Anda di halaman 1dari 16

BAB I PENDAHULUAN 1.

1 Latar Belakang
Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alkohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai berikut O O + II H II R C O H + H O R R C OR + H2O Gambar 1.1 Reaksi esterifikasi (Irdoni HS dan Nirwana. HZ, 2012) Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industri. Misalkan dalam proses dasar saat pembuatan plastik, senyawa aromatik dan lain-lain. Oleh karena itu kita perlu untuk mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan mengetahui aplikasinya di Industri. Pentingnya kita melaksanakan praktikum esterifikasi didasarkan pada sifatsifat reaksi esterifikasi yang khas yaitu sifat reaksi yang dapat bolak balik, bersifat sangat lambat. Hal-hal inilah yang nantinya akan kita jadikan variable yaitu faktor-fator yang mempengaruhi percobaan untuk mengetahui bagaimana pembentukan ester yang optimal. 1.2 Tujuan Praktikum a. b. Mempelajari reaksi Esterifikasi terhadap asam karboksilat Membuat etil asetat dalam skala labor

BAB II LANDASAN TEORI


2.1 Pengertian Esterifikasi Esterifikasi adalah reaksi pembuatan Ester dengan cara merefluks asam karboksilat dengan alkohol dengan bantuan katalis asam. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis Ester. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alkohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai berikut: O O II II R C O H + H O R R C OR + H2O Gambar 2.1 Reaksi esterifikasi (Irdoni HS dan Nirwana. HZ, 2012) Macam-macam reaksi esterifikasi yaitu antara lain:
1. 2. 3.

Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol Reaksi antara asil klorida dengan alkohol atau fenol Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenol

Faktor-faktor yang mempengaruhi arah kesetimbangan: 1. Konsentrasi Jika konsenrasi zat pereaksi diperbesar atau konsentrasi zat hasil reaksi diperkecil maka kesetimbangan akan bergeser kearah kanan (hasil reaksi). Sebaliknya jika konsentrasi zat pereaksi diperkecil atau konsentrasi zat hasil reaksi diperbesar maka kesetimbangan akan bergeser kearah kiri (zat pereaksi). 2. Suhu Jika suhu sistem diperbesar maka kesetimbangan akan bergeser kearah reaksi endoterm. Sebaliknya jika suhu sistem diperkecil maka

kesetimbangan akan bergeser kearah eksoterm.

3. Volume Jika volume sistem diperbesar maka kesetimbangan akan bergeser kearah zat yang jumlah koefisiennya kecil.sebaliknya jika volume sistem diperkecil maka kesetimbangan akan bergeser ke arah zat yang jumlah koefisiennya besar. 4. Tekanan Jika tekanan sistem diperbesar maka kesetimbangan akan bergeser ke arah zat yang jumlah koefisiennya besar. Sebaliknya jika tekanan sistem diperkecil maka kesetimbangan akan bergeser ke arah zat yang jumlah koefisiennya kecil. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester. 2.1.1 Esterifikasi Fischer Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul. Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah : 1. Transfer proton dari katalis asam keatom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil. 2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi. 4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester. 2.1.2 Etil asetat Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat. CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu Esterifikasi Fischer. Sifat sifat fisis: Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis Tekanan kritis Wujud Warna Panas pembakaran : C4H8O2 : g/gmol : 77,1 oC : oC : 0.897 g/cm3 : oC : atm : cair : jernih : kkal/mol

Panas penguapan

: kal/gr (oC )

Etil asetat dapat dihirdolisis pada keadaan asam atau basa yang menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis yang digunakan adalah asam sulfat (H2SO4), karena berlangsungnya reaksi. Reaksi kebalikan hidrolisis yaitu, esterifikasi ficher. Untuk memperoleh hasil rasio yang tinggi biasanya digunakan asam kuat dengan proposi stoiklometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat yang tidak dapat di reaksi lagi dengan etanol. 2.1.2.1Proses pembuatan etil asetat Asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan sam akan dihasilkan eter. Proses ini disebut dengan reaksi esterifikasi ficher, dimana reaksi dapat dilihat di bawah ini: R-COOH + R-OH R-COOR + H2O Tahap tahap pembuatan etil asetat adalah sebagai berikut: 1. Esterifikai ficher Proses esterifikasificher yaitu mereaksikan antara asam karboksilat dengan alkohol. Asam karboksilat yang digunakan adalah asam asetat (CH3COOH) dan alkohol yang digunakan adalah metanol (CH3OH). Reaksi sebagai berikut: H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2 + H2O Asam Asetat Eatanol Eteil Asetat Air 2. Proses pencucian dan pemisahan engan aquadest Pencucian pemilihan dilakukan dicorong pisah, kemudian didiamkan sampai terbentuknya bidang batas. 3. Pemurnian Pemurnian bertujuan untuk memisahkan air yang masih terikat dengan menggunakan adsorben.

