Melamine Melamine

IUPAC name[hide] 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine Other names[hide] 2,4,6-Triamino-s-triazine Cyanurotriamide Cyanurotriamine Cyanuramide Identifiers CAS number PubChem ChemSpider UNII KEGG ChEBI Jmol-3D images SMILES [show] InChI 108-78-1 7955 7667 N3GP2YSD88 C08737 CHEBI:27915 Image 1

[show] Properties Molecular formula Molar mass Appearance Density Melting point Boiling point Solubility in water C3H6N6 126.12 g/mol White solid 1574 kg/m3 345 C, 618 K, 653 F (decomposition[1]) Sublimes 3.240 g/l (20 C)[1]

(verify) (what is: / ?) Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 C, 100 kPa) Infobox references

Melamine : /mlmin/ Is an organic base and a trimer of cyanamide, with a 1,3,5-triazine skeleton. Like cyanamide, it contains 67%nitrogen by mass and, if mixed with resins, has fire retardant properties due to its release of nitrogen gas when burned or charred, and has several other industrial uses. Melamine is also a metabolite of cyromazine, a pesticide. It is formed in the body of mammals who have ingested cyromazine.[2] It has been reported that cyromazine can also be converted to melamine in plants. Melamine combines with cyanuric acid and related compounds to form melamine cyanurate and related crystal structures, which have been implicated as contaminants or biomarkers in Chinese protein adulterations. Etymology The German word melamin was coined by combining the names of 2 other chemical products: Melam (a distillation derivative of ammonium thiocyanate) and Amine.[5][6] Melamine etymology is thus not derived from the root melas (, meaning black in Greek), such as, e.g., the pigment melanin, the hormone melatonin, or the melanotan peptides.

Uses Melamine is combined with formaldehyde to produce melamine resin, a very durable thermosetting plastic used in Formica, melamine dinnerware, laminate flooring and dry erase boards. Melamine foam is used as insulation, soundproofing material and in polymeric cleaning products, such as Magic Eraser. Melamine is one of the major components in Pigment Yellow 150, a colorant in inks and plastics. Melamine also enters the fabrication of melamine poly-sulfonate used as superplasticizer for making high-resistance concrete. Sulfonatedmelamine formaldehyde (SMF) is a polymer used as cement admixture to reduce the water content in concrete while increasing the fluidity and the workability of the mix during its handling and pouring. It results in concrete with a lower porosity and a higher mechanical strength, exhibiting an improved resistance to aggressive environments and a longer life-time. The use of melamine as fertilizer for crops had been envisaged during the 1950s and 1960s because of its high nitrogen content (2/3). However, melamine is much more expensive to produce than are other common nitrogen fertilizers, such as urea. To be effective as a fertilizer, it is essential that the plant nutrients are released or made available in a manner that matches the needs of the growing crop. The nitrogen mineralization process for melamine is extremely slow, making this product both economically and scientifically impractical for use as a fertilizer.

Melamine dinnerware Melamine and its salts are used as fire-retardant additives in paints, plastics, and paper. Melamine derivatives of arsenical drugs are potentially important in the treatment of African trypanosomiasis. Melamine use as non-protein nitrogen (NPN) for cattle was described in a 1958 patent. In 1978, however, a study concluded that melamine "may not be an acceptable non-protein N source for ruminants" because its hydrolysis in cattle is slower and less complete than other nitrogen sources such ascottonseed meal and urea. Melamine is sometimes illegally added to food products in order to increase the apparent protein content. Standard tests, such as the Kjeldahl andDumas tests, estimate protein levels by measuring the nitrogen content, so they can be misled by adding nitrogen-rich compounds such as melamine. There is an instrument (SPRINT) developed by the company CEM Corp that allows the

determination of protein content directly in some applications; this cannot be fooled by adding melamine in the sample Melamine is also used as a nitrogen and carbon source for N-doped carbon nanotube. N-CNT's can be prepared via Chemical Vapor Deposition (CVD) method by pyrolysizing melamine under an Ar atmosphere in a horizontal glass tube. A thin film of iron (5 nm) is first deposited on a Si/SiO2 wafer. N-CNT synthesis occurs at a furnace temperatures between 800 and 980 C. Toxicity Melamine is described as being "Harmful if swallowed, inhaled or absorbed through the skin. Chronic exposure may cause cancer or reproductive damage. Eye, skin and respiratory irritant." However, the short-term lethal dose is on a par with common table salt with an LD50 of more than 3 grams per kilogram of bodyweight. U.S. Food and Drug Administration (FDA) scientists explained that when melamine and cyanuric acid are absorbed into the bloodstream, they concentrate and interact in the urine-filled renal microtubules, then crystallize and form large numbers of round, yellow crystals, which in turn block and damage the renal cells that line the tubes, causing the kidneys to malfunction. The European Union set a standard for acceptable human consumption (Tolerable Daily Intake) of melamine at 0.2 mg per kg of body mass, (previously 0.5 milligrams), Canada declared a limit of 0.35 mg and the US FDA's limit was put at 0.063 mg daily (previously 0.63 mg). The World Health Organization's food safety director estimated that the amount of melamine a person could stand per day without incurring a bigger health risk, the "tolerable daily intake" (TDI), was 0.2 mg per kg of body mass. Toxicity of melamine can be moderated by intestinal microbes. In culture, Klebsiella terrigena, which rarely colonizes mammalian intestines, was shown to convert melamine to cyanuric acid directly. Rats colonized by K. terrigena showed greater melamine-induced kidney damage compared to those not colonized. Acute toxicity Melamine is reported to have an oral LD50 of 3248 mg/kg based on rat data. It is also an irritant when inhaled or in contact with the skin or eyes. The reported dermal LD50 is >1000 mg/kg for rabbits. A study by USSR researchers in the 1980s suggested that melamine cyanurate, commonly used as a fire retardant, could be more toxic than either melamine or cyanuric acid alone. For rats and mice, the reported LD50 for melamine cyanurate was 4.1 g/kg (given inside the stomach) and 3.5 g/kg (via inhalation), compared to 6.0 and 4.3 g/kg for melamine and 7.7 and 3.4 g/kg for cyanuric acid, respectively. A toxicology study in animals conducted after recalls of contaminated pet food concluded that the combination of melamine and cyanuric acid in diet does lead to acute renal failure in cats. A 2008 study produced similar experimental results in rats and characterized the melamine and cyanuric acid in contaminated pet food from the 2007 outbreak. A 2010 study from Lanzhou University attributed renal failure in humans to uric acid stone accumulation after ingestion of

