Anda di halaman 1dari 28

Gugus yang melindungi atau memblok sementara satu gugus reaktif dengan mentransformasikannya menjadi gugus fungsi baru

yang tidak akan mengganggu terhadap transformasi yang diinginkan . Gugus pelindung harus dapat ditransformasi kembali menjadi gugus fungsi semula pada tahap akhir sintesis. Gugus fungsi penting yang sebagain besat menyebabkan masalah reaktivitas:
1.

2.
3. 4.

Alkohol Aldehida-Keton Amina Asam Karboksilat

KISHI

GREEN:

Metil eter tersubstitusi dalam bentuk asetal (RO-

CHR1-O-R2) Asetal: 1. Metoksi metil eter (O-CH2OCH3, O-MOM) 2. Klorometil metil eter (ClCH2OCH3) Sifat Gugus Asetal: 1. Sensitif terhadap asam 2. Stabil pada kisaran pH 4-12 3. Stabil terhadap Nukleofili dan pereaksi organologam, hidrida, hidrogenasi katalitik (kecuali Pt dalam media asam), dan oksidasi tetapi bereaksi dengan HCl dalam metanol

E X A M P L E

BAUMANN DAN HOFFMANN

MONEY

1.

2.

3.

Konversi amina primer dan sekunder menjadi menjadi amina tersier (biasanya bensil atau trialkilsilil) Konversi menjadi amida atau karbamat Konversinmmenjadi sulfonamida

Polypeptide and Protein Synthesis


Laboratory synthesis of polypeptides requires orchestration of blocking and activating groups to achieve selective amide bond formation
Amino groups must be blocked until their reactivity as a nucleophile is desired Carboxylic acid groups must be activated for acyl substitution at the appropriate time

Amino groups are usually blocked using one of the following:


A benzyloxycarbonyl group (a Z group) A di-tert-butyloxycarbonyl group (a Boc group) An 9-fluorenylmethoxycarbonyl group (an Fmoc group)

Methods for installing and removing Z, Boc, and Fmoc groups are shown below:

Methods for installing and removing Z, Boc, and Fmoc groups are shown below:

Carboxylic acid groups are usually activated by conversion to

a mixed anhydride:
Ethyl chloroformate can be used

An Example of Laboratory Peptide Synthesis: Synthesis of Ala-Leu

Proteksi Asam karboksilat

EXAMPLE