Anda di halaman 1dari 50

Makalah Kimia Organik

KELOMPOK

Asti Kukuh Yulitaningtyas NIS. 08.54.06134 Muhammad Rizky Aprilla Saputra NIS. 08.54.06262 Wulan Sadat Wati NIS. 08.54.06346 Kelas XI-2 Angkatan 54 Sekolah Menengah Analis Kimia Bogor 2010
1

KATA PENGANTAR
Puji syukur kehadirat Allah swt karena atas rahmat dan karunia-Nya kelompok kami dapat menyelesaikan makalah ini. Makalah ini disusun berdasarkan materi yang ditugaskan yaitu 1-propanol. Makalah ini disajikan dalam kalimat yang sederhana agar mudah dipahami, meskipun ada banyak kata yang sulit di mengerti. Tujuan kelompok kami membuat makalah ini adalah sebagai tugas Kimia Organik tetapi selain itu agar kami dan orang-orang yang membaca makalah ini memahami tentang materi tersebut. Mudah-mudahan makalah ini dapat bermanfaat bagi siapa saja yang membacanya. Kami mohon maaf, apabila ada kesalahan dalam kalimat ataupun ejaan yang kurang baik, kami mohon dimaklumi karena masih dalam proses pembelajaran. Kritik dan saran kami harapkan guna penyempurnaan makalah berikutnya.

Bogor, 26 April 2010

Penyusun

LEMBAR PENGESAHAN

ii

DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR................................................................................................................ i LEMBAR PENGESAHAN ....................................................................................................... ii DAFTAR ISI.......................................................................................................................... iii DAFTAR GAMBAR................................................................................................................iv DAFTAR TABEL .................................................................................................................... v DAFTAR LAMPIRAN .............................................................................................................vi BAB 1 PENDAHULUAN ........................................................................................................ 1 A. B. C. D. ALKOHOL ................................................................................................................. 1 SIFAT-SIFAT FISIKA ALKOHOL .................................................................................. 2 IKATAN HIDROGEN.................................................................................................. 3 KEASAMAN DAN KEBASAAN ALKOHOL ................................................................... 4

BAB 2 PEMBAHASAN........................................................................................................... 6 A. B. 1. 2. 3. 4. 5. 6. DEFINISI ................................................................................................................... 6 SIFAT FISIKA dan KIMIA ........................................................................................... 6 SIFAT FISIKA......................................................................................................... 6 SIFAT KIMIA ......................................................................................................... 7 PEMBUATAN / SINTESIS .................................................................................... 15 KEBERADAAN DI ALAM ..................................................................................... 18 KEGUNAAN........................................................................................................ 18 BAHAYA ............................................................................................................. 20

DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................. 23

iii

DAFTAR GAMBAR

iv

DAFTAR TABEL

DAFTAR LAMPIRAN

Propan-1-ol ................................................................................................................... 24 B. C. Preparation ........................................................................................................... 24 History ................................................................................................................... 25

Reassessment of the Two Exemptions from the Requirement of Tolerances for nPropanol ........................................................................................................................ 27 n-propil ALKOHOL ......................................................................................................... 32 KIMIA ORGANIK UNTUK MAHASISWA FARMASI .......................................................... 40 REAKSI-REAKSI ALKOHOL .............................................................................................. 41

vi

BAB 1 PENDAHULUAN
A. ALKOHOL
Alkohol atau alkanol merupakan senyawa organik yang mempunyai gugus fungsional yaitu gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan atom C tunggal/jenuh. Dengan demikian, alkohol mempunyai rumus umum ROH atau dapat pula gugus hidroksil (-OH) berikatan dengan senyawa aromatic/aril (ArOH). Alkohol berisomer gugus fungsi dengan eter, atau alkoksialkana. Kedua senyawa homolog ini mempunyai rumus umum CnH2n+2O, tetapi berbeda rumus strukturnya (rumus bangunnya), karena berbeda gugus fungsi yang terikatnya. Oleh karena itu, keduanya mempunyai sifat yang sangat berbeda. Alkohol merupakan turunan dari alkana (CnH2n+2), jika 1 atom H-nya diganti dengan gugus (-OH), sehingga rumus umum dari alkohol ialah CnH2n+1OH. Gugus hidroksil (-OH) pada alkohol berbeda dengan hidroksida pada senyawa anorganik, karena tidak bisa mengion. Jadi alkohol/alkanol tidak bersifat basa. Alkohol yang paling sederhana dan yang paling umum dikenal adalah metal alkohol/methanol (CH3OH) dan etil alkohol/ethanol (CH3CH2OH). Alkohol dapat berupa siklik atau tidak siklik (asiklik). Alohol dapat mengandung ikatan rangkap, suatu atom halogen, atau mengandung gugus hidroksil lainnya. Berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH)nya, alkohol dapat

dikelompokkan sebagai alkohol primer (1), sekunder (2), dan alkohol tersier (3). Contoh: CH3CH2CH2OH (1-propanol) CH3CH2(OH)CH3 (2-propanol/isopropyl alkohol) CH3C(CH3)OHCH3 (2-metil-2-propanol) 1 2 3

Jika gugus hidroksil dihubungkan secara langsung pada cincin aromatis, maka senyawa tersebut disebut sebagai fenol, yang berbeda secara nyata dari alkohol.

Gambar 1 Isomer dari C3H8O

Sedangkan berdasarkan jumlah gugus hidroksilnya (-OH), alkohol dapat dibedakan menjadi : Monohidroksi alkohol (Alkohol bermartabat 1). Alkohol yang hanya mengandung 1 gugus hidroksil (-OH) CH3-CH2-OH (1-propanol). Dihidroksi alkohol (Alkohol bermartabat 2) diol. Alkohol yang mengandung 2 gugus hidroksil (-OH). CH2CH2(OH)2 1,2-etanadiol Trihidroksi alkohol (Alkohol bermartabat 3) triol. Alkohol yang mengandung 3 gugus hidroksil (-OH) CH2CH2CH2(OH)3 Gliserol/ trigliserida 1,2,3-propanatriol. Polihidroksi Alkohol Alkohol yang mempunyai lebih dari 3 gugus hidroksi (-OH). Contoh : Karbohidrat.

B. SIFAT-SIFAT FISIKA ALKOHOL


Alkohol dapat dianggap sebagai molekul organik yang merupakan turunan ( analog dengan air). Kedua ikatan C-O dan H-O bersifat polar karena elektronegatifitas pada oksigen. Sifat ikatan O-H yang sangat polar menghasilkan ikatan hidrogen dengan akohol lain atau dengan system ikatan hidrogen yang lain, misalkan alkohol dengan air dan dengan amina. Ikatan hidrogen lebih lemah daripada ikatan kovalen biasa. Namun, kekuatan ikatannya yaitu sekitar 5 2

sampai 10 kkal/mol (20 sampai 40 kJ/mol. Akibatnya, alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekul tersebut. jadi, kalor (energy) yang digunakan untuk menguapkan akohol, ialah tidak hanya kalor yang dibutuhkan untuk menguapkan setiap molekulnya, tetapi juga dibutuhkan kalor (energy) yang cukup untuk memutuskan ikatan hidrogen sebelum setiap molekul dapat diuapkan. Alkohol lebih polar dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lainnya dan alkohol merupakan pelarut yang baik untuk molekul-molekul polar. Gugus hidroksi merupakan gugus yang lipofilik (suka air), sementara bagian alkil pada suatu alkohol bersifat hidrofobik (takut air). Alkohol-alkohol berantai pendek dapat bercampur dengan air, akan tetapi kelarutannya menurun seiring bertambah panjangnya rantai alkil. Nama Methanol Ethanol n- propanol Isopropanol n-butanol Isobutanol n- pentanol isopentanol CH3OH CH3CH2OH C3H7OH CH3CHOHCH3 C4H9OH (CH3)2CHCH2OH C5H11OH RM Mr 32 4 60 60 74 74 88 S dalam air (g/100g) Tak terhingga Tak terhingga Tak terhingga Tak terhingga 8,0 10,0 2,3 2,0 Titi didih (C) 64,5 78,3 97,0 82,5 118,0 108,0 138,0 132,0

