Anda di halaman 1dari 15

BAB I TUJUAN PERCOBAAN

1. memahami prinsip reaksi esterifikasi untuk pembuatan metil salisilat (minyak gandapura) 2. memahami prosedur pembuatan minyak gandapura dengan baik 3. memperoleh minyak gandapura dengan mereaksikan asam salisilat dan methanol

BAB II HASIL PERCOBAAN

1. Persen yield metil salisilat dari asam salisilat %yield =

2. Persen kesalahan massa metil salisilat Massa metil salisilat = 13.74 gram %error =

BAB III PEMBAHASAN

Ester adalah suatu seyawa organik yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus COOH, dan pada sebuah ester, hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen). Reaksi esterifikasi berlangsung lambat. Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

Asam karboksilat

Alkohol

Ester

Jenis esterifikasi yang dilakukan dalam percobaan adalah reaksi esterifikasi fischer. Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan merefluks asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin diperoleh konversi reaksi sebesar 100% (sempurna). Reaksi esterifikasi diperngaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya suhu, konsentrasi, lama reaksi, dan kontaminan. Dalam perobaan, reaksi esterifikasi dilakukan untuk membuat metil salisilat (minyak gandapura). Berikut merupakan reaksi terbentuknya metil salisilat dari asam salisilat dan metanol:

CH3O H
Asam Salisilat Metanol Metil Salisilat

H2O

Percobaan dimulai dengan penimbangan sebanyak 28 gram asam salisilat. Penimbangan dilakukan menggunakan neraca digital untuk memperoleh hasil yang lebih akurat. Setelah ditimbang, asam salisilat dilarutkan dengan 81 mL metanol, dan dimasukkan kedalam labu distilasi 500mL. Metanol berfungsi sebagai pelarut dan merupakan pereaksi yang bereaksi dengan asam salisilat agar terbentuk metil salisilat. Selain itu, metanol juga dipilih karena metanol memiliki titik didih yang jauh lebih rendah daripada metil salisilat, sehingga proses pemisahannya lebih mudah, hanya menggunakan distilasi sederhana saja. Kemudian kedalam labu distilasi tadi ditambahkan sebanyak 8 mL H 2SO4 pekat secara perlahan-lahan, sambil dikocok didalam baskom berisi air. Penambahan H2SO4 dilakukan didalam ruang asam asam dengan menggunakan peralatan safety yang tersedia, meliputi masker dan sarung tangan karena H2S04 sangat berbahaya jika terhirup atau terjadi kontak dengan kulit. Penambahan H 2SO4 dilakukan secara perlahan untuk mencegah meletupnya H 2SO4 karena sifatnya eksplosif. Selain itu juga penambahan dilakukan perlahan supaya kenaikan suhu yang terjadi tidak terlalu drastis. Dalam percobaan, H2SO4 berperan sebagai katalis yang mempercepat jalannya reaksi esterifikasi. H2SO4 pekat juga ditambahkan karena asam berguna untuk mengadisi proton pada gugus karboksil sehingga alkohol nukleofil dapat menyerang karbon positif yang menimbulkan reaksi eliminasi molekul air yang diikuti oleh penarikan H+ oleh H2O sehingga menghasilkan ester. Selain H2SO4, dapat digunakan asam-asam lainnya seperti HCl dan HNO 3, tetapi dipilih H2SO4 karena H2SO4 mudah larut dalam air, dan bersifat higroskopis. Serbuk asam salisilat awalnya

