Anda di halaman 1dari 10

PRAKTIKUM III ISOAMIL ASETAT

1. Tujuan Percobaan 1.1. Melakukan sintesis isoamil asetat dari isoamil alkohol dan asam asetat glasial 1.2. Menjelaskan prinsip esterifikasi 1.3. Menjelaskan prinsip pemisahan destilasi sederhana

2. Tinjauan Pustaka Ester adalah senyawa yang luas tersebar di alam. Strukturnya secara umum: O

R-C-OR Ester dalam bentuk yang sederhana cenderung menghasilkan bau wangi (seperti buah-buahan). Dalam beberapa kasus, karakterisasi rasa dan bau (wewangian) dari bunga dan buah terdapat senyawa dengan gugus fungsional ester. Kualitas organoleptis (bau dan aroma) dari buah dan bunga jarang ditemukan dalam single ester, tetapi dalam campuran kompleks dimana single ester lebih dominan. Beberapa prinsip rasa/aroma dapat dilihat pada tabel.1. Ester sering digunakan sebagai aditif untuk meningkatkan bau dan rasa baik pada minuman maupun makanan. Misalnya rasa/bau yang tidak terjadi secara alami adalah juicy fruit yaitu iso pentenil asetat. Instan agar-agar (pudding) dengan bau rum yang tercium seperti alkoholis. Sebenarnya bau tersebut diduplikatkan oleh penambahan campuran, dengan komponen lain, diantaranya adalah etil fomat dan isobutyl proionate. Bau dan rasa alami secara nyata tidak dapat diduplikatkan, karena pasti berbeda.

Sifat-sifat ester adalah: Ester suku rendah (dengan jumlah atom C sedikit) merupakan senyawa yang mudah menguap dan memberikan bau yang sedap (harum), semakin banyak atom karbonnya, semakin tinggi titik didihnya ester suku tinggi sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam ester/CS2. Beberapa ester yang penting dan kegunaannya adalah: ester sebagai zat cita rasa (zat pemberi aroma).

Beberapa ester dari asam karboksilat suku rendah umumnya diberi aroma sedap (harum). Oleh karena itu, umumnya ester digunakan sebagai zat tambahan (aditif) pada makanan/minuman yang akan memberi aroma tertentu pada makanan. Ester-ester tersebut umumnya akan memberi aroma buah, misalnya: etil butirat memberi aroma nanas, oktil asetat aroma jeruk amil asetat aroma pisang, amil valerat aroma apel. Tabel III.1 : Rasa / Aroma dan Wewangian Ester O CH3 O

CH3-C-OCH2CH2CH

CH3CH2CH2-C-OCH2CH3 Etil Butirat ( nanas)

CH3 Isoamil Asetat ( pisang) O CH3

CH3CH2-C-OCH2CH

CH3-C-O-CH2 ( CH2)6 CH3 Oktil Asetat ( jeruk)

CH3 Isobutil Propionat ( rum) NH2 O

CH3

CH3-C-O-CH2CH=C C-OCH3
CH3

Metil Anthranilat ( anggur)

Isopentenil Asetat ( juicy fruit)

CH3CH2CH2-C-OCH3

CH2-C-O-CH2CH3

Metil Butirat ( apel)

Etil Phenilasetat ( madu)

Isoamil asetat merupakan ester alifatik dari isoamil alkohol dan asam asetat ekses. Reaksi yang terjadi biasanya disebut sebagai reaksi esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi yang dapat balik (reversible) dimana akan dihasilkan air, inilah yang menjadi masalah, sehingga akan mengurangi konversi isoamil asetat yang terbentuk.

CH3

CH3

CH3C-OH+CH-CH2 CH2 OH

CH3C-O-CH2 CH2-CH+H2O

CH3 Asam Asetat Isoamil Alkohol Isoamil Asetat

CH3

Asam asetat mudah dipisahkan dari campuran reaksi dalam cara kerja isolasi asam asetat ekses dan sisa isoamil alkohol dipisahkan dengan ekstraksi dengan larutan natrium bikarbonat. Ester kemudian dimurnikan dengan destilasi. Penggunaan isoamil asetat: Isoamil asetat dalam etanol digunakan sebagai perasa buatan. Isoamil asetat juga digunakan dalam test efektivitas dari transpirator karena zat ini mempunyai bau yang tajam yang tidak umum eksperimen sebagai sesuatu yang tidak menyenangkan dapat mendeteksi rendahnya konsentrasi. Isoamil asetat juga digunakan sebagai campuran dalam pernis dan nitro selulosa pernis, ada dalam hormon feromon pada lebah madu. Isoamil asetat dapat digunakan untuk menarik sekelompok besar lebah madu dalam lingkup kecil.

