LAPORAN PRAKTIKUM SATUAN PROSES

Reaksi Hidrogenasi (Pembuatan Anilin dari Nitrobenzene)

Dosen Pembimbing Kelompok Nama Anggota

: Riniati : IV (Empat) : 1. Gustin Mustika Krista 2. Herman Yosef 3. Ima Rismalawati

Kelas

: 2A-TKPB

Tanggal Praktikum

: Selasa, 30 November 2010

Tanggal Penyerahan : Selasa, 14 Desember 2010

JURUSAN TEKNIK KIMIA TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIH

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

REAKSI HIDROGENASI (PEMBUATAN ANILIN DARI NITROBENZENE)

I.

TUJUAN PERCOBAAN a. Membuat senyawa anilin melalui reaksi hidrogenasi nitrobenzene b. Memahami proses reaksi yang terjadi pada pembuatan anilin c. Mengidentifikasi produk senyawa anilin melalui pengkuran titik didih, indeks bias, berat jenis, bau dan warna

II.

LANDASAN TEORI

III. ALAT DAN BAHAN Alat yang digunakan Labu dasar bulat leher tiga 350 ml Kondensor spiral Statif Klem Penangas air dan minyak Gelas ukur Pipet tetes Hotplate

Pendingin liebig Labu destilasi 100 ml Thermometer 250oC Corong pisah

Bahan yang dibutuhkan Nitrobenzene Fe granular HCl pekat NaOH pekat Na2SO4 anhidrous Kloroform IV. CARA KERJA

A. Reaksi hidrogenasi

20 mL nitrobenzena 25 gr Fe granular Refluks 100 mL HCl lewat corong tetes secara bertahap

Jaga suhu reaktor pada 60oC

Jika suhu naik dinginkan reaktor dengan ice bath

Jika HCl sudah dimasukkan, suhu turun, panaskan dengan water bath

Direfluks selama 25 menit, biarkan dingin, lepaskan kondensor

Tambahkan secara perlahan 75 gr NaOH dalam 100 mL

B. Destilasi uap

Panaskan air dalam erlenmeyer sebagai sumber uap

Rangkai alat destilasi, reaktor yang digunakan reaktor hasil reaksi hidrogenasi

Alirkan uap air ke dalam reaktor yang digunakan

Lakukan destilasi sampai diperoleh 90 mL larutan destilat, tampung dalam erlenmeyer

C. Ekstraksi

Hasil destilat masukkan dalam corong pisah

Lapisan bawah (anilin) keluarkan dan tempatkan dalam botol coklat, uji larutan yang didapat (berat jenis, viskositas, titik didih)

Lapisan atas diekstraksi dengan 15 mL kloroform

Lapisan bawah (anilin+kloroform) dikeluarkan, ditampung dan digabung dengan anilin

Lakukan ekstraksi 3 kali terhadap campuran anilin dan kloroform

Tambahkan 5 gr Na2SO4 anhidrous pada hasil ekstraksi, saring larutannya untuk proses pemurnian

V.

DATA PENGAMATAN a. Persiapan

No

Bahan

Volume / berat

Massa molekul (gr/mol) 123,11 36,46 55,85 40,00

Rumus

Titik didih (oC)

Titik leleh (oC) 5,7 -74 1535 10 % = -10 30 % = 1 50 % = 12 -63 844 -6,2

Spesific grafity 1,2 1,18 7,86 10 % = 1,11 30 % = 1,33 50 % = 1,53 1,48 2,68 1,022

1 2 3 4

Nitrobenzene HCl pekat Fe granular NaOH

20 ml 100 ml 25 gram 100 ml

C6H5NO2 HCl Fe NaOH

211 53 2750 10 % = 105 30 % = 115 50 % = 140 61

5 6 7

Kloroform Na sulfat anhidrous Anilin

15 ml 5 gram 2,95 gram

119,5 142,04 93,12

CHCl3 Na2SO4 C6H5NH2

184

b. Proses refluks Waktu (menit) 10 Suhu (oC) 40 Pengamatan Serbuk Fe belum tercampur dengan masih campuran terdapat HCl (masih pada berada di bawah campuran), corong tetes Keterangan

