Anda di halaman 1dari 19

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

NAMA ANGGOTA

: 1. Dinda Farrah Diba (08111006012) 2. Cherry Chrisanty (08111006020) 3. M. Rizky Said (08111006022) 4. Gitta Anggrila (08111006024)

JURUSAN / KELOMPOK

: FARMASI / VII

PERCOBAAN

REAKSI ASETILASI ANILIN

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SRIWIJAYA 2012

LAPORAN PENDAHULUAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

I. II. III.

Nomor Percobaan : VI Nama Percobaan : Reaksi Asetilasi Anilin Tujuan Percobaan : 1. Agar mahasiswa dapat mengetahui salah satu cara mensintesa senyawa amida.

IV.

Dasar Teori Anilin merupakan senyawa amina aromatic. Anilin yang tersubstitusi oleh

gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan dari senyawa induk.

Anilin

N-metilanin

Anilin atau senyawa senyawa amina lain dapat direaksikan dengan senyawa senyawa turunan asam karboksilat seperti klorida asam, anhidrida asam karboksilat atau ester yang menghasilkan senyawa senyawa amida. R CO Cl R CO O CO R R CO OR + R2NH + R2NH + R2NH R CO NR2

Jika anilin direaksikan dengan suatu anhidrida asam asetat maka akan terjadi reaksi asetilasi yang akan menghasilkan senyawa asetanilida suatu amida.

Asetanilida

Pembuatan p-nitroasetanilida merupakan reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzene dipengaruhi oleh gugus-gugus yang terikat pada cincin benzene. Gugus gugus yang dapat mendorong electron seperti NH2, -OH , OCH, dan CH3 disebut gugus pengaktivasi, gugus-gugus ini akan mengakibatkan penyerangan elektrofilik mudah terjadi pada posisi orto dan para. (Tim Kimia Organik. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik) Anilina, Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Seperti amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ini mudah menyatu, terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia. Runus molekul Anilin : C6H5NH2. Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 1800 C dan indeks bias 158. Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna . Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. (Frida. 2011. Teori Kimia Sintesa Anilin. Dari http://fridaelfsuperjunior. blogspot.com/2011/06/teori-kimia-sintesa-anilin.html) Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan

dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu; 1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O 4.

C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah; 1. Reaksinya sederhana 2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. (Lilhaq , Abdul Hadi . 2011. Pembuatan Asetanilida. Dari http://abdulhadililhaq45. blogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html) Reaksi antara anhidrida asam asetat dan aniline merupakan reaksi asetilasi yang membentuk amida dalam hal ini asetanilida. Aniline merupakan suatu amina primer. Reaksi antara amonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida, sedangkan amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Satu mol amina dihabiskan dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu. Anhidrida asam asetat dan aniline direaksikan dengan metode refluks. Anhidrida asam asetat dan aniline bereaksi pada suhu yang relative tinggi hal ini dapat dilakukan dengan metode refluks dimana pada proses refluks terjadi penguapan dan pengembunan kembali secara berangsur dan diharapkan volume reaktan tetap hingga menghasilkan produk yang diinginkan. Alat refluks terdiri atas labu alas bulat dan pendingin bola. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan sedangkan pendingin bola berfungsi untuk mengkondensasi reaktan/produk yang terbentuk, mekanisme pendinginannya dilakukan secara bertahap/tingkat pada tiap bola. Refluks juga sering disebut pendingin alur balik, karena pendingin alur balik,

karena pendinginan air dilakukan dari bawah keatas sehingga tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. Pada labu alas bulat, selain dimasukan anilin dan anhidrida asam asetat, dimasukan juga asam asetat glacial dan abu zink. Penambahan asam asetat glasial dilakukan untuk membuat larutan bersifat asam. Larutan yang bersifat asam akan mengakibatkan gugus karbonil pada anhidrida asam asetat akan lebih positif sehingga penyerangan gugus karbonil oleh nukleofil yaitu electron menyendiri pada aniline, akan lebih mudah terjadi. Abu zink berfungsi sebagai katalis yang

menyajikan reaksi alternative untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energy aktivasi yang lebih rendah. Pada saat melakukan reaksi diperhatikan agar tidak terdapat

air, air dapat menyebabkan terjadinya reaksi hidrolisis dalam suasana asam dari asetanilida menjadi asam asetat dan aniline. Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat,

diketahui bahwa produk hasil reaksi masih mengandung pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Keadaan dalam rekristalisasi pada percobaan yang dilakukan yaitu kelarutan pengotor lebih kecil dari pada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas,

penyaringan dilakukan pada kondisi panas bertujuan agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut dan hanya pengotor saja yang tersaring dan dipisahkan. Berikut merupakan persyaratan suatu pelarut agar dapat dipakai dalam proses rekristalisasi : 1. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor. 2. Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal 3. Mudah dipisahkan dari Kristal 4. Bersifat inert (tidak udah bereaksi) dengan Kristal (Sari. 2011. Pembahasan Asetilasi. Dari http://www.scribd.com/doc/52643135 /pembahasan-asetilasi#download)

V.

