STRUKTUR FENOL

Fenol

adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena. Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena.
OH
Fenol

H3C
4-Metilfenol

OH

STRUKTUR FENOL
Senyawa-senyawa

yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzenoid polisiklik adalah mirip dengan fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol 7 dan fenantrol.
6 8 5 9 8

OH
10

OH
1 2

OH
3

6 5 4

3 2

1-Naftol (-naftol)

2-Naftol

9-Fenantrol

TATA NAMA FENOL

Pada

banyak senyawa, fenol merupakan nama dasar.

Cl NO2 Br

OH OH
4-Klorofenol (p-klorofenol) 2-Nitrofenol (o-nitrofenol)

OH

3-Bromofenol (m-bromofenol)

 Senyawa CH3

metilfenol umumnya disebut kresol:

CH3 OH CH3

OH
2-Metilfenol (o-kresol) 3-Metilfenol (m-kresol) 4-Metilfenol (p-kresol)

OH

Senyawa benzenadiol memiliki nama OH OH umum:

OH

OH
1,2-Benzenadiol (katekol)

OH
1,3-Benzenadiol (resorsinol) 1,4-Benzenadiol (hidrokuinon)

OH

KEGUNAAN FENOL
sebagai

antiseptik Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

FENOL DI ALAM
Fenol

dan senyawa sejenisnya tersebar meluas di alam. Tirosina adalah asam amino yang terdapat dalam protein. Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen oil (tumbuhan). Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh. Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan). Urushiol adalah blistering agent (vesicant) yang didapatkan dalam ivy (tumbuhan) beracun.

 Estradiol

adalah hormon seks pada wanita. Tetrasiklin adalah antibiotika penting.

OH H3 C H H HO
Estradiol

OH

OH

OH

O CONH2

H Y HO CH3 Z

OH H N(CH3 )2

Tetrasiklin (Y=Cl, Z=H; Aureomisin) (Y=H, Z=OH; Teramisin)

SIFAT FISIK FENOL

Adanya

gugus hidroksil dalam fenol berarti fenol adalah seperti alkohol yang dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekular yang kuat. Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan berat molekul yang sama. Fenol (bp, 182C) memiliki titik didih 70C lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106C), meskipun berat molekulnya hampir sama.

SINTESIS FENOL

NH2

OH
(1) NaNO2, H2SO 4 0-5 C (2) H2O, panas
0

10

Br

Br
3-Bromofenol (66%)

NH2
(1) NaNO2, H2SO 4 0 - 50C (2) H2O, panas

OH

NO2

NO2
3-Nitrofenol (80%)

NH2 Br

OH
(1) NaNO2, H2SO 4 0 - 50C (2) H2O, panas

Br

CH3

CH3
2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)

Sintesis Industrial Fenol merupakan bahan kimia industri yang sangat penting, sebagai material awal untuk sejumlah besar produk komersial mulai dari aspirin sampai plastik. a Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)
2

Cl
3500C

ONa
(high pressure)

+ 2 NaOH

+ NaCl + H2 O

ONa
HCl

OH
+ NaCl

Peleburan Natrium Benzensulfonat

SO3Na
+ 2 NaOH
3500C

ONa
+ Na2SO4 + H2O

c Hidroperoksida Kumen
H3 C CH CH3

+ H2C CHCH3

2500C H3PO4 pressure

Kumena

CH3 C6H5 CH + O2 CH3

95-1350C

CH3 C6H5 C CH3

Kumena hidroperoksida

CH3 C6H5 C CH3 O O H

H , H2O
50-90 C
0

CH3 C6H5OH + C
Fenol

Aseton

CH3

REAKSI FENOL SEBAGAI ASAM

Meskipun

fenol secara struktural mirip dengan alkohol tapi fenol merupakan asam yang lebih kuat. Harga pKa kebanyakan alkohol adalah 18, sedangkan pKa fenol lebih kecil dari 11. Bandingkan sikloheksanol dan fenol.

