OPTIMASI SUHU DAN LAMA PENCAMPURAN PADA SINTESIS OBENZOILOKSI BENZOAT

Sugiarto Adji S. 108114020 Enggar Nugraheni P. Anggun Amalia M. Ella Puspitasari Aries Mulyawan Liana Risha G. 108114027 108114029 108114031 108114037 108114039

Tujuan
Mengetahui

pengaruh perbedaan besar suhu pencampuran pada sintesis senyawa o-benzoiloksi benzoat. pengaruh perbedaan lama waktu pencampuran pada sintesis senyawa o-benzoiloksi benzoat.

Mengetahui

Asam 2-benzoiloksi benzoat merupakan salah satu senyawa turunan salisilat.

Senyawa asam benzoiloksi benzoat dibuat berdasarkan metode SchottenBaumann (reaksi antara klorida asam dengan suatu alkohol atau amina) dengan menggunakan pelarut piridin.

Salisilat adalah diantara kelompok pertama yang dikenal sebagai 2- analgesik.

Uji organolept is, uji jarak lebur, dan KLT

Rancangan sintesis pada penelitian ini adalah dengan melakukan reaksi subtitusi atom H pada asam 2hidroksi benzoat dengan benzoil klorida.

ANALISIS DISKONEKSI

2-(benzoyloxy)benzoic acid

STARTING MATERIAL

MEKANISME REAKSI

HCl

2-(benzoyloxy)benzoic acid

METODOLOGI PENELITIAN

VARIABEL

Variabel bebas Variabel bebas dalam penelitian ini adalah suhu pencampuran yaitu pada 40oC dan 60oC serta lama pencampuran yaitu 2 jam dan 4 jam.

Variabel tergantung Variabel tergantung pada penelitian ini adalah rendemen dari hasil sintesis 2-benzoiloksi benzoate

Variabel pengacau terkendali Kemurnian dan bahan baku yang digunakan, untuk mengatasinya digunakan bahan baku pro analysis.

ALAT & BAHAN

ALAT

BAHAN

Labu alas bulat Labu alas datar Corong pisah Beaker glass Stirrer Corong tetes Pipet tetes Pipet ukur Alat Refluks

Kertas saring Corong Buchner Oven Plat KLT thermopan Pipa kapiler Chamber Kertas saring Lampu UV 254 nm

Asam 2-hidroksi benzoat benzoil klorida, piridin p.a. aseton p.a. methanol p.a. asam klorida p.a. etil asetat p.a.

FUNGSI BAHAN

Benzoil klorida : penyedia gugus elektrofilik (starting material) Asam 2-hidroksi benzoat : penyedia gugus nukleofilik (starting material) Piridin : pelarut dan penetral asam klorida yang dihasilkan selama reaksi (hidrolisis ester produk) Aseton : pelarut benzoil klorida dan asam 2hidroksi benzoat. Methanol : pelarut o-benzoiloksi benzoat

Sintesis Senyawa Asam 2-benzoiloksi benzoat

Dalam empat buah labu alas datar dimasukan masingmasing 0.025 mol (3,5g) Asam 2-hidroksi benzoate kemudian dilarutkan dengan piridin 0.05 mol (4ml) dan aseton 10 ml, kemudian diaduk dengan stirer.

Dalam empat buah Beaker glass dimasukan Benzoil klorida 0.025 mol (4ml) ditambah dengan aseton 10 ml,.

Dimasukan dalam corong tetes, masing-masing larutan benzoil klorida di teteskan (mencegah mengendap) secara terus menerus pada keempat larutan asam 2hidroksi benzoat (hasil cairan putih keruh).

Campuran tersebut direfluks sambil terus diaduk dengan stirer, penentuan waktu dan suhu dapat dilihat pada tabel dibawah ini :

LAB ke1 2 3 4

Suhu (oC) 40 (level -) 60 (level +) 40 (level -) 60 (level +)

Waktu (jam) 2 (level -) 2 (level -) 4 (level +) 4 (level +)

Awal : 60oC suhu tinggi : merusak ikatan ester suhu rendah : reaksi akan berjalan semakin lambat.

