Anda di halaman 1dari 12

TUGAS MATA KULIAH KIMIA ORGANIK

ASAM KARBOKSILAT

Disusun oleh : Lia Nirwana Sari Fitria Puspita Sari Lisa Maharani Lubis Karlina Faizal Ikhwan Ilham Prasetya Frida Resti Komala Lutfi Hakim Febrianita. R.H 114110002 114110030 114110040 114110046 114080013 114080019 114080022 114080028 114080032

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA INSITUT TEKNOLOGI INDONESIA SERPONG 2012

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT Asam organic yang paling penting adalah asam-asam karboksilat. Gugus fungsinya adalah gugus karboksil . Kependekan dari dua bagian yaitu gugus karboksil dan hidroksil. Asam karboksilat juga merupakan senyawa karbon turunan alkana. Rumus umum asam karboksilat dapat dipanjangkan atau dipendekan seperti : O C-OH RCO2H gugus karboksil karboksilat PENAMAAN ASAM KARBOKSILAT tiga cara untuk menulis asam O R C OH atau RCOOH atau

1. Nama IUPAC

Pada system IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti dengan oat di depannya ditambah kata asam, jadi senyawa ini disebut golongan asam alkanoat.

Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Cara penamannya sebagai berikut . (a) Rantai pokok adalah rantai yang paling panjang yang mengandung gugus fungsi. Nama alkanoat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat. (b) Penomoran dimulai dari gugus fungsi

(c) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang diisusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan. Contoh :
O
O

CH3-CH-C-OH
CH3
Asam 2-metilpropanoat

CH3-CH-CH2-CH-C-OH
CH3 NH2
Asam 2-amino-4-metilpentanoat

CH3 O

CH3-CH-CH2-C-OH Cl
Asam 3-klorobutanoat

CH3-CH-CH2- C C-OH
OH CH3
Asam 4-hidroksi-2,2-dimetilpentanoat

Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi disebut asam alkanadioat. Sedangkan, asam yang mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam alkanatrioat.

Contoh :

O O

HO-C-C-OH
Asam 1,2-etanadioat (asam oksalat)

HO-C-CH2-C-OH
Asam 1,3-propanadioat (asam malonat)

H2C-C-OH
O

HC-C-OH
O

CH3 O

CH3-C
CH3

C-OH

H2C-C-OH
Asam 1,3,5-pentanatrioat (asam sitrat)

Asam 2,2-dimetilpropanoat

2. Nama Lazim ( Trivial)

Nama lazim asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di alam.

Tabel. Asam-asam karboksilat alifatik Atomatom karbon 1 HCOOH Semut (Latin, Asam format formica) 2 CH3COOH Cuka`(Latin, acetum) 3 CH3CH2COOH Susu(Yunani, protos pion=lemak pertama) 4 CH3(CH2)2 COOH Mentega (Latin, Asam butirat Asam butanoat Asam propionate Asam propanoat Asam asetat Asam metanoat Asam etanoat Rumus Sumber Nama Biasa Nama IUPAC

butyrum) 5 CH3(CH2)3COOH Akat Valerian Asam valerat (Latin, valere = kuat) 6 CH3(CH2)4 COOH Kambing (Latin, caper) 7 CH3(CH2)5 COOH Bunga anggur Asam enantoat (Yunani, oenanthe) 8 CH3(CH2)6 COOH Kambing (Latin, caper) 9 CH3(CH2)7 COOH Pelaronium (Yunani, pelargos) 10 CH3(CH2)8 COOH Kambing (Latin, caper) 12 CH3(CH2)10COOH Minyak kelapa 14 CH3(CH2)12COOH Pala Asam miristat Asam laurat Asam kaprat Asam dekanoat Asam dodekanoat Asam tetradekanoat 16 CH3(CH2)14COOH Minyak palem 18 20 CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH Coklat Peanut oil Asam stearat Arachidic acid Asam palmitat Asam heksadekanoat Asam oktadekanoat Icosanoic acid Asam pelargonat Asam kaplirat Asam oktanaoat Asam nonanoat Asam kaproat Asam heksanoat Asam heptanoat Asam pentanoat

ISOMER ASAM KARBOKSILAT Seperti alkanal, asam karboksilat juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya di ujung rantai C. Karena yang dapat berubah hanya stuktur

alkil maka isomernya adalah isomer struktur. Isomer struktur asam karboksilat dimulai dari asam butanoat. Contoh : O

1) Isomer struktur C4H9C OH ada dua, yaitu :

CH3-CH2-CH2-C-OH

Asam Butanoat

CH3-CH2-CH-C-OH
CH3

Asam 2-metilbutanoat O

2) Isomer struktur C5H11-C-OH ada 4 (empat), yaitu :

CH3-CH2-CH-C-OH
CH3
Asam 2-metilbutanoat

CH3-CH-CH2-C-OH
CH3
Asam 3-metilbutanoat

CH3 O

CH3-C
CH3

C-OH

Asam 2,2-dimetilpropanoat

SIFAT FISIS dan SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT

Anggota-anggota pertama dari asam karboksilat adalah cairan tak berwarna dengan bau yang menyengat. Cuka adalah larutan 4 atau 5% asam asetat, bau dan rasanya khas. Asam butirat berasal dari mentega tengik, asam-asam kaproat,kaprilat, dan kaprat berbau kambing.

Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar seperti halnya alcohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hydrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain. Karena itu titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan alcohol dengan bobot molekul yang hampir sama. Misalnya, asam asetat dan n-propil alcohol mempnuyai bobot molekul sama (60) tetapi titik didihnya berturut-turut 118C dan 97C. penetapan bobot molekul menunjukan bahwa asm-asam format dan asetat merupakan dimer dalam pelarut non polar, sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua molekul saling berpegangan melalui ikatan hydrogen.

Ik ta h ro e a n id g n

O R C O

O C R

O
Ik ta h ro e a n id g n

Gambar. Ikatan hidrogen pada asam karboksilat

Ikatan hydrogen juga menjelaskan sifat-sifat kelarutan air pada asam-asam karboksilat berbobot molekul rendah.

Beberapa point tentang sifat fisis dan kimia asam karboksilat , diantaranya adalah Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH) Asam dengan jumlah C 1 4 : larut dalam air Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen
TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Suku-suku rendah mudah larut dalam air. Makin banyak atom C dalam molekul kelarutan akan semakin berkurang. Senyawa yang berwujud padat tidak larut dalam air.

Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hydrogen. Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C makin lemah kekuatan asamnya.

KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakan dalam kehidupan seharihari adalah
1. Asam format (asam semut/asam metanoat)

Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam format, yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugud aldehida. Sifat-sifat reaksi : -zat cair yang dapat merusak kulit. -bersifat reduktor

O HC-O H + HgO Hg(O O CH )2

O Hg(O O CH + CO2 PU T IH + HC-O H )

2Hg(OOCH)

2Hg + HCOCH + CO2

Bila dipanaskan dapat terurai menurut 2 macam cara:

HCOOH HCOOH

CO 2 + H2 kat= Pd, Cu, Ni, ZnO, SnO CO + H2O kat= H2SO4, Al2O3, SiO2

Kegunaan asam format, yaitu untuk menggumpalkan lateks, penyamaan kulit, dan pada proses pencelupan tekstil. 2. Asam asetat (asam cuka/asam etanoat) Asam asetat dibuat dengan oksidasi alcohol encer oleh O2 udara dengan adanya mikroorganisme (mycroderma acetil). Suatu larutan alcohol encer (5- 10 %) diteteskan ke dalam kolom yang berisi potongan-potongan kayu, dimana ditempatkan mikroorganisme tersebut. Dari bawah dapat dipompakan udara. Larutan alcohol waktu turun akan mengalami oksidasi. Temperature harus dipertahankan 25-35C.

O CH3CH2OH CH3C OH

Cara lain dari asteilena

O HC CH + H2O
HgSO4

CH 4-C H

CH3COOH

Larutan cuka sebagai bahan makanan yang umumnya digunakan seharihari mempunyai kadar 25 % volume asam asetat. Asam asetat murni disebut asam asetat glacial digunakan untuk membuat selulosa dalam industry rayon, plastic, dalam film fotografi, dan industry obat-obatan. 3. Asam laktat pada susu Asam laktat merupakan senyawa tidak berwarna, dapat dibuat fermentasi tepung, gula, atau air didih. Dihasilkan dalam susu oleh fermentasi laktosa, sehingga susu menjadi asam. Asam laktat digunakan pada pembuatan keju, minuman ringan, dan asinan. 4. Asam sitrat pada jeruk Asam sitrat merupakan senyawa putih padat, larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organic. Banyak ditemukan pada tumbuhan dan hewan, tetapi kandungan paling banyak terdapat pada jeruk. Asam sitrat ditambahkan pada makanan dan minuman untuk memberikan rasa asam, digunakan dalam indsutri obat-obatan, pembuatan kertas, dan tekstil. 5. Asam tartrat pada anggur Asam tartrat digunakan untuk memberikan rasa pada makanan dan minuman. Digunakan juga dalam fotografi, penyamakan, dan sebagai natrium kalium tartrat yang dikenal sebagai garam Rochelle digunakan untuk obat pencahar.

6. Asam glutamate pada kecap

Garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamate dipakai untuk penyedap masakan. 7. Asam butirat

Bila berikatan dengan etanol menjadi senyawa ester sebagai etil butirat yang memberikan bau sedap (bau nenas). Dalam mentega, asam ini juga terikat sebagai ester; mentega yang berbau tengik berasal dari bau asam butirat.

8. Asam laurat

Pada Industri Kosmetik, asam Laurat berfungsi sebagai Pengental, pelembab dan pelembut.

9. Asam palmitat

Dalam industri, asam palmitat banyak dimanfaatkan dalam bidang kosmetika dan pewarnaan. Dari segi gizi, asam palmitat merupakan sumber kalori penting namun memiliki daya antioksidasi yang rendah.

10. Asam stearat

Dalam bidang industri, asam stearat dipakai sebagai bahan pembuatan lilin, sabun,plastik, kosmetika,dan untuk melunakkan karet.