Anda di halaman 1dari 19

STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK DENGAN MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL A. TUJUAN PERCOBAAN 1.

Memberikan pengalaman bekerja dengan menggunakan model molekul. 2. Memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi. 3. Mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia. B. LANDASAN TEORI Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk, dan molekul sikloheksana tinggal mana saja terus menerus pada keadaan membengkok menjadi aneka ragam, dimana model-model ini sangat berfaedah dalam memperagakan hubungan berbagai konformasi yang terjadi, dimana sejauh ini baru dikemukakan sikloheksana dalam bentuk kursi (chair form), dimana terdapat keistimewaan pada konformasi ini (Fessenden, 1982). Dalam stereokimia benda tiga dimensi harus digunakan secara dua dimensional diatas kertas, sehingga diperlukan beberapa aturan untuk menggunakan molekul yang mempunyai tiga dimensi. Sebuah molekul yang sama mempunyai proyeksi faktor yang berbeda tergantung arah molekulnya atau kedudukan dari molekul tersebut (Matsjeh, 1993). Pemodelan dimulai dengan penataan sequence yang akan dimodelkan (target) dengan struktur protein tiga dimensi yang telah diketahui (cetakan). Setelah itu

dilakukan penghitungan batasan pada sequence target yang dihitung dari penataannya dengan struktur tiga dimensi template. Batasan tersebut diperoleh dari analisis statistik hubungan pasangan-pasangan protein homolog. Analisis ini berdasar pada database penataan 105 famili yang termasuk 416 protein yang telah diketahui strukrur tiga dimensinya. Dengan penelusuran database, akan diperoleh tabel mengenai berbagai korelasi, seperti korelasi antara jarak ekivalen C - C, atau sudut dihedral dari dua protein yang berhubungan. Selanjutnya, batasan hubungan dan term energi CHARM memperkirakan stereokimia yang cocok, dan mengombinasikannya ke dalam fungsi objektif. Terakhir, model diperoleh dengan mengoptimasi fungsi objektif dalam ruang kartesian (Sudarko, et al., 2007). Senyawa sikloheksana (C6H12) juga mempunyai struktur brntuk ruang dan setiap atom C-nya memiliki orbital sp3 dan sudut ikat setiap atom tetap (109,50). Dari setiap bentuk isomer konformernya, terdapat dua bentuk yang lazim dan dikenal betuk perahu (boat form) dan bentuk kursi (chair form). Kedudukan atom-atom Hnya yang terikat pada atom C mempunyai arah yang berbeda-beda. Satu mempunyai arah yang vertikal (axsial, sering disingkat ax atau a), dan satu atom H yang memiliki arah horizontal (equatorial)(Sastrohamidjojo,2001).

C. ALAT Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah molimod darling models. D. PROSEDUR KERJA 1. Penyusunan bentuk molekul Molimod Disusun dalam bentuk molekul sp3, sp2, sp, dsp3, dan d2sp3. Digambar bentuk molekulnya

2. Menyusun dan menggambar beberapa senyawa Molimod Disusun dalam bentuk molekul 2metil heksana, 2-butanol, 2-butena, 1-propanol, dan metiletileter. Digambar bentuk molekulnya

3. Menyusun dan menggambar senyawa aromatik Molimod

Disusun

dalam

bentuk

senyawa

aromatik benzena dan naftalena Digambar bentuk molekulnya

4. Menyusun dan menggambar senyawa siklik Molimod Disusun dalam bentuk molekul 3 atom C sp3, 4 atom C sp3, 5 atom C sp3, 6 atom C sp3, 7 atom C sp3, 8 atom C sp3. Digambar bentuk molekulnya

5. Menyusun dan menggambar struktur etanol dengan proyeksi Molimod

Disusun dalam bentuk proyeksi titik padat, proyeksi fisher, proyeksi newman, dan proyeksi sawhorse.

Digambar bentuk molekulnya

6. Menyusun dan menggambar proyeksi newman pada konformasi sikloheksana Molimod Disusun dalam bentuk proyeksi newman, untuk konformasi sikloheksana bentuk kursi, setengah perahu, dan bentuk perahu. Digambar bentuk molekulnya

7. Menyusun dan menggambar stereoisomer Molimod Disusun dalam bentuk isomer dari 2butena dan 1,2-diklorosikloheksana. Digambar bentuk molekulnya

8. Menyusun dan menggambar reaksi Molimod Disusun struktur brominasi E-3-metil-2pentana dan propanol + Cl2. Digambar bentuk molekulnya

E. HASIL PENGAMATAN No 1. sp3 Nama Senyawa Gambar

sp2

sp

dsp3 d2sp3

2-metilheksana

2-butanol

2. 2-butena

1-propanol Metileileter 3. Benzena

Naftalena

3 atom C sp3 4 atom C sp3 5 atom C sp3 6 atom C sp3 7 atom C sp3 8 atom C sp3

4.

Proyeksi newman 5.

Proyeksi sawhorse 6. Bentuk perahu

Isomer 2-butena Cis 2-butena Trans 2-butena Isomer 1,2-diklorosikloheksana Equatorial-equatorial 7. Equatorial-aksial Aksial-aksial Aksial-equatorial

F. PEMBAHASAN Menggunakan model-model molekul sangat bermanfaat dalam visualisasi struktur molekul dan reaksi-reaksi dari seuatu senyawa, khsusnya senyawa organik. Dalam percobaan ini dilakukan penyusunan senyawa-senyawa organik beserta reaksi didalamnya.

Dalam pembentukan molekul, terdapat proses yang dapat mempengaruhi struktur baru, apakah dari atom yang bereaksi ataupun dari ikatan diantara atom. Molekul CH4 misalnya yang memiliki empat ikatan kovalen antara atom C dan empat atom H. Empat orbital hibrida sp3 mengelilingi inti karbon, sehingga disebut sebagai atom karbon tetrahedral, karena bentuk geometri dari ikatannya. Tetrahedral memiliki sudut yang sama (sudut ikatan atom C dengan H) sehingga menghasilkan tolakan yang sama antar atom. Hal ini disebabkan karena tolakan antara elektron dalam berbagai orbital, orbital sp3 ini terletak sejauh mungkin yang satu dengan yang lainnya sambil meluas keluar dari inti karbon yang sama. Artinya, keempat orbital menghadap pada ujung suatu tetrahedron biasa. Geometri ini memberikan sudut ikatan ideal sebesar 109,50. sudut ideal ini yang meminimumkan tolakan sterik antara elektron atom sehingga geometri molekul tetrahedral sangat stabil. Bila karbon terikat ke atom lain oelh ikatan rangkap dua, maka atom karbon terhibridisasi sp2. Untuk membentuk orbital sp2, karbon menghibridisasi orbital 2snya hanya dengaan dua orbital 2p-nya. Satu orbital 2p pada atom karbon tetap akan terhibridisasi. Karena tiga orbital atom digunakan untuk membenuk orbital sp 2, maka dihasilkan tiga orbital sp2. masing-masing orbital sp2 memiliki bentuk yang sama seperti orbital sp3 dan mengandung satu elektron yang akan digunakan untuk ikatan tiga orbital sp2 sekeliling inti karbon terletak sejauh mungkin yang satu dengan yang lainnya, yakni terletak dalam bidang sydut 1200 sehingga dikatakon atom trigonal. Bila atom karbon dihubungkan hanya terhadap dua atom lain, keadaan hibridisasinya adalah sp. Satu orbital 2s bercampur dengan hanya satu orbital 2p

untuk membentuk dua orbital hibrida sp. Dalam hal ini, tinggal dua orbital hibrida 2p yang tidak terhibridisasi, masing-masing dengan satu elektron. Kedua orbital sp terletak sejauh mungkin, dalam garis lurus dengan sudut 1800 diantaranya. Orbital p saling tegak lurus terhadap garis orbital sp. Dalam ikatan rangkap tiga kedua atom C dihubungkan oleh ikatan sigma sp-sp. Dalam percobaan ini, ikatan rangkap dalam BeCl2 merupakan salah satu contoh hibridisasi sp. Pada tahap pertama, hibridisasi ini dimulai dari promosi

