Anda di halaman 1dari 8

PEMBUATAN ASPIRIN

A. TUJUAN PERCOBAAN Membuat aspirin dari bahan dasar asam salisilat Memahami prinsip kerja pembuatan aspirin Membuktikan metoda pembuatan aspirin melalui teori Melakukan perhitungan stoikiometri dari aspirin

B. TEORI DASAR Aspirin atau asam asetil salisilat adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa organic (penahan rasa sakit atau nyeri), anti piretik (terhadap demam) dan anti inflamasi (peradangan). Aspirin yang memiliki efek anti koagulasi dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran pengguna aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hipocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetil asetat yang dikenal saat ini. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk puyer. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis asam sulfat pekat sebagai penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung gugus OH dan COOH.Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Strukturaspirin : H C C C
C O OH

CH2

PEMBUATAN ASPIRIN Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara karboksilat dengan suatu alcohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH. Dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Dalam praktikum digunakan anhidrida asam karena asam asetat lebih reaktif dibandingkan asam asetat. Kelebih reaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan satu atom melekat menjadi lebih elektro

hydrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen

positiv.Dalam sintesis ini juga ditambahkan H2SO4 hal ini agar reaksi esterifikasi berjalan dengan baik dan cepat karena H2SO4 bertindak sebagai katalis dan pemberi suasana asam. Reaksi umum yang terjadi : Asam salisilat + anhidrida Aspirin + asamasetat

Dalam percobaan labu Erlenmeyer yang berisi campuran antara sam salisilat dan anhidrida asam asetat dengan asam sulfat sebagai katalis atau pemberi suasana asam dimasukkan dalam penangas air yang mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin lebih cepat. Setelah itu lalu Erlenmeyer dikeluarkan dari penangas dan ditambahkan aquades yang bertujuan melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin Karen aadanya ikatan hydrogen yang terbentuk antara gugus OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi dua molekul asam asetat. Pemberian esbatu bertujuan yang mempercepat pembentukan Kristal karena kelarutan, aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil. Selanjutnya dilakukan proses kristalisasi dengan corong Buchner. Setelah didapatkan Kristal lalu dilakukan rekristalisasi untuk memperoleh Kristal yang lebih murni dengan menambahkan etanol Kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan

Kristal akan terpisah dengan air, diperoleh Kristal yang lebih murni dengan sejumlah pengatur yang diminimalkan. Uji reaksi pengkomplekan dengan FeCl3 Uji ini dilakukan untuk menguji apakah Kristal yang didapat murni Kristal aspirin atau tidak. Sebelum ditambahkan FeCl3 ditambahkan dahulu aquades yang bertujuan untuk melarutkan sampel. Namun sampel tidak larut ke dalam aquades, hal ini wajar karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl3 kedalam campuran untuk diuji. Asam salisilat membentuk kompleks berwarna ungu dengan penambahan FeCl3 ini. Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl3 karena dalam molekul asam salisilat atom O (nukleofil) dalam gugus ON akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom Hanya untuk membentukikan OFeCl3. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak memiliki gugus OH. C. PROSEDUR KERJA A. ALAT - Erlenmeyer - Pendinginliebig - Corongpisah - Gelaspiala - Gelasukur - Batangpengaduk - Penangas air - Klemdanstandar - Thermometer - Labusemprot - Pipettakar - Pump pipet

B. BAHAN - Asamsalisilat - Asamasetatanhidrat - Alcohol - Larutan FeCl3 - Aquades - Vaselin

C. CARA KERJA - Masukkan 5 gram asamsalisilatdan 20 ml asetatkedalamerlenmeyer - Tambahkan dengan hati-hati sambil diaduk 5 ml H2SO4 - Refluks pada penangas air (suhu kira-kira 50-600C) sambil diaduk selama lebih kurang 45 menit - Dinginkan sambil tetap diaduk dan ditambahkan 40 ml air kemudian saring dengan saringan - Pemurnian dilakukan dengan rekristalisasi - Pelarut yang digunakan adalah campuran 40 ml alcohol 56% dan aquades - Kristal dimasukkan kedalam pelarut dan dipanaskan sehingga semua kristal dapat larut - Kemudian dinginkan perlahan-lahan akan diperoleh Kristal seperti jarum - Hasilnya dites dengan larutan FeCl3