(CH3)2CH(CH3)2OH 88

Tabel 1 Sifat fisika berbagai alkohol

C. IKATAN HIDROGEN
Ikatan hidrogen merupakan gaya tarikan antara atom hidrogen yang terikat pada suatu atom elektronegatif dari salah satu molekul dengan suatu atom elektronegatif yang sama (dalam satu molekul) atau pada suatu molekul yang berbeda. Ikatan hidrogen merupakan tarikan gaya yang kuat antara molekulmolekul yang sangat polar dimana hidrogen berikatan dengan kuat secara kovalen dengan atom N,O, atau F. Oleh karena itu, ikatan hidrogen merupakan jenis interaksi khusus di antara 2 atom. Ikatan hidrogen dibentuk ketika ikatan kovalen polar yang melibatkan atom Hidrogen, berikatan dengan atom elektronegatif seprti O. Gaya tarikan ikatan hidrogen biasanya ditunjukkan

dengan garis putus-putus, dan jarang dengan garis penuh sebagaimana digunakan pada ikatan kovalen. Sebagai contoh, molekul-molekul air membentuk ikatan hidrogen antar molekul. Air merupakan molekul polar disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas antara ato H dan O. Polaritas moleku air dengan tarikan muatan ositif sebagian O merupakan dasar ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen terjadi pada atom hidrogen yang diikatkan secara kovalen dengan oksigen, nitrogen, atau fluor, akan tetapi tidak dengan khlor, yang mempunyai kuran molekul lebih besar. Ikatan hidrogen pada molekul air inilah yang mempengaruhi tiiti didih air (100 C). Sama halnya pada alkohol,dengan adanya ikatan hidrogen antar molekul alkohol dan ikatan jidrogen alkohol dengan system ikatan hidrogen lainnya, maka inilah yang menyebabkan titik didih yang dimiliki alkohol yang relatif tinggi.

D. KEASAMAN DAN KEBASAAN ALKOHOL


Sifat asam-basa dari senyawa organik dapat menjelaskan sifat- sifat kimiawinya, sama halnya dengan alkohol. Alkohol sama seperti air dalam hal kebasaan dan keasamannya. Alkoholakohol bersifat lebih asam dibandingkan dengan alkuna terminal, amina primer, ataupun amina sekunder. Meskipun demikian, alkohol bersifat asam lebih lemah dibandingkan dengan asam asetat. Alkohol akan mengalami disosiasi/ peruraian dalam air dan membentuk alkoksida (RO-) dan ion hydronium (H3O+).

ROH + H2O RO- + H

O
H

H (ion hidronium)

CH3CH2CH2OH + H2O CH3CH2CH2O- + H3O+ 1-propanol ion propoksida

Alkohol cukup bersifat asam dan bereaksi dengan logam-logam aktif untuk membebaskan Hidrogen (H2). Dengan demikian, ion alkoksida (RO-) dapat disiapkan dengan suatu reaksi antara alkohol dengan logam K atau Na. Sebagaimana ion hidroksida (OH-), ion alkoksida juga merupakan basa kuat dan bersifat nukleofil. Halogen (X) akan meningkatkan keasaman alkohol, akan tetapi keasaman alkohol menurun dengan meningkatnya jumlah rantai alkil.

R-OH + Na R-O-Na+ + H2 CH3-CH2-CH2-OH + Na CH3-CH2-CH2-ONa + H2 n-propanol Alkohol cukup basa untuk menerima suatu proton dari asam kuat, misal dari HCl dan H2SO4,( Teori Asam-Basa oleh Brnsted-Lowry) dan mampu terurai secara sempurna dalam medium asam. Alkohol-alkohol yang mempunyai rintangan serik seperti ter-butil alkohol merpakan basa kuat ( nlai pKa yang tinggi), dan dapat bereaksi dengan asam kuat menghasilkan ion oksonium (ROH2+). R-OH + H2SO4 R

O
H

H (ion oksonium) + HSO4-

CH3-CH2-CH2-OH + H2SO4 CH3-CH2-CH2- O -H + HSO4n-propil alkohol H

Gambar 2 Reaksi keasaman dan kebasaan metanol

Akhirnya, beberapa zat bertindak sebagai asam atau basa, tergantung pada keadaan reaktan lainnya. Contohnya pada reaksi di bawah ini, air bertindak sebagai basa ( penerima proton). Akan tetapi, reaksi dengan ammonia, air bertindak sebagai asam (donor proton). H O H +
.. ..

:NH3 ammonia (basa)

H O : ..

..

+ H N H3 ion ammonium

Air (asam)

ion hidroksida

(basa konjugat) (asam konjugat). Zat yang dapat bertindak sebagai asam atau basa disebut amfoterik (amphoteric).

BAB 2 PEMBAHASAN
A. DEFINISI
1-propanol adalah alkohol primer dengan rumus molekul C3H8O. Ia juga dikenal sebagai propil alkohol, n-propil alkohol, n-propanol, atau hanya propanol. Ini merupakan isomer dari 2-propanol. Propan-1-ol merupakan unsur utama minyak fusel, produk-oleh yang terbentuk dari asam amino tertentu ketika kentang atau butir yang difermentasi untuk menghasilkan etanol. 1-propanol ditemukan pada tahun 1853 oleh mimbar, yang diperoleh dengan penyulingan fraksional minyak fusel. Zat ini sering digunakan sebagai bahan pelarut dalam industri farmasi, dan untuk resin ester selulosa. Zat ini terbentuk secara alami pada jumlah yang kecil dalam bahan bakar fosil mentah, sebagai hasil fermentasi dan dekomposisi berbagai produk buah-buahan dan sayur-sayuran, dan merupakan bahan aditif yang ditambahkan pada obat atau makanan sebagai pemberi aroma (flavour). Keberadaan alkohol seperti n-propanol di alam ialah terdapat banyak di setiap buah dan sayur-sayuran. N-propanol adalah salah satu alkohol yang paling penting dalam industry. Secara keseluruhan, kegunaan utamanya ialah sebagai pelarut, terutama d tinta cetak, cat, kosmetik, dan pestisida.

B. SIFAT FISIKA dan KIMIA

1. SIFAT FISIKA

Gambar 3 Rumus struktur 1-propanol 6

Nama IUPAC Nama Trivial Nama Lain

: 1-propanol. : propil alkohol. : n-propanol. n-propil alkohol. Propanol. Etil karbinol. 1-hidroksipropana.

Rumus Molekul

: C3H8O CH3(CH2)2OH : 60,1 g/mol : cairan tak berwarna : 0,8034 g/mL : -126,5C, 147 K, -196F : 97,1C, 370 K, 207F : 15oC : Larut sempurna : ~ 16 : 1,938 cP : 1,68 D : Flammable (F) Irritating (Xi)

Massa relatif Wujud Densitas Titik lebur Titik didih Titik Nyala Kelarutan dalam air Keasaman (pKa) Kekentalan Momen dipol Bahaya

2. SIFAT KIMIA

a. Reaksi dengan logam aktif. Apabila alkohol direaksikan dengan logam aktif (M) maka akan terbentuk logam alkoksi dan gas hidrogen. Jadi apabila n-propanol direaksikan dengan logam maka akan terbentuk logam propoksi. Reaktivitas alkohol 1 > 2 > 3. Dan alkohol yang paling reaktif ialah methanol. M= Na, Mg, Al, etc. ROH + M ROM + H2 Reaksi pada n-propanol :

H3CCH2CH2OH H3CCH2CH2ONa + H2 n-propanol natrium propoksida )2 Mg + H2 magnesium propoksida )3 Al + H2 aluminium propoksida

H3CCH2CH2OH ( n-propanol H3CCH2CH2OH ( n-propanol

b. Esterifikasi (Pembentukan ester). Reaksi esterifikasi terjadi antara alkohol dan asam karboksilat, dimana dalam proses esterifikasi gugus yang terlibat ialah ikatan antara COH pada asam karboksilat dan ikatan OH pada alkohol. ROH + RCOOH Alkohol As. Karboksilat R-COOR+ H2O ester

Reaksi berjalan bolak-balik, dan apabila reaksi berjalan ke arah kanan dinamakan reaksi hidrolisis (penguraian ester oleh air) sehingga membentuk alkohol dan asam karboksilat.

