org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/anhidrida_asam/reaksi_anhirida_asam_deng an_air_alkohol_dan_fenol/
Perbandingan reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam dengan air, alkohol dan fenol
Karena asil klorida memiliki rumus struktur yang jauh lebih mudah, maka akan sangat membantu jika kita memulai pembahasan dengan asil klorida.
Sehingga setiap reaksi akan menghasilkan gas hidrogen klorida hidrogen berasal dari gugus OH, dan klorin berasal dari etanoil klorida . Komponen lain yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu struktur.
Kita mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum ditemui dalam pembahasan tingkat dasar.
Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk asil klorida, anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang dihasilkan sebagai produk kedua adalah asam etanoat, bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil klorida. Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang sebanding kecuali:
Asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas hidrogen klorida. Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil klorida.
Persamaan ini lebih sering (dan lebih mudah) dituliskan sebagai berikut:
Reaksi ini berlangsung lambat pada suhu kamar (lebih cepat jika dipanaskan) tanpa ada hal-hal menarik yang bisa diamati (berbeda dengan asil klorida dimana asap hidrogen klorida terbentuk). Pada reaksi ini anda mencampur dua cairan tidak berwarna dan memperoleh cairan tidak berwarna lainnya. Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:
Produk yang terbentuk kali ini (selain asam etanoat yang selalu terbentuk) adalah sebuah ester. Sebagai contoh, dengan etanol akan diperoleh ester etil etanoat:
Reaksi ini juga memerlukan sedikit pemanasan agar bisa berlangsung dengan laju reaksi yang cukup, dan lagi-lagi tidak ada kejadian dramatis yang bisa diamati. Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:
Khususnya jika anda menuliskan persamaan dengan cara kedua di atas, maka akan terlihat jelas bahwa dihasilkan ester yang lain dalam hal ini, disebut fenil etanoat. Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:
Tetapi anda perlu hati-hati karena struktur ester biasa dituliskan dengan berbagai cara sehingga strukturnya lebih mirip seperti sebuah turunan fenol. Sebagai contoh:
Perhatikan bahwa hidrogen dari gugus -OH fenol telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O). Anda bisa mengatakan bahwa fenol telah terasetilasi atau telah mengalami asilasi. Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.
Pembuatan aspirin
Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting, tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini. Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2hidroksibenzenkarboksilat). Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat.
Anda bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar.
Anda juga bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Ini terkadang sangat membingungkan. Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat, maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan:
Semua cara penulisan ini bisa digunakan. Molekul ini adalah aspirin. Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90C. Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang klorida etanoil antara lain:
Anhidrida etanoat lebih murah dibanding etanoil klorida . Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil. Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat). Anhidrida etanoat tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbahaya (korosif dan beracun).