TURUNAN ASAM KARBOKSILAT I. Ester II. Halida asam karboksilat III. Anhidrida asam karboksilat IV. Amida V.

Nitril ESTER Struktur :
O R C OR'

Tata Nama :   Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen. Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
O CH3 C O metil asetat CH3 CH3 C O fenil asetat O O C O CH CH3 CH3 CH2 C O isopropil benzoat CH2 CH3 CH2 C O O CH2 CH3 O

dietil butandioat

Sifat Fisik :  Polar

 Tidak larut dalam air  Larut dalam pelarut organic polar Misal : eter. berbau harum → spesifik : buah. aseton  Mr <. Propil asetat Etil butirat Metil salisilat : seperti buah pear : seperti buah nanas : seperti gandapura . bunga.

Protonasi oksigen . Protonasi gugus karbonil O CH3 C + OH + H + OH CH3 C OH CH3 OH C OH + OH CH3 C OH + 2.Pembuatan Ester : Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi. Pelepasan H+ → intermediet OH CH3 C OH + O CH3 H CH3 OH C + OH + H O CH3 4. Adisi gugus nukleofil OH CH3 C OH + + O H CH3 CH3 OH C OH + O CH3 H ion oxonium 3. O CH3 C OH + OH CH2 CH3 H+ O CH3 C O CH2 CH3 + H2O asam asetat etanol reversibel etil asetat Mekanisme : esterifikasi Fisher 1.

OH CH3 C + OH + H CH3 OH H + C O O CH3 H O CH3 .

5. Pelepasan molekul air OH CH3 C O CH3 H O H H OH + CH3 OH C + CH3 + OH C O CH3 O CH3 OH CH3 C + OCH3 6. CH3OH O c. Pelepasan H+ → ester + OH CH3 C O CH3 CH3 O C Ester + OCH 3 + H Tulis reaksi yang terbentuk dan beri namanya a. CH3 C CH2 CH2 COOH + CH3 CH CH3 Beberapa Reaksi Ester : 1. CH3CH2COOH + CH3CH2OH → COOH + b. Reduksi CH2 OH .

O C O CH2 CH3 LiAlH4 H 2O etil benzoat benzil alkohol etanol CH2 OH + CH3 CH2 OH 2. H R N H R N R'' ο R' R' ο amina 2 amina 3ο . Hidrolisis Ester hidrolisis H+ O CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH asam karboksilat + alkohol AMINA Struktur : NH3 R N H amina 1 Tata Nama :  Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.

- CH3 Cl CH3 CH3 + N CH3 CH3 OH - tetrametil ammonium hidroksida  Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena dinamakan . gugus NH2 dinamakan gugus amino O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH 2-amino etanol COOH asam 3-amino propanoat NH2 asam p-aminobenzoat  Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener CH3 + N CH3 CH3 tetrametil ammonium klorida sebagai derivat anilin.CH3 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 H N CH CH3 isobutilamin 1ο CH3 CH2 N CH CH3 etilisopropilamin 2ο CH3 CH2 CH3 trietilamin 3ο  Sistem IUPAC.

NH2 NH2 NH2 CH3 anilin O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin) o-metilanilin (o-touidin)  Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen. δ−  Ikatan hidrogen N H δ+ < O H δ+ . N − + δ δ H N  Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin. N H piperidin 2ο N H pirrolidin 2ο N CH3 N-metilpirrolidin 3ο N N piridin N pirimidin N H pirrol N N H imidasol Sifat-Sifat Fisik Amina :  Amina 1° dan 2° bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler.

Alkilasi ammonia dan amina Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2) H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl - H metilammonium klorida CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+ metil amin 2. NO2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni NH2 NH2 + 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl + 3 H2 CO2H + 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat 1. .Pembuatan Amina 1. Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni. 2°. dan 3° (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4. Biasanya digunakan Fe/uap. Reduksi gugus nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Reduksi Amida Amina 1°.

6 heksadiamin .O CH3CH2 C NH2 LiAlH4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin O NH2 C (CH2)4 C O NH2 + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2 1.

amina bersifat basa.10−4 [CH 3 NH 2 ] +  Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi + H2O NH2 + OH+ NH3 tak beresonansi + H2O NH2 + OH+ NH3 + NH2 resonansi 2. anhidrida asam menghasilkan amida. Di dalam larutan air. Kebasaan Amina  Semua amina 1°. NH 3 + H 2O € NH 4 + OH − CH 3 NH 2 + 2 H 2O € CH3 NH3+ + OH − Kb = [CH 3 NH 3+ ] [OH − ] = 44.Beberapa Reaksi Amina : 1. 2°. klorida asam. 3° bersifat basa lemah seperti ammonia. Reaksi dengan derivate asam karboksilat Reaksi antara amina 1° dan 2° dengan ester. .

metilasetamida NH2 CH3 C O Cl + CH3 O C NH + HCl N .fenilasetamida O CH3 C O O C CH3 + CH3NH2 CH3 O C NH2 CH3 + CH3CO2H anhidrida asam N .CH3 C O OC2H5 + CH3NH2 CH3 C O NH CH3 + C2H5OH N .metilasetamida .

CH3 CH3 N CH3 + HONO CH3 +N H O N O CH3 trimetil ammonium nitrit CH3 NH + H CH3 O N O CH3 N CH3 N .3. Reaksi dengan asam nitrit Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium. sedang amina 2° dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine.nitrosodimetil amin N O + H2O .

Ammonolisis Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. CH3 C O OCH 3 + CH3 CH2 OH etanol H+ CH3 C O OCH 2CH3 + CH3 OH metanol metil asetat etil asetat 5. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.3. Transesterifikasi Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. OH CH3 C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH3 C CH2CH3 CH2CH3 alkohol 3o “ Khusus untuk esterformiat “ → alkohol 2° . Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester. Reaksi dengan Grignard Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol. O CH3C OCH2CH3 + NH3 CH3 OH C NH2 intermediet OCH 2CH3 CH3 C O NH2 + CH3CH2OH asetamida 4.

OH H C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH CH2CH3 CH2CH3 alkohol 20 .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful