Jelajahi eBook
Kategori
Jelajahi Buku audio
Kategori
Jelajahi Majalah
Kategori
Jelajahi Dokumen
Kategori
Judul
III. Tanggal Selesai Percobaan : 8 November 2012 IV. Tujuan Percobaan : 1. 2. Untuk membedakan sifat-sifat alkohol dan fenol Untuk mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang daat digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol V. Dasar Teori: Alkohol dan fenol memiliki gugus hidroksil yang memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain yang sejenis air, H-OH. Hal ini menyebabkan golongan-golongan senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama senyawasenyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut. adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain. Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Selain ikatan hidrogen, kelarutan pada alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Alkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifan antara Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan Hidrogen lepas dengan mudah. Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat gugus penarik elektron seperti fenil atau halogen, maka keasaman meningkat. Sebaliknya, semakin banyak gugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman menurun.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Anion fenol yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Keasaman dari fenol dapat dilihat dari resonansi molekul feno. Elektron bebas dari atom oksigen
tertarik kedalam inti benzena dan terdistribusi merata ke seluruh molekul akibatnya atom oksigen bermuatan positif dan melepaskan proton. Dengan adanya molekul air, sifat keasaman fenol dapat dilihat Fenol dapat diubah menjadi garam natrium bila direaksikan dengan larutan natrium hidroksida. Garam natrium itu biasanya larut dalam air. Seperti air, atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat diganti oleh natrium. 2R-OH + 2Na 2RONa + H2 Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat, yang berguna sebagai katalis dalam reaksi organic. Senyawa fenol juga dapat mengalami reaksi brominasi, yaitu reaksi fenol dengan brom. Reaksi dengan air brom akan menghasilkan endapan putih pada fenol. Alkohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim dan kalium) menghasilkan alkoksida. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang kareaktifannya. Fenol (yang lebih asam dari pada air) dengan natrium atau kalium membentuk fenoksida yang sifat basanya lebih lemah. Alkohol Fenol Kelompok X
Alkohol dibagi dalam tiga golongan yaitu: alkohol primer (1), alkohol sekunder (2), alkohol tersier (3). Penggolongan tersebut didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil. 1. Alkohol primer (1o) Alcohol primer adalah alcohol yang gugus - OH nya terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain) 2. Alcohol sekunder (2o) Alcohol sekunder adalah alcohol yang gugus - OH nya terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat 2 atom C yang lain). 3. Alcohol tersier (3o) Alcohol tersier adalah alcohol yang gugus - OH nya terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat 3 atom C yang lain). Berikut contohcontoh alcohol primer, sekunder, dan tersier.
Sifat-sifat fisika dari alkohol : Titik didih alkohol lebih tinggi dibanding dengan titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama. Hal ini karena dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol terasosiasi dan biasanya membentuk jembatan. Makin banyak atom C, makin tinggi titik didihnya. Alkohol BD nya lebih tinggi daripada alkan, tetapi lebih rendah daripada air Alkohol-alkohol rendah.
Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu : Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat. Alkohol Fenol Kelompok X
Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak. Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3. Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10 Mengandung gugus OH, terikat pada sp2-hibrida Mempunyai titik didih yang tinggi Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R adalah gugus aril Larut dalam pelarut organic Berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna Mempunyai massa molar 94,110C Mempunyai titik didih 181,9oC Mempunyai titik lebur 40,9oC
Alkohol
primer
jika
dioksidasi
akan
dihasilkan
senyawa
aldehidnya dan jika dioksidasi lebih lanjut dihasilkan senyawa asam karboksilatnya. Alkohol sekunder jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa alkanonnya. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Alkohol dapat memiliki kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu reagen tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh bergantung pada golongan alkoholnya. Pengujian- pengujiannya yang dapat membedakan antara ketiga golongan tersebut sangat berguna dalam menentukan struktur suatu alkohol yang belum dikenal. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Berikut ini, terdapat 2 uji yang berkaitan dengan identifikasi alcohol dan fenol, yaitu: 1. Uji Lucas Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier . reagen dalam pengujian ini adalah larutan
seng klorida dalam asam klorida pekat. Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida . Alkohol tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas. Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation. Kecepatan reaksi ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation, sehingga tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal ini disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkane. 2. Uji Asam Kromat Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya asam kromat. Bilangan oksidasi Cr +6 pada asam kromat, yang berwarna merah kecoklatan, tereduksi menjadi Cr +3, yang berwarna hijau. Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Oleh karena itu reaksi ini di satu sisi dapat membedakan alcohol primer dan sekunder, dan di sisi lain membedakan alkohol primer dan sekunder dengan alkohol tersier. Sedangkan fenol biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam kromat. Gugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat lemah. Dengan air brom fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang kearutannya didalam air sangat rendah sehingga sering kali digunakkan tidak hanya sebagai penguji kualitatif tetapi sebaga pengukur bnyaknya fenol yang ada secara kualitatif Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom karbon tak jenuh (enol), member warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada struktur dari fenol atau enol, dengan besi (III) Alkohol Fenol Kelompok X
klorida. Hal ini disebabkan karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena itu pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan fenol dari alkohol.