D. SKEMA KERJA

REAKSI : OH O O H2SO4

+ H3C- C O C CH3 C O OH

H O

O C CH2 + H3C C OH O C OH

Perhitungan : E. Asamsalisilat Massa = 5,0004 gram

G. Asetatanhidrat Mr = 102 gr/mol Gr = n * Mr = 0,0362 * 102 = 3,9624 gram

Mr = 138,12 gr/mol

= massa/Mr =5,0004/138,12 =0,0362 mol

H. Asamasetat Mr =60,02 gr/mol Gr = 0,0362 * Mr = 0,0362 * 60,02 = 2,1727 gram Mol as.Salisilat = mol asetat anhidrat = mol aspirin = mol asam asetat

F. Aspirin Mr = 180 gram Gr = n * Mr = 0,0362 *180 = 6,5217 gram

Re ndemen

g . praktik x100 % g .teori

2,8505 g x100 % 6,5217 g 43,7%


D. PENGAMATAN Asam salisilat Asam asetat : serbuk putih : larutan bening sedikit larut refluk larut saring keringkan hitung

Asam salisilat + as.asetat an hidrat + H2SO4 (bening) + air es rendemen. terdapat endapan putih

E. PEMBAHASAN Pada percobaan ini jika ditinjau dari stoikiometri ini dari perbandingan kesetimbangan, semau penambahan zat tidak setimbang.Namun yang terjadi pada percobaan ini selain alasan perbandingan zat pada pemanasan yang seharusnya air dibiarkan mencapai suhu 45-600C dahulu lalu dilakukan refluks.Namun pada percobaan yang kami lakukan refluks dilakukan sambil memanaskan zat. Sehingga pengembunan terjadi membuat air menetes pada campuran zat yang akan direfluks. Mekanisme yang terjadi : Anhidrida asetat menyerang H+, anhidrida asam asetat mengalami resonansi dan menyerang gugus fenol dari asam salisilat. H+ terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat, anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan aspirin.H+ akan lepas dari aspirin. F. KESIMPULAN Pada praktikum yang dilakukan didapatkan aspirin Rendemen = 43,7 %

G. DAFTAR PUSTAKA Armin, M.Ikhlas.2009.Modul Praktikum Kimia Organik II.ATIP : Padang Http://www.wikipedia.org Http://formali07ITB.wordpress.com/2008/12/17-esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/

H. JAWABAN PERTANYAAN 1. Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil kedalam molekul senyawa organic yang mengandung gugus OH 2. Mekanis mereaksi telah ada dihalaman sebelumnya 3. Asam asetat yang digunakan tidak bisa memakai asetat glacial karena sulit bereaksi 4. Fungsi asam sulfat pekat yaitu sebagai katalis pemberi suasana asam dan sebagai penghidrasi 5. Kotoran yang mengotori hasil Kristal asam salisilat yang belum terbentuk yang belum larut dapat dihilangkan dengan pemurnian secara kristalisasi 6. Kotoran yang mengotori hasil Kristal asam salisilat yang belum terbentuk yang larut dapatdihilangkan dengan pemurnian secara kristalisasi 7. Rekristalisasi aspirin tidak boleh menggunkan pelarut yang mempunyai titik didih tinggi karena pada prinsip panas pemurnian ini dengan mencampurkan pelarut. Jika pelarut lebih tinggi titik didihnya dibanding aspirin maka aspirin akan menguap terlebih dahulu 8. Karena FeCl3 merupakan pereaksi yang spesifikasi dalam identifikasi aspirin