Reaksi n-propanol : O O

H3CCH2CH2OH + CH3COH CH3CO(CH2)2CH3 +H2O 8

n-propanol

as. metanoat

propil metanoat

c. Dehidrasi (Reaksi dengan Asam Sulfat) 1) Pembentukan alkena Apabila alkohol didehidrasi dengan alkohol pekat berlebih pada suhu 180C maka akan terbentuk alkena. Berlaku aturan Saytzeff : Dehidrasi pada alkohol 2 dan 3 yang terdiri dari 4 atau lebih atom C maka akan terbentuk 2 jenis alkena. Dimana sebagai produk utama ialah alkena yang mengikat alkil terbanyak dan alkena lainnya sebagai produk sampingnya.

ROH

H2SO4(p) berlebih

RC=CH + H2O

Reaksi pada n-propanol : H3CCH2CH2OH n-propanol

H2SO4(p) berlebih

CH3CH=CH2 + H2O propena

2) Pembentukan Eter Apabila alkohol didehidrasi dengan H2SO4 pekat pada suhu 140 C maka yang terbentuk ialah eter. 2 ROH

H2SO4(p) berlebih

R-O-R + H2O

Dimana alkohol yang beraksi ialah sebanyak 2 molekul, apabila kedua molekul alkohol ini sama, maka akan terbentuk eter simetris, namun apabila alkoholnya berbeda maka akan tebentuk produk sesuai banyaknya pereaksi yang digunakan, baik simetris maupun asimetris. Reaksi pada n-propanol : 2 H3CCH2CH2OH n-propanol

H2SO4(p) berlebih

H3CCH2CH2O H2CCH2CH3 + H2O propoksi propane

3) Pembentukan Alkil hidrogen sulfat. Pada suhu ruang (25C-40C) alkohol bereaksi dengan asam sulfat pekat (H2SO4 pekat) membentuk alkil hidrogen sulfat dan air. ROH + HO-SO3H (pekat) Reaksi pada n-propanol : H3CCH2CH2OH + HO-SO3H H2O H3CCH2CH2O SO3H + H2O propil hidrogen sulfat ROSO3H + H2O

d. Reaksi dengan Asam Nitrat (HNO3) Alkohol apabila direaksikan dengan asam nitrat maka akan terbentuk alkil nitrat dan air. ROH + HO-NO2 Reaksi pada n-propana : H3CCH2CH2OH + HO-NO2 n-propanol asam nitrat H3CCH2CH2O NO2 +H2O propil nitrat R-ONO2 + H2O

e. Oksidasi Apabila senyawa alkohol dioksidasikan oleh agen pengoksidasi seperti KMnO4 + H2SO4 (reagen Jones) dan Na2Cr2O7 + H2SO4 maka akan dihasilkan senyawaan yang spesifik sesuai dengan tipe alkohol yang dioksidasi. Dimana : Alkohol 1 Apabila alkohol primer (1) direduksi oleh agen pengoksidasi maka akan terbentuk aldehid dan dapat dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat atau juga dapat langsung berupa asam karboksilat apabila jumlah zat oksidator berlebih. Untuk mendapatkan produk aldehid yang dihasilkan maka aldehid hasil reaksi dapat dipisahkan secara destilasi. Atau dapat pula digunakan reagen khusus, seperti piridinium

10

klorokhromat/PCC (dibuat dengan cara melarutkan CrO3 dalam asam hidroklorida kemudian ditambahkan piridina). CrO3 + HCl + CrO3Cl( ) ( )

R-OH (1)

Na Cr O /H 2 2 7
Aldehid

Na Cr O /H 2 2 7

Asam karboksilat

R-OH (1)

Reaksi pada n-propanol : H3CCH2CH2OH n-propanol ( ) ( )

Na Cr O /H 2 2 7

propanal

Na Cr O /H 2 2 7

Asam propanoat Alkohol 2 Apabila alkohol sekunder (2) dioksidasi oleh suatu oksidator maka akan terbentuk senyawaan keton dan apabila oksidatornya berlebih tidak akan terbentuk senyawaan lain seperti pada alkohol 1. ( ) ( ) NR

R-OH (2)

Na Cr O /H 2 2 7
Keton

Na Cr O /H 2 2 7

Alkohol 3

11

Alkohol 3 tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, maka tidak terjadi proses oksidasi pada alkohol 3. R-OH (3) ( ) NR (No Reaction).

Na Cr O /H 2 2 7

f.

Reaksi dengan HX (Asam/ Hidrogen Halida) Apabila alkohol direaksikan dengan asam / hidrogen halida (HX) maka akan membentuk alkil halida dan air. Reaksi substitusi ini pada umumnya berguna untuk menghasilkan alkil halida. Karena ion halida merupakan nukleofili yang baik, kita terutama memperoleh produk substitusi, bukannya dehidrasi. Laju reaksi dan mekanisme reaksinya bergantung pada tipe alkoholnya apakah primer, sekunder, atau tersier. Alkohol 3 paling cepat bereaksi, sebaliknya alkohol 1 bereaksi secara lambat dan harus dipanaskan selama beberapa jam dengan campuran HCl pekat dan katais asam Lewis (ZnCl2 ). Bila HX yang digunakan ialah HCl (Asam Khlorida) maka dalam reaksinya membutuhkan katalis yaitu ZnCl2 anhidrat agar reaksinya berlangsung. Lain halnya apabila digunakan HBr atau HI dalam reaksinya tidak diperlukan katalis. ROH + HX Alkohol asam halida Bila HX adalah HCl maka : ROH + HCl Reaksi pada n-propanol : H3CCH2CH2OH + HCl n-propanol H3CCH2CH2OH + HBr n-propanol H3CCH2CH2Cl + H2O kloro propana H3CCH2CH2Br + H2O bromo propane RCl + HOH RX + HOH air

alkil halida

12

g. Reaksi Pembentukan Alkil Halida. 4) Reaksi dengan Tionil klorida (SOCl2) Tionil klorida (SOCl2) dalam trietilamin (Et3N) atau dalam piridin bereaksi dengan alkohol menghasilkan alkil klorida. Alkohol mula-mula dikonversi menjadi ester klorosulfit

intermediet, yaitu langkah yang mengkonversi gugus hidroksil menjadi gugus pergi yang baik. Langkah ini diikuti oleh substitusi nukleofilik yang mekanismenya bergantung pada jenis alkoholnya (1,2,atau 3). Keuntungan dari metode ini ialah bahwa 2 dari produk reaksinya, yaitu hidrogen klorida (HCl) dan sulfur

dioksida(SO2), berupa gas dan menguap dari campuran reaksI, meninggalkan hanya alkil klorida yang diinginkan. Namun, metode ini tidak efektif untuk membuat alkil halida bertitik didih rendah (dengan R hanya beberapa atom karbon), sebab alkil halida seperti ini mudah mendidih dan

meninggalkan

campuran

reaksi

bersama-sama

dengan

produk gas lainnya. ROH + SOCl2 Reaksi pada n-propanol : H3CCH2CH2OH + SOCl2 n-propanol H3CCH2CH2Cl + SO2 kloro propana + HCl RCl + SO2 + HCl