OH
Sikloheksanol pKa = 18 Fenol pKa = 9,89

OH

 Meskipun

fenol bersifat asam lemah bila dibanding dengan asam karboksilat misal asam asetat (pKa = 4,74), namun fenol lebih asam daripada sikloheksanol. Cincin benzena bertindak sebagai gugus penarik elektron sehingga atom O dari gugus OH bermuatan positif dan proton mudah dilepaskan.
H O H O H O H O H O

Struktur resonansi fenol

Reaksi Gugus OH dari Fenol

Fenol

bereaksi dengan anhidrida karboksilat dan klorida asam membentuk ester. Reaksi ini serupa dengan reaksi dari alkohol.
O O O

RC OH
basa

2O

CR

+ RCO

O O CR

OH

RCCl
basa

+ Cl

 Fenol

dalam Sintesis Williamson

Fenol

dapat diubah menjadi eter melalui sintesis Williamson. Karena fenol lebih asam dibanding alkohol, maka fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).
Reaksi Umum
NaOH

ArOH

ArO Na

X = Cl, Br, I, OSO 2OR atau OSO 2R'

ArOR + NaX

Contoh spesifik

OH

O Na

OCH2 CH3 CH3 CH2 I

NaOH

+ NaI

OH

OH

OH

OH

O Na
CH3OSO2OCH3

OCH3

NaOH H 2O

+ NaOSO2OCH3

Anisol (Metoksibenzena )

Pemutusan Alkil Aril Eter

Jika

dialkil eter dipanaskan dengan HBr atau HI berlebih, maka terjadi pemutusan eter dan dihasilkan alkil halida dari kedua gugus alkil.
HX pekat

panas

X + R'

X + H2O

Jika alkil aril eter bereaksi dengan asam kuat seperti HI dan HBr akan menghasilkan suatu alkil halida dan fenol.

 Fenol

tidak akan bereaksi lebih lanjut untuk menghasilkan aril halida karena ikatan karbon oksigen sangat kuat dan karena kation fenil tidak mudah terbentuk.
Reaksi Umum
HX pekat

Ar
Contoh spesifik

O R

panas

Ar

OH + R

H3C
p-Metilanisol

OCH3 + HBr

H2O

H3C
4-Metilfenol HBr no reaction

OH + CH3Br
Metil bromida

Reaksi Cincin Benzena dari Fenol

Brominasi
OH Br OH Br

3 Br2

H2O

3 HBr

Br
2,4,6-Tribromofenol (~ 100%)

OH

OH

Br2

5 0C CS2

HBr

Br
p-Bromofenol (80-84%)

 Nitrasi

Hasil relatif rendah karena oksidasi cincin. Dihasilkan campuran o- dan p-nitrofenol. Isomer orto dan para dipisahkan dengan distilasi uap air. oNitrofenol lebih mudah menguap karena ikatan hidrogennya adalah intramolekular. p-Nitrofenol lebih sukar menguap karena memiliki ikatan hidrogen intermolekular yang menyebabkan asosiasi antar molekulnya. o-Nitrofenol terdistilasi bersama uap air, sedangkan p-nitrofenol tertinggal dalam labu distilasi.

OH
20% HNO3 25 C
0

OH NO2

OH

NO2
(30-40%) 15%

 Sulfonasi
OH SO3H
250C Produk utama, kontrol kecepatan

OH
H2SO4 pekat

H2SO4, pekat,

OH
1000C Produk utama, kontrol kesetimbangan

SO3H

 Reaksi

Kolbe

Natrium fenoksida mengabsorpsi CO2 dan dipanaskan pada 125C di bawah tekanan beberapa atmosfer CO2.

Na

O C
O

O
H C O O Na
tautomerisasi - H+, + H+

O H
C O O Na
H+

O H
C O OH

Natrium salisilat

Asam salisilat

Sekian TERIMA KASIH