REFLUKS

Mengeser kesetimbangan kearah kanan dengan menguapkan hasil reaksi sehingga jumlah pereaksi lebih besar dari pada hasil reaksi didalam sistem dan mengakibatkan reaksi bergeser dari kiri kearah kanan.

Hasil reaksi yang diuapkan akan dikondensasikan dengan adanya pendingin balik.

Mencegah hilangnya pelarut organik dan reaktan yang dapat menguap oleh adanya pemanasan diatas waterbath

Setelah itu reaksi dihentikan dan dibiarkan hingga dingin di dalam lemari asam. Pemurnian dilakukan dengan cara menambahkan masingmasing hasil reaksi yang telah dingin dengan air hingga terbentuk endapan. Endapan tersebut kemudian disaring dan dicuci dengan air beberapa kali. Endapan tersebut dilarutkan dalam 50mL HCl 4N dalam beaker glass, diaduk dengan stirer selama 15menit.

Di saring dan dicuci lagi beberapa kali dengan air hingga bebas dari piridin. Padatan dilarutkan dalam air panas dan disaring dengan corong Buchner.

Rekristalisasi dilakukan dengan melarutkan zat hasil sintesis dalam methanol panas sampai larut, kemudian larutan disaring panas dengan corong panas.

Larutan dibiarkan dingin hingga methanol menguap dan terbentuk Kristal. Kristal kemudian disaring dengan corong Buchner. Kristal tersebut dikeringkan dalam oven.

Hasil reaksi langsung dilarutkan metanol lalu diuapkan untuk menghilangkan pelarut metanol sehingga yang tertinggal adalah bentuk kristal hasil sintesis.

ANALISIS KUALITATIF

Pemeriksaan organoleptis Pemeriksaan dilakukan dengan bentuk, warna, bau, dan rasa. memperhatikan

Uji jarak lebur Masing-masing serbuk kristal hasil sintesis diisikan kedalam pipa kapiler, kemudian dimasukan kedalam thermopan. Serbuk kristal kemudian diamati dan dicatat suhu saat pertama hingga semua kristal melebur dengan kenaikan suhu 0.5oC tiap menit.

KLT Fase gerak yang digunakan adalah Etil asetat : Metanol (8:2) Senyawa pembanding : asam 2-hidroksi benzoat dan benzoil klorida. Zat hasil sintesis dilarutkan dalam aseton Jarak elusi mencapai 10 cm Dilihat dibawah lampu UV 254nm Pengecekkan dengan menggunakan FeCl3

ANALISIS HASIL

Data Organoleptis, jarak lebur dan hasil uji KLT Perhitungan Rendemen

Rendemen = Berat senyawa hasil percobaan x 100 % Berat senyawa teoritis

HASIL

Saat ditambah air : cairan kental. Bentuk kristal yang terbentuk berupa kristal jarum

KLT
Berc ak HRf I 58

Asam Salisilat II 54

Benzoil Klorida I 66 II 53 1

I 2 1

II 2 1

III 2 66 1

IV 2 54

51 65 41 60

54

44

REPLIKASI
Senyawa Jarak rambat bercak Jarak total rambat Rf HRF KLT plat 1 Stand ar 6 cm I 6,2 cm 8 cm A 5,5 cm 8 cm KLT plat 2 Stand ar 6,1 cm 8 cm B 5,6 cm 8 cm AB 5,9 cm 8 cm

8 cm

0,75 75

0,775 77,5

0,687 0,762 0,762 0,737 5 5 5 5

68,75 76,25 76,25 73,75

MODIFIKASI REPLIKASI II & III

menghilangkan pelarut aseton : asam : menganggu kestabilan gugus ester : cairan kental.

tidak ada perubahan warna FeCl3 menjadi ungu tapi kuning : sudah tidak terdapat gugus OH.

KESIMPULAN
Hasil sintesis bukanlah senyawa obenzoiloksi benzoat tetapi masih sama dengan starting material yang digunakan yaitu asam 2-hidroksibenzoat dan benzoil klorida diduga karena terjadinya hidrolisis hasil reaksi oleh asam.