LAPORAN KIMIA ORGANIK

KROMATOGRAFI KOLOM & KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS

Isolasi Kurkumin dari Kunyit (Curcuma Longa L)

Oleh :

Dias Mandala Nurhutama 10609056

Asisten:

Nila Tania Berghuis 20509041 Tanggal Percobaan: 14 Oktober 2010 Tanggal Pengumpulan: 28 Oktober 2010

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2010

I.

TUJUAN
1. Menentukan tiga komponen pada isolasi kunyit melalui metode kromatografi kolom. 2. Menentukan Rf dari ketiga komponen senyawa kurkumin hasil isolasi kunyit dengan media Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

II . TEORI DASAR
Kromatografi adalah cara pemisahan dua atau lebih senyawa atau ion berdasarkan perbedaan migrasi dan distribusi senyawa atau ion-ion tersebut di dalam dua fasa yang berbeda. Dua fasa tersebut adalah fasa diam yaitu fasa yang tidak bergerak, umumnya senyawa yang digunakan adalah silica gel (SiO2) dan alumina (Al2O3) dan fasa kedua adalah fasa gerak yaitu fasa yang membawa komponen-komponen yang akan dipisahkan, merupakan pelarut organik atau campuran beberapa pelarut organik. Kromatografi kolom bertujuan untuk memisahkan pigmen pigmen yang terdapat di tumbuhan. Contohnya mengisolasi komponen kurkumin dari campurannya, menggunakan adsorben sillika gel karena kolom yang dibentuk dengan silika gel memiliki tekstur dan struktur yang lebih kompak dan teratur.

Gambar 1. Kromatografi Kolom

Kunyit mengandung senyawa yang berkhasiat obat, yang disebut kurkuminoid yang terdiri dari kurkumin, desmetoksikumin dan bisdesmetoksikurkumin dan zat- zat manfaat lainnya. Kandungan Zat : Kurkumin : R1 = R2 = OCH3 10 % Demetoksikurkumin : R1 = OCH3, R2 = H 1 - 5 % Bisdemetoksikurkumin: R1 = R2 = H sisanya Minyak asiri / Volatil oil (Keton sesquiterpen, turmeron, tumeon 60%, Zingiberen 25%, felandren, sabinen, borneol dan sineil ) Lemak 1 -3 %, Karbohidrat 3 %, Protein 30%, Pati 8%, Vitamin C 45-55%, Garamgaram Mineral (Zat besi, fosfor, dan kalsium) sisanya.

Gambar 2. Strukutur Senyawa Kunyit

III.

DATA PENGAMATAN

Eluen CH2Cl2 : MeOH

Jarak garis-garis

Jarak garis ke noda 1 noda 2 1,7 cm 2,4 cm noda 3 2,8 cm 3,8 cm

Rf 1 0,275 0,375 2 0,425 0,6 3 0,7 0,95

97:3 99:1

4 cm 4 cm

1,1 cm 1,5 cm

IV. PERHITUNGAN Panjang eluen : 4 cm Eluen CHCl2 : MeOH = 97 :3 Noda 1 :Rf 1 = 1.1 / 4 = 0.275 Noda 2 : Rf 2 = 1.7/4 = 0.425 Noda 3 : Rf 3 = 2.8 / 4 = 0.7

Eluen CH2Cl2 : MeOH = 99 : 1 Noda 1 : Rf 1 = 1.5/4 = 0.375 Noda 2 : Rf 2 = 0.6 Noda 3 : Rf = 0.95

Rata-rata Rf I = 0,326 Rf II = 0,5125 Rf III = 0,825

V. PEMBAHASAN
Pada percobaan, untuk pengisolasian kurkumin dari kunyit digunakan diklorometana. Senyawa organik yang terkandung dalam kunyit cenderung bersifat non polar karena itu diklorometana yang merupakan pelarut bersifat non polar digunakan. Interaksi antar molekul non polar ini akan melarutkan senyawa yang terkandung dalam kunyit termasuk kurkumin. Proses refluks bertujuan untuk mengekstrak kurkumin. Suhu larutan ketika refluks jangan terlalu tinggi supaya semua kurkumin dapat terekstrak sempurna. Setelah penyaringan vakum dilakukan distilasi pada penangas air. Distilasi ini bertujuan untuk menguapkan

diklorometana sehingga terbentuk residu kuning kemerahan. Penambahan n-heksana bertujuan menjenuhkan larutan yang nantinya akan memadatkan residu dan disaring menggunakan penyaringan vakum. Hasil penyaringan berupa kurkumin. Dalam proses pembuatan kolom bagian dasar buret dibalut tissue yang telah diberi aseton untuk menghilangkan gelembung udara. Aseton akan menyerap panas dari buret dan terjadi penurunan suhu sehingga gelembung naik ke permukaan. Adsorben silika gel harus terus basah karena, jika dibiarkan kering, kolom yang terbentuk dari silika gel bisa retak, sehingga proses pemisahan zat tidak berjalan optimal. Selain itu, juga untuk memudahkan proses elusi (larutan melewati kolom) dalam kolom. Pada pengamatan terbentuk tiga komponen berwarna merah kecokelatan, orange, kuning kehijauan. Tetapi pemisahan yang terjadi tidak merata. Kemungkinan hal ini disebabkan oleh perbedaan laju dari tiap komponen. Ada yang masih tertinggal dari komponen seharusnya atau ada yang terlalu cepat dari komponen yang seharusnya. Komponen yang berwarna merah kecokelatan adalah demetoksi kurkumin, komponen berwarna orange adalah bis-demetoksi kurkumin dan komponen berwarna kuning kehijauan adalah kurkumin. Bila diurutkan dari segi kepolaran, yang paling polar adalah demetoksi kurkumin, kurkuminm dan bis-demetoksi kurkumin. Berarti pada saat percobaan terjadi ikatan hidrogen dengan kurkumin sehingga interaksi lemah dan membentuk ikatan antara kurkumin dengan silika gel.

VI.

KESIMPULAN
1. Kurkumin terdiri dari tiga komponen yaitu demetoksi kurkumin yang berwarna merah kecokelatan, bis-demetoksi kurkumin yang berwarna orange dan kurkumin yang berwarna kuning kehijauan. 2. Rf komponen kurkumin Rf I = 0,326 (demetoksi kurkumin)

Rf II = 0,5125 (bis-demetoksi kurkumin) Rf III = 0,825 (kurkumin)

DAFTAR PUSTAKA

DW2010. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik (KI2051) Biologi/Mikrobiologi. Bandung : Laboratorium Kimia Organik Program Studi Kimia. Halaman 20-28. Jeffery, G.H et all.1989. Vogels Textbook of Quantitaive Chemical Analysis, 5th ed. John Wiley & Sons. Inc. Halaman 216-233 Oxtoby, Gillis, Nachtrieb. 2001. Prinsip-2 Kimia Modern/1 Ed.4 Terjemahan. Erlangga. Halaman 342-343. Jakarta :

http://www.iptek.net.id/ind/pd_tanobat/view.php?mnu=2&id=2. Diakses pada tanggal 20 Oktober 2010.

LAMPIRAN

Kromatografi Kolom

Hasil Kelompok Kecil 1

Hasil Kelompok Kecil 2