Anda di halaman 1dari 27

Riska Ria Lestari (06101410016)

SENYAWA BIFUNGSIONAL DAN SENYAWA HETEROSIKLIK

Senyawa Bifungsional adalah senyawa yang tersusun dari dua atau lebih gugus fungional. Senyawa Bifungsional Dalam Sintesis/Biosintesis Dalam berbagai reaksi sintesis yang terjadi di laboratorium atau reaksi sintesis yang terjadi di alam (biosintesis), sering kali melibatkan senyawa yang mengandung gugus fungsi lebih dari satu. Sebagai contoh, reaksi pembentukan cincin, pada sintesis berbagai senyawa steroid, sering dilakukan melalui anulasi cincin robinson. Reaksi ini menggunakan senyawa ,-karbonil tak jenuh yang mengandung dua gugus fungsi yaitu gugus karbonil dan ikatan rangkap dua yang berposisi pada karbon dari gugus karbonil.

Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berdekatan Pada banyak kasus bersifat seperti senyawa monofungsional terkait, tetapi pada kasus lain dapat menyebabkan perubahan pada sifat fisika dan kimia, khususnya pada saat jarak antara dua gugus fungsi itu berdekatan. Sebagai contoh senyawa alkena memiliki sifat yang berbeda dengan senyawa , karbonil tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon dan juga gugus fungsi karbonil. Ikatan rangkap dua pada senyawa , -karbonil tak jenuh akan mengalami reaksi adisi nukleofil sedangkan ikatan rangkap dua pada senyawa alkena hanya akan mengalami reaksi adisi dengan elektrofil.

Kimia Organik II

Page 1

Riska Ria Lestari (06101410016)

Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berdekatan Senyawa berikatan rangkap yang terkonjugasi dengan gugus amina, akan menjadi suatu nukleofil kuat yang akan bereaksi dengan elektrofil seperti alkil halida.

Jadi dalam beberapa kasus, sifat kimia suatu gugus fungsi dapat sangat berubah karena keberadaan gugus fungsi kedua

Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berdekatan Dalam beberapa kasus, keberadaan gugus fungsi kedua dapat mengubah laju reaksi. Senyawa monofungsional alkil halida (propil bromida), bereaksi sangat lambat dengan air menghasilkan senyawa alkohol. Tetapi kecepatan reaksinya berubah dengan kehadiran gugus fungsi kedua, yaitu ikatan rangkap dua. Senyawa 3-bromo-1-propena (allilbromida) yang memiliki ikatan rangkap dua dan gugus fungsi halida bereaksi cepat dengan air.

Kimia Organik II

Page 2

Riska Ria Lestari (06101410016)

Reaksi allilbromida tsb berlangsung melalui mekanisme SN1. Dapat berlangsung cepat karena karbokation yang terbentuk lebih stabil.

Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berjauhan Pada beberapa kasus, ketika dua gugus fungsi terpisahkan secara jauh, ternyata kedua gugus fungsi tersebut masih dapat berinteraksi satu dengan yang lainnya : Terjadi reaksi intramolekuler antara kedua gugus fungsi. Sebagai contoh, senyawa diketon yang dapat mengalami reaksi kondensasi aldol dan senyawa diester yang mengalami kondensasi Claisen membentuk senyawa siklik pada kondisi basa.

Sifat Senyawa Bifungsional Dengan Dua Gugus Berjauhan Terjadi reaksi intermolekuler antara dua gugus fungsi yang terdapat pada molekul yang berlainan, sehingga terbentuk senyawa polimer. Sebagai contoh senyawa asam hidroksil karboksilat dan senyawa amida siklik di bawah ini bereaksi intermolekuler membentuk senyawa poliester dan poliamida.

