Anda di halaman 1dari 34

ASAM AMINO

Lies K. Wibisono Dep. Kimia FK-UAJ

Asam amino
Merupakan asam karboksilat yang mengandung gugus amino. Gugus amino mungkin terikat pada C2 atau C,, C3 atau C, C4 atau C. Bila gugus amino terikat pada C, maka asam amino tersebut dinamakan asam -amino. Asam -amino merupakan molekul pembentuk protein.

Fig. 14.1 General structural formula for an amino acid

Peter J. Russell, iGenetics: Copyright Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings.

Struktur umum asam -amino


Gugus R pada asam amino merupakan gugus alkil yang mengandung atau mengikat gugus lain Atom C merupakan atom C asimetrik, oleh karena itu asam-asam -amino: - bersifat aktif optik - mempunyai stereoisomer D dan L (kecuali glisin karena pada glisina R = H)

Konfigurasi asam-asam amino

Penggolongan asam amino berdasarkan struktur dan sifat rantai sampingnya (-R)

Berdasarkan struktur dan sifat rantai sampingnya asam-asam -amino dapat dikelompokan menjadi: Asam amino dengan R non polar Asam amino dengan R polar tapi netral Asam amino dengan R mengandung gugus bersifat asam Asam amino dengan R bersifat basa.

Amino Acids
H + H3N C CH3 Alanine (Ala or A) O C

Amino Acids
H + H3N C CH2 O C

Phenylalanine (Phe or F)

Amino Acids
H + H3N C O C

CH2OH Serine (Ser or S)

Amino Acids
H + H3N C O C

OCCH2CH2
O Glutamic Acid (Glu or E)

Amino Acids
H + H3N C O C

CH2SH Cysteine (Cys or C)

Amino Acids
H + H3N C O C

+ CH2CH2CH2CH2NH3 Lysine (Lys or K)

Asam Amino dengan R non polar

Asam amino dengan R polar tapi netral, asam amino dengan R bersifat asam, dan R basa

Asam -amino sebagai ion dipolar


Asam -amino dalam bentuk kristal padat ternyata mempunyai: - titik leleh tinggi - mudah larut dalam pelarut polar - penghantar listrik yang baik

Fenomena ini menunjukkan asam-asam -amino merupakan senyawa berbentuk ion dan bukan senyawa molekuler.

Muatan listrik asam amino


R H pKa = 9.5 R H H C-COOH pKa = 2

N:
H

C-COO +N H H H

Zwitterion

Sifat asam-basa asam amino(1)


Asam -amino , selain mempunyai gugus karboksil dan gugus amino, mungkin pula mengandung gugus yang bersifat asam, basa, atau netral pada rantai sampingnya. Sebagai ion dipolar, asam amino dapat mengikat atau melepaskan ion H+, karena itu asam amino termasuk senyawa amfolit.

Sifat asam-basa asam amino(2)

Rumus struktur asam amino tergantung pada pH larutannya. Di dalam larutan yang lebih asam, asam amino akan bersifat basa dan mengikat ion H+ dari asam tersebut, sehingga akan terbentuk asam amino kation Di dalam larutan yang lebih basa, asam amino akan bersifat asam dan melepaskan H+ ke dalam larutan tersebut, sehingga akan terbentuk asam amino anion.

Reaksi keseimbangan asam amino(1)


Untuk asam amino dengan gugus R non polar, reaksi keseimbangannya sebagai berikut: R HC COOH R HC COO R HC COO NH3+ NH3+ NH2 I. Asam amino kation Pada pH < pI II. asam amino isoelektrik pada pH = pI III. asam amino anion pada pH > pI

Pada bentuk I gugus -COOH mempunyai nilai pKa= 2 dan gugus -NH3+ mempunyai nilai pKa = 9,5.

Reaksi keseimbangan asam amino(2)


Bentuk II adalah bentuk ion dipolar dari asam amino. Jika ke dalam bentuk II ditambahkan ion H+, maka gugus COO akan mengikat ion H+ dan membentuk gugus -COOH. Hasilnya asam amino kation (bentuk I). Jika ke dalam bentuk II ditambahkan ion OH, maka gugus NH3+ akan melepaskan ion H+ dan membentukgugus -NH2. Hasilnya asam amino anion (bentuk III).

Bentuk Isoelektrik dan Titik isoelektrik


Dalam bentuk ion dipolar, asam amino Mempunyai muatan listrik positif dan negatif. Jika jumlah muatan positif sama dengan jumlah muatan negatif, maka keadaan ini dinyataan sebagai keadaan isoelektrik. pH pada keadaan isoelektrik, dinyatakan sebagai titik isoelektrik (pI). Untuk asam amino dengan R nonpolar, maka nilai pH = pI = (pK1 + pK2) pK1 = pKa untuk gugus COOH pK2 = pKa untuk gugus NH3+