melamine resulting in a rapid aggregation of metabolites such as cyanuric acid diamide (ammeline) and cyanuric acid. Chronic toxicity Ingestion of melamine may lead to reproductive damage, or bladder or kidney stones, which can lead to bladder cancer. A study in 1953 reported that dogs fed 3% melamine for a year had the following changes in their urine: (1) reduced specific gravity, (2) increased output, (3) melamine crystalluria, and (4) proteinand occult blood. A survey commissioned by the American Association of Veterinary Laboratory Diagnosticians suggested that crystals formed in the kidneys when melamine combined with cyanuric acid, "don't dissolve easily. They go away slowly, if at all, so there is the potential for chronic toxicity." Treatment of urolithiasis Fast diagnosis and treatment of acute obstructive urolithiasis may prevent the development of acute renal failure. Urine alkalinization and stone liberalization have been reported to be the most effective treatments in humans. Regulation in food and feed The United Nations' food standards body, Codex Alimentarius Commission, has set the maximum amount of melamine allowed in powdered infant formula to 1 mg/kg and the amount of the chemical allowed in other foods and animal feed to 2.5 mg/kg. While not legally binding, the levels allow countries to ban importation of products with excessive levels of melamine. Synthesis Melamine was first synthesized by the German chemist Justus von Liebig in 1834. In early production, first calcium cyanamide is converted into dicyandiamide, then heated above its melting temperature to produce melamine. However, today most industrial manufacturers use urea in the following reaction to produce melamine: 6 (NH2)2CO C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2 It can be understood as two steps. First, urea decomposes into cyanic acid and ammonia in an endothermic reaction: (NH2)2CO HCNO + NH3 Then, cyanic acid polymerizes to form cyanuric acid which condenses with the liberated ammonia forming melamine which releases water which then reacts with cyanic acid present(which helps to drive the reaction) generating carbon dioxide and ammonia. 6 HCNO + 3 NH3 C3H6N6 + 3 CO2 + 3NH3

The second reaction is exothermic but the overall process is endothermic. The above reaction can be carried out by either of two methods: catalyzed gas-phase production or high pressure liquid-phase production. In one method, molten urea is introduced onto a fluidized bed with catalyst for reaction. Hot ammonia gas is also present to fluidize the bed and inhibit deammonization. The effluent then is cooled. Ammonia and carbon dioxide in the off-gas are separated from the melamine-containing slurry. The slurry is further concentrated and crystallized to yield melamine. Major manufacturers and licensors such as Orascom Construction Industries, BASF, and Eurotecnica have developed some proprietary methods. The off-gas contains large amounts of ammonia. Therefore, melamine production is often integrated into urea production, which uses ammonia as feedstock. Crystallization and washing of melamine generates a considerable amount of waste water, which is a pollutant if discharged directly into the environment. The waste water may be concentrated into a solid (1.55% of the weight) for easier disposal. The solid may contain approximately 70% melamine, 23% oxytriazines (ammeline, ammelide, and cyanuric acid), 0.7% polycondensates (melem, melam, and melon). In the Eurotecnica process, however, there is no solid waste and the contaminants are decomposed to ammonia and carbon dioxide and sent as off gas to the upstream urea plant; accordingly, the waste water can be recycled to the melamine plant itself or used as clean cooling water make-up. Production in mainland China Between the late 1990s and early 2000s, both consumption and production of melamine grew considerably in mainland China. By early 2006, melamine production in mainland China is reported to be in "serious surplus". Between 2002 and 2007, while the global melamine price remained stable, a steep increase in the price of urea (feedstock for melamine) has reduced the profitability of melamine manufacturing. Currently, China is the world's largest exporter of melamine, while its domestic consumption still grows by 10% per year. However, reduced profit has already caused other joint melamine ventures to be postponed there. Surplus melamine has been an adulterant for feedstock and milk in mainland China for several years now because it can make diluted or poor quality material appear to be higher in protein content by elevating the total nitrogen content detected by some simple protein tests. Actions taken in 2008 by the Government of China has reduced the practice of adulteration, with the goal of eliminating it. Court trials began in December 2008 for six people linked to the scandal and ended in January 2009 with two of the convicts being sentenced to death and executed. Melamine poisoning by tainted food Melamine has been involved in several food recalls after the discovery of severe kidney damage to children and pets poisoned by melamine-adulterated food. 2007 Animal feed recalls Further information: 2007 pet food recalls and Chinese protein adulteration