Natrium Bikarbonat: adalah senyawa kimia dengan rumus NaHCO3 dalam penyebutannya kerap disingkat menjadi bicnat, juga baking soda (soda kue), NaHCO3 berbentuk kristal putih yang larut dalam air, yang banyak dipergunakan didalam industri makanan /biskuit, pengolahan kulit, farmasi, tekstil, kosmetika, pembuatan pasta gigi, pembuatan permen, dan industri pembuatan batik. Pada skala industri, natrium bikarbonat dapat diproduksi melalui reaksi antara natrium karbonat, air, dan gas karbon dioksidasi.

Na2CO3+H2O+CO2

2NaHCO3

Natrium Bikarbonat dapat pula dihasilkan dari reaksi antar natrium klorida (NaCl), Ammonia (NH3) dan karbondioksida (CO2). Namun, sebagian besar produsen, natrium bikarbonat lebih banyak menggunakan reaksi pertama untuk menghasilkan natrium bikarbonat. Asam Asetat: Asam asetat, asam etanoat, asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana setelah asam format. 3. Alat Dan Bahan 3.1.Alat : a. Neraca analitik b. Kondensor c. Oil bath d. Kompor listrik e. Labu alas bulat f. Beker glass g. Corong h. Corong pemisah i. Pipet volume j. Adaptor k. Kertas saring l. Pipet m. Ball filler n. Kondensor destilasi o. Ice bath p. Water pump q. Botol 20 ml

3.2. Bahan a. Isoamil alkohol b. Asam sulfat pekat c. Asam asetat glasial d. Aquades e. NaHCO3 jenuh f. Mg SO4 Anhidrat : 18 ml : 4 ml : 24 ml : 118 ml : 5 gr : 2 gram

4.

Skema Kerja A. Pembuatan Isoamil Asetat


18 ml isoamil alkohol 24 ml asam asetat glasial

Larutkan dalam labu alas bulat 100 ml

4 ml asam sulfat pekat

campuran refluks 1jam Campuran panas didinginkan Campuran dingin dalam corong pemisah

55 ml air dingin

campuran

10 ml air dingin bilasan labu alas bulat

Campuran gojok sampai homogen Larutan organik larutan atas pisah lapisan teratas dan terbawah Isoamil asetat kotor

Gambar III.1. Skema Pembuatan Isoamil Asetat

B. Pemurnian Isoamil Asetat


Isoamil asetat kotor 30 ml lar NaHCO3 5%

Campur dan ekstraksi Lapisan organik lapisan atas Pisah dan uji lapisan terbawah Larutan masih asam + 30 ml NaHCO3

Campur dan ekstraksi Larutan organik lapisan atas Pisah dan uji lapisan terbawah Lapisan masih + asam + 30 ml NaHCO3

Campur dan ekstraksi Lapisan organik lapisan atas

Pisah lapisan bawah Isoamil asetat

25 ml air dingin

Gojlok Isoamil asetat + 2 gr MgSO4

Saring dan destilasi Isoamil asetat murni kemas dalam botol Isoamil asetat dalam botol

Gambar III.2. Skema Pemurnian Isoamil Asetat

5. Data Pengamatan

Cara Kerja 1. 18 ml isoamil alkohol + 24 ml asam asetat glasial dicampur 2. Campuran + H2SO4 pekat, campuran di aduk-aduk pada ruang asam 3. Siapkan alat refluks, campuran + H2SO4 direfluks pada suhu 90C selama 1 jam 4. Campuran hasil refluks didinginkan 5. Campuran ditambah aquades 65 ml hasil bilasan dan dimasukkan corong pisah kemudian di gojog 3 menit 6. Lapisan bawah di buang

Pengamatan Larutan berwarna jernih Larutan berwarna kuning jernih Timbul bau asam Pada 25 menit pertama larutan menjadi coklat kehitaman Aroma pisang mulai terasa Terbentuk 2 lapisan

Lapisan atas berwarna coklat agak bening Keluar gas CO2 Aroma pisang makin terasa Larutan masih asam Gas CO2 yang keluar mulai berkurang Aroma pisang makin kuat Larutan masih asam Gas CO2 yang keluar sedikit Aroma pisang makin kuat Larutan bersifat basa Terbentuk 2 lapisan Di dapat lapisan atas

7. Larutan + 30 ml NaHCO3 5% kemudian di gojog sambil sesekali dibuka tutupnya 8. Lapisan bawah dibuang 9. Larutan + 30 ml NaHCO3 5% kemudian di gojog sambil sesekali dibuka tutupnya 10. Lapisan bawah dibuang 11. Larutan + 30 ml NaHCO3 5% kemudian di gojog sambil sesekali dibuka tutupnya 12. Lapisan bawah dibuang 13. Lapisan atas + 25 ml aquades kemudian di gojog 14. Lapisan bawah di buang

15. Isoamil asetat + 2 gr MgSO4 anhidrat dan aduk selama 15 menit

Aroma pisang semakin kuat Terdapat endapan MgSO4 Isoamil asetat berwarna coklat jernih Larutan isoamil asetat berwarna coklat jernih Pada waktu 30 menit pertama telah di capai titik didih isoamil asetat yaitu 130C - 132C Warna menjadi bening