VI. Alat dan Bahan: a. Alat b. Tabung reaksi Pipet tetes Spatula Gelas ukur Rak tabung Kaca arlojielas Kertas saring
Bahan Etanol 1-propanol 2-propanol n-butil alkohol sek butil alkohol Ter-butil alkohol Sikloheksanol Etilen glikol Fenol Resorsinol Kolesterol o- kresol 2-naftol Larutan NaOH 10%
Logam Natrium Indikator fenolftalein Reagen Lucas Reagen Bordwell-Wellman Aselon Asam sulfat pekat Larutan brom dalam air Trifenil karbinol Larutan besi (III) klorida 1%
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah 2 ml air Dikocok Diamati dan dicatat hasil pengamatannya
Hasil Pengamatan
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah ml air Dikocok Diamati dan dicatat hasil pengamatannya
Hasil Pengamatan
0,5 ml sikloheksanol
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah ml air Dikocok Diamati dan dicatat hasil pengamatannya
Hasil Pengamatan
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah ml air Dikocok Diamati dan dicatat hasil pengamatannya
Hasil Pengamatan
0,5 ml fenol
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah ml air Dikocok Diamati dan dicatat hasil pengamatannya
Hasil Pengamatan
2.
0,5 ml n-butil alkohol Dimasukkan tabung reaksi 1 Ditambah 5 mL NaOH 10% Dikocok dan diamati
Hasil pengamatan
0,5 ml sikloheksanol Dimasukkan tabung reaksi 1 Ditambah 5 mL NaOH 10% Dikocok dan diamati
Hasil pengamatan
0,5 ml fenol Dimasukkan tabung reaksi 1 Ditambah 5 mL NaOH 10% Dikocok dan diamati
Hasil pengamatan
0,5 gram naftol Dimasukkan tabung reaksi 1 Ditambah 5 mL NaOH 10% Dikocok dan diamati
Hasil pengamatan
3.
Hasil Pengamatan
4.
Pengujian Lucas
Reagen lucas 2 mL Dimasukkan tabung reaksi Ditambah 5 tetes 1-butanol Dikocok dan diamati Dicatat waktu yang diperlukan untuk menjadi keruh atau membentuk 2 lapisan
Hasil pengatamatan
Reagen lucas 2 mL Dimasukkan tabung reaksi Ditambah 5 tetes 2-butanol Dikocok dan diamati Dicatat waktu yang diperlukan untuk menjadi keruh atau membentuk 2 lapisan
Hasil pengatamatan
Reagen lucas 2 mL Dimasukkan tabung reaksi Ditambah 5 tetes sikloheksanol Dikocok dan diamati Dicatat waktu yang diperlukan untuk menjadi keruh atau membentuk 2 lapisan
Hasil pengatamatan
5.
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah 1 ml air brom Diguncang-guncang sampai warna kuning tidak hilang lagi diamati
Hasil pengatamatan
6.
0,1 gram fenol dalam 5 ml air - Dimasukkan tabung reaksi - Ditambah 2 tetes FeCl3 - Dikocok dan diamati Hasil pengatamatan
0,1 gram resorsinol dalam 5 ml air - Dimasukkan tabung reaksi - Ditambah 2 tetes FeCl3 - Dikocok dan diamati Hasil pengatamatan
0,1 gram 2 propanol dalam 5 ml air - Dimasukkan tabung reaksi - Ditambah 2 tetes FeCl3 - Dikocok dan diamati
Hasil pengatamatan
Dugaan / Reaksi
Kesimpulan
Sesudah - Etanol larut dalam air dengan kelarutan (+++) - Larutan tidak berwarna
H3C CH2-OH (aq) + H2O (l) H3C CH2-O- (aq) +H3o+
Alkohol mudah larut dalam air sedangkan fenol sulit larut. Urutan kelarutan alcohol fenol adalah : 1. Etilen glikol 2. etanol 3. n-butil alcohol 4. sikloheksanol 5. fenol.