2.1.3 Asam Asetat Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur glikolisis atau perombakan glukosa. Asam piruvat sebagai produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera diikat oleh Koenzim-A. Pada prokariota proses ini terjadi di sitoplasma sementara pada Eukariota berlangsung pada mitokondria. Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui fermentasi bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses biologis. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri kimia, 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternative. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+dan CH3COO-.Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industry makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton pertahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati. Sifat sifat fisis: Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis : CH3COOH : 6,053 g/gmol : 117,9 oC : 16,7 oC : 1,051 gr/ml : 321,6 oC

Tekanan kritis Wujud Warna Panas pembakaran Panas penguapan

: 57,2 atm : cair : jernih : 208,34 kkal/mol : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

2.1.4 Alkohol Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi bisa menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H. Salah satu senyawa alkohol, etanol (etil alkohol, atau alkohol sehari-hari), adalah salah satu senyawa yang dapat ditemukan pada minuman beralkohol. Rumus kimianya CH3CH2OH. Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom Hnya diganti dengan gugus OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel 4.1 rumus umum senyawa alkohol adalah ROH dimana R adalah gugus alkil. Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1 OH. 2.2 Tata Nama Ester Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+. Ester merupakan isomer fungsi dari asam karboksilat dengan gugus fungsi. Rumus umum asam ester :

Gambar 2.2 Asam Ester Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung. Dengan menyebutkan gugus alkilnya, kemudian diikuti karboksilatnya. Contoh:

Gambar 2.3 Etil Etanoat

Gambar 2.4 Beberapa Struktur Senyawa Ester (Clark, 2007) Asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat.

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN


3.1 Alat-alat yang digunakan a. Labu didih dasar bulat b. Penangas air c. Kondensor Leibig d. Hot plate e. Erlenmeyer f. Gelas Piala g. Corong pisah h. Gelas ukur i. Termometer j. Statip dan klem k. Lemari asam l. Corong m. Spatula n. Kertas saring 3.2 Bahan-bahan yang digunakan a. b. c. d. e. Etanol (C2H5OH 96 %) Asam sulfat pekat Asam asetat (CH3COOH pa) Na2CO3 20% CaCl2 anhidrat

3.3 Prosedur percobaan a. Kedalam labu didih dasar bulat, masukkan etanol dengan volume 58 ml dan asam asetat dengan volume 29 ml serta beberapa butir batu didih. Jumlah volume Etanol dan asam asetat sesuai dengan jumlah mol yang ditugaskan. b. Tambahkan asam sulfat pekat 10 ml dengan hati-hati, labu digoyang sempurna sambil didinginkan dalam air. c. Labu kemudian disaambungkan dengan kondensor refluks terbalik, panaskan campuran dengan refluks selama 70 menit. d. Setelah dingin, campuran reaksi didestilasi sampai didapat destilat pada suhu 74-76C, proses destilasi dihentikan jika tidak ada lagi destilat yang menetes. e. Hasil destilat dimasukkan kedalamcorong pisah untuk memisahkan kandungan air.
f.

Cuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20% . maka hasilnya akan terbentuk dua lapisan. Lapisan bawah dibuang sedangkan lapisan atas merupakan etil asetat.

g.

Keringkan etil asetat yang didapat dengan 2 sendok CaCl2 anhidrat didalam gelas piala dan aduk dengan spatula. Setelah itu lalu disaring. Terbentuk etil asetat murni.

h.

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil dan Perhitungan


Mol asam asetat Volume asam asetat yang didapat Mol Etanol Volume Etanol yang didapat Volume awal Volume akhir Volume etil asetat secara stoikiometri Rendemen yang didapat Volume asam asetat Massa = mol x Mr = 0.5 x 60 = 30 gram Volume asam asetat = = 29 ml = : 0.5 mol : 29 ml : 1 mol : 58 ml : 53 ml : 51 ml : 49.052 ml : 103.9 %

Volume Etanol = Massa = mol x mr = 1 x 46 = 46 gram Volume etanol = = 58 ml

Volume Etil asetat = =


= 49.052 ml

Nilai rendemen etil asetat Rendemen = = x 100 %

= 103.9 % Mol asam asetat = 0.5 mol Volume asam asetat Massa asam asetat = = mol x Mr =0.5 x 60 = 30 gram = = 1 mol = = mol x Mr = 1 x 46 = 46 gram Volume etanol =

Volume asam asetat Mol Etanol Volume etanol Massa Etanol

Temperatur awal Tetesan pertama Volume awal Volume akhir

= 74C = 14: 37 wib = 53 ml = 51 ml

Volume etil asetat secara stoikiometri: + C2H5OH 1 mol 0.5 mol 0.5 mol CH3COO C2H5 0.5 mol 0.5 mol + H2O 0.5 mol 0.5 mol