5) Reaksi dengan fosforus halida (PX3 atau PX5) X = Cl,Br,dan I. Dalam hal ini, produk reaksi lainnya yaitu asam fosfat, yang memiliki titi didih yang agak tinggi. Jadi, alkil halida yang umumnya bertitik didih rendah dapat dipisahkan dari

campuran reaksi melalui penyulingan. 3 ROH + PX3 ROH + PX5 5 ROH + PX5 Reaksi pada n-propanol : 3 RX + H3PO3 RX + HX + POX3 5 RX + H3PO4 + H2O

13

3 H3CCH2CH2OH + PCl3 n-propanol H3CCH2CH2OH + PBr5 n-propanol 5 H3CCH2CH2OH + PI5 n-propanol

3 H3CCH2CH2Cl + H3PO3 kloro propane H3CCH2CH2Br + HBr + POBr3 bromo propane 5 H3CCH2CH2I + H3PO4 + H2O iodo propane

Kedua metode di atas digunakan terutama dengan alkohol primer (1) dan sekunder (2) yang reaksinya dengan hidrogen halida berlangsung lambat.

h. Oksidasi Katalitik dengan Tembaga panas ( Dehidrogenasi Katalitik). Alkohol dapat mengalami dehidrogenasi katalitik oleh tembaga membentuk senyawaan yang spesifik sesuai dengan tipe dari alkohol yang berkaitan. R-OH (1) Alkohol 1 Reaksi pada n-propanol : H3CCH2CH2OH n-propanol R-OH (2) Alkohol 2 R-OH (3) Alkohol 3 Keton RC=CH + H2O Alkena propanal + H2 +H2 Aldehid + H2

i.

Penyiapan aldehid Aldehid disiapkan dengan oksidasi alkohol primer secara selektif dan dengan reduksi sebagian asil klorida dan ester, maupun dengan reduksi sebagian nitril, masing-masing dengan litium tri-ter--

butoksialumunium hidrida [ (LiAlH(O-tBu)3] dan diisobutilaluminium hidrida (DIBAH).

14

H3CCH2CH2OH n-propanol propanal

j.

Penyiapan Alkana Secara umum, suatu alkohol tidak dapat direduksi secara langsung menjadi suatu alkana dalam atu tahap, karena gugus OH merupakan gugus pergi yang buruk. Meskipun demikian, gugus hidroksil dapat dengan mudah diubah menjadi air, suatu gugus pergi yang baik, dan hal ini memunginkan suatu reaksi dapat berlanjut. Salah satu perubahan semacam ini dilakukan dengan melibatkan tosil klorida, dan dengan pembentukan suatu tosilat.

3. PEMBUATAN / SINTESIS a. Dalam Skala Laboratorium 1) Hidrolisis Ester yang mempunyai Gugus n-propil Dalam suasana asam dan panas, ester yang mempunyai gugus npropil dapat dihirolisis menghasilkan 1-propanol dan asam karboksilat.

2) Hidrolisis n-Propil Halida dengan NaOH Dalam suasana basa dan panas, n-propil halida dapat dihidrolisis dengan basa kuat (NaOH atau KOH) menghasilkan 1-propanol dan garam.

15

b. Dalam Industri 1) Reduksi Asam Propanoat dengan LiAlH4 Asam karboksilat dianggap kurang reaktif dibanding asil halida, aldehid, dan keton terhadap reaksi reduksi. Asam karboksilat tidak dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik atau dengan agen pereduksi natrium borohidrida (NaBH4). Asam karboksilat

membutuhkan agen pereduksi yang lebih kuat seperti LiAlH4. Reaksi reduksi asam karboksilat ini membutuhkan 2 hidrida (H) dari LiAlH4, karena reaksi berlangsung melalui aldehid, akan tetapi reaksi reduksi ini tidak dapat dihentikan pada tahap ini. Aldehid lebih mudah tereduksi dibanding asam karboksilat, dan LiAlH4 mereduksi semuanya untuk kembali menjadi alkohol primer. Asam propanoat dapat direduksi dengan LiAlH4 menghasilkan 1propanol. Reaksi reduksi ini membutuhkan 2 hidrida (H-) dari LiAlH4. Sebenarnya reduksi ini menghasilkan aldehid, namun karena LiAlH4 merupakan reduktor kuat, LiAlH4 mereduksi semuanya untuk menjadi alkohol primer dan reaksi tidak dapat dihentikan pada tahap itu.

2) Adisi Propionaldehid dengan Ni atau LiAlH4 Aldehid dapat direduksi oleh H2/Ni dan LiAlH4.

3) Reduksi Propionil Klorida dengan NaBH4 atau LiAlH4 Asil halida mudah direduksi dibanding asam karboksilat dan turunan karboksilat yang lain. Asil halida tereduksi menjadi alkohol primer dengan reagen hidrida logam NaBH4 atau LiAlH4.

16

4) Hidrogenasi Katalitik Propionil Klorida Asil halida tereduksi menjadi alkohol primer dengan hidrogenasi katalitik (H2/Pd-C).

5) Reduksi Ester (Propil Butirat) Ester hanya dapat direduksi oleh LiAlH4. Ester bereaksi dengan LiAlH4 menghasilkan aldehid, yang bereaksi lebih lanjut untuk menghasilkan alkohol primer.

6) Hidrogenasi Katalitik Hidrogenasi katalitik dengan menggunakan H2 dan suatu katalis akan mereduksi aldehid dan keton masing-masing menjadi alkohol primer dan alkohol sekunder. Katalis yang paling sering digunakan adalah nikel Raney, meskipun PtO2 dan Pd-C juga dapat digunakan. Ikatan rangkap C=C direduksi lebih cepat dibanding ikatan rangkap C=O. Oleh karena itu, tidak dimungkinkan untuk mereduksi C=O secara selektif dengan adanya C=C tanpa mereduksi keduanya dengan metode ini. 7) Hidroborasi-oksidasi Alkena. Adisi air pada alkena dengan hidroborasi-oksidasi memberikan alkohol melalui adisi anti-Markovnikov. Adisi ini adalah kebalikan dari reaksi air yang dikatalisis dengan asam. Pada reaksi adisi ini, boran akan terikat pada karbon ikatan rangkap yang kurang tersubstitusi, dan hidrogen akan terikat pada karbon ikatan rangkap yang leih tersubstitusi.

17

Reaksi menghasilkan produk n-propanol : Propena bereaksi dengan boran dan komleks THF, diikuti dengan oksidasi dengan hidrogen peeroksida basa (H2O2) untuk

menghasilkan n-propanol. n-propanol Adisi anti-Markovnikov

4. KEBERADAAN DI ALAM Meskipun tidak pada konsentrasi tinggi, n-propanol secara alami terdapat dalam bahan bakar fosil mentah, proses fermentasi dan dekomposisi berbagai produk buah-buahan dan sayuran (busuk).

5. KEGUNAAN Secara keseluruhan, gunakan utama adalah sebagai pelarut, terutama di tinta cetak, cat, kosmetik (antiseptik dalam sabun, lotion, dan kuku poles), dan pestisida Secara keseluruhan, penggunaan utama n-propanol adalah sebagai pelarut. Dalam hal pestisida, n-propanol digunakan sebagai bahan inert saja; tidak ada terdaftar pestisida produk yang mengandung n-propanol sebagai bahan aktif. n-propanol adalah pelarut dan cosolvent di sejumlah produk pestisida, termasuk yang digunakan dalam pertanian, pada hewan, dan tanaman hias. npropanol,bahan inert pestisida yang dua pembebasan dari persyaratan toleransi bagi residu yang ada bila digunakan dalam digunakan sesuai dengan praktek pertanian yang baik sebagai bahan inert dalam formulasi pestisida digunakan untuk menanam tanaman atau komoditas pertanian baku (kain) setelah panen dan hewan. n-propanol digunakan pada tanaman hias seperti bibit tanaman (pohon, bunga), rumput (termasuk lapangan golf), antifouling cat, dan indoor dan outdoor semprotan hama. Akhirnya, n-propanol bukan perkembangan atau

racun reproduksi pada tingkat yang diharapkan dari penggunaan n-propanol sebagai bahan inert dalam formulasi pestisida.

18

Para isomer propanol terutama digunakan sebagai pelarut untuk pelapisan; di antibeku komposisi dan produk rumah tangga pribadi; dan kimia

intermediet untuk produksi ester, amina, dan turunan organik lainnya. Secara keseluruhan, penggunaan utama n-propanol adalah sebagai pelarut. Pada tahun di 1988, Amerika lebih Serikat dari di 75% ini. dari npropanol 1989) yang Sebagai

digunakan

sektor

(Ullman

pelarut, n-propanol digunakan terutama di tinta cetak, cat, kosmetik (antiseptilc dalam sabun, lotion, dan poles kuku), dan pestisida. Selain menggunakan industrinya, n-propanol ditambahkan pada makanan dan minuman rasa volatile (IPCS 1990), ada satu US Food and Drug Administrasi (FDA) langsung Makanan Aditif untuk n-propanol. n-propanol dapat mencemari airtanah akuifer dangkal, namun biologicall) rmediated degradasi baik dalam kondisi aerobik dan anaerobik akan membatasi beban, sehingga konsentrasi. Berdasarkan volatilitas tinggi alkohol paling alifatik dan aerasi urutan yang digunakan dalam utilitas air minum banyak, tidak mungkin bahwa sebagian besar senyawa akan ditemukan dalam air pada konsentrasi diperlakukan setara dengan yang ditemukan alami di lingkungan. (US EPA 2002) IPCS (1990) melaporkan bahwa n-propanol memiliki

ditemukan dalam air minum perkotaan pada konsentrasi 0,001 ppm. Lain yang tersedia data air ambient monitoring menunjukkan bahwa alkohol alifatik rantai pendek banyak ditemukan dalam air permukaan di rendah untuk rentang pertengahan ppb (US EPA 2002). Tidak ada ambien kriteria kualitas air atau minum air kontaminan maksimum atau advisolY kesehatan tingkat apapun yang alkohol alifatik. n-propanol digunakan sebagai bahan inert dalam sejumlah produk konsumen seperti sebagai; cat antifouling, semprotan pestisida dijual untuk digunakan di dalam dan sekitar rumah (pembunuh bug, perawatan untuk tanaman hias), dan loak dan centang semprotan untuk kucing dan anjing. Dalam additiorl, eksposur dapat terjadi melalui penggunaan n-propanol inert dalam produk pestisida diterapkan pada golf kursus dan pembibitan tanaman. Meskipun paparan rumah tangga dapat terjadi melalui dermal dan inhalasi rute, EPA hanya mengharapkan pemaparan-pemaparan inhalasi dermal tidak diharapkan sebagai penyerapan dermal diharapkan menjadi lambat. Keterbatasan data eksposur perumahan tersedia untuk n-propanol. Rumah Tangga Products Database (NIH

19

2004b) menunjukkan dua produk yang mengandung n-propanol; keduanya cairan pernis dengan jumlah tak dikenal n-propanol. Untuk memperkirakan terburuk paparan inhalasi, EPA model skenario menggunakan E-FAST (US EPA 2004c) dimana produk cat aerosol perumahan dalam ruangan digunakan mengandung 90% n-propanol dan spray (selama 20 menit di ruang utilitas tertutup.

6. BAHAYA Propanol atau n-propanol merupakan senyawa yang bersifat flammable atau mudah terbakar, sangat reaktif dan mudah bereaksi dengan air, udara ataupun uap air. N-propanol bereaksi dengan logam alkali, nitrida dan agen yang kuat sehingga bersifat mudah terbakar atau beracun. Senyawa ini memiliki label untuk bahaya peringatan, peringatan, serta pertolongan pertama yaitu sebagai berikut, a. Label Bahaya Peringatan PERINGATAN! FLAMMABLE LIQUID DAN VAPOR. berbahaya jika tertelan, terhirup atau diserap melalui kulit. Memungkinkan mempengaruhi sistem saraf tengah. penyebab iritasi pada kulit, mata dan saluran pernapasan. Aspirasi, dan penyebab kerusakan. b. Label Peringatan: o Jauhkan dari panas, percikan dan nyala api o Hindari penhirupan uap o Hindari kontak dengan mata,kulit dan pakaian o Jagalah agar wadah tetap tertutup o Berikan ruang/ ventilasi yang memadai o Lakukan pencucian setelah penggunaan c. Label Pertolongan Pertama: Dalam kasus kontak, segera basuh mata atau kulit dengan banyak air sedikitnya selama 15 menit. Lepaskan pakaian dan sepatu yang tercemar. Cucilah pakaian sebelum digunakan kembali. Jika dihirup, pindahkan ke udara segar. Jika tidak bernapas, berikan pernapasan buatan. Jika sulit bernapas, berikan oksigen. Jika tertelan, berikan air sebanyak-banyaknya. Jangan pernah memberikan apapun melalui mulut kepada orang yang tidak sadar. Dalam semua kasus sebaiknya berikan pertolongan medis dokter.

20

1-propanol juga memiliki peringkat kebahayaan, yaitu sebagai berikut: Kesehatan Rating: 2 - Moderat (sedang) Mudah terbakar Rating: 2 - Moderat (sedang) Reaktivitas Rating: 2 - Moderat (sedang) Kontak Rating: 3 Parah Berdasarkan label bahaya peringatan, peringatan serta tingkat kebahayaan, maka didapatkan beberapa potensi efek kesehatan yang harus diperhatikan. Potensi-potensi tersebut diantaranya, Inhalasi: Uap memiliki efek narkotik ringan dan bertindak sebagai saluran pernapasan bagian atas iritasi. Gejala yang ditimbulkan bisa termasuk iritasi mata, hidung, dan tenggorokan, pusing, serta sakit kepala,. Eksposur yang berlebihan dapat menyebabkan pembiusan dan sistem saraf pusat depresi. Menelan: Aspirasi ke dalam paru-paru mungkin terjadi selama menelan atau menyebabkan muntah, dan kerusakan paru-paru. Dapat menyebabkan mual, muntah, mengantuk, sakit saluran pencernaan, kejang dan diare. Dosis besar dapat menyebabkan kematian. Kontak Kulit: Defatting agen. Dapat menyebabkan iritasi kulit. Penyerapan kulit dapat terjadi dengan gejala paralel yang berasal dari paparan inhalasi. Kontak Mata: Dapat menyebabkan iritasi mata. Percikan yang terjadi dapat menyebabkan iritasi berat, seperti tersengat, dapat merobek, kemerahan dan timbul rasa sakit. Bila terkena kornea dapat menyebabkan cedera atau kebutaan. Expos kronis: Berkepanjangan atau berulang kontak kulit dapat menyebabkan dermatitis. Tidak ada efek kronis sistemik telah dilaporkan terjadi pada manusia. Kejengkelan Pra-Kondisi yang ada: Orang-orang dengan masalah kulit atau gangguan fungsi pernafasan mungkin lebih rentan terhadap efek dari zat ini. Oleh karena potensi-potensi yang dpat ditimbulkan di atas, di sarankan untuk melakukan perlindungan yang cukup agar terhindar dari bahaya yang tidak diinginkan. Perlindungan yang dimaksud dapat berupa, perlindungan pada kulit,

21

dengan memakai pakaian pelindung atau APD perlindungan pada mata dengan menggunakan kacamata kimia atau apabila telah terjadi kontak dilakukan pencucian dengan air yang mengalir dengan cepat. perlindungan terhadap kerusakan fisik menyimpan senyawa pada tempat yang sejuk, kering, berventilasi baik, jauh dari api, atau pada ruangan tersendiri dengan jenis nonmemicu alat dan peralatan, termasuk potensi terhadap ledakan ventilasi

22

DAFTAR PUSTAKA
D. Sarker, Sayatjit ; Nahar, Luthfun. 2009. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi Terjemahan dari Chemistry for Pharmacy Student General Organic and Natural Product Chemistry. Jogjakarta : Pustaka Pelajar. J. Fessenden, Ralph ; Fessenden, Joan. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga (Jilid I). Jakarta: Erlangga. Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga. A.D., Latifah B.Sc. ; Sumarna, Drs. Ardi. 2009. Kimia Organik Kelas XI. Departemen Perindustrian Pusdiklat Industri Sekolah Menengah Analis Kimia Bogor. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3 Lide, David R., ed (2006-06-26). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition (87 ed.). TF-CRC. ISBN 0849304873. Maryadele J. O'Neil, ed (2006-11-03). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14 ed.). Merck. ISBN 091191000X. Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. Elvers, B; Rounsaville, JF; Schulz, G; and Ullman, F Industrial Chemistry, 5th ed. Wiley-VCH. 1989. Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. Wiley-VCH. Chemist, Kathleen Martin. 2005. Reassessment of the Two Exemptions from the Requirement of Tolerances for n-Propanol. United States Environmental Protection Agency Washington, D.C. 20460. http://www.wikipedia.com// propan-1-ol,alkohol. http://www.google.com//propilalkohol. Mallinckrodt Baker, Inc.222 Red School Lane Philipsburg, NJ 08865. 2007.Material Safety Data Sheet n-propil alkohol. National Response In Canada.

23

LAMPIRAN
Propan-1-ol
From Wikipedia, the free encyclopedia Propan-1-ol is a primary alcohol with the molecular formula of C3H8O. It is also known as 1-propanol, 1-propyl alcohol, n-propyl alcohol, n-propanol, or simply propanol. It is an isomer of propan-2-ol. It is used as a solvent in the pharmaceutical industry, and for resins and cellulose esters. It is formed naturally in small amounts during many fermentation processes. A. Chemical properties 1-Propanol shows the normal reactions of a primary alcohol. Thus it can be converted to alkyl halides; for example red phosphorus and iodine produce npropyl iodide in 90% yield, while PCl3 with catalytic ZnCl2 gives 1-chloropropane. Reaction with acetic acid in the presence of an H2SO4 catalyst under Fischer esterification conditions gives propyl acetate, while refluxing propanol overnight with formic acid alone can produce propyl formate in 65% yield. Oxidation of 1propanol with Na2Cr2O7 and H2SO4 gives only a 36% yield of propionaldehyde, and therefore for this type of reaction higher yielding methods using PCC or the Swern oxidation are recommended. Oxidation with chromic acid yields propionic acid. B. Preparation Propan-1-ol is a major constituent of fusel oil, a by-product formed from certain amino acids when potatoes or grains are fermented to produce ethanol. This is no longer a significant source of propanol. Propan-1-ol is manufactured by catalytic hydrogenation of propionaldehyde. The propionaldehyde is itself produced via the oxo process, by hydroformylation of ethylene using carbon monoxide and hydrogen in the presence of a catalyst such as cobalt octacarbonyl or a rhodium complex. H2C=CH2 + CO + H2 CH3CH2CH=O CH3CH2CH=O + H2 CH3CH2CH2OH

24

A traditional laboratory preparation of 1-propanol involves treating n-propyl iodide with moist Ag2O. C. History 1-Propanol was discovered in 1853 by Chancel, who obtained it by fractional distillation of fusel oil. Propanol

IUPAC name propan-1-ol other names 1-propanol propyl alcohol n-propanol n-propyl alcohol propanol Identifiers CAS number 71-23-8 PubChem 1031 ChemSpider 1004 RTECS

number UH8225000 SMILES

Properties Molecular formula C3H8O Molar mass 60.1 g mol1 Appearance Clear, colorless liquid Density 0.8034 g/cm3 Melting point

25

126.5 C, 147 K, -196 F Boiling point 97.1 C, 370 K, 207 F Solubility in water Fully miscible Acidity (pKa) ~16 Viscosity 1.938 cP Structure Dipole moment 1.68 D Hazards MSDS External MSDS EU classification Flammable (F) Irritant (Xi) R-phrases R11 R41 R67 S-phrases (S2) S7 S16 S24 S26 S39 NFPA 704

Flash point 15 C Related compounds Related alcohols Ethanol Propan-2-ol Butan-1-ol Related compounds Propionaldehyde Propionic acid 1-Chloropropane Propyl acetate Supplementary data page Structure and properties n, r, etc. Thermodynamic data Phase behaviour Solid, liquid, gas Spectral data UV, IR, NMR, MS Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 C, 100 kPa) Infobox references.

26

UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY WASHINGTON, D.C. 20460

Reassessment of the Two Exemptions from the Requirement of Tolerances for n-Propanol
BACKGROUND Attached is the science assessment for n-propanol. The purpose of this document is to reassess the two existing exemptions from the requirement of a tolerance for residues of n-propanol as required under the Food Quality Protection Act (FOPA). This assessment summarizes available information on the use, physical/ chemical properties, toxicological effects, exposure profile, and environmental fate and ecotoxicity of npropanol. EXECUTIVE SUMMARY .This report evaluates n-propanol, a pesticide inert
ingredient for which two exemptions from the requirement of a tolerance exist for its residues when used in used in accordance with good agricultural practice as inert ingredients in pesticide formulations applied to growing crops or to raw agricultural commodities (RAGs) after harvest (40 .QEB 180.910) and to animals (40.QEB 180.930). EPA expects that exposure to n-propanol is

widespread, though not at high concentrations. n-Propanol occurs naturally in crude fossil fuels, as the fermentation and decomposition product of various fruits and vegetables, and is a Food and Drug Administration Direct Food Additive (as a flavoring substance). Linear saturated aliphatic alcohols such as n-propanol are ubiquitous in nature; they have been detecte(j in almost every known fruit and vegetable (IPCS 1998). n-Propanol is among the most important industrial alcohols (Elvers, et al 1989). Overall, its major use is as a solvent, principally in printing inks, paint, cosmetics (antiseptic in soaps, lotions, and nail polishes), and pesticides (Ullman 1989; IPCS 1990). As an inert ingredient in pesticide formulations, EPA expects that exposure to npropanol would primarily be through the oral route, via consumption of agricultural crops to which this inert ingredient has been applied as a solvent or cosolvent and through drinking water. Additional exposure may occur in the residential setting through npropanol's use on ornamentals such as nursery plants (trees, flowers), lawns (including golf courses), antifouling paints, and indoor and outdoor pest sprays. Residential exposure is expected primarily through the inhalation route. n-Propanol exhibits low acute toxicity for animals via the dermal, inhalation, and oral routes of exposure; it is not very irritating to the skin and dermal absorption is expected to be slow. n-Propanol is readily metabolized, and has no evidence of carcinogenicity or mutagenicity. Finally, n-propanol is not a developmental or

27

reproductive toxicant at levels expected from use of n-propanol as an inert ingredient in pesticide formulations. , Taking into consideration all available toxicity and exposure information on npropanol, EPA has determined that there is a reasonable certainty that no harm to any population subgroup will result from aggregate exposure to n-propanol used as an inert ingredient in pesticide formulations when considering dietary exposure and all other nonoccupational sources of pesticide exposure for which there is reliable information. Therefore, it is recommended that the two exemptions from the requirement of a tolerance established for residues of n-propanol under 40 .Q.EB 180.910 (one tolerance) and 40.Q.EB 180.930 (one tolerance) can be considered reassessed as safe under section 408(q) of the Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FFDCA). Use Information

A. Pesticides
n-Propanol is used as an inert ingredient only; there are no registered pesticide products containing n-propanol as an active ingredient. As an inert ingredient, n-propanol is a solvent and cosolvent in a number of pesticide products, including those used in agriculture, on animals, and on ornamental plants.

B. Other Uses
The propanol isomers are mainly used as solvents for coatings; in antifreeze compositions and household personal products; and as chemical intermediates for the production of esters, amines, and other organic derivatives. Overall, the major use of npropanol is as a solvent. In 1988, over 75% of the npropanol used in the United States was in this sector. (Ullman 1989) As a solvent, n-propanol is used principally in printing inks, paint, cosmetics (antiseptilc in soaps, lotions, and nail polishes), and pesticides (Ullman 1989; IPCS 1990). In addition to its industrial uses, n-propanol is added to foods and beverages as a flavor volatile (IPCS 1990); there is one U.S. Food and Drug Administration (FDA) Direct Food Additive for n-propanol. Hazard Assessment

28

To assess the toxicity posed by the use of n-propanol as an inert ingredient in pesticide formulations, the Environmental Protection Agency (EPA or the Agency) relied on a 1990 peer-reviewed document: the International Programme on Chemical Safety (IPCS) Environmental Health Criteria (EHC) on n-propanol (IPCS 1990)1. The Agency also considered a draft European Union Comprehensive Risk Assessment (FIOSHNU 2003). nPropanol is sponsored under the Agency's High Production Volume (HPV) Challenge program2. Member countries of the Organization for Economic Cooperation and Development (OECD) are sharing the burden of investigating the chemicals identified under the HPV program. Germany is sponsoring the development of the Screening Information Data Set (SIDS), which will be used to set priorities for further testing or risk assessment/management activities. Currently, n-propanol is in the "Information Gathering & Data Review" stage (http://cs3-ha.oecd.ora/scripts/hpv/). Exposure Assessment Individuals may be exposed to n-propanol through the oral, dermal, and inhalation routes of exposure. EPA expects that exposure to n-propanol is widespread. According to Elvers et al (1989), n-propanol is among the most important industrial alcohols. Overall, the major use is as a solvent, principally in printing inks, paint, cosmetics (antiseptic in soaps, lotions, and nail polishes), and pesticides (Ullman 1989;; IPCS 1990). When used as a pesticide inert ingredient, EPA expects that exposure to npropanol would primarily be through the oral route, via consumption of agricultural crops to which this inert ingredient has been applied as a solvent or cosolvent and through drinking water. Additional exposure may occur in the residential setting from use of pe~ticide products containing n-propanol on ornamentals such as nursery plants (trees, flowers), lawns (including golf courses), antifouling paints, and indoor and outdoor pest sprays. Residential exposure is expected primarily through the inhalation route. Food and Orinkina Water As an inert ingredient of pesticide products that are applied to growing crops, RACs after harvest, or to animals, potential human exposure would be via the oral route, through consumption of food to which an n-propanolcontaining pesticide produc1: has been applied, or through drinking water. EPA expects that such exposures would be low. n-Propanol is readily biodegradable, so it is unlikely that residues would be found on foods harvested and consumed, or in drinking water (see section on "Environmental Fate Characterization and Drinking Water

Considerations" for details). n-Propanol does occur naturally as a fermentation and 29

decomposition product of various fruits and vegetables. Linear saturated aliphatic alcohols, which include npropanol, are ubiquitous in nature; they have been detected in almost every known fruit and vegetable (IPCS 1998). Alcoholic beverages nearly always contain n-propanolbeer may contain it up to 195 ppm, wine up to 116 ppm, and neat ethanol up to 2,910 ppm (IPCS 1990). In addition to its natural occurrence, FDA permits n-propanol to be added to food as a synthetic flavoring substance "in the minimum quantity required to produce their intynded effect" (21 .QB 172.515). And JECFA, the Joint World Health Organization (WHO)/Food And Agriculture Organization (FAO) Expert Committee on Food Additives, has evaluated the use of n-propanol as an extraction solvent, carrier solvent, and flavoring agent (IPCS 2001). Residential n-Propanol is used as an inert ingredient in a number of consumer products such as; antifouling paint, pesticide sprays sold for use in and around the home (bug killers, treatment for ornamental plants), and flea and tick sprays for cats and dogs. In additiorl, exposure may occur through npropanol's inert use in pesticide products applied to golf courses and nursery plants. Although residential exposure can occur through the dermal and inhalation routes, EPA only expects inhalation exposure-dermal exposure is not expected as dermal absorption is expected to be slow. Limited residential exposure data are available for n-propanol. The Household Pr0ducts Database (NIH 2004b) shows two products which contain npropanol; both are liquid varnishes with an unknown amount of n-propanol. To estimate worst-case inhalation exposure, EPA modeled a scenario using E-FAST (U.S. EPA 2004c) where a residential aerosol indoor-use paint product contained 90% n-propanol and was spraye(j for 20 minutes in an enclosed utility room. E-FAST is a model used by EPA's Office of Pollution, Prevention and Toxics to conduct New Chemicals exposure assessments. It was developed to provide screening-level estimates of the concentrations of chemicals released from consumer products. Modeled estimates of concentrations and doses are designed to reasonably overestimate exposures, for use in screening level assessment. In using E-FAST to model exposure, the assessor may choose from the following Consumer Pathway scenarios: General Purpose Cleaner, Latex Paint, Fabric Protector, Aerosol Paint, Laundry Detergent, Solid Air Freshener, Bar Soap, and Used Motor Oil. For this assessment, the "Aerosol Paint" scenario was used. , Using EFAST (U.S. EPA 2004c) and standard model assumptions (model results and all assumptions are provided in Appendix A), EPA determined that the chronic indoor

30

potential Average Daily Concentration (which is an exposure metric for inhalation exposure) of n-propanol is 2.2 mg/m3 or 0.9 ppm. This E-FAST estimate is considered worst-case for several reasons: (1) in the E-FAST run, a high concentrationl of n-propanol (90%) was assumed; it is unlikely that all indoor residential-use products containing npropanol as an inert ingredient have such a high concentration; (2) E-FAS-r is gesigned as a screening tool with modeled estimates of concentrations and doses designed to reasonably overestimate exposures; and (3) the E-FAST scenario that would yield the greatest exposure (aerosol paint) was used. For outdoor-use products, EPA believes that exposure would be no greater than for indoor use and, in fact, is expected to be much less due to n-propanol's dissipation into the air.

31

n-propil ALKOHOL
Material Safety Data Sheet n-propil alkohol. National Response In Canada. A. Product Identification Synonyms: 1-Propanol; Ethyl Carbinol; 1-Hydroxypropane; n-Propanol CAS No.: 71-23-8 Molecular Weight: 60.1 Chemical Formula: CH3(CH2)2 OH Product Codes: J.T. Baker: 9030, 9031, 9086, 9087, 9099 Mallinckrodt: 5351, 5919, 7169 A. Hazards Identification Emergency Overview -------------------------WARNING! FLAMMABLE LIQUID AND VAPOR. HARMFUL IF SWALLOWED, INHALED OR ABSORBED THROUGH SKIN. MAY AFFECT CENTRAL NERVOUS SYSTEM. CAUSES IRRITATION TO SKIN, EYES AND RESPIRATORY TRACT. ASPIRATION MAY CAUSE LUNG DAMAGE. SAF-T-DATA(tm) Ratings (Provided here for your convenience) ----------------------------------------------------------------------------------------------------------Health Rating: 2 - Moderate Flammability Rating: 2 - Moderate Reactivity Rating: 2 - Moderate Contact Rating: 3 - Severe (Life) Lab Protective Equip: GOGGLES & SHIELD; LAB COAT & APRON; VENT HOOD; PROPER GLOVES; CLASS B EXTINGUISHER Storage Color Code: Red (Flammable) -----------------------------------------------------------------------------------------------------------

Potential Health Effects ----------------------------------

Inhalation: Vapors have a mild narcotic effect and act as an upper respiratory tract irritant.

32

Symptoms may include irritation of the eyes, nose, and throat, drowsiness, headache, and incoordination. Excessive exposures may lead to narcosis and central nervous system depression. Ingestion: Aspiration into the lungs may occur during swallowing or vomiting, resulting in lung damage. May cause nausea, vomiting, drowsiness, gastrointestinal pain, cramps and diarrhea. Large doses may cause death. Skin Contact: Defatting agent. May cause skin irritation. Skin absorption may occur with symptoms paralleling those from inhalation exposure. Eye Contact: Vapors are irritating to the eyes. Splashes may cause severe irritation, with stinging, tearing, redness and pain. May cause corneal injury or blindness. Chronic Exposure: Prolonged or repeated skin contact may cause dermatitis. No systemic chronic effects have been reported in humans. Aggravation of Pre-existing Conditions: Persons with pre-existing skin problems or impaired respiratory function may be more susceptible to the effects of this substance. A. First Aid Measures Inhalation: Remove to fresh air. If not breathing, give artificial respiration. If breathing is difficult, give oxygen. Call a physician. Ingestion: Aspiration hazard. Do NOT induce vomiting. Give large amounts of water. Never give anything by mouth to an unconscious person. Get medical attention. Skin Contact: In case of contact, immediately flush skin with plenty of water for at least 15 minutes. Remove contaminated clothing and shoes. Wash clothing before reuse. Call a physician. Eye Contact: Immediately flush eyes with plenty of water for at least 15 minutes, lifting lower and upper eyelids occasionally. Get medical attention immediately.

Note to Physician:

33

Treat CNS depression supportively. Rule out other causes. Treat ingestion with gastric lavage and saline catharsis. Metabolite acetone may be detected in urine.

B. 5. Fire Fighting Measures Fire: Flash point: 23C (73F) CC Autoignition temperature: 412C (774F) Flammable limits in air % by volume: lel: 2.3; uel: 13.7 Flammable Liquid and Vapor! Explosion: Above flash point, vapor-air mixtures are explosive within flammable limits noted above. Vapors can flow along surfaces to distant ignition source and flash back. Ignites on contact with potassium tertbutoxide. Fire Extinguishing Media: Water spray, dry chemical, alcohol foam, or carbon dioxide. Water spray may be used to keep fire exposed containers cool. Special Information: In the event of a fire, wear full protective clothing and NIOSH-approved selfcontained breathing apparatus with full facepiece operated in the pressure demand or other positive pressure mode. If a leak or spill has not ignited, use water spray to disperse the vapors, to protect personnel attempting to stop leak, and to flush spills away from exposures.

C. 6. Accidental Release Measures Ventilate area of leak or spill. Remove all sources of ignition. Wear appropriate personal protective equipment as specified in Section 8. Isolate hazard area. Keep unnecessary and unprotected personnel from entering. Contain and recover liquid when possible. Use non-sparking tools and equipment. Collect liquid in an appropriate container or absorb with an inert material (e. g., vermiculite, dry sand, earth), and place in a chemical waste container. Do not use combustible materials, such as saw dust. Do not flush to sewer! Water can be used to dilute to raise flashpoint and to flush away from possible sources of

34

ignition.

J. T. Baker SOLUSORB solvent adsorbent is recommended for spills of this product.

D. 7. Handling and Storage Protect against physical damage. Store in a cool, dry well-ventilated location, away from any area where the fire hazard may be acute. Outside or detached storage is preferred. Separate from incompatibles. Containers should be bonded and grounded for transfers to avoid static sparks. Storage and use areas should be No Smoking areas. Use non-sparking type tools and equipment, including explosion proof ventilation. Containers of this material may be hazardous when empty since they retain product residues (vapors, liquid); observe all warnings and precautions listed for the product.

E. 8. Exposure Controls/Personal Protection Airborne Exposure Limits: -OSHA Permissible Exposure Limit (PEL): 200 ppm (TWA), 250 ppm (STEL)

-ACGIH Threshold Limit Value (TLV): 100 ppm (TWA) Ventilation System: A system of local and/or general exhaust is recommended to keep employee exposures below the Airborne Exposure Limits. Local exhaust ventilation is generally preferred because it can control the emissions of the contaminant at its source, preventing dispersion of it into the general work area. Please refer to the ACGIH document, Industrial Ventilation, A Manual of Recommended Practices, most recent edition, for details. Personal Respirators (NIOSH Approved): If the exposure limit is exceeded and engineering controls are not feasible, a full facepiece respirator with organic vapor cartridge may be worn up to 50 times the

35

exposure limit or the maximum use concentration specified by the appropriate regulatory agency or respirator supplier, whichever is lowest. For emergencies or instances where the exposure levels are not known, use a full-facepiece positivepressure, air-supplied respirator. WARNING: Air purifying respirators do not protect workers in oxygen-deficient atmospheres. This compound possibly exists in both particulate and vapor phase. A particulate (NlOSH type N95 or better) prefilter should be used for the particulate. Skin Protection: Wear impervious protective clothing, including boots, gloves, lab coat, apron or coveralls, as appropriate, to prevent skin contact. Eye Protection: Use chemical safety goggles. Maintain eye wash fountain and quick-drench facilities in work area.

F. 9. Physical and Chemical Properties Appearance: Clear, colorless liquid. Odor: Alcohol odor. Solubility: Infinitely soluble. Specific Gravity: 0.804 pH: No information found. % Volatiles by volume @ 21C (70F): 100 Boiling Point: 97C (207F) Melting Point: -127C (-197F) Vapor Density (Air=1): 2.07 Vapor Pressure (mm Hg):

36

21 @ 25C (77F) Evaporation Rate (BuAc=1): 1.3

G. 10. Stability and Reactivity Stability: Stable under ordinary conditions of use and storage. Hazardous Decomposition Products: Carbon dioxide and carbon monoxide may form when heated to decomposition. May produce acrid smoke and irritating fumes when heated to decomposition. Hazardous Polymerization: Will not occur. Incompatibilities: Strong acids, aldehydes, halides, halogens, Reacts violently with potassium-tertbutoxide. Can react vigorously with oxidizing materials. Conditions to Avoid: Heat, flames, ignition sources and incompatibles.

H. 11. Toxicological Information

Oral Rat LD50: 1870 mg/kg; Skin Rabbit LD50: 4060 mg/kg; Inhalation mouse LC50: 48 mg/m3; Irritation,open, eye rabbit 4mg, Severe; open, skin, rabbit: 580 mg/24 Hr. Mild; Investigated as a tumorigen, a mutagen, and a reproductive effector.

I.

12. Ecological Information

Environmental Fate: When released into the soil, this material is expected to readily biodegrade. When released into the soil, this material is expected to leach into groundwater. When released into the soil, this material is expected to quickly evaporate. When released into water, this material is expected to readily biodegrade. When

37

released to water, this material is expected to quickly evaporate. This material is not expected to significantly bioaccumulate. This material has a log octanol-water partition coefficient of less than 3.0. When released into the water, this material is expected to have a half-life between 1 and 10 days. When released into the air, this material is expected to be readily degraded by reaction with photochemically produced hydroxyl radicals. When released into the air, this material is expected to be readily removed from the atmosphere by wet deposition. Environmental Toxicity: The LC50/96-hour values for fish are between 1 and 10 mg/l. This material is expected to be toxic to aquatic life.

J. 13. Disposal Considerations Whatever cannot be saved for recovery or recycling should be handled as hazardous waste and sent to a RCRA approved incinerator or disposed in a RCRA approved waste facility. Processing, use or contamination of this product may change the waste management options. State and local disposal regulations may differ from federal disposal regulations. Dispose of container and unused contents in accordance with federal, state and local requirements.

K. 14. Transport Information Domestic (Land, D.O.T.) ----------------------Proper Shipping Name: N-PROPANOL Hazard Class: 3 UN/NA: UN1274 Packing Group: III Information reported for product/size: 370LB

International (Water, I.M.O.) ----------------------------Proper Shipping Name: PROPANOL Hazard Class: 3 UN/NA: UN1274

38

Packing Group: III Information reported for product/size: 370LB

International (Air, I.C.A.O.) ----------------------------Proper Shipping Name: N-PROPANOL Hazard Class: 3 UN/NA: UN1274 Packing Group: III Information reported for product/size: 370LB .

39

KIMIA ORGANIK UNTUK MAHASISWA FARMASI

40

REAKSI-REAKSI ALKOHOL

41

42

43