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah 2 ml air Dikocok Diamati dan dicatat hasil pengamatannya
Hasil Pengamatan
- n - buti alcohol: larutan jernih tidak berwarna - H2O: larutan tidak berwarna
- n - butil alkohol larut dalam air dengan kelarutan (++) - Larutan tidak berwarna
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah ml air Dikocok Diamati dan dicatat hasil pengamatannya
Hasil Pengamatan
0,5 ml sikloheksanol
- sikloheksanol larut dalam air dengan kelarutan (+) - Larutan tidak berwarna
OH
(aq)
+ H2O (l)
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah ml air Dikocok Diamati dan dicatat hasil pengamatannya
Hasil Pengamatan
O(aq)
+ + H3O
- etilen glikol: larutan jernih - etilen glikol larut dalam air dengan kelarutan (++++) - Larutan tidak berwarna
OH-CH2-CH2-OH (aq) + H2O
(l)
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah ml air Dikocok Diamati dan dicatat hasil pengamatannya
Hasil Pengamatan
0,5 ml fenol
OH
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah ml air Dikocok Diamati dan dicatat hasil pengamatannya
Hasil Pengamatan
- fenol paling sulit larut dalam air - Larutan berwarna orange pada lapisan bawah dan tak berwarna pada pada lapisan
(aq) + (aq) +
H2O
O-
H3O+
atas 2.
0,5 ml n-butil alkohol Dimasukkan tabung reaksi 1 Ditambah 5 mL NaOH 10% Dikocok dan diamati
- n-butil alkohol: larutan jernih tak berwarna - NaOH : larutan jernih tak berwarna
- larutan tidak larut dalam NaOH - terbentuk 2 lapisan, lapisan atas tak berwarna, lapisan bawah juga tak berwarna
Alkohol tidak dapat CH3_ CH2 _ CH2 - CH2 - OH + NaOH larut dalam NaOH karena alkohol tidak dapat bereaksi dengan NaOH, sedangkan fenol dapat larut dalam NaOH sehingga bereaksi dengan
OH sikloheksanol + NaOH
Hasil pengamatan
0,5 ml sikloheksanol Dimasukkan tabung reaksi 1 Ditambah 5 mL NaOH 10% Dikocok dan diamati
- sikloheksanol: larutan jernih tak berwarna - NaOH : larutan jernih tak berwarna
- larutan tidak larut dalam NaOH - terbentuk 2 lapisan, lapisan atas warna putih, lapisan bawah tak berwarna
Hasil pengamatan
0,5 ml fenol Dimasukkan tabung reaksi 1 Ditambah 5 mL NaOH 10% Dikocok dan diamati
OH
+ NaOH
ONa
Hasil pengamatan
+ H2O
0,5 gram naftol Dimasukkan tabung reaksi 1 Ditambah 5 mL NaOH 10% Dikocok dan diamati
O H
+ NaOH
O N a +H2O
Hasil pengamatan
3.
2 mL etanol - Dimasukkan dalam tabung reaksi. - Ditambahkan Na(s) dalam larutan - Ditetesi indikator PP - Diamati - Ditambahkan etanol untuk hilangkan Na yang belum bereaksi
- Etanol : larutan tidak berwarna. - Na (s): logam warna silver keputihan - Indikator pp : tidak berwarna.
- Larutan warna merah muda (+++) - Timbul gelembung gas - terjadi reaksi eksoterm (larutan panas)
2H3C-CH2-OH + 2 Na 2H3C-CH2-ONa + H2
Reaksi antara alkohol dan logam Na menghasilkan natrium alkoksida yang merupakan basa kuat (ditunjukkan dengan warna larutan setelah ditetesi indikator PP) Urutan kerekatifan alkohol dengan logam alkali: etanol > 1-propanol > 2propanol
Hasil Pengamatan
- 1-propanol:
2 mL 1-propanol - Dimasukkan dalam tabung reaksi. - Ditambahkan Na(s) dalam larutan - Ditetesi indikator PP - Diamati - Ditambahkan etanol untuk hilangkan Na yang belum bereaksi Hasil Pengamatan
- Larutan warna merah muda (++) - Timbul gelembung gas - terjadi reaksi eksoterm (larutan panas)
larutan tidak berwarna. - Na (s): logam warna silver keputihan - Indikator pp : tidak berwarna.
- 2-propanol:
2 mL 2-propanol - Dimasukkan dalam tabung reaksi. - Ditambahkan Na(s) dalam larutan - Ditetesi indikator PP - Diamati - Ditambahkan etanol untuk hilangkan Na yang belum bereaksi Hasil Pengamatan
- Larutan warna ungu (+) - Timbul gelembung gas - Reaksi berlangsung dalam waktu yang lama - terjadi reaksi eksoterm (larutan panas)
larutan tidak berwarna. - Na (s): logam warna silver keputihan - Indikator pp : tidak berwarna.
4.
