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HIDROCARBUROS AROMATICOS

UNIVERSIDAD TECNOLGICA DE BOLVAR

Definicin
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno.

Hidrocarburos BTX

Propiedades fsicas y quimicas de los BTX


Fisicas: Incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) Muy aromticos Insolubles en agua y menos densos que sta. Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico.

Usos de los BTX

Sntesis del benceno


La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.

Puesto que los derivados del ciclo hexano se pueden obtener por va sinttica, este procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas especficas.

La industria de los aromticos, que se inici con el desarrollo de la industria siderrgica, tom otra dinmica cuando cambi la materia prima al petrleo.

OBTENCIN DEL LOS AROMTICOS

Fuentes naturales
Constituyen una fuente de derivados aromticos especficos. Ejemplos de algunos de ellos, los tenemos en algunos colorantes que ms se han empleado desde la antigedad como son el prpura de Tiro que se extraa de un molusco, el Murex brandaris (caailla), y el azul ndigo que se extraa de las distintas especies de la planta del ndigo, concretamente de la Indigofera tinctoria

SEPARACION DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

Destilacin primaria
Antes de efectuarse la separacin de los aromticos, la gasolina de pirolisis (procedente del craqueo con vapor para la obtencin de olefinas) o el benzol bruto de coqueras, se somete a una hidrogenacin. La gasolina reformada se puede procesar directamente para la separacin de aromticos. El primer paso de la separacin es normalmente una destilacin para separar la fraccin en el intervalo de 80 145 C que se va a fraccionar, teniendo en cuenta las temperaturas de ebullicin de los BTX y eliminando los extremos ligeros y pesados

Destilacin de Hulla
Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se des- compone dando tres productos principales que son: gas de coquera, alquitrn de hulla y el coque. La principal fuente de obtencin de los compuestos aromticos es el alquitrn que se obtiene de la hulla.

Destilacin de Hulla
Por destilacin del alquitrn de hulla se obtienen: Benceno Tolueno (metilbenceno) Xilenos (dimetilbenceno) Naftaleno Antraceno Fenantreno.

Reformado Cataltico

Procesos semi-regenerativos de lecho fijo Procesos de regeneracin continua (o de lecho mvil) Procesos regenerativos (o cclicos)

Procesos semi-regenerativos de lecho fijo

Utiliza 3 o 4 reactor es en serie con calentamiento in termedio. El catalizador se regenera cada 6-24 meses cuando la prdida de actividad es demasiado elevada.

Regeneracin continua (o de lecho mvil)


Se usa un reactor extra, esto permitemediante un sistema complejo de valvulas que esten operando 3 reactores mientras un 4 esta regenerando. La regeneracion se realiza cada 5-15 dias.

Procesos regenerativos (o cclicos)


El catalizador circula a travs de los reactores y se enva a una etapa de regeneracin en forma cclica. Se emplea algn mto do para hacer circular el catalizador (gravedad o corrientes gaseosas). Puede operarse sin salir de servicio entre 5-6 aos.

OTROS MTODOS DE SEPARACIN DE LOS BTX

Mtodos de separacin de los BTX


Los productos lquidos de la reaccin se someten a otros procesos en donde se separan los aromticos del resto de los hidrocarburos. Para separar los aromticos entre s, se puede utilizar cualquiera de los mtodos siguientes:

a) Destilacin Azeotrpica b) Destilacin Extractiva c) Extraccin liquido- liquido d) Adsorcin Slida e) Cristalizacin

Destilacion Azeotropica

Destilacin Extractiva

Extraccin Liquido- Liquido

MTODOS DE OBTENCIN DE DERIVADOS DE LOS AROMTICOS

Obtencin de derivados de los BTX


a) Halogenacion El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano b) Nitracin Sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico

Obtencin de derivados de los BTX


c) Sulfonacin

Sustitucin de un hidrgeno por el grupo -SO3H,


d) Reacciones de Friedel-Crafts Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo, R, llamada alquilacin; o por un radical acilo,-RCO-, llamada Acilacion.

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLI-CCLICOS


(HAP)

Concepto y Origen
Los Hidrocarburos Aromaticos Policiclicos, comunmente conocidos por sus siglas HAP, constituyen un amplio grupo de compuestos quimicos. Se caracterizan por estar formados por atomos de carbono e hidrogeno, agrupados en anillos que contienen cinco o seis atomos de carbono.

Los HAP se forman durante la combustion incompleta del carbon, aceites, gases, madera, residuos domesticos, y en general substancias de origen organico. Se encuentran de forma natural en el petroleo, el carbon, depositos de alquitran y como productos de la utilizacion de combustibles, ya sean fosiles o biomasa.

Estructura quimica de los principales HAP

Cada vertice corresponde a un atomo de carbono. Cada atomo de carbono tiene 4 enlaces, representado por las segmentos que confluyen en cada vertice; en la mayoria de ellos se visualizan 3 enlaces, lo que significa que el enlace restante esta ocupado por un atomo de hidrogeno.

Principales HAP

Formacion de los HAP


Los HAP se forman durante la combustion incompleta de materia organica en general. En el proceso de combustion de la materia organica, formada por carbono e hidrogeno, esta reacciona con el oxigeno, formandose dioxido de carbono y agua. Sin embargo, si no hay suficiente oxigeno, la combustion es incompleta; parte del combustible no reacciona completamente con el oxigeno y se forman otros subproductos tales como monoxido de carbono y HAP. Este proceso tambien es conocido como pirolisis.

Fuentes de los HAP

Fuentes naturales. Fuentes antropogenicas. Calefacciones domesticas. Emisiones de vehiculos de motor. Usos idutriales.

Otras fuentes antropogenicas: El tabaco y los alientos