In 2007, a pet food recall was initiated by Menu Foods and other pet food manufacturers who had found their products had been contaminated and caused serious illnesses or deaths in some of the animals that had eaten them. In March 2007, the US Food and Drug Administration reported finding white granular melamine in the pet food, in samples of white granular wheat glutenimported from a single source in China, Xuzhou Anying Biologic Technology as well as in crystalline form in the kidneys and in urine of affected animals. Further vegetable protein imported from China was later implicated. In April 2007, The New York Times reported that the addition of "melamine scrap" into fish and livestock feed to give the false appearance of a higher level of protein was an "open secret" in many parts of mainland China, reporting that this melamine scrap was being produced by at least one plant processing coal into melamine. Four days later, the New York Times reported that, despite the widely reported ban on melamine use in vegetable proteins in mainland China, at least some chemical manufacturers continued to report selling it for use in animal feed and in products for human consumption. Li Xiuping, a manager at Henan Xinxiang Huaxing Chemical in Henan Province, stated, "Our chemical products are mostly used for additives, not for animal feed. Melamine is mainly used in the chemical industry, but it can also be used in making cakes." Shandong Mingshui Great Chemical Group, the company reported by the New York Times as producing melamine from coal, produces and sells both urea and melamine but does not list melamine resin as a product. Another recall incident in 2007 involved melamine which had been purposely added as a binder to fish and livestock feed manufactured in the United States. This was traced to suppliers in Ohio and Colorado. 2008 Chinese outbreak Further information: 2008 Chinese milk scandal In September 2008, several companies, including Nestl, were implicated in a scandal involving milk and infant formula which had been adulterated with melamine, leading to kidney stones and other renal failure, especially among young children. By December 2008, nearly 300,000 people had become ill, with more than 50,000 infant hospitalizations and six infant deaths. In a study published in the New England Journal of Medicine, it was reported that melamine exposure increased the incidence of urinary tract stones by seven times in children. Melamine may have been added to fool government protein content tests after water was added to fraudulently dilute the milk. Because of melamine's high nitrogen content (66% by mass versus approx. 1012% for typical protein), it can cause the protein content of food to appear higher than the true value. Officials estimate that about 20 percent of the dairy companies tested in China sell products tainted with melamine. On January 22, 2009, three of those involved in the scandal (including one conditional sentence) were sentenced to death in a Chinese court. In October 2008, "Select Fresh Brown Eggs" imported to Hong Kong from the Hanwei Group in Dalian in northeastern China, were found to be contaminated with nearly twice the legal limit of melamine. York Chow, the health secretary of Hong Kong, said he thought animal feeds might be the source of the contamination and announced that the Hong Kong Centre for Food Safetywould

henceforward be testing all mainland Chinese pork, farmed fish, animal feed, chicken meat, eggs, and offal products for melamine. As of July 2010, Chinese authorities were still reporting some seizures of melamine-contaminated dairy product in some provinces, though it was unclear whether these new contaminations constituted wholly new adulterations or were the result of illegal reuse of material from the 2008 adulterations. On characterization and treatment of urinary stones in affected infants, the New England Journal of Medicine printed an editorial in March 2009, along with reports on cases from Beijing, Hong Kong and Taipei. Urinary calculi specimens were collected from 15 cases treated in Beijing and were analyzed as unknown objects for their components at Beijing Institute of Microchemistry using infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance, and high performance liquid chromatography. The result of the analysis showed that the calculus was composed of melamine and uric acid, and the molecular ratio of uric acid to melamine was around 2:1. In a 2009 study of 683 children diagnosed in Beijing in 2008 with nephrolithiasis and 6,498 children without nephrolithiasis aged < 3 years, investigators found that in children exposed to melamine levels < 0.2 mg/kg per day, the risk for nephrolithiasis was 1.7 times higher than in those without melamine exposure, suggesting that the risk of melamine-induced nephrolithiasis in young children starts at a lower intake level than the levels recommended by the World Health Organization. In a study published in 2010, researchers from Beijing University studying ultrasound images of infants who fell ill in the 2008 contamination found that while most children in a rural Chinese area recovered, 12 per cent still showed kidney abnormalities six months later. "The potential for longterm complications after exposure to melamine remains a serious concern," the report said. "Our results suggest a need for further follow-up of affected children to evaluate the possible long-term impact on health, including renal function." Another 2010 follow-up study from Lanzhou University attributed the uric acid stone accumulation after ingestion of melamine to a rapid aggradation of metabolites such as cyanuric acid diamide (ammeline) and cyanuric acid and reported that urine alkalinization and stone liberalization were the most effective treatments. Testing in food [edit] Until the 2007 pet food recalls, melamine had not routinely been monitored in food, except in the context of plastic safety or insecticide residue. This could be due to the previously assumed low toxicity of melamine, and the relatively expensive methods of detection. Following the 2008 deaths of children in China from powdered milk, the Joint Research Centre (JRC) of the European Commission in Belgium set-up a website about methods to detect melamine. In May 2009, the JRC published the results of a study that benchmarked the ability of labs around the world to accurately measure melamine in food. The study concluded that the majority of labs can effectively detect melamine in food.

