Anda di halaman 1dari 3

KUIS II KIMIA ORGANIK II S1 KIMIA Dosen: Budi Arifin, MSi Materi: Karbohidrat, Lipid Sabtu/11 Juni 2011 (Waktu:

120 menit) 1. 2. Gambarkan proyeksi Fischer untuk dua D-aldoheptosa yang stereokimia pada C3, C4, C5, dan C6 sama dengan D-glukosa pada C2, C3, C4, dan C5. (Nilai: 5) Proyeksi Fischer di bawah ini adalah D-ribulosa:

(a) Tuliskan nama IUPAC gula tersebut lengkap dengan stereokimianya. (Nilai: 5) (b) Gambarkan proyeksi Fischer dari L-ribulosa. (Nilai: 5) (c) Bagaimana (i) titik leleh, (ii) densitas, dan (iii) rotasi spesifik L-ribulosa dibandingkan dengan D-ribulosa? (Nilai: 5) (d) Gambarkan proyeksi Fischer untuk epimer atom C4 dari D-ribulosa. Apakah namanya? (Nilai: 5) 3. Proyeksi Fischer di bawah ini adalah D-talosa:

(a) Gambarkan proyeksi Haworth untuk etil -L-talopiranosida. (Nilai: 10) (b) Gambarkan dan namai produk reaksi -D-talopiranosa dengan (Nilai: 12) (i) (CH3CO)2O, piridina, 0 oC (iii) aseton, H2SO4 (v) HNO3 encer hangat (ii) CH3CH2OH, HCl (iv) NaBH4 dalam H2O (vi) fenilhidrazina (c) Tuliskan rangkaian reaksi bagaimana mengubah produk soal 4b (i) menjadi 4b (ii) melalui sintesis Koenigs-Knorr. (Nilai: 5) (d) Tuliskan rangkaian reaksi pemendekan rantai D-talosa dengan degradasi Ruff. (Nilai: 5) (e) Apakah produk oksidasi D-talosa dengan asam periodat? (Nilai: 3)

4.

Gentiobiosa, suatu disakarida langka yang terdapat pada kunyit dan gentiana, adalah gula pereduksi dan hanya membentuk D-glukosa ketika dihidrolisis dengan asam berair. Reaksi gentiobiosa dengan iodometana dan Ag2O menghasilkan turunan oktametil, yang dapat dihidrolisis dengan asam berair menghasilkan 1 ekuivalen 2,3,4,6-tetra- O-metil-D-glukopiranosa dan 1 ekuivalen 2,3,4-tri-O-metil-D-glukopiranosa. Jika gentiobiosa memiliki tautan -glikosida, jelaskan bagaimana strukturnya. Tuliskan semua persamaan reaksi yang terjadi. (Nilai: 10) Spermaseti, wewangian dari ikan paus, banyak digunakan dalam kosmetik sampai dilarang tahun 1976 untuk melindungi ikan paus dari kepunahan. Secara kimia, spermaseti adalah setil palmitat, ester dari setil alkohol (n-C16H33OH) dengan asam palmitat. Gambarkan strukturnya. (Nilai: 5) Tuliskan produk reaksi gliseril trioleat dengan pereaksi-pereaksi berikut: (Nilai: 10) (a) Br2 berlebih dalam CH2Cl2 (b) NaOH/H2O (c) O3, lalu Zn/AcOH Struktur kariofilena, suatu terpena dalam minyak cengkih, dan dihidrokarvon ditunjukkan di bawah ini:

5.

6. 7.

kariofilena

dihidrokarvon

(a) Lingkari unit-unit isoprena dalam kariofilena (digambarkan ulang di lembar jawaban) dan tentukan jenis terpena tersebut. (Nilai: 7) (b) Gambarkan konformasi kursi yang paling stabil untuk dihidrokarvon. (Nilai: 5) 8. Digitoksigenin (struktur di bawah ini) adalah stimulan jantung yang diperoleh dari foxglove ungu Digitalis purpurea dan digunakan dalam pengobatan penyakit jantung. Gambarkan konformasi 3-dimensinya dan identifikasi kedua gugus OH sebagai aksial atau ekuatorial. (Nilai: 8)

Bekerjalah dengan Jujur