P. 1
Amina

Amina

|Views: 2|Likes:
Dipublikasikan oleh ridhoza

More info:

Published by: ridhoza on Mar 28, 2013
Hak Cipta:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

07/04/2014

pdf

text

original

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT I. Ester II. Halida asam karboksilat III. Anhidrida asam karboksilat IV. Amida V.

Nitril ESTER Struktur :
O R C OR'

Tata Nama :   Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen. Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
O CH3 C O metil asetat CH3 CH3 C O fenil asetat O O C O CH CH3 CH3 CH2 C O isopropil benzoat CH2 CH3 CH2 C O O CH2 CH3 O

dietil butandioat

Sifat Fisik :  Polar

bunga. berbau harum → spesifik : buah. Propil asetat Etil butirat Metil salisilat : seperti buah pear : seperti buah nanas : seperti gandapura . Tidak larut dalam air  Larut dalam pelarut organic polar Misal : eter. aseton  Mr <.

Protonasi gugus karbonil O CH3 C + OH + H + OH CH3 C OH CH3 OH C OH + OH CH3 C OH + 2. O CH3 C OH + OH CH2 CH3 H+ O CH3 C O CH2 CH3 + H2O asam asetat etanol reversibel etil asetat Mekanisme : esterifikasi Fisher 1.Pembuatan Ester : Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi. Protonasi oksigen . Pelepasan H+ → intermediet OH CH3 C OH + O CH3 H CH3 OH C + OH + H O CH3 4. Adisi gugus nukleofil OH CH3 C OH + + O H CH3 CH3 OH C OH + O CH3 H ion oxonium 3.

OH CH3 C + OH + H CH3 OH H + C O O CH3 H O CH3 .

Reduksi CH2 OH . CH3CH2COOH + CH3CH2OH → COOH + b.5. Pelepasan molekul air OH CH3 C O CH3 H O H H OH + CH3 OH C + CH3 + OH C O CH3 O CH3 OH CH3 C + OCH3 6. CH3 C CH2 CH2 COOH + CH3 CH CH3 Beberapa Reaksi Ester : 1. Pelepasan H+ → ester + OH CH3 C O CH3 CH3 O C Ester + OCH 3 + H Tulis reaksi yang terbentuk dan beri namanya a. CH3OH O c.

H R N H R N R'' ο R' R' ο amina 2 amina 3ο .O C O CH2 CH3 LiAlH4 H 2O etil benzoat benzil alkohol etanol CH2 OH + CH3 CH2 OH 2. Hidrolisis Ester hidrolisis H+ O CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH asam karboksilat + alkohol AMINA Struktur : NH3 R N H amina 1 Tata Nama :  Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.

CH3 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 H N CH CH3 isobutilamin 1ο CH3 CH2 N CH CH3 etilisopropilamin 2ο CH3 CH2 CH3 trietilamin 3ο  Sistem IUPAC. - CH3 Cl CH3 CH3 + N CH3 CH3 OH - tetrametil ammonium hidroksida  Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena dinamakan . gugus NH2 dinamakan gugus amino O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH 2-amino etanol COOH asam 3-amino propanoat NH2 asam p-aminobenzoat  Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener CH3 + N CH3 CH3 tetrametil ammonium klorida sebagai derivat anilin.

δ−  Ikatan hidrogen N H δ+ < O H δ+ . N − + δ δ H N  Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. N H piperidin 2ο N H pirrolidin 2ο N CH3 N-metilpirrolidin 3ο N N piridin N pirimidin N H pirrol N N H imidasol Sifat-Sifat Fisik Amina :  Amina 1° dan 2° bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler. diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.NH2 NH2 NH2 CH3 anilin O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin) o-metilanilin (o-touidin)  Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen.

NO2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni NH2 NH2 + 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl + 3 H2 CO2H + 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat 1. dan 3° (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4. Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni. Biasanya digunakan Fe/uap. Reduksi gugus nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Alkilasi ammonia dan amina Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2) H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl - H metilammonium klorida CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+ metil amin 2. 2°.Pembuatan Amina 1. . Reduksi Amida Amina 1°.

6 heksadiamin .O CH3CH2 C NH2 LiAlH4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin O NH2 C (CH2)4 C O NH2 + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2 1.

3° bersifat basa lemah seperti ammonia. NH 3 + H 2O € NH 4 + OH − CH 3 NH 2 + 2 H 2O € CH3 NH3+ + OH − Kb = [CH 3 NH 3+ ] [OH − ] = 44.Beberapa Reaksi Amina : 1. Di dalam larutan air. . Kebasaan Amina  Semua amina 1°.10−4 [CH 3 NH 2 ] +  Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi + H2O NH2 + OH+ NH3 tak beresonansi + H2O NH2 + OH+ NH3 + NH2 resonansi 2. klorida asam. Reaksi dengan derivate asam karboksilat Reaksi antara amina 1° dan 2° dengan ester. anhidrida asam menghasilkan amida. 2°. amina bersifat basa.

metilasetamida NH2 CH3 C O Cl + CH3 O C NH + HCl N .metilasetamida .fenilasetamida O CH3 C O O C CH3 + CH3NH2 CH3 O C NH2 CH3 + CH3CO2H anhidrida asam N .CH3 C O OC2H5 + CH3NH2 CH3 C O NH CH3 + C2H5OH N .

sedang amina 2° dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine. Reaksi dengan asam nitrit Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium. CH3 CH3 N CH3 + HONO CH3 +N H O N O CH3 trimetil ammonium nitrit CH3 NH + H CH3 O N O CH3 N CH3 N .3.nitrosodimetil amin N O + H2O .

Ammonolisis Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis. O CH3C OCH2CH3 + NH3 CH3 OH C NH2 intermediet OCH 2CH3 CH3 C O NH2 + CH3CH2OH asetamida 4. OH CH3 C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH3 C CH2CH3 CH2CH3 alkohol 3o “ Khusus untuk esterformiat “ → alkohol 2° .3. Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester. Reaksi dengan Grignard Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol. CH3 C O OCH 3 + CH3 CH2 OH etanol H+ CH3 C O OCH 2CH3 + CH3 OH metanol metil asetat etil asetat 5. Transesterifikasi Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.

OH H C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH CH2CH3 CH2CH3 alkohol 20 .

You're Reading a Free Preview

Mengunduh
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->