LOGO

Alilik Karbokation dan Polimerisasi Diena

Ferdiansyah (K 202 12 009)

www.themegallery.com

Alilik Karbokation
1. Semua karbokation yang mengandung muatan positif pada karbon yang berdekatan dengan ikatan rangkap disebut alilik karbokation atau alilik kation. 2. Istilah alilik timbul dari nama trivial untuk gugus 2-propenil (CH2CHCH2-) yang biasanya disebut gugus alil.
www.themegallery.com

Contoh Alilik Karbokation

CH
H2C

+ CH2

CH2

Setiap alilik kation membawa muatan positif pada dua atom karbon. Oleh karena muatan positif terdelokalisasi, suatu alilik kation menjadi stabil. Berbeda dengan karbokation primer yang sangat tidak stabil, sebuah alilik karbokation relatif stabil

www.themegallery.com

Delokalisasi elektron
Alilik Karbokation dapat terstabilkan oleh stabilisasi resonansi. Jika ikatan phi () berdekatan dengan karbokation, orbital p yang terisi dari ikatan akan overlap dengan orbital p dari karbokation. Hasilnya adalah ion yang terdelokalisasi, dengan pembagian muatan positif oleh kedua atom. Delokalisasi resonansi cukup efektif dalam menstabilisasi karbokation.

www.themegallery.com

Contoh reaksi alilik karbokation

alil bromida merupakan halida primer, senyawa ini membentuk alilik Karbokation yang terjadi akibat ionisasi. Kemudian, distabilisasi oleh resonansi, dengan muatan positif menyebar secara merata antara dua atom karbon.

www.themegallery.com

Contoh reaksi alilik karbokation

Alilik karbokation dapat menghasilkan dua produk Ketika 1,3-butadiena bereaksi dengan 1 mol HBr maka terbentuk 3-bromo-1-butena dan 1-bromo-2-butena

www.themegallery.com

Polimerisasi Diena
Senyawa karbon dengan dua ikatan rangkap disebut diena

Ikatan rangkap terisolasi

Ikatan rangkap terkonyugasi

www.themegallery.com

Polimerisasi Diena

(a)

(b)

Diena terkonyugasi seperti 1,3-butadiena (a) menjalani adisi -1,2 dan -1,4. Dengan demikian polimerisasi adisi secara perbandingan mneghasilkan polimer-polimer adisi -1,2 dan -1,4 lewat zat antara radikal terdelokalisasi (b). Dengan demikian adisi, adisi -1,2 memberikan polimer (c), sedangkan adisi -1,4 menghasilkan polimer dengan ketidakjenuhan pada rantainya.

(c)

www.themegallery.com

LOGO

www.themegallery.com