TURUNAN ASAM KARBOKSILAT I. Ester II. Halida asam karboksilat III. Anhidrida asam karboksilat IV. Amida V.

Nitril ESTER Struktur :
O R C OR'

Tata Nama :   Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen. Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
O CH3 C O metil asetat CH3 CH3 C O fenil asetat O O C O CH CH3 CH3 CH2 C O isopropil benzoat CH2 CH3 CH2 C O O CH2 CH3 O

dietil butandioat

Sifat Fisik :  Polar

 Tidak larut dalam air  Larut dalam pelarut organic polar Misal : eter. aseton  Mr <. Propil asetat Etil butirat Metil salisilat : seperti buah pear : seperti buah nanas : seperti gandapura . berbau harum → spesifik : buah. bunga.

Pelepasan H+ → intermediet OH CH3 C OH + O CH3 H CH3 OH C + OH + H O CH3 4. Protonasi gugus karbonil O CH3 C + OH + H + OH CH3 C OH CH3 OH C OH + OH CH3 C OH + 2. O CH3 C OH + OH CH2 CH3 H+ O CH3 C O CH2 CH3 + H2O asam asetat etanol reversibel etil asetat Mekanisme : esterifikasi Fisher 1. Adisi gugus nukleofil OH CH3 C OH + + O H CH3 CH3 OH C OH + O CH3 H ion oxonium 3. Protonasi oksigen .Pembuatan Ester : Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.

OH CH3 C + OH + H CH3 OH H + C O O CH3 H O CH3 .

Reduksi CH2 OH . CH3 C CH2 CH2 COOH + CH3 CH CH3 Beberapa Reaksi Ester : 1.5. CH3CH2COOH + CH3CH2OH → COOH + b. CH3OH O c. Pelepasan molekul air OH CH3 C O CH3 H O H H OH + CH3 OH C + CH3 + OH C O CH3 O CH3 OH CH3 C + OCH3 6. Pelepasan H+ → ester + OH CH3 C O CH3 CH3 O C Ester + OCH 3 + H Tulis reaksi yang terbentuk dan beri namanya a.

Hidrolisis Ester hidrolisis H+ O CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH asam karboksilat + alkohol AMINA Struktur : NH3 R N H amina 1 Tata Nama :  Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin. H R N H R N R'' ο R' R' ο amina 2 amina 3ο .O C O CH2 CH3 LiAlH4 H 2O etil benzoat benzil alkohol etanol CH2 OH + CH3 CH2 OH 2.

gugus NH2 dinamakan gugus amino O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH 2-amino etanol COOH asam 3-amino propanoat NH2 asam p-aminobenzoat  Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener CH3 + N CH3 CH3 tetrametil ammonium klorida sebagai derivat anilin. - CH3 Cl CH3 CH3 + N CH3 CH3 OH - tetrametil ammonium hidroksida  Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena dinamakan .CH3 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 H N CH CH3 isobutilamin 1ο CH3 CH2 N CH CH3 etilisopropilamin 2ο CH3 CH2 CH3 trietilamin 3ο  Sistem IUPAC.

NH2 NH2 NH2 CH3 anilin O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin) o-metilanilin (o-touidin)  Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen. δ−  Ikatan hidrogen N H δ+ < O H δ+ . N H piperidin 2ο N H pirrolidin 2ο N CH3 N-metilpirrolidin 3ο N N piridin N pirimidin N H pirrol N N H imidasol Sifat-Sifat Fisik Amina :  Amina 1° dan 2° bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler. diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin. N − + δ δ H N  Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.

Reduksi Amida Amina 1°. dan 3° (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4.Pembuatan Amina 1. . NO2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni NH2 NH2 + 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl + 3 H2 CO2H + 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat 1. Reduksi gugus nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap. 2°. Alkilasi ammonia dan amina Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2) H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl - H metilammonium klorida CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+ metil amin 2. Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.

O CH3CH2 C NH2 LiAlH4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin O NH2 C (CH2)4 C O NH2 + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2 1. 6 heksadiamin .

amina bersifat basa.10−4 [CH 3 NH 2 ] +  Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi + H2O NH2 + OH+ NH3 tak beresonansi + H2O NH2 + OH+ NH3 + NH2 resonansi 2. klorida asam. Di dalam larutan air. . 2°. anhidrida asam menghasilkan amida.Beberapa Reaksi Amina : 1. 3° bersifat basa lemah seperti ammonia. Kebasaan Amina  Semua amina 1°. NH 3 + H 2O € NH 4 + OH − CH 3 NH 2 + 2 H 2O € CH3 NH3+ + OH − Kb = [CH 3 NH 3+ ] [OH − ] = 44. Reaksi dengan derivate asam karboksilat Reaksi antara amina 1° dan 2° dengan ester.

CH3 C O OC2H5 + CH3NH2 CH3 C O NH CH3 + C2H5OH N .metilasetamida NH2 CH3 C O Cl + CH3 O C NH + HCl N .metilasetamida .fenilasetamida O CH3 C O O C CH3 + CH3NH2 CH3 O C NH2 CH3 + CH3CO2H anhidrida asam N .

3. sedang amina 2° dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine. CH3 CH3 N CH3 + HONO CH3 +N H O N O CH3 trimetil ammonium nitrit CH3 NH + H CH3 O N O CH3 N CH3 N .nitrosodimetil amin N O + H2O . Reaksi dengan asam nitrit Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium.

Ammonolisis Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. OH CH3 C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH3 C CH2CH3 CH2CH3 alkohol 3o “ Khusus untuk esterformiat “ → alkohol 2° . Transesterifikasi Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis. Reaksi dengan Grignard Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol. Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester. O CH3C OCH2CH3 + NH3 CH3 OH C NH2 intermediet OCH 2CH3 CH3 C O NH2 + CH3CH2OH asetamida 4. CH3 C O OCH 3 + CH3 CH2 OH etanol H+ CH3 C O OCH 2CH3 + CH3 OH metanol metil asetat etil asetat 5.3.

OH H C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH CH2CH3 CH2CH3 alkohol 20 .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful