Anda di halaman 1dari 22

Kebalikan dari reaksi eliminasi merupakan reaksi penambahan molekul atau gugus fungsi pada substrat

Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa organik takjenuh seperti senyawa alkena.

Pada reaksi adisi ada perubahan hibridisasi (direhibridisasi) orbital karbon dari Sp2 menjadi Sp3 dan reaksinya adalah eksoterm

Dengan katalis asam

1. Mekanisme reaksinya
Diawali dengan serangan E+ terhadap ikatan dan terbentuk ion karbonium (bukan penentu laju reaksi) selanjutnya ion karbonium diserang oleh nukleofil

Contoh: adisi hidrogenhalida

Pada reaksi diatas, alkena adalah alkena simetris, produk addisi yg dihasilkan hanya satu. Akan berbeda jika alkena tidak simetris
Catatan: Addisi hidrogenhalida pada alkena untuk membuat alkilhalida yang sering digunakan sebagai reaksi sintesis, urutan reaktifitasnya: HI > HBr > HCl > HF

. Aturan Markovnikov Vladimir Markovnikov (1837-1904): Jika alkena taksimetri diadisii akan diperoleh dua produk yang berlainan

Alkena simetris

alkena taksimetris

Hanya satu produk yang mungkin

Ada dua produk yang mungkin (Regioselektif)

Contoh:
Produk utama

Sangat sulit terbentuk

Jadi jika alkena diadisi dengan hidrogen halida, maka H+ akan berikatan dengan karbon ikatan rangkap yang banyak mengikat hidrogen dan akan membentuk ion karbonium yang lebih stabil

Contoh: untuk dikerjakan


Tuliskan hasil reaksi dan mekanisme reaksinya dan jelaskan produk utama

1.

3.

2.

4.

Kinetika: V = k [alkena][HX]

Contoh: untuk dikerjakan


Tuliskan dan jelaskan jenis alkena yang mungkin dapat digunakan untuk mensintesis senyawa berikut:

3. Stereokimia reaksi addisi


Masuknya spesi molekul pada ikatan rangkap tidak secara simultan tetapi melalui tahap reaksi. Setelah elektrofil menyerang ikatan rangkap, nukleofil dapat masuk dengan searah dengan elektrofil (adisi cis) /addisi syn atau bersebrangan dengan arah masuknya elektrofil (addisi trans)/addisi anti

Addisi cis

Addisi trans

Alken a

Molekul masuk

Contoh:
(addisi trans)/addisianti
Terlihat bahwa nukleofil masuk berlawanan arah dengan masuknya elektrofil

Produk addisi dari alkena cis berbeda dengan produk addisi alkena trans

Contoh: untuk dikerjakan

Contoh:
(addisi Cis: addisi cis terjadi jika alkena diaddisi dengan hodroborasi atau
dengan peroksida

Tampak bahwa, pada reaksi ini terjadi antimarkovnikov

addisi Cis: juga terjadi pada hidrogenasi katalitik dan oksidasi

Katalis

addisi Cis: juga pada senyawa polisiklik

Adisi antimarkovnikov juga terjadi pada addisi radikal

4. Addisi pada senyawa diena


Adisi diena khususnya diena terkonyugasi memberikan beberapa kemungkinan produk yang dapat terbentuk Akan ada pengaruh resonansi, dan kestabilan karbokation

Contoh: Untuk dikerjakan

5. Addisi nukleofil pada C=X /CX

Adisi ini biasanya disertai dengan eliminasi jika terdapat living group yang baik pada substrak

Contoh: