P. 1
heterosiklik

heterosiklik

|Views: 219|Likes:
Dipublikasikan oleh Yunita Selonika
kimia organik
tetang heterosiklik
kimia organik
tetang heterosiklik

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: Yunita Selonika on Mar 06, 2013
Hak Cipta:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPTX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

09/06/2015

pdf

text

original

Teknik Kimia Kelas B

Kelompok 9 Gede Indra Sherly Oktarizona Selvi Anggraini Yunita Selonika

HETEROSIKLIK

SENYAWA HETEROSIKLIS

Merupakan senyawa kimia dengan struktur cincin yang mengandung unsur selain karbon sebagai bagian dari cincin tersebut, misalnya nitrogen, belerang, &

Gambar senyawa heterosiklik

Penamaan Senyawa Heterosiklik
Tata nama secara IUPAC (carbosiklikprefiks &prefiks-suffiks)  Tata nama secara Trivial

Tata Nama Senyawa Heterosiklik IUPAC

Penggunakan nama carbosiklik dan prefiks dilakukan dengan penulisan nama prefiks terlebih dahulu dan kemudian diikuti nama carbosikliknya.

Semakin diprioritaskan

4diena Oxa-4azacycloheksana .Tata Nama Senyawa Heterosiklik IUPAC Contoh oxacyclopropan a oxacyclobutan a Thiacyclopenta-2.

Tata Nama Senyawa Heterosiklik secara IUPAC  Penggunaan nama prefiks dan suffiks dilakukan dengan cara menulis terlebih dahulu nama prefiks dan kemudian diikuti dengan nama suffiks. Penamaan Suffix Untuk Senyawa Heterosiklik Ukuran cincin 3 4 5 6 7 8 Senyawa Tidak Jenuh Adanya N -irine -ete -ole -ine -epine -ocine Tanpa adanya N -irene -ete -ole -ine -epine -ocine Senyawa Jenuh Adanya N -iridine -etidine -olidine Tanpa adanya N -irane -etane -olane -ane -epane -ocane .

4-oxazine .Tata Nama Senyawa Heterosiklik secara IUPAC Contoh oxirane oxetane Thiole 1.

Tata Nama Senyawa Heterosiklik Trivial  Senyawa heterosiklik mempunyai namanama tersendiri yang telah ditentukan. Contoh : .

Tata Nama Senyawa Heterosiklik secara Trivial  4 5 6 Penomeran pada cincin heterosiklik dilakukan dengan memberikan nomer terendah untuk atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. Contoh : 4 N3 5 4 3 4 5 5 4 N3 2 5 2 6 7 8 3 6 7 8 1 3 N 1 2 N1 H Imidazol S 1 N 1 2 N2 Isokuinolin Piridin Tiazol Kuinolin . namun untuk heterosiklik dengan bentuk polisiklik memiliki letak penomeran sendiri.

Contoh Br Br COOH N N 3-bromopiridina NO2 3.5 dibromopiridin N asam-3piridinakarboksilat N NO2 N NO2 5nitroisokuinolin 8nitroisokuinolin 8-nitrokuinolin N H Asam 2-pirolasulfonat SO3H N H NO2 N 2-nitropirola (80%) 2-fenilpiridina .

Namun. Atom karbon yang dekat dengan heteroatom adalah karbon α. cara ini hanya berlaku untuk heterosiklik yang mengandung satu heteroatom.Tata Nama Senyawa Heterosiklik    Selain dengan menggunakan sistem penamaan diatas. Apabila setelah karbon α dan karbon  masih ada karbon. . maka karbon tersebut dinamakan karbon γ. Karbon berikutnya dinamakan sebagai karbon . penamaan senyawa heterosiklik juga dapat dilakukan dengan menggunakan huruf yunani.

Pirol punya 2 posisi α dan 2 posisi .Contoh     N Piridin   N H Pirol      Piridina punya 2 posisi α. . 2 posisi . dan 1 posisi γ.

Pengelompokan Senyawa Heterosiklik Lingkar Tiga Lingkar Empat Bentuk lingkaran siklis Lingkar Lima Senyawa heterosiklik Lingkar Enam Senyawa heterosiklik Aromatik Sifat Senyawa heterosiklik NonAromatik .

Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran Heterosiklik Lingkar Tiga  Heterosiklik Lingkar Empat  Heterosiklik Lingkar Lima  Heterosiklik Lingkar Enam  .

Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran Senyawa Heterosiklik Lingkar Tiga Jenuh : • • Tak Jenuh : .

Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran Senyawa Heterosiklik Lingkar Empat • Jenuh : • Tak Jenuh : .

Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima Jenuh : • • Tak Jenuh : N H Pirol O Furan S Tiofen N H 3-pirroline N 2-hidropirol O 2-hidrofuran 3-furolene S 2-hidrotiofen 3-tiolen .

Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran Senyawa Heterosiklik Lingkar Enam • Jenuh : N O H S oxosikloheksana piperidine tiosikloheksana • Tak Jenuh : O N S gamma-piran piridine tiosikloheksadiena .

Heterosiklik Berdasarkan Sifat Heterosiklik Non Aromatik  Heterosiklik Aromatik  .

namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa rantai terbuka (alifatik) dan merupakan analog dari senyawa alifatiknya.Heterosiklik Berdasarkan Sifat Senyawa Heterosiklis NonAromatik  Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon. Misalnya. oxirane yang merupakan analog dari eter dan aziridine yang merupakan analog dari amina  .

Contoh O R R CH O C O O C R O gamma-lakton asetal lingkar turunan epoksida O C C O C O C O C O NH C O O NH O O anhidrida asam suksinat phtal-imida suksin-imida dioxan .

. namun sifatnya mirip dengan senyawa aromatik lainnya. kuinina (bagian pohon kina untuk mengobati malaria). dan urasil (basa penting dalam asam nukleat DNA dan RNA). timina. Heterosiklik aromatik memiliki peran yang sangat penting dalam kehidupan dan paling banyak dijumpai. Contohnya. sitosina. piridoksina (vitamin B6). nikotina (insektisida dalam pertanian).Heterosiklik Berdasarkan Sifat Senyawa Heterosiklis Aromatik   Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon. dll.

Conto h N H Pirol O Furan S Tiofen 5 6 7 8 4 3 5 6 7 8 4 3 N N 1 2 N2 1 N N Kuinolin Isokuinolin piridine pirazine .

Heterosiklik Aromatik Cincin Lima Pirol  Furan  Tiofen  N H Pirol O Furan S Tiofen .

Reaksi-reaksi Pirol  Reaksi pembebasan alkana dengan reagen grignard + CH3MgBr N H _ N + MgBr + CH4 .

Reaksi-reaksi Pirol  Reaksi Subsitusi Elektrofilik 1. Nitrasi dan Sulfonasi SO2 piridina N H pirola HNO3 (CH3CO)2O Asam 2-pirolasulfonat (90%) N H SO3H N H NO2 2-nitropirola (80%) .

5-tetrabromopirol .3.Reaksi-reaksi Pirol  Reaksi Halogenasi Br Br2 N H C2H5OH Br N Br Br H 2.4.

Ni / Pt 200 . HCl N H 3-pirolin .Reaksi-reaksi Pirol  Reaksi Reduksi H2 .250 o N H pirolidin Kb = 10 -3 N H pirol Kb = 2.5 x 10 -14 Zn .

Ni / Pd 50oC O furan td 31o O tetra hidro furan td 65 o 90 -93 % .Reaksi-reaksi Furan  Reaksi Reduksi H2 .

 Pembentukan Ikatan Hidrogen _H O 2 O tetra hidro furan CH2 CH CH CH2 1.3-butadiena + O tetra hidro furan NH3 N H pirolidin .

Reaksi-reaksi Furan  Reaksi Halogenasi O O asam furoat C OH Br2 Br O C O Br OH O bromo furan + CO2 HgCl 2 O O furan CH3 C ONa O X2 HgCl O halo-furan X .

Reaksi-reaksi Furan  Subsitusi Elektrofilik O O O furan CH3 C ONO2 O 2-nitro furan + NO2 CH3 C OH + O furan NSO3 O SO3 H 2-furan sulfonat .

Reaksi Tiofena  Friedel-Craft Asilasi .

Beberapa Reaksi Subsitusi Lain dari Heterosiklik Cincin Lima .

Pirinida/piridin  Kuinolina  Isokuinolin  Heterosiklik Aromatik Cincin Enam 5 6 7 8 4 3 5 6 7 8 4 3 N 1 2 N2 1 Kuinolin Isokuinolin .

dan jauh lebih polar dibandingkan benzena. bercampur dengan kebanyakan pelarut organik. Cenderung mengalami reaksi subsitusi.Piridin a    Memiliki struktur yang mirip dengan benzena. . kecuali satu unit CH yang digantikan oleh satu atom nitrogen. Bentuknya menyerupai benzena yaitu planar dengan geometri yang hampir heksagonal sempurna.

Piridina/Piridin .

H2O.Reaksi-reaksi Pirinida  Oksidasi Rantai Samping CH3 KMnO4. H+ COOH N asam 3-piridinakarboksilat (asam nikotinat) N 3-metilpiridin .

Reaksi-reaksi Piridina  Subsitusi Nukleofilik N Br NH3 kalor N NH2 2-bromopiridin Cl NH3 kalor 2-aminopiridin NH 2 N 4-kloropiridin N 4-aminopiridin + N o Li 100 + N 2-fenilpiridin LiH .

220 C N 3-PIRIDIN SULFONAN ( 70% ) N HNO3 NaNO3. HgSO4 H2SO4 . 370 C PIRIDIN NO2 3-NITROPIRIDIN (5%) N .Reaksi-reaksi Piridina  Subsitusi Elektrofilik Br 3-BROMOPORIDIN (30%) N Br2 300 C SO3H SO3.

6). Kuinolin dan isokuinolin.1 dan 8.Kuinolin dan Isokuinolin  Kuinolin dan isokuinolin. keduanya merupakan basa lemah (pKb masing-masing 9. tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin benzenoid. keduanya menjalani substitusi elektrofilik dengan lebih mudah dari piridin. bukan pada cincin ntrogen) .

Reaksi Kuinolin dan Isokuinolin NO2 HNO3 + N H2SO 4 N N NO2 kuinolin pKb = 9.1 5-nitrokuinolin (52%) 8-nitrokuinolin (48%) NO2 HNO3 N N N H2SO 4 NO2 isokuinolin pKb = 8.6 5-nitroisokuinolin 8-nitroisokuinolin .

Reaksi Kuinolin dan Isokuinolin (1) NH2 - N Kuinolin (2) H2 O NH2 2-aminokuinolin N (1) CH3 Li N Isokuinolin (2) H2 O N CH3 1-metilisokuinolin .

You're Reading a Free Preview

Mengunduh
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->