P. 1
kimia-organik-2

kimia-organik-2

|Views: 18|Likes:
Dipublikasikan oleh Soffan Hidayat

More info:

Published by: Soffan Hidayat on Mar 03, 2013
Hak Cipta:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

09/05/2013

pdf

text

original

ALKOHOL

• Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, –OH • Gugus fungsi ini memiliki 2 ikatan kovalen yang reaktif, ikatan C–O dan ikatan O–H • Keelektronegatifan oksigen jauh lebih besar daripada keelektronegatifan karbon dan hidrogen • Ikatan kovalen pada gugus fungsi terpolarisasi; oksigen kaya elektron, karbon and hidrogen elektrofilik

.

Oleh karena itu. titik didih alkohol sangat tinggi dibandingkan dengan alkana padanannya • H O CH2 CH3 H O CH2 CH3 H O H .Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul alkohol dan air. • Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul alkohol. Oleh karena itu alkohol larut dalam air.

Oksidasi  Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida atau keton.  Oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat  Oksidator kuat : K2Cr2O7. KMnO4  Oksidator lemah : CrO3-piridina Alkohol 1° akan menjadi alehid/asam karboksilat Alkohol 2° akan menghasilkan keton Alkohol 3° tidak akan teroksidasi .

SENYAWA KARBONIL ALDEHID KETON Rumus = CnH2nO .

Jika selain H. •Atom C pada gugus fungsi tersebut masih memiliki sisa 2 tangan yang dapat digunakan untuk mengikat H atau substituen alkil atau aril.•Aldehide dan ketone adalah senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi. . C=O. senyawa tsb adalah keton. senyawa tsb adalah aldehid. •Jika salah satu tangan mengikat H.

H 125.10  C O  nonbonding elektron orbital hibridisasi sp2 H .8 0 117.

TATA NAMA .

Ikatan polar pada gugus aldehid dan keton ditunjukkan oleh gambar • Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi dari pada senyawa non polar padanannya karena adanya interaksi polar polar • Aldehid dan keton dapat berinteraksi dengan molekul air dengan membentuk ikatan hidrogen.Sifat-sifat Fisik : • Aldehid dan keton merupakan senyawa polar. Oleh karena itu aldehid dan keton dengan Mr < dapat larut dalam air .

 O    C C O keton H O  C O H aldehida H C O    ikatan hidrogen  H O H .

Adisi Alkohol Adisi alkohol pada aldehid atau keton dihasilkan hemiasetal atau hemiketal. O CH3 C H + CH3 O H CH3 OH C O CH3 O CH3 C CH3 + CH3 CH2 O H H hemiasetal OH CH3 C CH3 hemiketal OCH2CH3 .

/ H+ R C OH O Keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi di atas . Tohlens ) O R C H Cr2O72. Benedicts dan Fehling) menghasilkan asam karboksilat. Ag+ / OH ( p.Oksidasi .Reduksi Aldehid dapat dioksidasi dengan oksidator kuat (K2Cr2O7) maupun oksidator lemah (pereaksi Tohlen’s.

Reduksi aldehid menghasilkan alkohol 1. reduksi keton menghasilkan alkohol 2. O CH3 C H asetaldehid CH3 C H3 C aseton O + Li AIH4 CH3 ( 20 ) + NaBH 4 CH3 CH2 OH etanol ( 10 ) OH CH CH3 2-propanol .

ASAM KARBOKSILAT .

O R C OH 120o R 120 o Karbonil Hidroksil O C O GUGUS KARBOKSIL 120o H  O datar R  C O   H O polar R C O H elektron bebas .

CONTOH SENYAWA ASAM KARBOKSILAT O O (CH ) CO H OH H C H H H C C OH (CH ) CH OCCH CO H Aspirin O CH C OH Asam asetat (asam cuka) Prostalandin E (PGE ) Suatu moderator aktivitas hormon .

TATA NAMA • IUPAC • TRIVIAL Jumlah atom karbon 1 2 3 H3CH2COOH 4 H3C(CH2)2COOH Butirat Struktur HCOOH H3CCOOH Nama trivial Format Asetat Propionat Terdapat dalam alam dan penurunan nama Semut (L-formica) Cuka (L-acetum) Susu. lemak) Mentega (L-butyrum) 5 6 H3C(CH2)3COOH Valerat H3C(CH2)4COOH kaproat Akar valeria (L-valere mjd kuat) Kambing (L-caper) . pertama. mentega & keju (Yun: protos. pion.