Alat dan Bahan Alat : - Labu Erlenmeyer - Penangas air - Beker gelas - Kertas saring - Batang pengaduk Bahan : - 20 ml anilin - 20 ml asam asetat anhidrat - 10 ml asam asetat glasial - 5 mg serbuk seng - Air suling - Batu es

VI.

Prosedur Percobaan 20ml Anilin Dimasukkan ke dalam labu Ditambahkan

20ml Asam Asetat Anhidrat + 10ml Asam Asetat Glasial + 50mg Serbuk Seng Dipanaskan di atas penangas air selama 10 menit (hingga larutan mendidih) hingga terbentuk asetanilida Dituangkan ke dalam gelas beker berisi batu es dan terbentuk

Gumpalan Zat Disaring untuk mengambil zat padat (larutan disaring dalam keadaan dingin)

Zat Padat

Dimasukkan ke dalam gelas beker Ditambahkan

Air suling Dididihkan lagi penangas air Larutan disaring dalam di atas

keadaan panas

Hasil Saringan Ditampung dalam gelas

beker yang berisi batu es

Kristal - Kristal

Jika berhasil

Apabila warna kurang bagus, dilakukan

rekristalisasi Kristal dikeringkan di atas oven

Tentukan Rendemen dan Titik Lelehnya

VII. Pertanyaan Pra Praktek 1. Buat mekanisme reaksi yang terjadi dengan lengkap! Jawab:

2.

Bagaimana cara pengujiannya adanya asetanilida? Buat reaksi yang terjadi dan perubahan warnanya! Jawab: Caranya adalah dengan menggunakan es batu dengan terbentuknya kristal padatan. Perubahan warnanya dari kuning menjadi kristal putih. Reaksi yang terjadi:

VIII. Sifat Fisika dan Kimia Bahan 1. Anilin - Rumus Molekul - Berat Molekul : C6H5NH2 : 93,12 g/mol

- Titik didih normal : 184,4oC - Pemerian : cairan minyak, tidak berwarna ketika baru didestilasi,

menjadi gelap bila terkena cahaya dan udara, rasa yang khusus dan membakar, mudah terbakar, menguap pada pemanasan. - Kelarutan : larut dalam air (1:28,6), air mendidih (1:15,7), tidak

campur dalam alkohol, benzena kloroform, dan pelarut organik lainnya. Bereaksi dengan asam membentuk garam.

2. Anhidrida Asetat - Rumus Molekul - Berat Molekul - Wujud - Titik Leleh - Titik Didih - Kelarutan : (CH3CO)2O : 102,09 g/mol : Cair : 73oC : 139oC : pelan-pelan larut dalam air membentuk asam asetat,

dengan alkohol membentuk etil asetat, larut dalam kloroform dan eter - Bau - Mudah terbakar : bau cuka sangat kuat

3. Asam Asetat Glasial - Rumus Molekul - Berat Molekul - Pemerian : C2H4O2 : 60,05 g/mol : cairan jernih tidak berwarna, bau gas menusuk, rasa

asam jika diencerkan, cepat memadat pada pendinginan. Merupakan

pelarut yang baikuntuk beberapa komponen organik, juga untuk fosfor, sulfur dan asam halogen. - Kelarutan : dapat bercampur dengan air, alkohol gliserol, eter, : 118oC : 16,7oC

karbon tetraklorida, tidak larut dalam karbinat, hidroksida, oksida, fosfat. - Titik didih - Titik Leleh

4. Serbuk Seng ( Zinc dust ) - Berat atom - Titik Didih - Titik Leleh - Pemerian : 65,38 g/mol : 908oC : 419,5oC : logam, bentuk hexagonal, stabil di udara kering,

tertutup oleh selaput putih dari dasar karbinat dalam udara basah.

IX.

Data Hasil Pengamatan Massa Anilin Massa Asam asetat glacial Massa asam asetat anhidrida Massa serbuk seng : 4 ml : 4 ml : 2 ml : 10 mg

X.

Reaksi dan Perhitungan

Reaksi umum:

Mekanisme reaksi:

XI.