CH3COOH M: B : S : 0.5 mol 0.5 mol

Mr Etil asetat adalah 88

Maka, volume etil asetat secara stoikiometri adalah: Volume = =


= 49.052 ml

Nilai rendemen etil asetat adalah: % rendemen = = = 103.9 % x 100 %

4.2 Pembahasan
Poses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Langkah pertama etanol dicampur dengan asam asetat dengan menambahkan batu didih yang berguna untuk menghomogenkan campuran dan gelembung-gelembung yang dihasilkan oleh batu didih dapat membantu dalam pengadukan. Reaksi esterefikasi pembuatan etil asetat ini merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat. Oleh karena itu, perlu adanya penambahan katalis. Katalis yang digunakan pada reaksi ini adalah asam sulfat pekat. Asam sulfat pekat dipilih sebagai katalisator karena efisiensinya, harganya murah, efek korosi terhadap logam lebih rendah dari pada asam-asam lain. Namun begitu, bila temperatur terlalu tinggi dan digunakan terlalu banyak, asam sulfat dapat mendehidrasi alkohol yang digunakan. Oleh karenanya, untuk mengatasi efek korosi dari asam organik dan asam sulfat, pada temperatur yang relatif tinggi, peralatan yang digunakan berupa stainless steel atau carbon steel untuk di industri (Hart,2003). Saat melakukan pencampuran antara etanol sebanyak 58 ml,, asam asetat 29 ml dan asam sulfat pekat 10 ml maka labu didih dasar bulat harus digoyanggoyangkan didalam air dingin karena reaksi antara etanol, asam asetat dan asam sulfat akan menghasilkan panas dan merupakan reaksi eksoterm. Saat melakukan percobaan ini produk yang diinginkan harus lebih banyak. Oleh karena itu, untuk menghasilkan produk lebih banyak maka jumlah mol pada

reaktan harus dilebihkan. Hal ini dilakukan karena kesetimbangan reaksi akan bergeser ke arah kanan apabila konsentrasi pada reaktan diperbanyak. Selain itu, untuk membuat reaksi bergeser ke arah kanan maka dilakukanlah refluks terbalik selama 70 menit. Hal ini juga dilakukan karena peningkatan suhu akan menyebabkan reaksi bergerak kearah endoterm. Selanjutnya dilakukan proses destilasi untuk mendapatkan etil etanot. Pada proses destilasi, dilakukan pada suhu 74oC - 76oC. Karena destilasi merupakan proses pemisahan campuran berdasarkan titik didihnya, dimana pada proses destilasi ini produk yang diinginkan berupa ester dan ester akan menguap pada suhu 770C . Pada proses destilasi, posisi tabung destilasi dibuat miring kebawah. Ini berguna agar hasil destilasi (destilat) dapat dengan mudah ditampung di erlenmeyer dan tidak jatuh kembali ke labu didih. Destilasi berlangsung selama 4 jam karena sudah tidak ada lagi destilat yang menetes. Destilat yang diperoleh adalah sebanyak 51 ml. Destilat di

masukkan kecorong pemisah untuk memisahkan apabila terdapat air. Kemudian ke dalam corong pemisah ditambahkan Na2CO3 untuk mengikat pengotorpengotor yang mungkin masih terdapat pada destilat tersebut. Setelah etil asetat bersih dari pengotor maka untuk memurnikan etil asetat dari air maka perlu ditambahkan CaCl2 anhidrat. Volume akhir yang diperoleh adalah 51 ml. Rendemen etil asetat yang didapatkan adalah 103,9 %. Hal ini terjadi karena pada saat menambahkn Na2CO3 untuk membersihkan pengotor, lalu mengeluarkannya lagi maka masih terdapat sisa-sisa Na2CO3 di etil asetat, itulah yang menyebabkan rendemennya 103,9 %.

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan


a. b. Volume Etil Asetat yang didapat pada praktikum adalah 51 ml. Rendemen yang didapat adalah 103.9 %.

5.2 Saran
a. Untuk praktikum selanjutnya agar lebih berhati-hati dalam pengambilan zat yang terdapat didalam lemari asam. b. Lebih berhati-hati dalam merangkai alat. c. Sebaiknya jumlah mol pada reaktan diperbesar sehingga kesetimbangan reaksi akan bergeser ke kanan dan ester yang dihasilkan akan lebih banyak.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2010, Esterifikasi, http:// ESTERIFIKASI @ Laboratorium Proses Kimia.htm, 17 Oktober 2012. Anonim, 2010, Ester Tata Nama Ester | Isomer Ester | Sifat-Sifat Ester | Kegunaan Ester, http:// Ester _ Tata Nama Ester _ Isomer Ester _ SifatSifat Ester _ Kegunaan Ester _ Matematika IPA.htm, 17 Oktober 2012. Irdoni HS dan Nirwana. HZ, 2012, Modul Pratikum Kimia Organik, edisi ke 7, Universitas Riau, Pekanbaru, 37-40. Clark, Jim 2007, Reaksi Pengeesteran (Esterifikasi), http://Reaksi Pengesteran (Esterifikasi) _ Chem-Is-Try.Org _ Situs Kimia Indonesia _.htm, 17 Oktober 2012. Novefelde, 2012, Alkohol, www.novafeel.de/ernaehrung/alkohol.htm, 17 Oktober 2012. Rolif, A, 2011, Tata nama, http://Tata nama _ Rolifhartika's Blog.htm, 18 oktober 2012. Rosalino, Y, 2010, Asam Sulfat, http:// Tata nama _ Rolifhartika's Blog.htm, 18 Oktober 2012.