Anda di halaman 1dari 35

ALKOHOL

Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, OH Gugus fungsi ini memiliki 2 ikatan kovalen yang reaktif, ikatan CO dan ikatan OH Keelektronegatifan oksigen jauh lebih besar daripada keelektronegatifan karbon dan hidrogen Ikatan kovalen pada gugus fungsi terpolarisasi; oksigen kaya elektron, karbon and hidrogen elektrofilik

Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul alkohol dan air. Oleh karena itu alkohol larut dalam air. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul alkohol. Oleh karena itu, titik didih alkohol sangat tinggi dibandingkan dengan alkana padanannya

H O CH2 CH3

H O CH2 CH3

H O H

Oksidasi
Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida atau keton.

Oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat


Oksidator kuat : K2Cr2O7, KMnO4 Oksidator lemah : CrO3-piridina

Alkohol 1 akan menjadi alehid/asam karboksilat Alkohol 2 akan menghasilkan keton Alkohol 3 tidak akan teroksidasi

SENYAWA KARBONIL

ALDEHID KETON
Rumus = CnH2nO

Aldehide dan ketone adalah senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi, C=O.

Atom C pada gugus fungsi tersebut masih memiliki sisa 2 tangan yang dapat digunakan untuk mengikat H atau substituen alkil atau aril. Jika salah satu tangan mengikat H, senyawa tsb adalah aldehid. Jika selain H, senyawa tsb adalah keton.

H 125,8
0

117,10 C O

nonbonding elektron orbital hibridisasi sp2

TATA NAMA

Sifat-sifat Fisik :
Aldehid dan keton merupakan senyawa polar. Ikatan polar pada gugus aldehid dan keton ditunjukkan oleh gambar Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi dari pada senyawa non polar padanannya karena adanya interaksi polar polar Aldehid dan keton dapat berinteraksi dengan molekul air dengan membentuk ikatan hidrogen. Oleh karena itu aldehid dan keton dengan Mr < dapat larut dalam air

C O
keton
H O

C O

H
aldehida

H C O

ikatan hidrogen

O H

Adisi Alkohol
Adisi alkohol pada aldehid atau keton dihasilkan hemiasetal atau hemiketal.
O CH3 C H + CH3 O H CH3 OH C O CH3

O CH3 C CH3 + CH3 CH2 O H

H hemiasetal OH CH3 C CH3 hemiketal OCH2CH3

Oksidasi - Reduksi
Aldehid dapat dioksidasi dengan oksidator kuat (K2Cr2O7) maupun oksidator lemah (pereaksi Tohlens, Benedicts dan Fehling) menghasilkan asam karboksilat.
Ag+ / OH ( p. Tohlens ) O R C H Cr2O72- / H+ R C OH O

Keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi di atas

Reduksi aldehid menghasilkan alkohol 1, reduksi keton menghasilkan alkohol 2.


O CH3 C H asetaldehid CH3 C H3 C aseton O + Li AIH4 CH3 ( 20 ) + NaBH 4 CH3 CH2 OH

etanol ( 10 ) OH CH CH3

2-propanol

ASAM KARBOKSILAT

O R C OH
120o R 120
o

Karbonil Hidroksil
O C O

GUGUS KARBOKSIL

120o
H

datar

C O

H
O

polar

C O H

elektron bebas

CONTOH SENYAWA ASAM KARBOKSILAT


O
O (CH ) CO H OH H C H H H C C OH (CH ) CH

OCCH CO H Aspirin

O CH C OH
Asam asetat (asam cuka)

Prostalandin E (PGE )

Suatu moderator aktivitas hormon

TATA NAMA
IUPAC TRIVIAL
Jumlah atom karbon 1
2 3 H3CH2COOH 4 H3C(CH2)2COOH Butirat Struktur HCOOH H3CCOOH Nama trivial Format Asetat Propionat

Terdapat dalam alam dan penurunan nama


Semut (L-formica) Cuka (L-acetum) Susu, mentega & keju (Yun: protos, pertama, pion, lemak) Mentega (L-butyrum)

5
6

H3C(CH2)3COOH Valerat
H3C(CH2)4COOH kaproat

Akar valeria (L-valere mjd kuat)


Kambing (L-caper)

"Oh My Such Good


Apple Pie".
Asam dikarboksilat sederhana mempunyai rumus molekul umum
HO2C(CH2)nCO2H

Asam oksalat (n=0) Asam malonat (n=1) Asam suksinat (n=2) Asam glutarat (n=3) Asam adipat (n=4) Asam pimelat (n=5)

SIFAT FISIK
MEMBENTUK IKATAN HIDROGEN ANTAR MOLEKUL DAN DENGAN MOLEKUL AIR
O H3C C O H O H O C CH 3

O H3C C O H

O
H

REAKSI ASAM KARBOKSILAT


Pembentukan GARAM RCO2H RCO2H RCO2H + NaHCO3 + (CH3)3N: + AgOH RCO2() Na(+) + CO2 + H2O RCO2() + (CH3)3NH(+) RCO2(-) Ag(+) + H2O

Urutan prioritas gugus fungsi


O C OH O O

>

C H

>

OH >

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

R-CO-X
R-CO-OR

HALIDA ASAM ESTER

R-CO-O-CO-R ANHIDRIDA ASAM R-CO-NH2

AMIDA
NITRIL

HALIDA ASAM 1. CH3COCl


= Etanoil klorida = Asetil klorida

ESTER
Metil propanoat

TATA NAMA

2.

O Cl

Metil propionat

= Benzoil klorida

ANHIDRIDA ASAM AMIDA


CH3CONH2 etanamida asetamida
C O NH 2
C C O O O

NITRIL H3C C N
= etananitril =asetonitril

anhidrida asam benzoat

C N
=benzonitril

benzamida

(CH3CO)2O anhidrida asam etanoat anhidrida asan asetat

Merupakan senyawa polar Klorida asam, anhidrida dan ester mempunyai titik didih yang hampir sama dibanding aldehid/keton dengan BM sebanding Amida mempunyai titik didih lebih tinggi karena amida membentuk ikatan hidrogen antar molekul

Ester yang volatil kebanyakan mempunyai bau yang karakteristik dan harum sehingga digunakan sebagai bahan pembuatan parfum

AMINA

Senyawa yang mengandung gugus NH2 Struktur : RNH2 Jenis : Amina primer (1o) Amina sekunder (2o) Amina tersier (3o)

N H

R''

amina 1

R' amina 2

R' amina 3

Tata Nama
Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.

Pada Sistem IUPAC, gugus NH2 dinamakan gugus amino


O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH

2-amino etanol

asam- 3-amino propanoat

COOH

NH2 asam -p-aminobenzoat asam -4-aminobenzoat

Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon, akan bermuatan positif dan dikenal sebagai ion ammonium kuartener
CH3 CH3 + N CH3 CH3 tetrametil ammonium klorida Cl
-

CH3

CH3 + N CH3 CH3

OH

tetrametil ammonium hidroksida

Senyawa yang mengandung gugus NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2 CH3

anilin

O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin)

o-metilanilin (o-toluidin)

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom N, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.

N H piperidin 2

N H pirrolidin 2

N CH3 N-metilpirrolidin 3

N N N piridin N pirimidin N H pirrol N H imidasol

Contoh Senyawa Heterosiklis


Klorofil adalah kompleks Mg dengan porfirin. Hemoglobin adalah kompleks Fe dengan porfirin
CH 2 CH 3 H C N Fe N H3C N CH 3 HOOCH 2CH 2C HOOCH 2CH 2C CH 2CH 2COOH H3COOC O H3C N CH 2 H3C N Mg N N CH 3 N C CH 3 H2 HC CH 2 CH 3

HC H3C

Hemoglobin

Klorofil-a

Sifat-Sifat Fisik Amina :


Amina 1 dan 2 bersifat polar, mampu membentuk ikatan hidrogen intermolekuler.
N H N

Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Ikatan hidrogen
N H < O H

Kebasaan Amina
Amina aromatis mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi
+ H2O
NH 2
+

+ OHNH 3

tak beresonansi + OHNH 3

+ H2O
+

NH 2

NH 2

resonansi

Anda mungkin juga menyukai