berwarna putih. Tetapi, setelah dilarutkan dengan metanol dan H 2SO4 menjadi bening, dan terbentuk endapan putih. Tahap selanjutnya adalah merefluks campuran selama 150 menit. Refluks bertujuan untuk mempercepat reaksi dengan pemanasan, tanpa mengurangi volume zat yang bereaksi. Volume zat yang bereaksi tidak berkurang karena pelarut yang menguap akan terkondensasi dalam kondensor sehingga kondensatnya akan kembali lagi kedalam labu. Dalam merangkai alat-alat refluks, perlu diperhatikan bahwa setiap sambungan harus diberi vaselin supaya dapat dilepas dengan mudah dan untuk mencegah terjadinya penguapan ke lingkungan. Batu didih juga perlu ditambahkan kedalam labu sebelum direfluks untuk mencegah terjadinya bumping dan supaya panas merata. setelah direfluks selama 150 menit, tidak terjadi perubahan warna pada campuran. Seharusnya diperoleh campuran berwarna bening merah muda setelah proses refluks. Perbedaan ini dimungkinkan karena proses refluks yang tidak sempurna karena waktu yang sebentar. Setelah selesai direfluks, campuran tersebut didistilasi. Metode distilasi yang digunakan adalah distilasi sederhana. Distilasi sederhana dipilih karena perbedaan antara titik didih metanol dan metil salisilat cukup jauh. Saat distilasi, metanol akan menguap terlebih dahulu karena metanol memiliki titik didih yang jauh lebih rendah daripada metil salisilat. Keterangan gambar: 1. Heating mantle, 2. Campuran yang didistilasi dan batu didih, 3. Labu distilasi, 4. Kondensor, 5. Aliran air keluar, 6. Aliran air masuk, 7. Wadah distilat (dalam percobaan digunakan gelas kimia), 8. Distilat. Ketika dipanaskan, metanol akan menguap dan uapnya akan mengealir melalui kondensor dan keluar menjadi kondensat. Semakin lama dipanaskan, semakin banyak metanol yang menguap,

sehingga pada akhir distilasi (kurang lebih 15 menit) akan diperoleh residu berwarna keruh agak putih dan terbentuk dua fasa didalam labu distilasi. Setelah didistilasi, residu yang tertinggal dalam labu distilasi dimasukkan kedalam corong pisah yang telah diisi 25 mL air, kemudian corong pisah dikocok perlahan, lalu didiamkan hingga terbentuk dua fasa. Bagian residunya diambil dengan membuka keran, dan distilatnya kemudian dibuang. Peristiwa terbentuknya dua fasa ini diakibatkan oleh perbedaan massa jenis dan kepolaran. Penambahan air dilakukan untuk mencuci ester yang terbentuk. Tujuan pencucian dengan air adalalah supaya air yang masih terdapat dalam ester dapat berikatan dengan air yang berperan sebagai pencuci tadi. Setelah itu ester dicuci kembali menggunakan larutan NaHCO3. Pencucian dengan larutan NaHCO3 bertujuan untuk menetralkan keasaman pada ester akibat penambahan katalis H2SO4 pekat pada proses sebelumnya, dan juga untuk menghilangkan asam salisilat yang belum teresterifikasi. Berikut adalah reaksi yang terjadi ketika dilakukan pencucian menggunakan NaHCO3: 2NaHCO3 + H2SO4 Na2SO4 + 2H2CO3 H2CO3 H2O + CO2 Dari reaksi diatas dapat disimpulkan bahwa reaksi antara NaHCO3 dengan H2SO4 menghasilkan garan Na2SO4, air dan CO2 sehingga keasaman dalam ester berkurang secara signifikan. Pencucian menggunakan NaHCO3 ini dilakukan berulang kali hingga diperoleh pH netral (7). Tetapi pada percobaan setelah dilakukan pencucian berulang kali, tidak diperoleh pH netral, perubahan pH berhenti pada pH 5. Hal ini mungkin dikarenakan pengukuran volume H2SO4 yang kurang akurat ketika hendak dimasukkan kedalam labu distilasi pada tahapan sebelumnya. Setelah pencucian menggunakan air dan NaHCO3, ester menjadi keruh berwarna sedikit kekuningan. Setelah dinetralkan, dilakukan pengeringan dengan menggunakan MgSO4 anhidrat. MgSO4 digunakan sebagai pengering karena MgSO4 anhidrat memiliki sifat higroskopis sehingga dapat menyerap air yang terdapat dalam ester, dan dapat menyerap pengotor juga. Selain MgSO4, dapat juga digunakan CaCl2 sebagai pengering.

Setelah dikeringkan, dilakukan penyaringan terhadap campuran ester dan MgSO4 dengan menggunakan corong Buchner yang terlebih dahulu telah diberi kertas saring yang ukurannya sama dengan diameter corong Buchner. Corong Buchner digunakan untuk mempercepat proses penyaringan karena penyaringannya vakum. Kondisi vakum ini mempercepat jatuhnya hasil saringan dari corong kedalam Erlenmeyer karena tekanan didalam jauh lebih kecil daripada tekanan di lingkungan sehingga larutan yang disaring akan tertarik kearah dalam Erlenmeyer. Kondisi fakum tersebut dibuat dengan menghubungkan corong Buchner dengan water jet pump.