Kimia Organik II

Page 3

Riska Ria Lestari (06101410016)

Klasifikasi Senyawa Bifungsional

Tatanama Senyawa Bifungsional Untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang identik, senyawa tersebut diberinama sama dengan senyawa monofungsionalnya, dan diberi tambahan awalan di.
Kimia Organik II Page 4

Riska Ria Lestari (06101410016)

untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang berbeda maka salah satu gugus fungsi menjadi awalan dan gugus fungsi lainya menjadi akhiran. Gugus fungsi yang menjadi akhiran merupakan gugus fungsi dengan prioritas gugus fungsi paling tinggi, sedangkan gugus fungsi dengan prioritas lebih rendah menjadi awalan. Untuk menunjukan posisi dari gugus fungsi,dapat digunakan penomoran dengan menggunakan angka (1,2,3, dst) atau menggunakan huruf latin (, , ,dst).

Urutan Prioritas Tatanama

Kimia Organik II

Page 5

Riska Ria Lestari (06101410016)

Senyawa Heterosiklis Senyawa organik yang di dalam lingkar siklisnya terdapat atom-atom selain atom karbon. Misalnya : atom N, O, S Berdasarkan bentuk lingkar siklisnya senyawa heterosiklik digolongkan menjadi : Senyawa Heterosiklis Lingkar Tiga
Jenuh :

O OXIRANE

S T IIRANE

N H AZIRIDINE

Tak Jenuh :

O OXIRENE

S T IIRENE

N 1-AZIRINE

N H 2-AZIRINE

Senyawa Heterosiklis Lingkar Empat

Jenuh :
O H S N

oxetane

thietane

azetidine

Tak Jenuh :
O H S N N

oxetene

thietene

1-azetine

2-azetine

Kimia Organik II

Page 6

Riska Ria Lestari (06101410016)

Senyawa Heterosiklis Lingkar Lima

Jenuh :
N H
Pirolidine

O
tetra hidrofuran

S
tetrahidrotiofen

Tak Jenuh :

N H
Pirol

O
Furan

S
Tiofen

N H
3-pirroline

N
2-hidropirol

O
2-hidrofuran 3-furolene

S
2-hidrotiofen 3-tiolen

Senyawa Heterosiklis Lingkar Enam

Jenuh :

N O H S

oxosikloheksana

piperidine

tiosikloheksana

Tak Jenuh :

gamma-piran

piridine

tiosikloheksadiena

Ada pula senyawa heterosiklis yang mempunyai 2 atom lain selain atom karbon dalam lingkar siklisnya.
N N N

N S N H N

oxazole

tiazole

pirazole

imidazole

Kimia Organik II

Page 7

Riska Ria Lestari (06101410016)

O N

N N N

morpholine

pirimidine

pirazine

piridazine

Ada pula senyawa heterosiklis yang mempunyai lingkar siklis lebih dari satu
N N N N N

indole
N

purine

N N

quinoline

karbazole

isoquinoline

Disamping cara penggolongan di atas, senyawa heterosiklis dapat pula digolongkan menjadi : A. Senyawa heterosiklis non aromatik B. Senyawa heterosiklis aromatik Senyawa heterosiklis non aromatik Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa rantai terbuka (alifatik) Contohnya :
O C C O C O C O O C NH C O O O

NH

Kimia Organik II

anhidrida asam suksinat

phtal-imida

suksin-imida

dioxan

Page 8

Riska Ria Lestari (06101410016)

O R R CH O C O O C R O

gamma-lakton

asetal lingkar

turunan epoksida

Senyawa heterosiklis aromatik Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa aromatik lainnya. Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi : 1. Sistem cincin mengandung elektron (pi) yang terdelokalisasi (terkonyugasi). 2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2. 3. Harus terdapat (4n + 2) elektron dalam sistem cincin (aturan Huckel). Contohnya :

N H
Pirol

O
Furan

S
Tiofen

4 3

5 6 7 8

4 3

6 7

N
1

N2
1

piridine

pirazine

Kuinolin

Isokuinolin

Tata Nama Senyawa Heterosiklik Aromatik Sistem cincin senyawa aromatik heterosiklik juga mempunyai tata nama tersendiri. Berbeda dengan senyawa lainnya, penomoran pada cincin heterosiklik ditetapkan
Kimia Organik II Page 9

Riska Ria Lestari (06101410016)

berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya. Penomoran beberapa senyawa heterosiklik adalah sbb :

4
4 5 6 3
4 5

N3
2
6 7

4 3

5 6 7 8

4 3

N3
2

N
1

N1 H Imidazol

S
1

N
1

N2
1

Piridin

Tiazol

Kuinolin

Isokuinolin

Bila suatu senyawa heterosiklik, hanya mengandung satu heteroatom, maka huruf Yunani dapat juga digunakan untuk menandai posisi cincin

N Piridin


N H Pirol

Struktur Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima Agar suatu heterosiklik dengan cincin lima anggota bersifat aromatik, heteroatom itu harus memiliki dua elektron untuk disumbangkan ke awan pi aromatik. Pirol, furan dan tiofen semuanya memenuhi persyaratan ini, sehingga dapat bersifat aromatik.

N H Pirol

O Furan

S Tiofen

Penjelasan Struktur berdasarkan Teori Ikatan Valensi A. Senyawa Pirol


Konfigurasi elektron keadaan dasar : 2 6 C : 1s 11 2s2 11 1 2p 2 1 keadaan tereksitasi : 1s2 11 11 2s1 11 1 1 sp 2 2p 3 1 1 1

Kimia Organik II

Page 10

Riska Ria Lestari (06101410016)

satu elektron pi dari karbon

+ H + _ + _ H _

+ H _ + N _ H
dua elektron pi dari nitrogen

B. Senyawa Furan

Konfigurasi elektron keadaan dasar : 2 7 N : 1s 11 2s2 11 1 2p 3 1 1 keadaan tereksitasi : 1s2 11 11 2s1 11 1 1 sp 3 2p 4 1 1 11

satu elektron pi dari karbon

+ H + _ + _ H _

+ H _ + O _
dua elektron pi dari oksigen dua elektron mandiri dari oksigen

C. Senyawa Tiofen
Konfigurasi elektron keadaan dasar : 2 8 O : 1s 11 2s2 11 2p 4 11 1 1
+ H + H _ H _ _ + _ + H + S _

keadaan tereksitasi : 1s2 11 11 2s1 11 1 1 sp 3


dua elektron pi dari sulfur dua elektron mandiri dari sulfur

2p 5 11 11 1

satu elektron pi dari karbon

Kimia Organik II

Page 11

Riska Ria Lestari (06101410016)

Struktur Hibrid Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima

Pirol
_ _

Furan
_ _

N H
_

N H
_

N H

N H

N H

Tiofen
_ _

Makin besar jarak pemisahan muatan positif dengan negatif pada struktur hibrid menyebabkan keadaan semakin kurang stabil. Kerapatan elektron pada atom C nomor 2 dan nomor 5 lebih besar dari kerapatan elektron pada atom C nomor 3 dan 4. Kemungkinan terjadinya substitusi elektrofilik yang paling besar berada pada atom C nomor 2 dan 5. Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima A. Senyawa Pirol Karena atom nitrogen dalam pirol menyumbangkan dua elektron ke awan pi aromatik, maka atom nitrogen bersifat tuna elektron.

N H Pirol
Kimia Organik II Page 12

Riska Ria Lestari (06101410016)

Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial)

N + H

Tidak seperti piridin dan amina, pirol (pKb = 14) tidak bersifat basa.

N H Pirol

+ H+

tidak ada kation stabil

B. Senyawa Furan Karena atom oksigen dalam furan menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom oksigen bersifat tuna elektron.

O
Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial)

O+
Berbeda dengan pirol, puran menunjukkan sifat basa yang amat lemah. C. Senyawa Tiofen Karena atom sulfur dalam tiofen menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom sulfur bersifat tuna elektron.
Kimia Organik II Page 13

Riska Ria Lestari (06101410016)

Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial)

S +
Berbeda dengan pirol, tiofen juga menunjukkan sifat basa yang amat lemah. Reaksi-reaksi pada Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima Reaksi-reaksi pada pirol Walaupun mempunyai sepasang elektron bebas, tetapi karena adanya delokalisasi elektron dalam cincin aromatis, maka pirol tidak dapat bersifat basa, malahan bersifat asam yang sangat lemah, sehingga dapat bereaksi dengan NaNH2 ataupun KOH

KOH N H _ N K +

+ H2 O

+ CH3 I N CH3

Dapat pula bereaksi dengan reagen grignard dengan membebaskan alkana.

