Anda di halaman 1dari 6

METIL SALISILAT

I. TUJUAN Adapun tujuan pratikum kali ini yaitu: 1) Mengetahui dan memahami tentang cara/prosedur pembuatan metil salisilat 2) Mengetahui bahwa metil salisilat dapat dibuat dari asamsalisilat

II. Asam

TEORI DASAR salisilat mendapatkan namanya dari spesies dahulunya (bahasa latin

satix) yang memiliki, kandungan asam secara alami sehingga dari situlah manusia mengisolasinya. Penggunaan dahulunya dalam pengobatan tradisional telah

dilakukan oleh bangsa Suneria. Asyur dan jumlah suku Indian seperti cherokea. Asam salisilat merupakan asam yang bersifat intan lokal, yang dapat digunakan secara tropical. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, yaitu : 1. Ester dari asam salisilat 2. Ester salisilat dari asam organik Disamping itu digunakan juga garam salisilat. Turunanya yang paling dikenal adalah asam aseil salisilat. Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat yang merupakan hormon tumbuhan. Salah satu turunan asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat dapa dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon filiolegi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui esterifikasi turunan

gugus karboksilat. Dengan metana lain ini juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil dengan sedikit asam dibandingkan fenol dari asam karboksilat Aspirin juga disebut asam asetil salisilat, sering digunakan asam asetil salisilat, sering digunakan sebagai pereda sakit (analgesic), sebagai penurun demam dan sebagai obat anti peradangan. Aspirin berbentuk kristal berwarna putih bersifat asam lemah (pH 3,5) dengan titik lebur 135 C. Spirin mudah larut dalam udara

kering, tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam salisilat bila kontak dengan udara kembang. Ramadhania & fahrul Page 1

Sintesis

aspirin

termasuk

reaksi

esterifikasi

asam

salisilat

dicampur

dengan

anhidrid asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkohol asam salisilat menjadi grup asetil (R-OH-R-OCOCH3). Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk samping sejumlah kecil asam sulfat digunakan sebagai katalis. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap unhidrate asetat lebih terbuka, lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogenya. Proses pengikatan selesai, ion SO42- kembali mengikat proton H+ yang berlebih Stuktu Asam salisilat O=C-OH OH

Metil salisilat merupakan turunan (derivate) dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan metanol dan asam salisilat dengan mencampurkan sulfit dengan disitilasi dari sisa tumbuhan menjalar. Kegunaan metil salisilat pada

umumnya adalah : 1. Pada obat-obatan 2. Pada parfum 3. Pada pelarut untuk devira selulosa 4. Pada tinta copy printing Sifat-sifat metil salisilat : 1. Berwarna kuning 2. Berupa minyak 3. Dapat bercampur dengan alkohol 4. Indeks bias 1,535-1,538 5. Titk didih 222,2 C 6. Titik leleh -8,3 C 7. Larutan dalam eter dan asam asetat glacial 8. Larutan dalam alkohol 70%

Ramadhania & fahrul

Page 2

Identifikasi metil salisilat 1. Penambahan 1 tetes Fe (III) klorida pada 10 ml larutan jenuh terjadi perubahan warna/ gelembung 2. Penyerapan UV larutan 0,01% dalam etanol 95% setelah 2 cm menunjukkan pada 238 mm dan 306 nm, resapan 238 f, 1,14 dan 300 f, 0,56

III.