Reaksi keseimbangan alanin


(II)
H3C H C NH 3+ C OH

(I) H+ OH
-

( III ) OH
-

O H3C H C NH 2 C O-

H3C

H C NH 3
+

C O
-

H+

alanin kation

alanin zwitter ion = ion alanin dipolar pH = + 6

alanin anion

Alanin kation (bentuk II) merupakan asam diprotik dengan pKa1 untuk gugus -COOH dan pKa2 untuk gugus -NH3+. Alanin isoelektrik (bentuk I: bentuk zwitter ion) mempunyai pH = pI = (pKa1 + pKa2)

Reaksi keseimbangan asam aspartat

pKa1
C OH H+ 3N

O OC H3N

O C OCH CH 2 O C
-

O O-

pKa3 +

C CH CH 2 C

H3N

OH H+
OH O

CH CH 2 OH C

OH H+

OH H+

H2N

C CH 2 C OO

pKa2

(I) asam aspartat triprotik

( II ) asam aspartat zwitter ion

( III ) asam aspartat monoprotik

(IV) asam aspartat anion

Untuk asam aspartat bentuk isoelektrik adalah bentuk II dengan pI = (pKa1 + pKa2) Bentuk III merupakan asam aspartat dengan muatan listrik 1, pH asam aspartat dalam bentuk ini: pH = (pKa2 + pKa3)

Reaksi keseimbangan arginin


(I)
O C H3N

(II)
pKa1
C OH H3N C O

(III)
C O
-

(IV)
O C OH2N C H2N C OO

CH CH 2 CH 2 CH 2 NH

pKa2

CH 2 CH 2 CH 2 NH

CH 2 CH 2 CH 2 NH

CH 2 CH CH 2 NH

+
C =NH 2 NH 2

pKa3

C =NH 2 NH 2

+
C =NH 2 NH 2 C =NH NH 2

Arginin triprotik

arginin diprotik

arginin monoprotik

arginin anion

Untuk asam amino dengan gugus -R bersifat basa, maka bentuk isoelektriknya adalah bentuk (III) dengan nilai pI = (pKa2 + pKa3)

Nilai pKa dari gugus-gugus yang terdapat pada asam amino

Asam-asam amino esensial


Kebutuhan asam amino tersebut harus dipenuhi dari makanan. Yang termasuk kelompok ini adalah: arginin, histidin, leusin, isoleusin, lisin, metionin, fenilalanin, treonin, triptofan, valin. Merupakan asam-asam -amino pembentuk protein, tetapi tidak dapat disintesis oleh tubuh.

Asam amino bukan pembentuk protein

Beberapa asan amino bukan pembentuk protein tetapi penting: a. Asam -amino: - homosistein - sitrulin - ornitin b. Non asam -amino: - -alanin - asam -amino butirat - taurin

Isomer ruang asam -amino (1)


Asam-asam -amino mempunyai paling sedikit satu atom C-asimetrik (kecuali glisin) sehingga paling sedikit mempunyai dua stereoisomer D dan L
Treonin dan isoleusin mempunyai dua atom C asimetrik, sehingga mempunyai 22 = 4 stereoisomer, bentuk D dan L dan dua lagi bentuk diastereoisomer atau bentuk allo.

Isomer ruang asam -amino (2)


Isomer ruang treonin dan isoleusin
COOH H2N CH HC COOH HC OH HO CH CH 3 NH 2 H2N HO COOH CH CH CH 3 COOH HC HC CH 3 NH 2 OH

CH 3

L- treonin

D-treonin

L-allotreonin

D-allotreonin
COO HC HC CH 2 CH 3 NH 3 CH 3

COO H3N

COO -

COO -

+
CH HC CH 2 CH 3 CH 3 H3C HC CH CH 2 CH 3 NH 3

H3N H3C

CH CH CH 2 CH 3

L-isoleusin

D-isoleusin

L-alloisoleusin

D-alloisoleusin

Sifat kimia asam amino


- Reaksi dengan asam
H3C H C COO - + H Cl
+ -

H3C

COOH

NH 3

+ NH 3Cl alanin hidroklorida

- Reaksi dengan basa


H3C H C
+ COO - + Na OH

H3C

H C NH 2

COO - Na + + H2O

NH 3

garam Na-alanin

Reaksi dengan asam nitrit


Merupakan reaksi dasar penetuan banyaknya protein suatu sampel berdasarkan penentuan banyaknya gas N2 yang dihasilkan.

H C

COO -

+ HONO

CHCOOH + N OH

+ H 2O

NH 3

Reaksi Ninhidrin
Reaksi ninhidrin dapat digunakan untuk penentuan kualitatif maupun kuantitatif asam -amino.
Semua asam -amino akan membentuk larutan berwarna biru unggu dengan ninhidrin kecuali prolin dan hidroksi prolin membentuk warna kuning

Reaksi warna untuk asam -amino tertentu

Reaksi asam amino di dalam sel


Di dalam sel-sel tubuh asam-asam amino dapat mengalami deaminasi oksidatif dan dekarboksilasi.

H3C

CH NH 2

COOH

-NH2 O2

H3C

C O
N

COOH + H 2O + ENERGI

N HC N

CH C H C NH 2 COOH

H C N H C NH 2 CH 3

-CO2

HC

histidin

histamin

Anda mungkin juga menyukai