16. Isoamil asetat di saring

17. Isoamil asetat di destilasi selama 1,5 jam

18. Isoamil asetat hasil destilasi di masukkan dalam beker glass dan di tutup rapat

6. Analisis Data Dan Pembahasan

Pada praktikum ini dilakukan sintesis isoamil alkohol dengan asam asetat glasial. Hasil yang di dapat adalah Isoamil asetat yaitu ester yang beraroma pisang. Proses pertama adalah mencampurkan 18 ml isoamil alkohol dengan 24 ml asam asetat glasial + 4 ml asam sulfat pekat sebagai katalis. Campuran tersebut diaduk hingga homogen dalam labu alas bulat. Kemudian di refluks selama 1 jam. Campuran yang semula kuning jernih setelah di refluks selama 25 menit telah berubah menjadi coklat kehitaman dan setelah 1 jam proses refluks. Warna cairan semakin menghitam. Campuran yang telah di refluks tersebut didinginkan kemudian di pindahkan ke corong pemisah. Labu alas bulat yang digunakan dalam refluks dibilas dengan 10 ml akuades kemudian ditambahkan ke corong pemisah. Proses selanjutnya yaitu corong pemisah di gojog hingga+- 3 menit. Penggojogan mengakibatkan terjadinya 2 lapisan pada corong pemisah. Lapisan bawah dibuang dan lapisan atas ditambahkan 30 ml NaHCO3 5% kemudian di gojog kembali. Terdapat 2 lapisan lagi dan buang lapisan bawah. Lapisan atas adalah Isoamil asetat. Pada proses penggojogan akan terbentuk CO2 maka sesekali tutup corong pemisah dibuka untuk mengeluarkan CO2 di dalam corong pemisah. Isoamil asetat di uji dengan lakmus dan di dapat hasil bahwa Isoamil asetat masih asam. Lalu ditambah 30 ml NaHCO3 5% kembali. Campuran di gojok dan terbentuk 2 lapisan. Lapisan bawah dibuang dan taruh atas di uji dengan lakmus.

Hasil di dapat bahwa isoamil asetat telah basa. Langkah selanjutnya adalah mengekstrak isoamil asetat dengan 25 ml akuades, gojok sampai beberapa waktu. Lalu pisahkan lapisan atas dengan lapisan bawah. Isoamil asetat yang bebas air perlu ditambahkan MgSO4 sebagai drying agent. MgSO4 anhidrat cukup efektif digunakan, sehingga isoamil asetat yang dihasilkan bebas dari air. Setelah ditambah MgSO4 anhidrat sebanyak 2 gram akan terbentuk endapan MgSO4. Saring untuk mendapatkan filtrat isoamil asetat. Proses terakhir adalah melakukan destilasi isoamil asetat dengan tujuan memurnikan isoamil asetat. Destilasi selama 1,5 jam menghasilkan isoamil asetat yang jernih 17,67 ml berbau pisang.

Menghitung berat Teoritis CH3COOH + C5H12O M Rx S 0,42 0,165 0,255 0,165 0,165 0 0,165 0,165 0,165 0,165 C7H14O2 + H2O

Mr C7H14O2 = ( 7.12,01115) + ( 14.1,00797) + ( 2.15,9999) = 84,07805 + 14,11158 + 31,9998 = 130,19 g/mol Berat C7H14O2 = 0,165 mol . 130,19 g/mol = 21,482 g Jadi berat teoritis isoamil asetat = 21,482 g rendemen X 100%

X 100% = 82,25 %

7. Simpulan dan Saran 7.1. Simpulan a. Isoamil asetat dihasilkan dari sintesis asam asetat glasial dan isoamil alkohol dengan katalis H2SO4 b. Rendemen = 82,25%

7.2. Saran a. Pada saat Destilasi pastikan peralatan dipasang dengan baik agar tidak ada uap yang keluar pada saat proses destilasi. b. Pastikan suhu destilasi 130o C, agar isoamil asetat murni dapat menguap.

8. Daftar Pustaka Anwar.C.Purnomo.B pranowo .HD. wahyuinsih, t.d.1994. Pengantar

praktikum kimia organik, FMIPA UGM Yogyakarta. Pavia, D.L.Lampman. G.M.Kriz G.M. 1976. Introduction to Organic Laboratory Technique. Washington: WB Savaders Company. Suminar. S.A. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Ed.II. Jakarta: Erlangga. Tim Dosen Pembimbing. 2003. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik Preparatif- Kuantitatif, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik, Undip, Semarang. Tim Dosen Praktikum Kimia Organik, 2007, Petunjuk Praktikum Kimia Organik II, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES. Tim Dosen Praktikum Kimia Organik. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik, Teknik Kimia Organik, Teknik Kimia, Fakultas Teknik. UNNES.