elektron dari suatu orbital 2s yang terisi ke suatu orbital 2s yang masih kosong. Promosi elektron ini terjadi dari keadaan dasar berenergi rendah ke keadaan energi yang lebih tinggi, sehingga memerlukan energi tambahan. Tahap kedua, melibatkan pencampuran orbital 2s dengan semua orbital 2p yang sekarang berisi satu elektron, dimana untuk Be banyaknya orbital 2p sebanyak dua buah, yang akan telibat dalam hibridisasi. Setelah itu, maka akan terbentuk orbital yang berakhir sebagai s dan p. dalam proses hibridisasi terjadi ekstasi elektron Cl yang akan berikatan dengan dua orbital 2p dari Be, yang membentuk BeCl2 dengan model molekul linear. Bentuk geometri segitiga bipiramida dan oktahedral terjadi bila dihibridisasi oleh dsp3 dan d2sp3. contoh senyawa yang terbentuk dari hibridisasi dsp 3 adalah PF5, dan d2sp3 memiliki contoh senyawa misalnya SF6. Dalam molekul yang atom-atom pusatnya mempunyai lebih dari delapan elektron dalam tingkatan valensinya, orbital s, p, dan d dari atom-atom pusat akan dimanfaatkan dalam ikatan. Dalam PF 5 dan SF6, tahap pertama berisi pembentukan orbital yang setengah terisi yang banyaknya ikatan sama dengan banyaknya orbital yang harus terbentuk oleh atom pusat itu.

Tahap kedua mencakuphibridisasi orbital-orbital setengah terisi dari atom pusat. Dalam PF5, ketika fosforus membentuk lima ikatan ke flour, satu orbital 3s dan tiga orbital 3p fosforus akan dihibridisasikan dengan satu orbital 3d, untuk membentuk lima ikatan hibrida dsp3. Pada SF6, belerang akan membentuk enam ikatan, orbital 3s dan 3p dihibridisasikan dengan dua orbital 3d, untuk membentuk enam orbital pada ikatan hibrida d2sp3. Pada pembentukan molekul-molekul golongan alkana, terdapat beragam senyawa yang bergantung pada gugus yang terdapat di dalamnya. Misalnya saja 2butanol atau 1-propanol dimana didalamnya terdapat gugus alkohol (OH) yang terikat pada salah satu atom C butana dan propana. Oleh karena itu, nama senyawa tersebut turut berubah. Contoh lainnya yaitu metiletileter, dimana senyawa alkana tersebut mengandung gugus eter (R-O-R). dengan penggunaan model-model molekul, pembentukan senyawa-senyawa organik memberikan pengetahuan khusus pada praktikan tentang struktur dan tata nama senyawa organik. Benzena adalah suatu senyawa organik yang tidak dapat digambarkan scara teliti oleh rumus ikatan valensi tunggal. Dalam suatu molekul benzena, terdapat enam atom karbon yang dihubungkan bersama-sama membentuk suatu cincin heksagonal, dengan satu atom hydrogen terikat pada atom karbon. Struktur ini diusulkan oleh Fekule, namun pendapatnya masih keliru. Pendapatnya struktur benzena bergeser maju balik dengan cepat sehingga tak dapat yang dapat diisolasi satu persatu.

struktur benzena ini dikatakan ada dalam resonansi satu sama lain. Dengan alasan lain, struktur Kekule disebut juga sebagai lambang resonansi atau struktur resonansi. Dapat dikatakan bahwa benzena adalah hibrida resonansi. Benzena merupakan salah satu golongan senyawa aromatik. Salah satu senyawa aromatik turunan benzena adalah naftalena yang kita kenal sebagai obat pengusir serangga. Struktur naftalena merupakan gabungan struktur resonansi benzena. Adanya resonansi pada benzena maupun naftalena, tidak lepas dari adannya delokalisasi elektron. Dalam resonansi, inti-inti atom dalam sebuah molekul tak dapat bertukar posisi, melainkan hanya elektron (baik elektron pi dan elektron valensi) menyendiri saja yang terdelokasi, dan biasanya digambarkan dengan panah lengkung kecil. Elektron orbital p dari benzena bereaksi dengan lebih dari dua inti atom, karena itu dalam pembentukan akan terjadi lebih dari satu ikatan. Elektron semacam itu dikatakan telah didelokalisasikan. Sebagai akibat delokalisasi ini, energi sistem menjadi lebih rendah daripada seandainya elektron tersebut terelokalisasi. Banyaknya penurunan energi karena delokalisasi dinamakan energi delokalisasi. Energi delokalisasi dan energi resonansi adalah istilah yang setara utuk memberi fenomena yang sama, yakni suatu struktur memiliki energi yang lebih rendah bila mempunyai elektron dalam orbital-orbital molekul yang terkaitkan pada dua inti atom atau lebih. Senyawa-senyawa siklik yang terdiri dari tiga atom C sp3 cenderung memiliki posisi yang tidak stabil. Hal ini disebabkan jarak yang minim pada masing-masing

atom sehingga tidak dapat membentuk ikatan yang stabil. Senyawa siklik yang mengandung empat atom C sp3 lebih stabil dibandingkan dengan tiga atom C sp3 karena sudah mampu membentuk siklobutana. Hal yang sama juga terjadi pada senyawa dengan lima atom C sp3 karena telah membentuk ikatan siklopentana, namun karena sudut tidak sama besarnya, maka tolakan sterik pada masing-masing atom tidak akan sama yang menimbulkan perbedaan tolakan sterik, sehingga struktur siklopentana kurang stabil. Enam atom C sp 3 dalam suatu senyawa siklik merupakan struktur yang paling stabil dari semua senyawa lainnya. Hal ini disebabkan sudut tolakan antar atom sama besar satu sama lain, sehingga regangan sudutnya stabil. Selain itu, sikloheksana mampu membentuk konformasi kursi (chair form). Pada senyawa siklik dengan tujuh atom C sp3 maupun delapan atom C sp3, tegangan sudut pada masing-masing atom. Dengan menurut pada kaidah behwa atom selalu mencari posisi yang stabil, maka struktur 7 atom C sp 3 dan 8 atom C sp3 merupakan struktur yang kurang stabil, sebab tolakan sterik antar atom cukup besar. Senyawa yang memiliki banyak atom C, memiliki energi yang cukup banyak. Suatu senyawa dapat digambarkan menurut berbagai macam proyeksi, antara lain: proyeksi garis titik dan taji padat (rumus dimensional), proyeksi Newman, proyaksi Sawhorse (bola dan pasak) serta proyeksi Fisher. Proyeksi garis titik dan taji padat serta proyeksi Sawhorse adalah representasi dari suatu molekul senyawa dalam bentuk tiga dimensi. Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari atom karbon dalam suatu molekul, dimana ikatan yang menghubungkan kedua atom ini tersembunyi. Ketiga atom yang terlihat pada atom karbon depan tampak menuju

pusat proyeksi, dan ketiga ikatan karbon belakang hanya tampak sebagian. Peroyeksi newman ini dapat menggambarkan bagaimana posisi tolakan dan bentuknya, apakah berbentuk eclips, stagger, gauche maupun anti stagger, serta rotasi atom yang ada didalamnya. Proyeksi Fisher semata-mata merupakan cara untuk menyatakan representasi suat rumus dimensional ataupun rumus bola dan pasak. Dalam menggambarkan proyeksi Fisher, diandaikan bahwa molekul itu diukur (streched) sepenuhnya dengan semua subtituennya eclips, tanpa mempedulikan konformasinya. Tiap titik potong horizontal melambangkan suatu ikatan yang mengarah ke pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan menjauhi pembaca. Proyeksi ini adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral. Keterbatasan proyeksi ini seperti dalam hal rotasi, proyeksi Fisher tidak dapat diterapkan. Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk dan molekul sikloheksana tunggal dapat berada pada keadaan yang terus menerus membengkok menjadi aneka ragam bentuk. Sejauh ini, bentuk sikloheksana yang dikemukakan mencakup bentuk kursi (chair-form) dan bentuk perahu (boat form). Kedua konformasi ini memiliki perbedaan dalam hal tingkat energi dan sudut yang terbentuk pada masing-masing ikatan terhadap atom pusat. Pada bentuk perahu, atom-atom hidrogen membentuk posisi eclips dengan tegangan sudut 00, sehingga energi atom untuk melakukan rotasi (tolakan sterik) sangat besar. Bentuk perahu ini bukanlah posisi yang stabil pada siloheksana. Posisi atom yang stabil dapat dilihat pada konformasi anti stagger yang dibentuk oleh konformasi kursi. Pada bentuk kursi

tegangan sudut yang terbentuk sama besar karena tiap atom C memiliki posisi ideal yakni tetrahedral (sudut ikatan 109,50). Suatu senyawa hidrokarbon dapat memiliki bentuk lainnya walaupun memiliki rumus molekul yang sama. Molekul yang terbentuk ini dinamakan isomer. Seperti contoh pada 2-butena yang memiliki isomer cis-2-butena dan trans-2-butena. Isomer ini termasuk dalam isomer geometri yang diakibatkan heterogen ikatan dalam molekul. Isomer ini hanya dijumpai pada senyawa golongan alkana dan senyawa siklik. Molekul bukanlah partikel yang statik, mkolekul-molekul akan bergerak memutar atau membengkokkan diri. Atom dan gugus yang terikat dapat berputar sehingga bentuk keseluruhan molekul selalu berubah. Karena kekuatan dari ikatan rangkap inilah gugus-gugus berikatan terletak tetap dalam ruang serta relatif satu sama lain. Saat terjadi rotasi, akan terjadi perpindahan gugus yang bisa mengubah atom-atom yang terikat. Dua gugus yang terikat pada satu sisi ikatan

dinamakan

cis (latin :pada sisi yang sama), dan pada sisi yang berlawanan dinamakan trans (berseberangan). Dengan perbedaan gugus ini, maka antara cis-2-butena dan trans2-butena memiliki perbedaan sifat baik secara fisik maupun kestabilannya. Jika dibandingkan kestabilannya, trans lebih stabil dibandingkan cis, sebab mengikuti pada berat jenis atom yang terikat. Pada isomer 1,2-diklorosikloheksana, posisi cis- dan trans- sangat berperan, dimana dalam hal ini 1,2-diklorosikloheksana sebagai senyawa siklik berbentuk konformasi kursi, cincin-cincin yang terdisubstitusi tak dapat saling diubah satu

dengan lainnya. Meskipun demikian masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh diperhatikan bentuk kursi dari 1,2-

diklorosikloheksana, cis- isomer mencerminkan posisi yang aksial, dan transmencerminkan posisi equatorial. Hal ini disebabkan adanya rotasi dari gugus yang terikat sehingga terjadi perubahan gugus. Suatu gugus klor dalam ikatan lebih menyukai posisi equatorial pada suatu cincin sikloheksana. Dalam trans 1,2-diklorosikloheksana konformer e,e merupakan konformasi ideal dan stabil dibandingkan konformer a,a sebab konformasi e,e memiliki tingkat energi yang lebih rendah dibandingkan a,a . dalam gugus (a,a), konformasi cincin akan serupa dengan konformasi butana dengan gugus dalam posisi gauche, sedangkan pada posisi equatorial, konformasi cincin serupa dengan konformasi bukan dalam posisi ideal (anti stagger). Dalam reaksi senyawa organik, dikenal adanya tiga macam reaksi yakni reaksi eliminasi, reaksi adisi dan reaksi substitusi kedua macam reaksi yang berlangsung antara lain brominasi E-3-metil-2-pentena serta propana + HCl merupakan reaksi adisi atau perubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Pada reaksi brominasi, terdapat tata nama khusus yakni adanya huruf E (entgegen = berseberangan). Artinya ikatan pada rreaksi ini berupa posisi trans- tetapi mengikat atom lain (gugus lain) yakni brom.

G. KESIMPULAN Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Hibridisasi orbital menentukan bentuk geometri suatu molekul 2. Posisi anti stagger merupakan posisi yang stabil dalam hal tolakan sterik antar atom. Posisi ini terdapat pada konformasi kursi, sehingga konformasi kursi lebih stabil dibandingkan konformasi lainnya. 3. Reaksi-reaksi yang berlangsung dalam senyawa organik antara lain reaksi eliminasi (reaksi pembentukan ikatan), reaksi adisi (reaksi pemutusan ikatan) serta reaksi substitusi (penggantian gugus). Dalam percobaan ini, reaksi yang terjadi adalah reaksi adisi.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta. Matsjeh, S., 1993. Kimia Dasar Organik I. FMIPA UGM. Yogyakarta. Sastrohamidjojo, H., 1996. Sintesis Bahan Alam. UGM. Yogyakarta. Sudarko, Devit S., dan A.A.I. Ratnadewi, 2007. Modifikasi Asetilkolinesterase dengan Mutasi Kombinasi Secara In Silico Untuk Biosensor Organofosfat. Jurnal Kimia Indonesia. Vol. 2 (1).

Anda mungkin juga menyukai