13

50

Serbuk Fe belum tercampur dengan berada campuran dibawah (masih campuran),

HCl sudah diteteskan semua

14

Suhu naik terus

Suhu 100oC

melonjak naik sampai lebih, terdapat

gelembung H2 Campuran didinginkan sampai suhu 60 oC

26

60

Serbuk Fe mengeras di dinding labu, warna larutan menjadi kuning

c. Proses distilasi Uap

Penambahan NaOH 100 ml (75 gram dalam 100 ml)

Setelah ditambah NaOH 100 ml (75 gram dalam 100 ml)

Distilasi Uap

Waktu (menit) 46 51

Suhu (oC) Cairan Uap 93 97 95 95

Pengamatan Tetesan anilin pertama Hasil distilasi

Keterangan

56 61 66 71 76 81 86 91 96 101 102

96 98 97 96 95 95 96 96 97 97 97

91 91 95 94 90 93 96 96 96 96 96

bertambah,campuran berwarna hitam dan bergejolak

Hasil distilasi uap

d. Proses Ekstrasi Ekstraksi pertama (sebelum ditambah kloroform)

Ekstraksi kedua (setelah ditambah kloroform)

 Berat anilin Berat wadah Berat wadah + anilin Berat anilin = 14,78 gram = 17,73 gram = (berat wadah + anilin) - (berat wadah) = 17,73 gram 14,78 gram = 2,95 gram

Berat anilin + kloroform Berat wadah = 21,54 gram

Berat wadah + anilin + kloroform = 37,04 gram Berat anilin + kloroform = 15,5 gram

Analisis anilin yang dihasilkan Berat jenis massa 1 ml anilin Berat jenis = 0,96 gram =

= 0,96 gr/ml

Indeks bias

VI. PENGOLAHAN DATA a. Reaksi

2 Fe + 6 HCl 3H2 + 2 FeCl3

NO2

HONO2

H2SO4 panas NITROBENZENE

H2O

BENZENE
NO2

NH 2

H2

Fe + HCl

NITROBENZENE

ANILINE

b. Perhitungan Pembentukan H2 Mol Fe Berat Fe Mr Fe Mol Fe = 25 gram = 56 gr/mol =

= 0,45

Mol HCl Vol HCl = 20 ml

Massa jenis HCl Massa HCl

= 1,18 gr/ml = HCl x vol HCl = 1,18 x 100 = 118 gram

Mol HCl

= 3,23

Persamaan reaksi pembentukan H2

2 Fe + 6 HCl 3H2 + 2 FeCl3

M 0,45 R S 0,45 -

3,23 1,35 1,88 0,675 0,675 0,45 0,45

Pembentukan Anilin

Volume nitrobenzene Massa jenis nitrobenzene Massa nitrobenzene

= 20 ml = 1,2 gr/ml = x vol = 1,2 x 20 = 24 gram

Massa molekul nitrobenzene = 123 gr/mol

Mol nitrobenzene

= 0,195 mol Persamaan reaksi pembentukan anilin C6H5NO2 M R S 0,195 0,195 Mol anilin Berat anilin + H2 0,675 0,195 0,48 = 0,195 mol = mol x mr = 0,195 x 93 = 18,135 Yield anilin yang dihasilkan % yield = 0,195 0,195

C6H5NH2

x 100 %

= 16,3 %

VII. PEMBAHASAN Gustin Mustika Krista (091424012)

Herman Yosef Aditya (091424013) Pada praktikkum kali ini kami melakukan pembuatan anilin melalui reaksi hidrogenasi. Pada proses tersebut terdiri dari 3 tahap pembuatan, yaitu tahap pertama berupa reksi hidrogenasi, tahap kedua berupa destilasi uap, dan tahap ketiga berupa ekstraksi. Pada praktikkum ini kami melakukannya di lemari asam karena bahan yang digunakan dan bahan yang dihasilkan adalah senyawa toksik bila uapnya terhirup, yaitu nitrobenzena dan anilin. Pada tahap pertama yang kami lakukan adalah melakukan reaksi hidrogenasi dengan menggunakan refluks. Bahan yang digunakan langsung berupa nitrobenzena tidak menggunakan benzena terlebih dahulu untuk mendapatkan senyawa nitrobenzena serta gas hidrogen yang dihasilkan dari reaksi antara Fe granular dengan larutan HCl. Setelah reaksi hidrogenasi selesai pada reaktor menambahkan larutan NaOH secara bertahap yang berguna untuk mengendapkan Fe granular. Setelah tahap pertama selesai kami melakukan tahap kedua, yaitu melakukan destilasi uap yang berguna untuk memisahkan anilin dengan pengotor pada reaksi hidrogenasi. Berikut merupakan contoh gambar dari rangkaian alat destilasi uap.