Reagen lucas 2 mL Dimasukkan tabung reaksi Ditambah 5 tetes 1-butanol Dikocok dan diamati Dicatat waktu yang diperlukan untuk menjadi keruh atau membentuk 2 lapisan
- reagen Lucas: larutan jernih tak berwarna - 1-butanol: larutan jernih tak berwarna
- Larutan yang terbentuk tak berwarna - waktu yang diperlukan untuk menjadi 2 lapisan sangat tak terhingga.
CH3(CH2)3OH +HCl
ZnCl2
Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas. Sedangkan alkohol tersier lebih cepat bereaksi dengan reagen Lcas dibandingkan dengan alkohol
tidak bereaksi
Hasil pengatamatan
Reagen lucas 2 mL Dimasukkan tabung reaksi Ditambah 5 tetes 2-butanol Dikocok dan diamati Dicatat waktu yang diperlukan untuk menjadi keruh atau membentuk 2 lapisan
- reagen Lucas: larutan jernih tak berwarna - 2-butanol: larutan jernih tak berwarna
- Larutan yang terbentuk tak berwarna pada lapisan atas, dan lapisan bawah keruh - waktu yang diperlukan untuk menjadi 2 lapisan
sekunder
Hasil pengatamatan
8s - reagen Lucas:
Reagen lucas 2 mL Dimasukkan tabung reaksi Ditambah 5 tetes sikloheksanol Dikocok dan diamati Dicatat waktu yang diperlukan untuk menjadi keruh atau membentuk 2 lapisan
OH + HCl
ZnCl2
- Larutan yang terbentuk tak berwarna pada lapisan atas, dan lapisan bawah keruh - waktu yang diperlukan untuk menjadi 2 lapisan 2 s.
Cl
Hasil pengatamatan
5.
3 ml fenol dalam 3 ml air
- Larutan terbentuk dua lapisan, lapisan atas : tak berwarna lapisan bawah : berwarna jingga - setelah ditambah
Br
OH
Reaksi fenol dan air brom menghasilkan 2,4,6-tribromo fenol yang sukar larut
Dimasukkan tabung reaksi Ditambah 1 ml air brom Diguncang-guncang sampai warna kuning tidak hilang lagi diamati
+ 3Br2
OH Br
Hasil pengatamatan
6.
0,1 gram fenol dalam 5 ml air - Dimasukkan tabung reaksi - Ditambah 2 tetes FeCl3 - Dikocok dan diamati Hasil pengatamatan
- Fenol : larutan warna jingga - H2O : tak berwarna - FeCl3 : kuning jernih
Fenol bereaksi
OH
dengan FeCl3 membentuk senyawa kompleks dan terjadi perubahan warna menjadi ungu.
FeCl2
0,1 gram resorsinol dalam 5 ml air - Dimasukkan tabung reaksi - Ditambah 2 tetes FeCl3 - Dikocok dan diamati Hasil pengatamatan
- Resorsinol : larutan warna kuning, jernih - H2O : tak berwarna - FeCl3 : kuning jernih Larutan berwarna hijau (+++) jernih - Larutan berwarna hijau (++) jernih FeCl3
HO
OH
0,1 gram 2 propanol dalam 5 ml air - Dimasukkan tabung reaksi - Ditambah 2 tetes FeCl3 - Dikocok dan diamati
CH3CH(OH)CH3 + FeCl3
Hasil pengatamatan
X.
Diskusi
XI. Kesimpulan
XII. Daftar Pustaka Anonim. 2012.Alkohol.Online. http://id.wikipedia.org/wiki/Fenol diakeses pada 18 November 2012 Anonim. 2012.Fenol.Online. http://id.wikipedia.org/wiki/Alkohol diakeses pada 18 November 2012 Asyhar. 2010. Alkohol dan Fenol. Online diakses
Muhammad, Harish.2011. Sifat dan Reaksi Kimia Alkohol dan fenol serta aldehid danketon. Online
(http://www.scribd.com/doc/73250338/PERCOBAAN-Uji-AlkoholDan-Fenol-Serta-Uji-Aldehid-Dan-Keton-HARISH-M-10410017) diakses pada 15 November 2012. Tim Dosen Kimia Organik.2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik I . Surabaya: UniversitasNegeri Surabaya
XV. Lampirin
etanol, n-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol, fenol setelah ditambahkan dengan H2O
n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, naftol setelah ditambhakan dengan NaOH 10%
etanol1-propanol, 2propanol setelah ditambahkan dengn Na dan ditetesi indikator PP dan penambahan etanol
Tabung I: reagen lucas+ 1-butanol Tabung II: reagen lucas+ 2-butanol Tabung I: reagen lucas+ sikloheksanol
Tabung I: H2O + Fenol + FeCl3 Tabung I: H2O + Resorsinol + FeCl3 Tabung I: H2O + 2-propanol + FeCl3