Asam dikarboksilat sederhana mempunyai rumus molekul umum HO2C–(CH2)n–CO2H Asam oksalat (n=0) Asam malonat (n=1) Asam suksinat (n=2) Asam glutarat (n=3) Asam adipat (n=4) Asam pimelat (n=5) ."Oh My Such Good Apple Pie".

SIFAT FISIK • MEMBENTUK IKATAN HIDROGEN ANTAR MOLEKUL DAN DENGAN MOLEKUL AIR O H3C C O H O H O C CH 3 O H3C C O H H O H .

REAKSI ASAM KARBOKSILAT Pembentukan GARAM RCO2H RCO2H RCO2H + NaHCO3 + (CH3)3N: + AgOH RCO2(–) Na(+) + CO2 + H2O RCO2(–) + (CH3)3NH(+) RCO2(-) Ag(+) + H2O .

Urutan prioritas gugus fungsi O C OH O O > C H  C > OH > C C  C C .

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT R-CO-X R-CO-OR’ •HALIDA ASAM •ESTER R-CO-O-CO-R’ •ANHIDRIDA ASAM R-CO-NH2 •AMIDA •NITRIL .

HALIDA ASAM 1. CH3COCl = Etanoil klorida = Asetil klorida ESTER Metil propanoat TATA NAMA 2. C O Cl Metil propionat = Benzoil klorida ANHIDRIDA ASAM AMIDA CH3CONH2 etanamida asetamida C O NH 2 C C O O O NITRIL H3C C N = etananitril =asetonitril anhidrida asam benzoat C N =benzonitril benzamida (CH3CO)2O anhidrida asam etanoat anhidrida asan asetat .

anhidrida dan ester mempunyai titik didih yang hampir sama dibanding aldehid/keton dengan BM sebanding Amida mempunyai titik didih lebih tinggi karena amida membentuk ikatan hidrogen antar molekul  Ester yang volatil kebanyakan mempunyai bau yang karakteristik dan harum sehingga digunakan sebagai bahan pembuatan parfum .   Merupakan senyawa polar Klorida asam.

AMINA .

 Senyawa yang mengandung gugus NH2  Struktur : RNH2  Jenis : Amina primer (1o) Amina sekunder (2o) Amina tersier (3o) R N H H R N H R N R'' amina 1 R' amina 2 R' amina 3 .

.Tata Nama • Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.

gugus NH2 dinamakan gugus amino O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH 2-amino etanol asam.• Pada Sistem IUPAC.3-amino propanoat COOH NH2 asam -p-aminobenzoat asam -4-aminobenzoat .

akan bermuatan positif dan dikenal sebagai ion ammonium kuartener CH3 CH3 + N CH3 CH3 tetrametil ammonium klorida Cl - CH3 CH3 + N CH3 CH3 OH - tetrametil ammonium hidroksida • Senyawa yang mengandung gugus – NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin. NH2 NH2 NH2 CH3 anilin O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin) o-metilanilin (o-toluidin) .• Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon.

• Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom N. diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin. N H piperidin 2 N H pirrolidin 2 N CH3 N-metilpirrolidin 3 N N N piridin N pirimidin N H pirrol N H imidasol .

Contoh Senyawa Heterosiklis • Klorofil adalah kompleks Mg dengan porfirin. • Hemoglobin adalah kompleks Fe dengan porfirin CH 2 CH 3 H C N Fe N H3C N CH 3 HOOCH 2CH 2C HOOCH 2CH 2C CH 2CH 2COOH H3COOC O H3C N CH 2 H3C N Mg N N CH 3 N C CH 3 H2 HC CH 2 CH 3 HC H3C Hemoglobin Klorofil-a .

Sifat-Sifat Fisik Amina : • Amina 1 dan 2 bersifat polar. mampu membentuk ikatan hidrogen intermolekuler.   N  H N • Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. • Ikatan hidrogen  N H  < O H  .

Kebasaan Amina • Amina aromatis mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi + H2O NH 2 + + OHNH 3 tak beresonansi + OHNH 3 + H2O + NH 2 NH 2 resonansi .

You're Reading a Free Preview

Mengunduh
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->