Gambar Corong Buchner

Gambar Rangkaian alat Filtrasi menggunakan corong Buchner

Setelah difiltrasi, Erlenmeyer ditimbang dalam keadaan berisi ester, dan pada keadaan kosong. Berdasarkan hasil percobaan yang dimasukkan kedalam perhitungan, maka diperoleh persen yield sebesar , dan persen kesalahan sebesar . Persen

kesalahan yang ditimbulkan mungkin saja diakibatkan oleh beberapa hal berikut ini: 1. Kesalahan pengukuran volume H2SO4 pekat, 2. Kesalahan saat penimbangan, 3. Refluks yang kurang lama/ belum sempurna, 4. Reaksi belum berlangsung sempurna sebelum diamati.

BAB IV KESIMPULAN

1. Titik didih metanol lebih rendah daripada titik didih metil salisilat, 2. Metil salisilat yang terbentuk berwujud cairan, dan memiliki bau balsem, 3. Hasil distilasi seharusnya berwarna jingga merah muda, tetapi hasil percobaan membentuk dua fasa yang keruh dan bening, 4. Penyaringan menggunakan corong Buchner untuk memudahkan dan mempercepat penyaringan,

5. Penambahan reaktan secara berlebih dapat memperbanyak metil salisilat (reaksi kesetimbangan).

Daftar Pustaka

http://id.wikipedia.org/wiki/Corong_B%C3%BCchner http://www.sciencekids.co.nz/pictures/chemistry/filtrationdiagram.html http://id.wikipedia.org/wiki/Ester http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-smk/kelas_xi/ester/

LAMPIRAN A DATA PERCOBAAN

Massa asam salisilat = 28.27 gram Volume metanol = 81 mL Volume H2SO4 = 8 mL Massa Erlenmeyer kosong = 282.23 gram

Massa metil asetat + Erlenmeyer kosong = 295.97 gram Suhu distilasi, metanol pertama menetes = 640 C Bau metil salisilat = bau balsem

Perlakuan yang diamati Asam salisilat Asam salisilat+metanol+ H2SO4 Sebelum direfluks Setelah direfluks Sebelum distilasi Sesudah distilasi Residu dicuci dengan NaHCO3 jenuh+air Ester+MgSO4 anhidrat Ester Bening

Warna dan bentuk Bening terbentuk endapan putih Bening Bening Bening Keruh Keruh sedikit kekuningan, lebih bening Keruh berminyak Kuning bersih

LAMPIRAN B CONTOH PERHITUNGAN

1. Perhitungan % yield metil salisilat dari asam salisilat

Perhitungan mol asam salisilat (C7H6O3) = 28.27 gram = 138.12 gram/mol

massa asam salisilat Mr asam salisilat

Perhitungan mol metil salisilat (C8H8O3) = (massa metil salisilat+ erlenmeyer kosong) - massa kosong = 295.97 gram-282.23 gram = 13.74 gram = 152.15 gram/mol

Massa metil salisilat erlenmeyer Massa metil salisilat Mr metil salisilat

% yield metil salisilat dari asam salisilat

2. Perhitungan massa metil salisilat secara teoritis Perhitungan mol asam salisilat (C7H6O3) = 28.27 gram = 138.12 gram/mol

massa asam salisilat Mr asam salisilat

Perhitungan mol methanol (CH3OH) = 81 mL = 0.7918 gram/mL = 32.04 gram/mol = = 0.7918 gram/mL 81 mL = 64.1358 gram

volume methanol densitas methanol Mr methanol massa methanol

mol methanol

= = 2.0017 mol m r s Perhitungan massa metil salisilat teoritis C7H6O3 0.204677 - 0.204677 = = = + CH3OH 2.0017 - 0.204677 1.7990 mol C8H8O3 + 0.204677 0.204677 mol + H2O + 0.204677 0.204677 mol

massa metil salisilat

3. Perhitungan % error massa metil salisilat