Anda di halaman 1dari 5

SINTESIS NITROBENZEN 1. TUJUAN 1. Mensintesis nitrobenzen dari benzene dan asam nitrat 2.

Menghitung rendemen nitrobenzen yang terbentuk 1. LANDASAN TEORI Nitrobenzen adalah suatu zat cair berwarna kuning muda, berbau buah badam pahit. Senyawa ini beracun terutama dalam keadaan uap. Jenis reaksinya adalah substitusi yang mudah dari hydrogen pada benzene dengan gugus nitro dari reaksi antara asam sulfat dan asam nitrat. Pada senyawa nitrobenzene tertdapat bahan dasar benzene yang mana benzene itu sendiri adalah senyawa siklik dengan atom karbon yang yang saling mengikat dan ikatan rangkap terkonjugasi. Keistimewaan adalah kemantapaan yang tinggi dari system siklik pada benzene dan turunannya. Salah satu turunan dari benzene adalah nitrobenzene dengan rumus molekulnya : C6H5NO2 atau C6H5NOO. Nitrobenzen sendiri dapat disubstitusi. Pada proses ini subtitusi elektrofilik dari NO2atau gugus nitro diperoleh dari penarikan aoir pada HNO3 pekat oleh asam sulfat pekat. Pada pembuatan nitrobenzene ini suhu harus dijaga 55oC. Ada kemungkinan larutan yang terdiri dari ccampuran asam sulfat, asam nitrat pekat dan benzene akan bereaksi sempurna pada suhu tersebut. Sebaliknya bila suhu tidak dijaga 55o C atau malah melebihi dari 55o C maka kemungkinan akan terbentuk dinitrobenzene campuran atau akan meledak serta jika suhunya dibawah 55 oC atau terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Dan kemungkinan larutan terdiri dari H2SO4, HNO3 dan benzen tidak akan bereaksi sempurna. Pada sintesis nitrobenzene ini prinsip utamanya adalah:

1. Nitrasi yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul. 2. Substitusi elektrofilik yaitu penggantian salah satu atom atau gugus lain. Biasanya yang digunakan sebagai pelarut adalah benzene, disamping itu dalam senyawa ini, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam seperti senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier. Artinya, pada karbon yang mengikat gugus nitro ini tidak ada hydrogen. Senyawa ini dapat disuling tanpa terjadinya penguraian, karena gugus nitro sangat kuat ikatannya. Dengan adanya gugus NO2, menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan gugus metil dan hydrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron.

Sifat sifat fisika dari nitrobenzene :

1. Titik didih 209,20o C atau 211o C

2. Indeks bias 1,3530 3. Titik leleh 5,7o C 4. Berat jenis 1,203 g/mL 5. Massa molar 123,06 g/mol 6. Berwarna kuning muda 7. Berbentuk cairan minyak, berbau dan beracun 8. Nitrobenzene tidak boleh mengenai kulit, mata, atau pakaian 9. Jika terkena haruslah diberi air atau alcohol 10. Angka pH dari nitrobenzen adalah 8,1 ( 1 g/L, H 2O, 20o C) 11. Batasan ledakan 1,8 40 % ( V) 12. Mudah meledak dalam keadaan uap.

Sifat kimia dari Nitrobenzen adalah :

1. Dapat dihidroksi dengan hydrogen 2. Dengan fenil hidroksi amin

Kegunaan dari Nitrobenzen adalah : 1. 2. 3. 4. Untuk membuat aniline Untuk membuat parfum dalam sabun Untuk membuat semir sepatu Untuk campuran pyroclin yang memiliki sifat yang berguna untuk membentuk azeotrop.

Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat non polar, tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, CCl4 dan heksana. Untuk benzene itu sendiri dapat dbuat dari batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganate. Hal ini disebabkan karena benzene adalah senyawa aromatis sempurna. Benzene sendiri dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol. Sifat sifat yang terrdapat dalam benzene adalah 1. 2. 3. 4. Cairan tidak berwarna Berwujud cair Mudah menguap dan terbakar Titik didih 80,1oC 5. Titik leleh 5,53 oC 6. Berat jenisnya adalah 0,87790 g/mol Katalis silika modifikasi komplek ini sedang dalam pengujian aktifitas katalitiknya dalam reaksi pembuatan anilin dari nitrobenzen dan akan dibandingkan dengan katalis timah. Anilina, Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Seperti amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ini mudah menyatu, terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahan

mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia. Nitrobenzene (C6H5NO2) Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant (mencagah oksidasi). Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena . Pertama, benzena adalah nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada 50 hingga 60 C, yang memberikan nitrobenzene. Pada langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-300C dihadapan berbagai logam katalis: C 6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui reduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena . Dalam perdagangan, tiga merek anilin dibedakan: minyak anilin untuk biru, yang anilin murni, minyak anilin untuk merah, campuran dalam jumlah equimolecular dari anilin dan-orto dan para-Toluidina; dan minyak aniline untuk safranine, yang berisi aniline dan diperoleh dari distilat dan fuchsine fusi.
a) b) c) d) e) Bebeapa ciri reaksi cincin benzene adalah sebagai berikut : Mempunyai rumus molekul C6H6 dan hanya menghasilkan satu produk dari monosubtitusi; Hanya memberi tiga isomer dari produk yang disubtitusi; Cenderung mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi. Memenuhi aturan Huckel ( 4n+2=); Berdasarkan panas hidrogennya benzene lebih stabil daripada sikloheksena. Panas hidrogennya adalah jumlah panas yang dihasilkan bila satu mol molekul senyawa tidak jenuh dihirdogenasi. Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi subtitusi elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic yakni gugus nitro (NO 2). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat. Atau larutan HNO3 dalam suasana asam asetat glacial. Pemilihn suatu nitrasi bergantung pada reaktifan senyawa yang akan dinitrasi dan kelarutannya dalam mediun penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzene dilakukan dengan menggunakan campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pekat pada suhu 50-60 (Penuntun praktikum kimia organic 1,2012:11-12).

Asam sulfat digunakan dalam nitrasi karena H2SO4 sangat reaktif dan berfungsi sebagai katalis yang dapat mempercepat terjadinya reaksi akan tetapi asam sulfat ini tidak ikut bereaksi dan mampu memprotonkan HNO3 mrnjadi ion +NO2 pada akhir reaksi H2SO4 kembali terbentuk asam sulfat. 3. Mekanisme reaksi nitrasi benzene :
4. atau: Senyawa aromatic berbeda dengan senyawa alifatik karena senyawa aromatic lebih cenderung bereaksi secara subtitusi contohnya sulfonasi dan nitrasi.

Brominasi Klorinasi alkilasi Nitrasi Sulfonasi Asilasi 5. Reaksi yang akan diserang bila dinitrasi : A. Fenol nitrasi Bagian yang diserang adalah orto dan para karena fenol merupakan gugus fungsi pengarah orto dan para. B. Benzaldehid Bagian yang diserang adalah metana, karena benzaldehid merupakan gugus fungsi pengarah meta. C. Toluene Bagian yang diserang yaitu orto dan para karena toluene merupakan gugus fungsi pengarah orto dan para. Tidak terjadi nitrobenzene yang terjadi antara nitribenzena dengan air yang menjadi hasil akhir. Sedangkan pada gugus OH pada fenol akan digantikan oleh gugus NO 2 yang berasal dari HNO3. Selain itu dapa suhu 5-10 itu sangat rendah sehungga nitrobenzene tidak dapat dibentuk.

6.