Pada tahap tersebut menggunakan air yang berguna sebagai sumber uap serta suhu water bath yang digunakan jangan lebih besar dari suhu yang digunakan untuk memanaskan air karena akan menyebabkan tekanan di reaktor lebih besar dibandingkan dengan tekanan di sumber uap yang akibatnya larutan yang berada di reaktor akan menguap menuju ke erlenmeyer yang berisi air sebagai sumber uap dan mengakibatkan air yang digunakan sebagai sumber uap akan berwarna hitam. Prinsip kerja dari alat ini adalah pertama air akan menguap lalu anilin yang berada dalam reaktor akan menguap dan uap tersebut terbawa oleh air yang telah menguap lalu uap didinginkan oleh kondensor dan hasilnya ditampung dalam labu hasil destilat.

Setelah tahap pertama dan tahap kedua selesai kami melakukan tahap terakhir berupa ekstraksi yang berguna untuk memisahkan antara anilin dengan sisa hasil zat dari destilasi uap yang ikut tertampung dalam labu destilat, untuk melakukan tahap ini kami menggunakan corong pisah. Berikut contoh gambar dari corong pisah yang kami gunakan pada tahap ini.

Pada tahap kami melakukan pemisahan terhadap hasil destilasi uap, yaitu berupa anilin dan aniline tersebut ditampung dalam botol yang berwarna coklat dan dibungkus rapat dengan aluminium foil agar tidak terkena sinar matahari, karena anilin bila terkena sinar matahari akan teroksidasi. Setelah proses tersebut selesai kami melakukan ekstraksi dengan menambahkan 25 mL larutan kloroform dan ekstraksi tersebut dilakukan sebanyak 3 kali, ekstraksi tersebut dilakukan untuk memisahkan antara anilin dengan air, serta tampung hasil ekstraksi dalam gelas kimia dan tambahkan 5 gr Na 2SO4 anhidrous untuk menyerap air yang masih ada dan saring larutannya untuk proses pemurnian. Dari hasil percobaan kami mendapatkan anilin sebanyak 2,95 gram yang seharusnya menurut teori anilin yang diproleh sebanyak 18,135 gram. Oleh karena itu, yield yang kami dapatkan sebesar 16,3 % hal tersebut terjadi karena ada reaktan yang tidak bereaksi sehingga menghasilkan anilin tidak terlalu banyak.

Reaksi yang digunakan untuk proses pembuatan anilin skala industri adalah Proses pembuatan Anilin dilakukan dalam reaktor fixed bed multi tube. Pada reaktor ini reaksi berlangsung pada fase gas-gas, irreversible, eksotermis, non adiabatis dan non isothermal pada suhu 270C dan tekanan 1,42 atm. Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena . Pertama, benzena adalah nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada 50C hingga 60C, yang memberikan nitrobenzena: Pada langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-300 C di hadapan berbagai logam katalis: C6H5NO2 + 3 H2 C6H5NH2 + 2 H2O. Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui reduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena .

Ima Rismalawati (091424015) Pada praktikum pembuatan anilin dari nitrobenzen diterapkan prinsip reaksi hidrogenasi. Terdapat beberapa tahapan yang dilakukan dalam pembuatan anilin yaitu tahap refluks, distilasi uap dan ekstraksi. Praktikum dilakukan pada ruang asam karena bahan yang digunakan dan produk yang dihasilkan bersifat toksik jika dihirup yaitu nitrobenzene, H2 dan anilin. Anilin yang terbentuk adalah dari reaksi antara nitrobenzen dengan H2. H2 yang digunakan adalah hasil reaksi antara Fe dengan HCl pekat. Fe yang dipakai merupakan logam aktif yang dapat mudah melepaskan elektron valensinya membentuk senyawa ion. Reaksi antara Fe dengan HCl pekat merupakan reaksi redoks (reduksi dan oksidasi). Logam Fe mengalami oksidasi sedang ion H+ dari asam kuat mengalami reduksi sehingga membentuk H2 . H2 yang terbentuk pada praktikum adalah berupa gelembung udara. Reaksi hidrogenasi dilakukan dengan refluks. Reaksi antara Fe dan HCl adalah reaksi eksoterm sehingga suhu pada reaktor bisa mencapai 100oC, sedangkan suhu reaktor harus dijaga suhunya pada 60oC. Oleh karena itu larutan didinginkan menggunakan es. Proses selanjutnya adalah dengan distilasi uap. Sebelum dilakukannya distilasi uap larutan ditambahkan NaOH terlebih dahulu. Tujuan ditambahkannya NaOH adalah supaya anilin yang terlarut (anilin HCl) menjadi anilin yang tidak larut dalam air sehingga mudah dipisahkan. Pada proses distilasi uap digunakan air sebagai sumber uap. Tekanan pada sumber uap harus dijaga lebih besar daripada tekanan pada reaktor. Hal ini dilakukan supaya uap larutan yang ada di reaktor tidak menguap ke sumber uap. Prinsip dari distilasi uap ini adalah air akan menguap begitu pun dengan anilin yang di reaktor juga akan menguap. Dikarenakan tekanan di sumber uap lebih besar dibandingkan dengan tekanan pada reaktor maka uap air akan membawa uap anilin ke kondensor dan akan terkondensasi selanjutnya akan masuk ke labu distilat. Proses selanjutnya adalah proses ekstraksi. Pada ekstraksi pertama dihasilkan lapisan bawah adalah anilin dan lapisan atasnya adalah larutan berwarna putih yang masih mengandung anilin. Larutan berwarna putih yang masih mengandung anilin diekstraksi kembali dengan penambahan kloroform untuk menyerap kembali sisa-sisa anilin yang masih bercampur dengan larutan. Baik kloroform maupun anilin merupakan golongan nonpolar

sehingga keduanya dapat bercampur. Larutan tersebut dikocok untuk menyesuaikan tekanan yang ada di dalam corong dengan lingkungan luar. Hasil ekstrasi dengan penambahan kloroform adalah lapisan bawah berupa anilin dan kloroform, lapisan atasnya berupa larutan putih yang masih mengandung anilin. Ekstraksi dilakukan terus menerus sampai larutan yang mengandung anilin sisa sedikit. Hasil ekstraksi anilin dengan kloroform ditambahkan Na 2SO4 yang berguna untuk menyerap air yang masih terdapat di dalam campuran larutan. Anilin yang terbentuk ditempatkan di wadah yang dibungkus alumunium foil. Tujuannya adalah supaya anilin tidak terkena cahaya yang akan menyebabkan anilin teroksidasi. Anilin yang teroksidasi ditandai dengan perubahan warna pada anilin menjadi coklat. Anilin yang dihasilkan adalah sebanyak 2,95 gram dan campuran anilin + kloroform sebanyak 15,5 gram. Yield anilin yang dihasilkan adalah sebesar 16,3 %. Besar yield tidak sampai 100 % dikarenakan adanya reaktan yang tidak bereaksi sempurna, dan pada saat distilasi uap, tidak semua larutan didistilasi karena waktu yang terbatas. Analisis terhadap berat jenis tidak dilakukan dengan piknometer dikarenakan anilin yang dihasilkan sangat sedikit. oleh karena itu dilakukan analisis berat anilin dalam 1 ml anilin. Berat jenis yang diperoleh adalah sebesar 0,96 g/ml. Berat jenis anilin tersebut nilainya mendekati berat jenis pada literatur yaitu 1,022.

VIII. KESIMPULAN Pada pembuatan anilin terdiri dari empat tahap pengerjaan yaitu Refluks (reduksi nitrobenzene) Distilasi uap (isolasi anilin) Ekstraksi (isolasi anilin) Distilasi (pemurnian anilin)

Berat anilin yang diperoleh adalah sebesar 2,95 gram sedangkan berat anilin teori adalah sebesar 18,135 gram Berat larutan campuran anilin+kloroform adalah sebesar 15,5 gram Yield anilin yang didapat adalah sebesar 16,3 % Warna produk anilin yang dihasilkan aadalah kuning kecoklatan Berat jenis produk anilin adalah sebesar 0,96 gr/ml, nilai tersebut mendekati nilai berat jenis pada literatur yaitu 1,022. Menandakan produk anilin yang dihasilkan cukup bagus

IX. DAFTAR PUSTAKA