Anda di halaman 1dari 11

Reduksi Aldehid dan Keton

Suatu aldehid atau keton dapat direduksi menjadi suatu alkohol, suatu hidrokarbon atau suatu amina. Produk reduksi ini tergantung pada bahan pereduksi dan struktur senyawa karbonilnya.

O RCR

[H]

OH NR RCHR atau RCH2R atau RCHR


suatu hidrokarbon suatu amina

Suatu aldehida suatu alkohol Atau keton

A.Hidrogenasi
Ikatan pi suatu gugus karbonil dapat mengalami hidrogenasi katalik sama seperti ikatan pi dalam suatu alkena. Suatu keton direduksi menjadi suatu alkohol sekunder oleh hidrogenasi katalik. Sementara suatu aldehid menghasilkan suatu alkohol primer.
N1 OH

O + H2
sikloheksanon
suatu keton

50 , 65 atm

H
sikloheksanol

suatu alkohol sekunder

O CH3 CH + H2
asetaldehida
suatu aldehid

N1
Kalor,tekanan

CH3 CH2 OH
etanol
suatu alkohol primer

Jika suatu ikatan rangkap dan suatu gugus karbonil keduanya terdapat dalam sejumlah struktur.

Ikatan rangkap itu dapat dihidrogenasikan sementara gugus karbonil tetap utuh atau dapat pula keduanya terhidrogenasi. Namun gugus karbonil tak dapat dihidrogenasi tanpa mereduksi ikatan rangkapnya. Jika diinginkan mereduksi suatu gugus karbonil, sementara ikatan rangkap karbon karbon tetap utuh, haruslah dipilih reduksi (dengan hidrida logam).

C=C tereduksi tetapi (tetapi C=O tidak):

O
CH3 CH CHCH2 CH + H2
3-pentanal C=C dan C=O direduksi:

NI

O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH
pentanal

25

O NI CH3 CH CHCH2 CH + 2 H2 kalor,tekanan CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH


3-pentanal 1-pentanol

B. Hidrida logam
suatu prosedur reduksi alternatif melibatkan penggunaan hidrida logam. Dua zat pereduksi yang bermanfaat adalah litium aluminium hidrida (sering disingkat dengan LAH) dan natrium borohidrida. keduanya mereduksi aldehid dan keton menjadi alkohol

Li

Al

+ Na

H
litium aluminium hidrida (LAH)

H
natrium borohidrida

(1)LiAlH

OH CH3 CH2 CHCH3


2-butanol (80%)

(2)H2 O.H+

O CH3 CH2 CCH3


butanon

(1)NaBH4

OH CH3 CH2 CHCH3


2-butanol (87%)

(2)H2 O.H+

LAH merupakan zat reduksi kuat, yang tidak hanya mereduksi aldehida dan juga keton tetapi juga asam karboksilat ester amida dan nitril. Natrium borohidrida merupakan zat pereduksi yang lebih lembut dari pada LAH reaksinya dapat dilakukan dalam air atau alkohol berair sebagai pelarut. Untuk mereduksi suatu aldehida atau keton dipilih NaBH4 : lebih mudah penangananya karena tidak reaktif terhadap air

Secara teoretis satu mol LAH atau NaBH4 dapat mereduksi empat mol aldehida atau keton.pengolahan dengan air atau asam berair akan membebaskan alkohol dari garamnya dalam hidrolisis itu porsi borom dalam arganoborat akan diubah menjadi asam borat H3 BO3

Tahap 1: O 4 RCR + NaBH4


Tahap 2: ORCHR + H+

R + Na BOCHR4

OH RCHR