ASAM AMINO DAN PROTEIN

ASAM AMINO DAN PROTEIN

Asam amino adalah senyawa penyusun protein. Asam amino mempunyai satu gugus karboksil dan satu gugus amino. Pada umumnya gugus amino terikat pada posisi dari gugus karboksil.
basa asam

R H, C - : kiral R

NH2 CH

NH3 R CH COO -

COOH

asam -amino

ion switter pH : 7,4

(Amfoter)

Asam Amino Amfoter

Asam amino dapat berperan sebagai asam (mendonorkan proton pada basa kuat) dan dapat berperan sebagai basa (menerima proton dari asam kuat) Bentuk kesetimbangan :
HO RCHCOOH
NH3+

RCHCOO
NH3+

HO H

RCHCOO
NH2

pH rendah

pH netral

pH tinggi

CONTOH ASAM AMINO

COO COO +

COO NH3+

COO H

H3N

+H

H3N

C
CH2OH

C
CH2OH D-serine

NH3+

CH2OH L-serine

CH2OH L-serine

D-serine

Penamaan Asam Amino

Didasarkan pada struktur D gliseraldehid jika gugus NH3+ terletak disebelah kanan diberi awalan D, jika NH3+ dikiri diberi awalan L. Semua asam amino yang ada di alam dalam protein mempunyai konfigurasi L. Ada beberapa asam amino yang penting dalam struktur dan metabolisme mempunyai konfigurasi D, yaitu asam D-alanin dan Dglutamat yang merupakan komponen penyusun dinding sel bakteri tertentu. Penulisan asam amino (20 asam amino yang umum) dapat disingkat dengan 3 huruf. Misal : Serine Ser Glysin gly

Penggolongan Asam Amino

Penggolongan asam amino didasarkan pada sifat dari rantai samping (-R). Berdasarkan sifat rantai samping R, asam amino dapat digolongkan menjadi : 1. Asam amino dengan R non polar 2. Asam amino dengan R polar 3. Asam amino dengan R polar bermuatan

Penggolongan asam amino

Berdasarkan gugus fungsinya: Asam amino dg gugus NH2 dan COOH Asam amino dg gugus OH Asam amino dg rantai R mengandung SAsam amino dg gugus amina sekunder Asam amino dg cincin aromatis Asam amino dg 2 gugus COOH Asam amino dg gugus amida Asam amino dg 2 gugus basa

Asam amino mengandung hanya gugus NH2 dan COOH

NH3 H CH
+

NH3 COO - CH3 CH

NH3+ COO H 3C CH CH3 CH COO -

glysin (gly)

L - alanin (ala) NH3

+

NH3+ COO
-

H 3C

HC CH3

CH2

CH

H 3C

H 2C

CH CH3

CH

COO -

Isoleusin (Ile)

Leusin (Leu)

Asam amino yang mengandung gugus -OH

NH3+

OH COO -

NH3+ CH COO -

HO

CH2

CH

CH3

CH

L - serine (Ser)

L - threonina (Thr)

Asam amino yang rantai R mengandung Sulfur

NH3+ HS CH2 CH COO -

L - systein (Cys)
NH3+ CH3 S CH2 CH3 CH COO -

L - methionin (Met)

Asam amino dengan gugus amino sekunder, siklis

N + COO H2 L-prolin (pro)

Asam amino yang rantai R mengandung cincin aromatis

NH3+ HO CH2 CH COO CH2 NH3+ CH COO -

L - tyrosin (Tyr)

L-fenilalanin (Phe) NH3+ CH2 N H CH COO -

L - tryptofan (Trp)

Asam amino mengandung gugus NH2 dan 2 gugus COOH

NH3+ HOOC NH3 HOOC CH2 CH
+

CH2

CH2

CH

COO -

asam L - glutamat (Glu)

COO -

asam L - aspartat (Asp)

Asam amino mengandung gugus amida

O H2N C CH2 NH3+ CH COO -

L - asparagin (Asn)
O H 2N C CH2 CH2 NH3+ CH COO -

L - glutamin (Gln)

Asam amino mengandung dua gugus basa

NH3+ NH3 H 2N (CH2)4 CH
+

HC COO N

C NH

H2 C

CH

COO -

L - lysin (lys) L - histidin (His)

NH H 2N C NH (CH2)3 NH3+ CH COO -

L - arginin (arg)

Pada asam amino yang gugus R (rantai samping) bermuatan menyebabkan asam amino-asam amino ini pada pH 7,4 berada dalam bentuk ionik
L - aspartat bermuatan - 1 L - glutamat L - lysin bermuatan + 1 L - arginin

Muatan total asam amino dalam larutan akan menentukan kelarutannya, sebagai fungsi pH. pH dimana asam amino mempunyai muatan = 0 (tidak bermuatan) disebut pH isoelektrik (pI). Pada pI, kelarutan asam amino <<<, oleh karena itu pada pI asam amino akan mengendap. pH isoelektrik untuk asam amino dengan R tidak terionisasi berkisar 5.5 6.5. pH isoelektrik untuk asam amino dengan R terionisasi.

pH Isoelektrik Asam Amino

Asam Amino As. Aspartat As. Glutamat Histidin Sistein Tirosin Lisin Arginin Gugus Terionisasi Karboksil Karboksil Imidazol Tiol Fenol Amino Amino pH Isoelektrik 2,98 3,08 7,64 5,05 5,63 9,47 10,76

Fungsi pH Isoelektrik (pI)

Untuk mengkristalkan asam amino/protein pengendapan isoeletrik Dengan mengetahui titik isoelektrik dapat meramalkan proses migrasi protein dalam medan elektrikum Dasar untuk pemisahan asam amino dengan elektroforesis

Reaksi Asam Amino

Reaksi dengan Ninhidrin Ninhidrin di dalam air akan terhidrasi membentuk ninhydrin hidrat. Ninhydrin hidrat bereaksi dengan asam amino menghasilkan anion berwarna ungu, aldehid dan CO2.

Reaksi Ninhidrin
O OH O O

RCHCOO +
N NH3+ O

OH O

anion berwarna ungu

+ RCHO+ CO2 + H2O + H+

Asam Amino Essensial

Selain 20 asam amino yang dibutuhkan oleh tubuh untuk produksi protein. Ada 12 macam asam amino lain yang tidak terdapat di alam tetapi dapat disintesis dari fragmen karbohidrat dan lipid sebagai sumber nitrogen melalui reaksi katalis enzim. Asam amino ini sangat dibutuhkan oleh tubuh dan disebut Asam amino essential.

Ikatan Peptida

Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino melalui gugus karboksil dari satu asam amino dengan gugus amino dari asam amino yang lain.
+H3N CH2 glysin O +H3N C H2 C H N O C O- + +H3N O CH C O CH3 alanin O C CH3 ikatan peptida C

+ H2O

N-terminal

C-terminal

gly - ala (glysinalanin)

Ikatan Peptida
Berdasarkan konvensi ikatan peptida ditulis dengan asam amino yg mempunyai NH3+ bebas (sebelah kiri) dan as. Amino dg gugus COO- bebas (sebelah kanan) Molekul yang mengandung 2 asam amino dg 1 ikatan peptida disebut dipeptida Molekul mengandung 3 asam amino disebut tripeptida. Ada tetrapeptida, pentapeptida, dst.

Ikatan Sulfida

Disamping ikatan peptida, ikatan kovalen lain diantara as. Amino dlm peptida dan protein adalah ikatan disulfida. Ikatan disulfida adalah ikatan tunggal -SS-. Ikatan disulfida menghubungkan 2 unit sisteina. Senyawa peptida alam yang mengandung ikatan disulfida : Oksitosin, vasopresin. Oksitosin: hormon yang mengatur kontraksi uterus dan laktasi untuk merangsang kelahiran bayi

PROTEIN

Biopolimer yang terdiri dari banyak satuan as. Amino yg dihubungkan oleh ikatan peptida Beberapa protein merupakan komponen utama dalam jaringan struktur (otot, rambut, kuku, kulit) Struktur protein : Struktur primer Struktur sekunder Struktur tersier Struktur kuartener

Struktur Primer
H N R C H O C H N R C H O C H N R C H O C H R N C H O C

Rantai peptida yang dihubungkan oleh ikatan amida (peptida)

Penggolongan Protein
Protein Fibrous (Serat) Protein yang terdapat pada hewan, tidak larut dalam air. Misal : keratin, kolagen, sutra Proterin Globular Protein yang larut dalam air. Misal : enzim, hormon, hemoglobin, mioglobin, ovalbumin (pada putih telur)