In October 2008, the U.S. Food and Drug Administration (FDA) issued new methods for the analysis of melamine and cyanuric acid in infant formulations in the Laboratory Information Bulletin No 4421. Similar recommendations have been issued by other authorities, like the Japanese Ministry of Health, Labor and Welfare, both based on liquid chromatography mass spectrometry (LC/MS) detection after hydrophilic interaction liquid chromatography (HILIC) separation. The existing methods for melamine determination using a triple quadrupole liquid chromatography mass spectrometry (LC/MS) after solid phase extraction (SPE) are often complex and time consuming. However, electrospray ionization methods coupled with mass spectrometry allow a rapid and direct analysis of samples with complex matrices: the native liquid samples are directly ionized under ambient conditions in their original solution. In December 2008, two new fast and inexpensive methods for detecting melamine in liquids have been published on-line in the Chem. Comm. Journal of the Royal Society of Chemistry (UK). Ultrasound-assisted extractive electrospray ionization mass spectrometry (EESI-MS) has been developed at ETH Zurich (Switzerland) by Zhu et al., (2008) for a rapid detection of melamine in untreated food samples. Ultrasounds are used to nebulize the melamine-containing liquids into a fine spray. The spray is then ionised by extractive electrospray ionisation (EESI) and analysed using tandem mass spectrometry (MS/MS). An analysis requires 30 seconds per sample. The limit of detection of melamine is a few nanograms of melamine per gram of milk. Huang et al., (2008) have also developed at Purdue University (US) a simpler instrumentation and a faster method by using a low-temperature plasma probe to ionize the samples. The major obstacles being solved, the ESI-MS technique allows now high-throughput analysis of melamine traces in complex mixtures. The Melaminometer was a hypothetical design for a synthetic biology circuit, to used for detecting melamine and related chemical analogues such as cyanuric acid. The conceptual project is hosted at OpenWetWare as open source biology in collaboration with DIYbio and has been discussed in various newspapers in the context of homebrew biotechnology. As of October 2009, the design has not been verified. Because melamine resin is often used in food packaging and tableware, melamine at ppm level (1 part per million) in food and beverage has been reported due to migration from melaminecontaining resins. Small amounts of melamine have also been reported in foodstuff as a metabolite product of cyromazine, an insecticide used on animals and crops. The Food Safety and Inspection Service (FSIS) of the United States Department of Agriculture (USDA) provides a test method for analyzing cyromazine and melamine in animal tissues. In 2007, the FDA began using a high performance liquid chromatography test to determine the melamine, ammeline, ammelide, and cyanuric acid contamination in food. Another procedure is based on surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS). Member States of the European Union are required under Commission Decision 2008/757/EC to ensure that all composite products containing at least 15% of milk product, originating from China, are systematically tested before import into the Community and that all such products which are shown to contain melamine in excess of 2.5 mg/kg are immediately destroyed.

TRADUCCION AL ESPAOL
Melamina Melamina

Nombre IUPAC[ocultar] 1,3,5-triazina 2,4,6-triamina Otros nombres[hide] 2,4,6-Triamino-s-triazina Cyanurotriamide Cyanurotriamine Cyanuramide Identificadores Nmero del CAS PubChem Propiedades fsicas UNII KEGG ChEBI Jmol imgenes en 3D SONRISAS [Mostrar] 108-78-1 7955 7667 N3GP2YSD88 C08737 CHEBI: 27915 Image 1

InChI [Mostrar] Propiedades Frmula molecular Masa molar Apariencia Densidad Punto de fusin Punto de ebullicin Solubilidad en agua C3H6N6 126,12 g / mol Slido blanco 1574 kg / m 3 345 C, 618 K, 653 C (descomposicin [ 1 ] ) Sublimes 3,240 g / l (20 C) [ 1 ]

(Verificar) (lo que es: / ?) Excepto donde se indique lo contrario, los datos se den materiales en su estado estndar (a 25 C, 100 kPa)

Referencias de Infobox

Melamina / m l m i n / Es una base orgnica y un trmero de cianamida , con un 1,3,5-triazina esqueleto. Al igual que la cianamida, que contiene 67% de nitrgeno en masa y, si se mezcla con resinas, tiene retardantes del fuego propiedades debido a su liberacin de gas nitrgeno cuando se quema o carbonizado, y tiene varios otros usos industriales. La melamina es tambin un metabolitode ciromazina , un pesticida . Se forma en el cuerpo de los mamferos que han ingerido ciromazina. Se ha informado de que ciromazina tambin se puede convertir a la melamina en las plantas. La melamina se combina con cido cianrico y compuestos relacionados para formar cianurato de melamina y estructuras cristalinas relacionados, que se han implicado como contaminantes o biomarcadores en adulteraciones protena chinos . Etimologa La palabra alemana melamina fue acuado por la combinacin de los nombres de 2 otros productos qumicos: melam (un derivado de la destilacin de tiocianato de amonio) y Amina . La

melamina etimologa tanto, no se deriva de la raz melas (, que significa negro en griego), tales como, por ejemplo, el pigmento de melanina , la hormona melatonina , o los Melanotan pptidos. Usos La melamina se combina con formaldehido para producir resina de melamina , muy duradero plstico termoestable utilizado en Formica, melamina vajilla, pisos laminados y tableros de borrado en seco . Espuma de melamina se utiliza como aislamiento, material de aislamiento acstico y polimricos productos de limpieza, como el Borrador mgico. La melamina es uno de los componentes principales en el Pigmento Amarillo 150, un colorante en tintas y plsticos. La melamina tambin entra en la fabricacin de melamina poli-sulfonato utilizado como superplastificante para la toma de alta resistencia de hormign . Sulfonado de melaminaformaldehdo(SMF) es un polmero utilizado como aditivo de cemento para reducir el contenido de agua en el hormign, mientras que el aumento de la fluidez y la trabajabilidad de la mezcla durante su manipulacin y vertido. Es el resultado de hormign con una porosidad baja y una resistencia mecnica ms alta, que exhibe una resistencia mejorada a ambientes agresivos y una vida de tiempo ms largo. El uso de melamina como fertilizante para los cultivos se haba previsto durante los aos 1950 y 1960 debido a su alto contenido en nitrgeno (2/3). Sin embargo, la melamina es mucho ms caro de producir que otros fertilizantes nitrogenados son comunes, tales como la urea . Para ser eficaz como un fertilizante, es esencial que los nutrientes de la planta se liberan o se ponen a disposicin de manera que coincida con las necesidades del cultivo en crecimiento. El proceso de mineralizacin de nitrgeno para la melamina es extremadamente lento, lo que hace que este producto sea econmicamente y cientficamente poco prctico para su uso como un fertilizante.