PROSEDUR KERJA

A. Alat-Alat 1. Erlenmeyer 2. Corong Pisah 3. Labu didih 4. Pendingin 5. Erlenmeyer 6. Gelas Piala 7. Gelas ukur 8. Batang Pengaduk 9. Penangas Air 10. Neraca 11. Cawan Petri

B. Bahan-bahan 1. Asam salisilat 2. Asam Aseta anhidrat 3. Asam sulfat pekat 4. Alkohol 5. Aquadest

C. Cara Kerja 1. Masukan 3,5 gram asam salisilat, tambahkan etanol 23 ml ke dalam labu didih 2. Tambahkan asam sulfat 2 ml dengan hati-hati sambil diaduk 3. Refluks pada penangas ai (T 50-60 C) selama 1,5 jam 4. Dalam keadaan panas, masukan ke dalam 100 ml air, kemudian saring 5. Residu yang ada ditambahkan Ramadhania & fahrul Page 3

6. Saring dengan kertas saring yang telah diketahui bobotnya 7. Hitung rendemen D. Skema Kerja

Asam salisilat Methanol Asam sulfat 90 (mendidih) tuang panas dalam AQ ambil residu

Larutkan dalam bikarbonat

Keringkan!!!!!

Saring,residu ambil

IV.

PENGAMATAN = 0,04906 gram = 13,7904 gram = 17,2968 gram = 3,5064 gram = 23 ml = 2 ml

1. Berat kertas saring 2. Berat Cawan kosong 3. Berat Cawan + Zat 4. Asam Salisilat tertimbang 5. Metanol 6. Asam Sulfat

Perhitungannya : Mr Salisilat Massa = HOC6H4COOH = 3,5 gram Page 4 = 138,12 g/mol

Ramadhania & fahrul

Mol salisilat

= 3,5 gram/138 g/mol = 0,0253 mol

Jadi didapat mol metil salisilat 0,0253 mol karena perbandingan mol sama Mr metil salisilat Massa Metil salisilat = 152,16 g/mol =Mr x mol = 152,16 g/mol x 0,0253 mol = 3,8496 gram

Berat metil salisilat secara teori didapat 3,8496 gram, secara pratikum di dapat : 1,4120 gram 0,4906 gram = 0,9214 gram Sehinnga dapat dicari % rendemennya : = (0,9214 gram/3,8496 gram ) x 100% = 23,93% Jadi, metil salisilat yang didapat 0,9214 gram

V.

PEMBAHASAN

Pada proses pembuatan metil salisilat ini merupakan reaksi esterifikasi, dimana penambahan H2SO4 itu digunakan sebagai katalis. Dalam penambahan H2SO4 harus hati-hati dan ditambahkan melalui dinding. Reaksi antara salisilat dengan metanol membentuk grup alkanol menjadi grup asetil dimana CH3 yang ada pada metanol itu berikatan dengan salsilat berikutnya. Reaksi diatas akan menghasilkan produk sampig yaitu air (H2O), karena reaksi ini melepaskan air. Pada reaksi pembentukan metil salisilat adalah reversible, artinya bisa kembali lagi menjadi salisilat. Hal ini terjadi apabila metil salisilat ini bereaksi dengan udara yang lembab maka metil salisilat berubah menjadi salisilat. Jadi, terjadi kesalahan pada proses sintesinya akan mengembalikan ke bentuk awal menjadi salisilat lagi.

VI.

KESIMPULAN salisilat adalah bahan obat-obatan dan bahan salisilat pembentukannya dengan (3,5 gram); metanol (23 reaksi ml);

Metil

esterifikasi,

dengan

komposisi

H2SO4 (2 ml), diperoleh metil salisilat dengan berat 0,9214bgram. Dengan kadar rendemen adalah 23,93 %.

Ramadhania & fahrul

Page 5

DAFTAR PUSTAKA Armin, Ikhlas.2007. Penuntun Pratikum Kimia Organik II. Padang; Atip Fessenden,Raip.Jdan Jonas. 1982.Kimia Organik Jakarta.Jakarta;Erlangga Ridwan.1990.Kimia Organik.Jakarta; Bina Rupa Angkasa

JAWABAN PERTANYAAN 1. Bagaimana mengetahui adanya ester? Untuk mengetahui adanya ester apabila telah tercium bau harum (untuk praktikum ini,seperti bau balsam) dan juga ketika dalam larutan telah tampak lapisan seperti minyak. 2. Mekanisme?

Ramadhania & fahrul

Page 6