Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, OH Gugus fungsi ini memiliki 2 ikatan kovalen yang reaktif, ikatan CO dan ikatan OH Keelektronegatifan oksigen jauh lebih besar daripada keelektronegatifan karbon dan hidrogen Ikatan kovalen pada gugus fungsi terpolarisasi; oksigen kaya elektron, karbon and hidrogen elektrofilik
Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul alkohol dan air. Oleh karena itu alkohol larut dalam air. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul alkohol. Oleh karena itu, titik didih alkohol sangat tinggi dibandingkan dengan alkana padanannya
H O CH2 CH3
H O CH2 CH3
H O H
Oksidasi
Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida atau keton.
Alkohol 1 akan menjadi alehid/asam karboksilat Alkohol 2 akan menghasilkan keton Alkohol 3 tidak akan teroksidasi
SENYAWA KARBONIL
ALDEHID KETON
Rumus = CnH2nO
Aldehide dan ketone adalah senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi, C=O.
Atom C pada gugus fungsi tersebut masih memiliki sisa 2 tangan yang dapat digunakan untuk mengikat H atau substituen alkil atau aril. Jika salah satu tangan mengikat H, senyawa tsb adalah aldehid. Jika selain H, senyawa tsb adalah keton.
H 125,8
0
117,10 C O
TATA NAMA
Sifat-sifat Fisik :
Aldehid dan keton merupakan senyawa polar. Ikatan polar pada gugus aldehid dan keton ditunjukkan oleh gambar Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi dari pada senyawa non polar padanannya karena adanya interaksi polar polar Aldehid dan keton dapat berinteraksi dengan molekul air dengan membentuk ikatan hidrogen. Oleh karena itu aldehid dan keton dengan Mr < dapat larut dalam air
C O
keton
H O
C O
H
aldehida
H C O
ikatan hidrogen
O H
Adisi Alkohol
Adisi alkohol pada aldehid atau keton dihasilkan hemiasetal atau hemiketal.
O CH3 C H + CH3 O H CH3 OH C O CH3
Oksidasi - Reduksi
Aldehid dapat dioksidasi dengan oksidator kuat (K2Cr2O7) maupun oksidator lemah (pereaksi Tohlens, Benedicts dan Fehling) menghasilkan asam karboksilat.
Ag+ / OH ( p. Tohlens ) O R C H Cr2O72- / H+ R C OH O
etanol ( 10 ) OH CH CH3
2-propanol
ASAM KARBOKSILAT
O R C OH
120o R 120
o
Karbonil Hidroksil
O C O
GUGUS KARBOKSIL
120o
H
datar
C O
H
O
polar
C O H
elektron bebas
OCCH CO H Aspirin
O CH C OH
Asam asetat (asam cuka)
Prostalandin E (PGE )
TATA NAMA
IUPAC TRIVIAL
Jumlah atom karbon 1
2 3 H3CH2COOH 4 H3C(CH2)2COOH Butirat Struktur HCOOH H3CCOOH Nama trivial Format Asetat Propionat
5
6
H3C(CH2)3COOH Valerat
H3C(CH2)4COOH kaproat
Asam oksalat (n=0) Asam malonat (n=1) Asam suksinat (n=2) Asam glutarat (n=3) Asam adipat (n=4) Asam pimelat (n=5)
SIFAT FISIK
MEMBENTUK IKATAN HIDROGEN ANTAR MOLEKUL DAN DENGAN MOLEKUL AIR
O H3C C O H O H O C CH 3
O H3C C O H
O
H
>
C H
>
OH >
R-CO-X
R-CO-OR
AMIDA
NITRIL
ESTER
Metil propanoat
TATA NAMA
2.
O Cl
Metil propionat
= Benzoil klorida
NITRIL H3C C N
= etananitril =asetonitril
C N
=benzonitril
benzamida
Merupakan senyawa polar Klorida asam, anhidrida dan ester mempunyai titik didih yang hampir sama dibanding aldehid/keton dengan BM sebanding Amida mempunyai titik didih lebih tinggi karena amida membentuk ikatan hidrogen antar molekul
Ester yang volatil kebanyakan mempunyai bau yang karakteristik dan harum sehingga digunakan sebagai bahan pembuatan parfum
AMINA
Senyawa yang mengandung gugus NH2 Struktur : RNH2 Jenis : Amina primer (1o) Amina sekunder (2o) Amina tersier (3o)
N H
R''
amina 1
R' amina 2
R' amina 3
Tata Nama
Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.
2-amino etanol
COOH
Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon, akan bermuatan positif dan dikenal sebagai ion ammonium kuartener
CH3 CH3 + N CH3 CH3 tetrametil ammonium klorida Cl
-
CH3
OH
Senyawa yang mengandung gugus NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2 CH3
anilin
o-metilanilin (o-toluidin)
Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom N, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.
N H piperidin 2
N H pirrolidin 2
N CH3 N-metilpirrolidin 3
HC H3C
Hemoglobin
Klorofil-a
Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Ikatan hidrogen
N H < O H
Kebasaan Amina
Amina aromatis mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi
+ H2O
NH 2
+
+ OHNH 3
+ H2O
+
NH 2
NH 2
resonansi