La melamina vajilla Melamina y sus sales se utilizan como aditivos ignfugos en pinturas, plsticos y papel. Derivados de melamina de arsenicales medicamentos son potencialmente importantes en el tratamiento de frica tripanosomiasis . Uso de melamina como nitrgeno no proteico (NPN) para el ganado se describe en una patente de 1958. En 1978, sin embargo, un estudio concluy que la melamina "puede no ser una fuente

de N no proteico aceptable para rumiantes" debido a que su hidrlisis en ganado es ms lenta y menos completa que otras fuentes de nitrgeno tales como harina de semilla de algodn y urea. La melamina se agrega a veces ilegalmente a los productos alimenticios con el fin de aumentar el contenido aparente de la protena. Las pruebas estndar, tales como el de Kjeldahl y Dumas pruebas, estiman los niveles de protena mediante la medicin del contenido de nitrgeno, para que puedan ser inducidos a error mediante la adicin de compuestos ricos en nitrgeno como la melamina. No es un instrumento (SPRINT) desarrollado por la empresa CEM Corp que permite la determinacin del contenido de protenas directamente en algunas aplicaciones, lo que no puede ser engaado por la adicin de melamina en la muestra Melamina tambin se utiliza como una fuente de nitrgeno y de carbono para N-dopado con nanotubos de carbono . N-CNT se pueden preparar mediante deposicin de vapor qumico mtodo (ECV) por pyrolysizing melamina en una atmsfera de Ar en un tubo de vidrio horizontal. Una pelcula delgada de hierro (5 nm) se deposita en primer lugar en una relacin Si / SiO 2 oblea. La sntesis de N-CNT se produce a una temperatura de horno entre 800 y 980 C. Toxicidad La melamina se describe como "nocivo si se ingiere, inhala o absorbe por la piel. La exposicin crnica puede causar cncer o daos reproductivos. Ojos, piel y tracto respiratorio." Sin embargo, la dosis letal a corto plazo es a la par con la sal de mesa comn con una LD 50 de ms de 3 gramos por kilogramo de peso corporal. EE.UU. Administracin de Alimentos y Medicamentos de los cientficos (FDA) explic que cuando melamina y cido cianrico son absorbido en el torrente sanguneo, se concentran e interactan en los microtbulos renales lleno de orina, a continuacin, se cristalizan y forman un gran nmero de cristales de color amarillo, redondas, que a su vez en el bloque y el dao de las clulas renales que la lnea de los tubos, lo que provoca un mal funcionamiento de los riones. La Unin Europea estableci un estndar para el consumo humano aceptable (ingesta diaria tolerable) de melamina de 0,2 mg por kg de masa corporal (antes 0,5 miligramos), Canad declar un lmite de 0,35 mg y el lmite de la FDA de EE.UU. se puso en 0.063 mg al da (antes 0,63 mg). La Organizacin Mundial de la Salud el director de seguridad alimentaria 's estima que la cantidad de melanina que una persona puede soportar por da sin incurrir en un mayor riesgo para la salud, la "ingesta diaria admisible" (TDI), fue de 0,2 mg por kg de masa corporal. Toxicidad de la melamina puede ser moderado por microbios intestinales. En la cultura, Klebsiella terrigena , que rara vez coloniza los intestinos de mamferos, se demostr que convertir melamina en cido cianrico directamente. Las ratas colonizados por K. terrigena mostraron mayor dao renal melamina-inducida en comparacin con los no colonizados. Toxicidad aguda La melamina se informa que tiene un LD oral de 50 de 3,248 mg / kg sobre la base de datos de rata. Tambin es un irritante si se inhala o por contacto con la piel o los ojos. El inform drmica LD 50 es> 1000 mg / kg para los conejos. Un estudio realizado por URSS investigadores en la dcada de 1980 sugiri que cianurato de melamina , comnmente usado como un retardante del