+ N H

CH3 MgBr

+ _ N + MgBr

CH4

Mengalami reaksi substitusi elektrofilik 1. Nitrasi


O CH3 C ONO2 O N H CH3 CH3 C O C O 5oC N H NO2 O + CH3 C OH

Kimia Organik II

Page 14

Riska Ria Lestari (06101410016)

2. Sulfonasi

N SO3 sul fopiri din N H 90 o N SO3

H asam-2-pirolsul fonat

3. Reaksi coupling diazo

_ + Cl N N H

+ N

NO2 N N N NO2 + HCl

H 2-piroldiazonium klorida

4. Pembentukan 2-pirol karbokaldehida

1. HCN, HCl 2. H2 O N H N H CH NH N C O H H 2-pirol karbokaldehida

5. Asilasi Friedel-Craft
O CH3 CH3 C O C O N H AlCl 3 , 250 o C N H C CH3 O O + CH3 C OH

Mengalami reaksi halogenasi (brominasi)


Br Br2 N H C2 H5 OH Br N Br Br

H 2,3,4,5-tetrabromopi rol

Kimia Organik II

Page 15

Riska Ria Lestari (06101410016)

Mengalami reaksi reduksi Sifat kearomatikan dari pada pirol dapat dihilangkan dengan mereduksinya dengan hidrogen, pada temperatur tinggi.

N H pirol Kb = 2,5 x 10 -14

H2 , Ni / Pt 200 - 250 o N H pirolidin Kb = 10 -3

Zn , HCl

N H 3-pirolin

Reaksi-reaksi Furan 1. Reaksi reduksi Sifat aromatis furan dapat dihilangkan dengan mereduksi furan menjadi tetra hidro furan

H2 , Ni / Pd 50 o C O furan td 31 o O

90 -93 %

tetra hidro furan td 65 o

Makin berkurang sifat aromatisnya makin tinggi titik didihnya, karena makin banyak dapat membentuk ikatan hidrogen.
_H O 2 O tetra hi dro furan

CH2

CH

CH

CH2

1,3-butadi ena

Kimia Organik II

Page 16

Riska Ria Lestari (06101410016)

+ O tetra hidro furan

NH3 N H pi rolidi n

+ O tetra hidro furan

HCl

Cl

CH2

CH2

CH2

CH2 OH

tetra metilen klorohidrin

2. Reaksi halogenasi Senyawa turunan furan (asam furoat) dapat bereaksi dengan halogen, dan setelah dipanaskan terbentuklah 2-bromo furan.

O O asam furoat C OH

Br2 Br O C

O + Br OH O bromo furan CO2

Senyawa halo-furan juga dapat diperoleh dengan reaksi sebagai berikut :

HgCl 2 O O furan CH3 C ONa O

X2 HgCl O halo-furan X

Dari reaksi ini, juga dapat diturunkan senyawa furan yang tersubstitusi dengan gugus asetil.

O O HgCl R C Cl 2-asetil furan O C

O R

Kimia Organik II

Page 17

Riska Ria Lestari (06101410016)

Tetapi umumnya, 2-asetil furan dibuat dengan larutan asam asetat anhidrid yang diri garam boron triflourida eterat.
O + O HgCl CH3 CH3 C O C O O 2-asetil furan C CH3 C2 H5 BF3 O C2 H5 O

Reaksi substitusi elektrofilik 1. Reaksi Nitrasi

O O O furan CH3 C ONO2 O 2-nitro furan + NO2 CH3 C OH

2. Reaksi Sulfonasi

+ O furan

NSO3 O SO3 H

2-furan sul fonat

Kesimpulan Substitusi elektrofilik berlangsung terutama pada posisi 2. Posisi 2 (disukai).


+ NO 2

+ N H H NO2 + N H H NO 2 + N H
+ H -H NO2

N H

N H

NO2

Posisi 3 (tidak disukai).


H
+ NO 2

H NO2 + NO2 + N H
+ -H

NO2 N H

N H

N H

Kimia Organik II

Page 18

Riska Ria Lestari (06101410016)

Piridin Piridin mempunyai struktur yang serupa dengan benzena

atau N Piridin N Piridin

Masing-masing atom penyusun cincin, terhibridisasi sp2 dan mempunyai satu elektron dalam orbital p yang disumbangkan ke awan elektron aromatik.

+ _

+ _ + _

+ _ + _

+ N _

Perhatikan perbedaan antara benzena dan piridin Benzena bersifat simetris dan nonpolar, tetapi piridin mengandung satu nitrogen yang bersifat elektronegatif, sehingga bersifat polar.

+ N

Pembentukan kation menyebabkan cincin semakin bersifat tuna elektron

+
N+ _ FeBr 3

Kimia Organik II

Page 19

Riska Ria Lestari (06101410016)

Cincin piridin mempunyai kereaktivan rendah terhadap substitusi elektrofilik dibandingkan dengan benzena. Piridin tidak mengalami alkilasi atau asilasi Friedel-Crafts maupun kopling garam diazonium. Brominasi berlangsung hanya pada temperatur tinggi dalam fase uap dan agaknya berlangsung dengan jalan radikal bebas. Bila terjadi substitusi, akan berlangsung pada posisi 3.

Br2 300o

Br + N 3-bromopiridin

Br N

Br

3,5-dibromopiridin

Perbedaan lainnya, nitrogen dalam piridin mengandung sepasang elektron mandiri dalam orbital sp2. Pasangan elektron ini dapat disumbangkan ke suatu ion hidrogen, sehingga piridin bersifat basa. Kebasaan piridin (pKb = 8,75) jauh dari kebasaan amina alifatik (pKb = 4), tetapi piridin menjalani banyak reaksi khas amina

HC l

+ N H Clpiridinium klorida

N
piridin

CH 3 I

+ NCH3 I-

N-metilpiridinium iodida

Seperti benzena, cincin aromatik piridin bertahan terhadap oksidasi, tetapi rantai samping dapat dioksidasi menjadi gugus karboksil.
KMnO4, H2O, H+

CH3 toluena

COOH asam benzoat

CH3
KMnO4, H2O, H+

COOH N asam 3-piridinakarboksilat (asam nikotinat)

N 3-metilpiridin

Kimia Organik II

Page 20

Riska Ria Lestari (06101410016)

Substitusi Nukleofilik pada Cincin Piridin Bila suatu cincin benzena disubstitusi dengan gugus penarik elektron, seperti NO2 maka substitusi nukleofilik aromatik sangat dimungkinkan.

NO2 O2N Cl
NH3

NO2 O2N NH2

Nitrogen dalam piridin menarik rapatan elektron dari bagian lain cincin itu, sehingga piridin juga mengalami substitusi nukleofilik. Substitusi berlangsung paling mudah pada posisi 2, diikuti oleh posisi 4, tetapi tidak pada posisi 3.

Br

NH3 kalor

NH2

2-bromopiridin
Cl
NH3 kalor

2-aminopiridin
NH2

N 4-kloropiridin

N 4-aminopiridin

Posisi 2 (disukai)

NH3 N Br
penyumbang utama

NH2

-H+ N

_ NH2 Br

_ N NH2 Br N _ NH2 Br

- Br-

struktur-struktur resonansi untuk zat antara

Kimia Organik II

Page 21

Riska Ria Lestari (06101410016)

Zat antara pada substitusi C-2, terstabilkan oleh sumbangan struktur resonansi dalam mana nitrogen mengemban muatan negatif. Posisi 3 (tidak disukai)
NH2 Br NH2 N N NH2 -H+ N _ Br _ N
struktur-struktur resonansi untuk zat antara

NH2 Br

_ NH 2 Br N - Br-

Substitusi pada posisi C-3 berlangsung lewat zat antara dalam mana nitrogen tak dapat membantu menstabilkan muatan negatif, sehingga memiliki energi yang lebih tinggi yang menyebabkan laju reaksi lebih lambat. Benzena tanpa subtituen, tidak mengalami substitusi nukleofilik.
_ + NH2
100o

tidak ada reaksi

Piridin mengalami substitusi nukleofilik, jika digunakan basa yang sangat kuat, seperti reagensia litium atau ion amida.
_ + N NH2
100o - H2

