aldol http:id Wikipedia.org/wiki/reaksi_aldol http://id.scribd.com/doc/85442167/Aldol