fuego, podra ser ms txico que cualquiera de melamina o cido cianrico solo. Para las ratas y los ratones, el LD informado 50 de cianurato de melamina fue 4,1 g / kg (dado el interior del estmago) y 3,5 g / kg (por va de inhalacin), en comparacin con 6,0 y 4,3 g / kg de melamina y 7,7 y 3,4 g / kg para el cido cianrico, respectivamente. Un estudio de toxicologa en animales llevados a cabo despus de la devolucin de alimentos para mascotas contaminada lleg a la conclusin de que la combinacin de melamina y cido cianrico en la dieta conduce a la insuficiencia renal aguda en gatos. Un estudio realizado en 2008 arroj resultados experimentales similares en ratas y caracteriza la melamina y cianrico cido en los alimentos para mascotas contaminados por el brote de 2007. Un estudio de 2010 de la Universidad de Lanzhou atribuye la insuficiencia renal en los seres humanos a la acumulacin de clculos de cido rico despus de la ingestin de melamina que resulta en una rpida acumulacin de metabolitos como diamida del cido cianrico ( amelina ) y cianuro cido. Toxicidad crnica La ingestin de melamina puede causar dao a la reproduccin , o de la vejiga o los clculos renales , que puede conducir a cncer de vejiga . Un estudio realizado en 1953 inform que los perros alimentados con 3% de melamina durante un ao tuvo los siguientes cambios en la orina: (1) reduccin de la gravedad especfica , (2)aumento de la produccin , (3) de melamina cristaluria , y (4) la protena y sangre oculta . Una encuesta encargada por la Asociacin Americana de Laboratorios de Diagnstico Veterinario sugiri que los cristales se forman en los riones cuando melamina combinada con cido cianrico, "no se disuelven fcilmente. Ellos desaparecen poco a poco, en todo caso, por lo que existe la posibilidad de toxicidad crnica. " El tratamiento de la litiasis urinaria Diagnstico rpido y el tratamiento de obstructiva aguda urolitiasis pueden prevenir el desarrollo de aguda insuficiencia renal . Alcalinizacin de la orina y la liberalizacin de piedra se han informado de que los tratamientos ms eficaces en seres humanos. Reglamento en los alimentos y piensos Cuerpo de normas alimentarias de las Naciones Unidas, Comisin del Codex Alimentarius , se ha fijado la cantidad mxima de melamina permitida en la frmula en polvo para lactantes de 1 mg / kg y la cantidad de la sustancia qumica se permite en otros alimentos y piensos a 2,5 mg / kg. Aunque no es jurdicamente vinculante, los niveles permiten a los pases a prohibir la importacin de productos con niveles excesivos de melamina. Sntesis La melamina fue sintetizado por primera vez por el qumico alemn Justus von Liebig en 1834. En la produccin temprana, primero cianamida de calcio se convierte en diciandiamida , despus se calienta por encima de su temperatura de fusin para producir melamina. Sin embargo, hoy en da

la mayora de los fabricantes industriales utilizan la urea en la siguiente reaccin para producir melamina: 6 (NH 2 ) 2 CO C 3 H 6 N 6 + 6 NH 3 + 3 CO 2 Se puede entender como dos pasos. En primer lugar, la urea se descompone en cido cinico y amonaco en una reaccin endotrmica : (NH 2 ) 2 CO HCNO + NH 3 Entonces, cido cinico polimeriza para formar cido cianrico que se condensa con el amonaco liberado la formacin de melamina que libera agua que despus reacciona con cido cinico presente (lo que ayuda a conducir la reaccin) la generacin de dixido de carbono y amonaco. 6 HCNO + 3 NH3 C 3 H 6 N 6 + 3 CO 2 + 3NH3 La segunda reaccin es exotrmica , pero el proceso en general es endotrmica. La reaccin anterior puede llevarse a cabo por cualquiera de dos mtodos: catalizada en fase gaseosa o de produccin de alta presin en fase lquida de produccin. En un mtodo, la urea fundida se introduce en un lecho fluidizado con un catalizador para la reaccin. Hot amoniaco gas tambin est presente para fluidificar el lecho e inhibir deammonization. El efluente a continuacin, se enfra. El amonaco y el dixido de carbono en el gas de escape se separan de la suspensin que contiene melamina. La suspensin se concentra y se cristaliza para producir melamina. An ms Los principales fabricantes y licenciatarios tales como Orascom Construction Industries , BASF , y Eurotecnica han desarrollado algunos mtodos patentados. El gas contiene grandes cantidades de amonaco. Por lo tanto, la produccin de melamina es a menudo integrado en la produccin de urea, que utiliza amonaco como materia prima. La cristalizacin y lavado de melamina genera una cantidad considerable de las aguas residuales, que es un contaminante si se vierten directamente en el medio ambiente. El agua residual se puede concentrar en un slido (1,5-5% del peso) para facilitar la eliminacin. El slido puede contener aproximadamente el 70% de melamina, 23% oxytriazines ( amelina , amelida y cido cianrico ), 0,7% policondensados ( melem , melam , y meln ). En la Eurotecnica proceso, sin embargo, no hay residuos slidos y los contaminantes se descomponen a amoniaco ydixido de carbono y se envan como el suministro de gas a la corriente arriba de urea planta;. en consecuencia, el agua residual se puede reciclar a la planta de melamina en s o se utiliza como agua de refrigeracin limpio maquillaje. La produccin en China continental Entre finales de 1990 y principios de 2000, el consumo y la produccin de melamina crecieron considerablemente en el continente de China . A principios de 2006, la produccin de melamina en China continental se inform de que en el "excedente grave". Entre 2002 y 2007, mientras que el precio mundial de melamina se mantuvo estable, un fuerte aumento en el precio de la urea