_ H2O NH

+ OHN NH2

2-aminopiridin

+ N

o Li 100

+ LiH N 2-fenilpiridin

Kimia Organik II

Page 22

Riska Ria Lestari (06101410016)

Dalam reaksi antara piridin dengan ion amida (NH2-), produk awal terbentuk adalah anion dari 2-aminopiridin, yang kemudian diolah dengan air, sehingga menghasilkan amina bebas. Tahap 1 (serangan NH2-)

_ NH2 _ H N _ N NH2 NH2


struktur-struktur resonansi untuk zat antara

_ H N NH2 H - H-

_ + H N N H H N _ + H2 NH

anion dari 2-aminopiridin

Tahap 2 (pengolahan dengan air)

_ NH

+ H 2O N NH2 2-aminopiridin

_ + OH

Kuinolin dan Isokuinolin Kuinolin dan isokuinolin, keduanya merupakan basa lemah (pKb masing-masing 9,1 dan 8,6). Kuinolin dan isokuinolin, keduanya menjalani substitusi elektrofilik dengan lebih mudah dari piridin, tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin benzenoid, bukan pada cincin ntrogen)

Kimia Organik II

Page 23

Riska Ria Lestari (06101410016)

NO2
HNO3 H2 SO4 0o

+ N 5-nitrokuinolin (52%) N NO2 8-nitrokuinolin (48%)

N Kuinolin

NO2
HNO3 H2 SO4 0o

N Isokuinolin

N 5-nitroisokuinolin (90% )

N NO2 8-nitroisokuinolin (10% )

Seperti piridin, cincin kuinolin dan isokuinolin yang mengandung nitrogen dapat menjalani substitusi nukleofilik.

(1) NH2 -

N Kuinolin

(2) H2 O

NH2 2-aminokuinolin

(1) CH3 Li

N Isokuinolin

(2) H2 O

N CH3 1-metilisokuinolin

Posisi serangan adalah terhadap nitrogen dalam kedua sistem cincin itu, tepat sama seperti di dalam piridin. Porfirin Sistem cincin porfirin terdiri dari empat cincin pirol yang dihubungkan oleh gugus =C-.
Kimia Organik II Page 24

Riska Ria Lestari (06101410016)

Sistem cincin keseluruhan bersifat aromatik.

N H N H N N

Porfirin

Sistem cincin porfirin merupakan satuan yang secara biologis sangat penting khususnya dalam : heme, komponen hemoglobin yang mengangkut oksigen.
HO CCH CH 2 2 2 HO2CCH2CH2 N CH3 CH =CH 2 Heme N Fe N N CH=CH2

CH

3 CH3

CH

Klorofil, suatu pigmen tumbuhan.

CH

3 N

CH=CH 2 CH N CH 2-CH 3

CH 3 N C H O CCH CH 20 39 2 2 2 CH O C 3 2 O

Mg N

CH 3 Klorofil-a

Kimia Organik II

Page 25

Riska Ria Lestari (06101410016)

Sitokrom, senyawa yang terlibat dalam pemanfaatan O2 oleh hewan.


CH3 HO CCH CH 2 2 2 HO CCH CH 2 2 2 N CH3 CO CHCH2S NH Sitokrom c CH 3 N Fe N N CH3 CO CHSCH2CH CH 3 NH

Hidrogen-hidrogen pirol dalam cincin porfirin dapat digantikan oleh aneka ragam ion logam (kelat)

Kimia Organik II

Page 26

Riska Ria Lestari (06101410016)

Daftar Pustaka

Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga Anonim. 2009. Kimia Organik, (Online), http://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_organik. html, (diakses tanggal 24 Februari 2013) Pine, Stanley, dkk.1988. Kimia Organik 2. Bandung : Institut Teknologi Bandung.

Kimia Organik II

Page 27