Pembahasan Pada percobaan ke enam dilakukan percobaan reaksi asetilasi anilin, yang

merupakan salah satu cara untuk mensintesis amida dengan mereaksikan anilin dan asam asetat anhidrida, dengan penambahan serbuk seng dan asam asetat glacial. Reaksi antara anhidrida asam asetat dan anilin merupakan reaksi asetilasi yang membentuk amida. Dimana anilin merupakan suatu amina primer dan anilin merupakan senyawa amina aromatik, Gugus NH2 terikat pada benzen dan mengalami resonansi, alilin turunan dari senyawa amonia yang gugus hidrogen digantikan oleh gugus alkil, anilin yang tersubstitusi oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan senyawa induk. Amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan amida tersubstitusi. Reaksi sintesis asetilasi anilin diawali dengan memasukan anilin kedalam labu alas bulat ditambahkan asam asetat anhidrida, asam asetat glacial dan serbuk seng. Pada saat melakukan reaksi diperhatikan agar tidak terdapat air, karena air dapat menyebabkan terjadinya hidrolisis dalam suasana asam dari asetanilida menjadi asam asetat. Penambahan asam asetat glacial dilakukan untuk membuat larutan bersifat asam, larutan yang bersifat asam akan mengakibatkan gugus karbonil oleh nukleofil pada anilin lebih mudah terjadi. Serbuk seng berfungsi sebagai katalis yang menyajikan reaksi alternatif untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energi aktivasi lebih rendah. Dan asam asetat anhidrida sendiri berfungsi untuk menyumbangkan gugus karboksil, sedangkan es batu untuk pembentukan kristal, menjaga suhu labu agar tetap dingin. Anhidrida asam asetat dan anilin dilarutkan dalam metode refluk yang bereaksi pada suhu yang relatif tinggi dimana pada proses refluks terjadi penguapan dan pengembunan kembali secara berangsur-angsur dan diharapkan volume reaktan tetap hingga menghasilkan produk yang diinginkan. Refluk juga sering disebut pendingin alur balik, karena pendinginan air dilakukan dari bawah kertas sehingga tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan.

Pada percobaan dilakukan dua kali pemanasan, pemanasan yang pertama berfungsi untuk mempercepat terbentuknya asetanilida, karena pembentukan asetanilida berlangsung dalam suhu yang alternative tinggi. Setelah dipanaskan larutan dipindahkan kegelas beker yang berisi es batu. Setelah larutan dimasukan kedalam es batu tidak ditemukan gumpalan padat atau kristal seperti jarum, disebabkan karena suhu yang didapatkan tidak relatif tinggi sehingga reaksi tidak terjadi. Pemanasan kedua apabila reaksi terjadi dan kristal yang terbentuk telah disaring ditambahkan air untuk pembentukan kristal yang lebih murni lalu kristal dipisahkan kembali dengan disaring menggunakan corong. Jika warna pada larutan yang dihasilkan masih kurang bagus maka dilakukan rekristalisasi untuk memurnikan kembali zat yang telah didapat yang didasari perbedaan zat pengotor dan kristal, perbedaan daya larutnya adalah kelarutan pengotor lebih kecil sehingga dapat dipisahkan pada saat penyaringan, Lalu kristal dikeringkan diatas penangas air atau oven akan didapatkan titik leleh dan rendemennya. Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat, diketahui bahwa produk hasil reaksi masih mengandung pengotor, keadaan dalam rekristalisasi dilakukan kelarutan pengotor yang lebih kecil dari senyawa yang dihasilkan sehingga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas saring dan penyaring panas. Penyaringan pada kondisi panas ini bertujuan agar produk hasil sintesis yang berupa kristal, tidak ikut tersaring pada suhu tersebut dan hanya pengotor saja yang tersaring dan dipisahkan. Keberhasilan suatu rekristalisasi sangat bergantung pada pelarut yang digunakan, yaitu pelarut bersifat inert dengan kristal, mudah dipisahkan dari kristal , tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal dan memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor salah satu contoh pelarut yang dapat digunakan yaitu air.

XII. Kesimpulan 1. Reaksi antara anhidrida asama asetat dan anilin merupakan reaksi asetilasi yang membentuk suatu amida. 2. 3. Anhidrida asam asetat dan anilin bereaksi pada suhu yang relatif tinggi Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat dengan perbedaan daya larut zat pengotor dan kristal. 4. Rekristalisasi sangat bergantung pada pelarut yang digunakan, pelarut harus bersifat inert, mudah dipisahkan dari kristal contoh pelarut yang baik adalah air. 5. Metode refluks dimana terjadi penguapan dan pengembunan kembalu secara berangsur-angsur dengan volume reaktan tetap.

DAFTAR PUSTAKA

Frida. 2011. Teori Kimia Sintesa Anilin. Dari http://fridaelfsuperjunior.blogspot.com /2011/06/teori-kimia-sintesa-anilin.html. (Diakses pada 8 Mei 2012 pukul 15.35). Lilhaq , Abdul Hadi . 2011. Pembuatan Asetanilida. Dari http://abdulhadililhaq45. blogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html. (Diakses pada 9 Mei 2012 pukul 18.45.) Sari. 2011. Pembahasan Asetilasi. Dari http://www.scribd.com/doc/52643135 /pembahasan-asetilasi#download. (Diakses pada 7 Mei 2012 pukul 18.55). Tim Kimia Organik. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik.

Indralaya:Laboratorium Kimia Organik