(materia prima para la melamina) ha reducido la rentabilidad de la fabricacin de melamina. En la actualidad, China es el mayor exportador mundial de melamina, mientras que su consumo interno sigue creciendo en un 10% por ao. Sin embargo, el beneficio reducido ya ha causado otras empresas melamina conjuntos que posponerse all. Melamina Excedente ha sido un adulterante de materia prima y de la leche en la parte continental de China desde hace varios aos, ya que puede hacer que el material de calidad diluida o pobre parece ser ms alta en contenido de protena al elevar el contenido de nitrgeno total detectada por algunas pruebas simples de las protenas. Las medidas adoptadas en 2008 por el Gobierno de China ha reducido la prctica de la adulteracin, con el objetivo de eliminarla. Los procesos judiciales se iniciaron en diciembre de 2008 para seis personas vinculadas con el escndalo y termin en enero de 2009 con dos de los condenados estn condenados a muerte y ejecutados. Melamina intoxicacin por alimentos contaminados La melamina ha participado en varios alimentos recuerda despus del descubrimiento de graves de rin dao a los nios y las mascotas envenenadas por los alimentos adulterados con melamina. 2007 Alimentacin animal recuerda Ms informacin: 2007 mascotas retiros de alimentos y adulteracin de protenas chino En 2007, un retiro de alimentos para mascotas fue iniciado por Menu Foods y otros fabricantes de alimentos para mascotas que haban encontrado sus productos haban sido contaminados y han causado enfermedades graves o muertes en algunos de los animales que ellos haban comido. En marzo de 2007, los EE.UU. Food and Drug Administration reportaron el hallazgo de melamina blanca granular en los alimentos para mascotas, en muestras de blanco granular gluten de trigo importado de una fuente nica en China, Xuzhou Anying Tecnologa Biolgica , as como en forma cristalina en el riones y en la orina de los animales afectados. Adems protena vegetal importada de China fue ms tarde implicado. En abril de 2007, The New York Times inform que la adicin de "desechos de melamina" en pescado y alimentos para el ganado para dar la falsa apariencia de un mayor nivel de protenas era un "secreto a voces" en muchas partes de China continental, informando que este melamina chatarra se est produciendo por lo menos una planta de procesamiento de carbn en melamina. Cuatro das despus, el New York Times inform de que, a pesar de la prohibicin informado ampliamente sobre el uso de melamina en protenas vegetales en la parte continental de China, por lo menos algunos fabricantes de productos qumicos continuaron reportar la venta para su uso en la alimentacin animal y en productos para el consumo humano. Xiuping Li, gerente de Henan Xinxiang Huaxing Qumica en la provincia de Henan , dijo: "Nuestros productos qumicos se utilizan sobre todo para los aditivos, no destinados a la alimentacin animal. melamina se utiliza principalmente en la industria qumica, pero tambin puede ser utilizado en la fabricacin de pasteles. " Shandong Mingshui Gran Chemical Group, inform el New York Times como la produccin de melamina a partir de carbn , produce y vende tanto urea y melamina, pero no enumera resina de melamina como un producto.

Otro incidente de recordatorio en 2007 melamina involucrados que haba sido aadido a propsito como un aglutinante para los peces y la alimentacin del ganado fabricado en los Estados Unidos. Esto se remonta a los proveedores en Ohio y Colorado. 2008 brote china Ms informacin: 2008 escndalo de la leche china En septiembre de 2008, varias empresas, entre ellas Nestl, estuvieron implicados en un escndalo de la leche y frmula infantil que haba sido adulterada con melamina, lo que lleva a los clculos renales y otras insuficiencia renal , sobre todo entre los nios pequeos. En diciembre de 2008, casi 300.000 personas haban enfermado, con ms de 50.000 hospitalizaciones infantiles y seis muertes infantiles. En un estudio publicado en el New England Journal of Medicine , se inform de que la exposicin a la melamina aumenta la incidencia de clculos en las vas urinarias por siete veces en los nios. La melamina puede haber sido aadido a engaar a las pruebas de contenido de protenas del gobierno despus de que se aade agua para diluir la leche de forma fraudulenta. Debido a alto contenido en nitrgeno de melamina (66% en masa en relacin con aprox. 10-12% de protena tpica), que puede causar el contenido de protenas de los alimentos a aparecer ms alto que el valor verdadero. Las autoridades estiman que aproximadamente el 20 por ciento de las empresas de productos lcteos analizadas en China venden productos contaminados con melamina. El 22 de enero de 2009, tres de los implicados en el escndalo (incluyendo una condena condicional) fueron condenados a muerte por un tribunal chino. En octubre de 2008, "Seleccione Brown huevos frescos" importados a Hong Kong desde el Grupo Hanwei en Dalian, en el noreste de China, se comprob que estaban contaminados con casi el doble del lmite legal de melamina. York Chow, secretario de salud de Hong Kong, dijo que crea que los alimentos para animales puede ser la fuente de la contaminacin y anunci que el centro de Hong Kong para la seguridad alimentaria a partir de ahora se prueba todo cerdo parte continental de China, los peces de cultivo, caza, carne de pollo, huevos y productos despojos para la melamina. En julio de 2010, las autoridades chinas seguan reportando algunas incautaciones de melamina de productos lcteos contaminados en algunas provincias, aunque no estaba claro si estas nuevas contaminaciones constituido totalmente nuevas adulteraciones o fueron el resultado de la reutilizacin ilegal de material de las adulteraciones 2008. En la caracterizacin y tratamiento de la litiasis urinaria en nios afectados, el New England Journal of Medicine public un editorial publicado en marzo de 2009, junto con los informes sobre casos de Beijing, Hong Kong y Taipei. Especmenes clculos urinarios se obtuvieron de 15 casos tratados en Beijing y se analizaron como objetos desconocidos para sus componentes en el Instituto de Microqumica Beijing utilizando espectroscopia infrarroja , resonancia magntica nuclear , y la cromatografa lquida de alta resolucin . El resultado del anlisis mostr que el clculo se compone de melamina y cido rico , y la relacin molecular de cido rico a la melamina fue de alrededor de 02:01.

En un estudio de 683 nios diagnosticados 2.009 en Pekn en 2008 con nefrolitiasis y 6.498 nios sin nefrolitiasis aos <3 aos, los investigadores encontraron que en los nios expuestos a niveles de melamina <0,2 mg / kg por da, el riesgo de nefrolitiasis fue 1,7 veces mayor que en aquellos sin exposicin a la melamina, lo que sugiere que el riesgo de nefrolitiasis melanina inducida en los nios comienza en un nivel de consumo inferior a los niveles recomendados por la Organizacin Mundial de la Salud . En un estudio publicado en 2010, investigadores de la Universidad de Beijing estudiando las imgenes de ultrasonido de los nios que se enfermaron en la contaminacin de 2008 encontr que mientras la mayora de los nios de una zona rural de China se recuperaron, el 12 por ciento todava mostraba anormalidades renales seis meses despus. "El potencial de complicaciones a largo plazo despus de la exposicin a la melamina sigue siendo una grave preocupacin", dijo el informe. "Nuestros resultados sugieren la necesidad de un seguimiento posterior de los nios afectados para evaluar el posible impacto a largo plazo sobre la salud, incluyendo la funcin renal". Otro estudio de 2010 de seguimiento de la Universidad de Lanzhou atribuye el cido ricoacumulacin de piedra despus de la ingestin de melamina a una rpida agradacin de metabolitos tales como cido cianrico diamida ( amelina ) y cido cianrico y informaron que alcalinizacin de la orina y la liberalizacin de piedra eran los tratamientos ms eficaces. Pruebas en los alimentos Hasta la comida para mascotas 2007 recuerda , la melamina no haba sido monitoreado rutinariamente en los alimentos, excepto en el contexto de seguridad de plstico o residuos de insecticida. Esto podra ser debido a la baja toxicidad previamente asumido de melamina, y los mtodos de deteccin relativamente caros. Despus de la muerte de 2.008 nios en China a partir de leche en polvo, el Centro Comn de Investigacin (CCI) de la Comisin Europea en Blgica set-up un sitio web acerca de los mtodos para detectar melamina. En mayo de 2009, el CCI public los resultados de un estudio que como punto de referencia la capacidad de los laboratorios de todo el mundo para medir con precisin la melamina en los alimentos. El estudio concluy que la mayora de los laboratorios puede detectar con eficacia melamina en los alimentos. En octubre de 2008, la EE.UU. Food and Drug Administration (FDA) emiti nuevos mtodos para el anlisis de melamina y cido cianrico en formulaciones infantiles en el Boletn de Informacin de Laboratorio No 4421. recomendaciones similares han sido emitidas por otras autoridades, como los japoneses Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar Social, ambos basados en la cromatografa lquida - espectrometra de masas (masas LC / MS ) de deteccin despus de cromatografa de lquidos de interaccin hidrfila ( HILIC . separacin) Los mtodos existentes para la determinacin de melamina utilizando una de triple cuadrupolo cromatografa lquida - espectrometra de masas (LC / MS) despus de la extraccin en fase slida( SPE ) son a menudo complejos y lleva mucho tiempo. Sin embargo, la ionizacin por electrospray mtodos junto con espectrometra de masas permiten un anlisis rpido y directo de muestras con matrices complejas: las muestras lquidas nativas son directamente ionizado en condiciones ambientales en su solucin original. En diciembre de 2008,

dos nuevos mtodos rpidos y de bajo costo para la deteccin de melamina en los lquidos se han publicado en lnea en la Chem.. Comm. Diario de la Royal Society of Chemistry (UK). Asistida por ultrasonido extractiva ionizacin electrospray espectrometra de masas (EESI- MS ) se ha desarrollado en la ETH Zurich (Suiza) por Zhu et al. , (2008) para una rpida deteccin de melamina en muestras de alimentos no tratados. Las ecografas se utilizado para nebulizar los lquidos que contienen melamina en un roco fino. El aerosol se ioniza entonces porionizacin electrospray extractiva (EESI) y se analiz usando espectrometra de masas en tndem ( MS / MS ). Un anlisis requiere 30 segundos por muestra. El lmite de deteccin de la melamina unos pocos nanogramos por gramo de la melamina de la leche. Huang et al. , (2008) tambin se han desarrollado en la Universidad de Purdue (EE.UU.) una instrumentacin ms simple y un mtodo ms rpido mediante el uso de una sonda de plasma de baja temperatura para ionizar las muestras. Los principales obstculos se resuelven, la ESIMS tcnica permite ahora anlisis de alto rendimiento de los rastros de melamina en mezclas complejas. El Melaminometer fue un diseo hipottico de la biologa sinttica circuito, al utilizado para la deteccin de melamina y anlogos qumicos relacionados, tales como el cido cianrico. El proyecto conceptual est alojado en OpenWetWare como la biologa de cdigo abierto en colaboracin con DIYbio y se ha discutido en varios peridicos en el contexto de la biotecnologa homebrew. En octubre de 2009, el diseo no ha sido verificado. Como resina de melamina se utiliza a menudo en los envases de alimentos y artculos de mesa de melamina en ppm de nivel (1 parte por milln) en alimentos y bebidas ha sido reportado debido a la migracin de melamina-resinas que contienen. tambin se han reportado pequeas cantidades de melamina en alimentos como producto metabolito de ciromazina , un insecticida utilizado en animales y cultivos. El Servicio de Seguridad e Inspeccin de los Alimentos (FSIS) del Departamento de Agricultura de Estados Unidos (USDA) proporciona un mtodo de ensayo para el anlisis de la ciromazina y melamina en los tejidos animales. En 2007, la FDA comenz a utilizar una cromatografa lquida de alta resolucin probar para determinar la melamina, amelina , amelida , y cido cianrico contaminacin de los alimentos. Otro procedimiento se basa en una mayor superficie de la espectroscopia Raman ( SERS ). Los Estados miembros de la Unin Europea en virtud de Decisin de la Comisin 2008/757/CE para asegurarse de que todos los productos compuestos que contengan al menos un 15% de los productos lcteos, originarios de China, se prueban sistemticamente antes de la importacin en la Comunidad y que tanto el productos que se muestran para contener melamina supere los 2,5 mg / kg se destruyen inmediatamente.